Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia:

R1B2UkI6tnkpq1

Ćwiczenie 1

Ćwiczenie 2

RiRIjZ3CjHNDY11

Źródło: Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1XZw1ByjjOIA

Ćwiczenie 3

Zaznacz informacje, które dotyczą reakcji chemicznej z udziałem substancji zaznaczonych na grafie.

Rc3uTQP2Aumsd

Ilustracja przedstawiająca fragment równania reakcji, której ulega pent-2-en w obecności manganianu(<math aria‑label="siedem">VII) potasu w środowisku kwasowym w warunkach ogrzewania. Produkty reakcji nie znajdują się na schemacie. Pent-2-en zbudowany jest z dwóch grup CH połączonych za pomocą wiązania podwójnego, z których pierwsza podstawiona jest grupa metylową CH3, a druga etylową CH2CH3. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1RBzJgcETMn91

R1pGNVaJYHU4U2

Ćwiczenie 4

Uczniowie mieli za zadanie przeprowadzić reakcję but‑

2

-enu z

{KMnO}_{4}

w środowisku obojętnym, w temperaturze pokojowej oraz podwyższonej. Uporządkuj elementy w taki sposób, by przedstawiały produkty reakcji otrzymane w różnych warunkach. Temperatura pokojowa Możliwe odpowiedzi: 1.

{MnO}_{2}

, 2. butan-

2

3

-diol, 3.

{CH}_{3} COOH

, 4.

KOH

, 5.

{MnO}_{2}

, 6.

KOH

Po podgrzaniu Możliwe odpowiedzi: 1.

{MnO}_{2}

, 2. butan-

2

3

-diol, 3.

{CH}_{3} COOH

, 4.

KOH

, 5.

{MnO}_{2}

, 6.

KOH

211

Ćwiczenie 5

Narysuj wzór półstrukturalny i podaj nazwę systematyczną alkenu, jaki poddano utlenieniu roztworem wodnym ${KMnO}_{4}$ , skoro otrzymanym produktem organicznym był pentan- $2$ , $3$ -diol.

R1WyE27h9icz1

Opisz wzór półstrukturalny i podaj nazwę systematyczną alkenu, jaki poddano utlenieniu roztworem wodnym ${KMnO}_{4}$ , skoro otrzymanym produktem organicznym był pentan- $2$ , $3$ -diol.

R1cV8dW5CA4Rr

Nazwa systematyczna: pent- $2$ -en.

Wzór półstrukturalny: ${CH}_{3} - CH = CH - {CH}_{2} - {CH}_{3}$ .

311

Ćwiczenie 6

Uzupełnij równania reakcji chemicznych alkenów z roztworem ${KMnO}_{4}$ w formie jonowej skróconej. Narysuj wzory półstrukturalne odpowiednich produktów organicznych.

RU90XFZ5FIJA2

Ilustracja — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ric0ykxtNy7qj

Ćwiczenie 6

Podaj nazwy produktów reakcji alkenów z roztworem ${KMnO}_{4}$ w środowisku kwasowym w podwyższonej temperaturze.

R1HMT10aZQvzB

Uzupełnij puste miejsca nazwami produktów. Część z nich została podana.

Substrat: $5$ -metylopent- $2$ -en.
Produkty: Tu uzupełnij oraz Tu uzupełnij.
Substrat: $3$ -metyloheks- $2$ -en.
Produkty: kwas etanowy oraz Tu uzupełnij.
Substrat: $2$ , $3$ -dimetylobut- $1$ -en.
Produkty: Tu uzupełnij oraz $3$ -metylobutan- $2$ -on.
Substrat: pent- $2$ -en.
Produkty: Tu uzupełnij oraz Tu uzupełnij.
Substrat: propen.
Produkty: Tu uzupełnij oraz Tu uzupełnij.

Ćwiczenie 7

Jedną z ogólnych metod określania struktury związku jest degradacja, czyli rozpad cząsteczki związku o nieznanej strukturze na kilka mniejszych cząsteczek, łatwiejszych do zidentyfikowania. Metoda ta jest wykorzystywana do określania położenia podwójnego wiązania w cząsteczkach alkenów. Stosowane jest wówczas ich utlenianie, np. za pomocą roztworu ${KMnO}_{4}$ prowadzone w środowisku kwasowym w podwyższonej temperaturze. Podczas tej reakcji, w zależności od budowy cząsteczki alkenu, mogą powstać kwasy karboksylowe, ketony i tlenek węgla( $IV$ ).

Z ugrupowania $(R_{1} - C - R_{2})$ powstaje keton, z ugrupowania $(H (R) C =)$ powstaje kwas, a tlenek węgla( $IV$ ) powstaje z ugrupowania $(H_{2} C =)$ .

Pewien alken, utleniany nadmiarem ${KMnO}_{4}$ w środowisku kwasowym w podwyższonej temperaturze, daje dwa różne kwasy karboksylowe, zaś w reakcji
$1$ mola tego alkenu z $1$ molem wodoru powstaje heksan. Podaj nazwy dwóch kwasów karboksylowych zalecanych przez IUPAC, powstałych podczas utleniania tego alkenu, oraz narysuj wzór półstrukturalny tego alkenu.

Indeks górny źródło: CKE, Egzamin maturalny z chemii. Poziom rozszerzony, maj 2011*.* Indeks górny koniec

R1bXR1asjnRID

ReiOy93iJBsb2

Aby powstały dwa kwasy karboksylowe podczas utleniania przy pomocy ${KMnO}_{4}$ wiązanie podwójne w alkenie powinno znajdować się wewnątrz łańcucha, a łańcuch nie może być rozgałęziony. Przy atomach węgla, tworzących wiązanie podwójne, powinien być jeden atom wodoru.

Nazwy systematyczne kwasów karboksylowych:

kwas etanowy i kwas butanowy.

Wzór alkenu:

${CH}_{3} - {CH}_{2} - {CH}_{2} - CH = CH - {CH}_{3}$

311

Ćwiczenie 8

Jedną z ogólnych metod określania struktury związku jest degradacja, czyli rozpad cząsteczki związku o nieznanej strukturze na kilka mniejszych cząsteczek, łatwiejszych do zidentyfikowania. Metoda ta jest wykorzystywana do określania położenia podwójnego wiązania w cząsteczkach alkenów. Stosowane jest wówczas ich utlenianie, np. za pomocą roztworu ${KMnO}_{4}$ , prowadzone w środowisku kwasowym w podwyższonej temperaturze. Podczas tej reakcji, w zależności od budowy cząsteczki alkenu, mogą powstać kwasy karboksylowe, ketony i tlenek węgla( $IV$ ).

Z ugrupowania $(R_{1} - C - R_{2})$ powstaje keton, z ugrupowania $(H (R) C =)$ powstaje kwas, a tlenek węgla( $IV$ ) powstaje z ugrupowania $(H_{2} C =)$ .

W dwóch nieoznakowanych kolbach znajdowały się dwa alkeny (każdy w innym naczyniu). Wiadomo, że jednym związkiem był $2$ -metylopropen, a drugim but- $2$ -en. W celu odróżnienia $2$ -metylopropenu od but- $2$ -enu, przeprowadzono doświadczenie, podczas którego do obu naczyń dodano zakwaszony, wodny roztwór ${KMnO}_{4}$ W trakcie doświadczenia w kolbie nr $1$ wyczuwalny był zapach acetonu, natomiast w kolbie nr $2$ wyczuwalny był zapach octu.

Indeks górny źródło: CKE, Egzamin maturalny z chemii Poziom rozszerzony, maj 2011. Indeks górny koniec

Korzystając z powyższych informacji, zaproponuj problem badawczy i hipotezę. Uzasadnij obserwowane zmiany w kolbach i sformułuj wnioski. Następnie zapisz równania reakcji w formie jonowej, pamiętając o uwzględnieniu współczynników stechiometrycznych.

R9bxMdIkJH2Qs

RnIRlAm73d37L

Przeanalizuj budowę badanych alkenów. Zwróć uwagę na położenie wiązania podwójnego i zastanów się, jakie są produkty ich utleniania za pomocą ${KMnO}_{4}$ w środowisku kwasowym.

Sprawdź, czy Twoje wyniki i wnioski są podobne do poniższych.

Problem badawczy:

Czy jest możliwe odróżnienie but- $2$ -enu od $2$ -metylopropenu przy pomocy zakwaszonego roztworu ${KMnO}_{4}$

Hipoteza:

W wyniku utlenienia $2$ -metylopropenu, przy pomocy zakwaszonego roztworu ${KMnO}_{4}$ powstaje keton i tlenek węgla( $IV$ ).

Wnioski:

W kolbie nr $1$ znajduje się $2$ -metylopropen. Utlenianie terminalnego alkenu w opisanych warunkach prowadzi do powstawania ketonu, a produktem ubocznym reakcji jest tlenek węgla( $IV$ ). W kolbie nr $2$ znajduje się but- $2$ -en.

Równania reakcji chemicznych w formie jonowej skróconej:

A. reakcja but- $2$ -enu z ${KMnO}_{4}$ w środowisku kwasowym

$5 {CH}_{3} - CH = CH - {CH}_{3} + 8 {MnO}_{4}^{-} + 24 H_{3} O^{+} \to 10 {CH}_{3} COOH + 8 {Mn}^{2 +} + 36 H_{2} O$

Bilans jonowo‑elektronowy:

Równanie reakcji redukcji ma postać:

${MnO}_{4}^{-} + 8 H_{3} O^{+} + 5 e^{-} \to {Mn}^{2 +} + 12 H_{2} O | \cdot 8$

Równanie reakcji utleniania ma postać:

$\overset{- III}{C H_{3}} - \overset{- I}{C} H = \overset{- I}{C} H - {\overset{- III}{C H}}_{3} + 12 H_{2} O \overset{- III + III}{\to 2 C H_{3} C OO H} + 8 H_{3} O^{+} + 8 e^{-} | \cdot 5$

B. reakcja $2$ -metylopropenu z ${KMnO}_{4}$ w środowisku kwasowym

RjftPcKXYknss

Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji. Pięć cząsteczek 2-metylopropenu zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z grupą metylenową CH2 oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami metylowymi CH3. Dodać osiem anionów manganianowych(<math aria‑label="siedem">VII) MnO4-, dodać dwadzieścia cztery jony hydroniowe, strzałka w prawo, za strzałką znajduje się pięć cząsteczek acetonu zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami metylowymi CH3. Dodać pięć cząsteczek tlenku węgla(<math aria‑label="cztery">IV) CO2, dodać osiem kationów manganowych(<math aria‑label="dwa">II) Mn2+, dodać czterdzieści jeden cząsteczek wody. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Równanie reakcji redukcji ma postać:

${MnO}_{4}^{-} + 8 H_{3} O^{+} + 5 e^{-} \to {Mn}^{2 +} + 12 H_{2} O | \cdot 8$

Równanie reakcji utleniania ma postać:

R1IZnIwiX1PHg

Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji. Cząsteczka 2-metylopropenu dodać jedenaście cząsteczek wody, strzałka w prawo, za strzałką znajduje się cząsteczka acetonu dodać cząsteczkę tlenku węgla(<math aria‑label="cztery">IV), dodać osiem jonów hydroniowych, dodać osiem elektronów. Całe równanie zostało pomnożone przez pięć. Cząsteczka 2-metylopropenu jest zbudowana z atomu węgla na zerowym stopniu utlenienia połączonego za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH2 z atomem węgla na minus drugim stopniu utlenienia oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami metylowymi CH3, w których atomy węgla znajdują się na minus trzecim stopniu utlenienia. Cząsteczka tlenku węgla(<math aria‑label="cztery">IV CO2 posiada atom węgla na plus czwartym stopniu utlenienia. Cząsteczka acetonu zbudowana jest z atomu węgla na plus drugim stopniu utlenienia połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupami metylowymi CH3, w których atomy węgla znajdują się na minus trzecim stopniu utlenienia. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Stopnie utlenienia atomów węgla o hybrydyzacji $s p^{2}$ w $2$ -metylopropenie wynoszą $- II$ i $0$ , zaś w ${CO}_{2}$ $+ IV$ . W propan- $2$ -onie (acetonie) stopień utlenienia atomu węgla o hybrydyzacji $s p^{2}$ wynosi $+ II$ .

Symulacja interaktywna

Dla nauczyciela