Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
1
Pokaż ćwiczenia:
R1AnNz7re9roz1
Ćwiczenie 1
Wybierz nukleofile spośród podanych niżej drobin. Możliwe odpowiedzi: 1. OH-, 2. Cl+, 3. Cl-, 4. H, 5. CH3COO-, 6. NO2+, 7. CN-
R1MuQPXgtK5f41
Ćwiczenie 2
Wybierz reakcje (jedną lub więcej), zachodzące wg mechanizmu nukleofilowego: Możliwe odpowiedzi: 1. CH3CH3+Cl2, 2. CH2=CH2+Cl2, 3. CH3Cl+NaOHaq, 4. CHCH+Cl2
R6dwIgzvWiavK1
Ćwiczenie 3
Wybierz prawdziwe określenia spośród podanych w nawiasach. Nukleofil jest 1. zasadą, 2. Lewisa, 3. kwasem, 4. Brønsteda wg teorii 1. zasadą, 2. Lewisa, 3. kwasem, 4. Brønsteda, ponieważ przekazuje wolną parę elektronową do centrum elektrofilowego.
RslK6GWvACkkE2
Ćwiczenie 4
Spośród przedstawionych na rysunku grup wskaż grupy podatne na atak nukleofila.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1D84MOayu6992
Ćwiczenie 4
Spośród przedstawionych grup wybierz te, które są podatne na atak nukleofila. Możliwe odpowiedzi: 1. fenylowa, 2. winylowa, 3. hydroksylowa, 4. karbonylowa
RueYh2Prxlx862
Ćwiczenie 5
Wskaż nukleofil w równaniu reakcji. CH3CH2Cl + CH3CH2ONa CH3CH2OCH2CH3 + NaCl
2
Ćwiczenie 6

Na poniższym rysunku przedstawiono równanie reakcji, która przebiegała wg mechanizmu nukleofilowego. Określ rodzaj reakcji – addycja, substytucja, eliminacja – oraz nazwij grupę nukleofilową.

RteHJzKnw2aPp2
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R6q1aMzAGP7zd2
Odpowiedź: (Uzupełnij).
R1TBOzhc4I4kY2
Ćwiczenie 6
Uzupełnij tekst. Określenie „nukleofil” dotyczy cząsteczki lub jonu, 1. niedysponującego, 2. dysponującego, 3. dodatnio, 4. ujemnie, 5. Lewisa, 6. Arrheniusa wolną parą elektronową, która może atakować 1. niedysponującego, 2. dysponującego, 3. dodatnio, 4. ujemnie, 5. Lewisa, 6. Arrheniusa spolaryzowany atom węgla (określany jako centrum elektrofilowe), tworząc tym samym z nią wiązanie. Ze względu na fakt, że w tym procesie następuje przekazanie wolnej pary elektronowej od nukleofila do elektrofilowego atomu węgla, można określić taki proces jako reakcja kwasowo‑zasadowa w ujęciu teorii 1. niedysponującego, 2. dysponującego, 3. dodatnio, 4. ujemnie, 5. Lewisa, 6. Arrheniusa.
3
Ćwiczenie 7

Rozpuszczalniki protyczne, czyli takie, które mogą wymieniać, oddawać lub przyjmować protony, wykazują tendencję do tworzenia wiązań wodorowych z atakującym nukleofilem, co będzie utrudniać reakcje substytucji nukleofilowej
SN2. Wynika to z faktu, że nukleofil będzie musiał pozbyć się cząsteczek rozpuszczalnika przed atakiem na centrum nukleofilowe. Zastosowanie rozpuszczalników nieprotycznych (aprotycznych), czyli niewymieniających protony, jest jednym z czynników przyspieszających reakcje, które zachodzą według mechanizmu SN2.

RN1MOEOWK3Nvd3
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Na podstawie powyższej informacji, uzupełnij zdania.

R1aE6ovkBrpv53
Szybkość reakcji SN2, przeprowadzanej w acetonitrylu, będzie 1. mniejsza, 2. aprotycznym, 3. większa, 4. protycznym niż w etanolu, ponieważ acetonitryl – w odróżnieniu od etanolu – jest rozpuszczalnikiem 1. mniejsza, 2. aprotycznym, 3. większa, 4. protycznym.
3
Ćwiczenie 8

Na szybkość reakcji SN2 ma wpływ zasadowy charakter grupy opuszczającej. „Dobra“ grupa opuszczająca w reakcji SN2 to taka, która łatwo ulega substytucji. Według tego mechanizmu jest słabą zasadą, wykazując tendencję do występowania w postaci anionowej. Często są to aniony słabych zasad, które pochodzą od sprzężonych z nimi mocnych kwasów.

Na podstawie powyższej informacji, uzupełnij zdania.

R1PKzB3mSHyF03
Lepszą grupą opuszczającą w reakcji SN2 jest 1. HF, 2. F-, 3. Cl-, 4. F-, 5. HCl, 6. Cl-, ponieważ jest to słabsza zasada niż 1. HF, 2. F-, 3. Cl-, 4. F-, 5. HCl, 6. Cl-. Lepsza grupa opuszczająca jest zasadą sprzężoną z mocniejszym kwasem 1. HF, 2. F-, 3. Cl-, 4. F-, 5. HCl, 6. Cl-.