Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia:

R1Gk6kGSBY5lK1

Ćwiczenie 1

Zaznacz prawidłowe stwierdzenie. Może być więcej niż jedna poprawna odpowiedź.

Grupa sulfonowa jest podstawnikiem drugiego rodzaju.
Grupa sulfonowa jest podstawnikiem pierwszego rodzaju.
Grupa sulfonowa dezaktywuje pierścień, powodując, że substytucja kwasu benzoesowego zachodzi wolniej w porównaniu do benzenu.
Nowy podstawnik jest kierowany w pozycję para.

R1RekPhgsfdJE1

Ćwiczenie 2

Uzupełnij tekst, wybierając prawidłowe słowo.

wodoru, grupy sulfonowej, nukleofilowej, substytucja nukleofilowa, łańcucha, substytucja elektrofilowa, tlenu, elektrofilowej, grupy karboksylowej, pierścienia aromatycznego

Ze względu na specyficzną budowę ...................................................., typowym mechanizmem reakcji, którym ulega benzen, jest ..................................................... Jedną z wielu reakcji, jakim ulega pierścień benzenowy – zgodnie z mechanizmem substytucji .................................................... – jest reakcja sulfonowania. Zachodzi ona w oleum, gdzie następuje podstawienie .................................................... w miejsce atomu .....................................................

Ćwiczenie 3

Wybierz wzory indywiduów chemicznych, które mogą pełnić funkcję kwasów Lewisa (czynników elektrofilowych).

R1RfC62nHD2ne

{ ${NO}_{2}^{-}$ }, {# ${SO}_{3}$ }, { ${Br}^{-}$ }, {# ${Br}^{+}$ }, {# ${AlCl}_{3}$ }, { ${OH}^{-}$ }

Ćwiczenie 4

Ustal wzór sumaryczny kwasu sulfonowego, wiedząc, że zawiera on 51,6% masowych węgla, 5,4% masowych wodoru i 17,2% masowych siarki, a pozostałą część stanowi zawartość procentowa masowa tlenu. Opisz, z jakich grup funkcyjnych zbudowana jest ta cząsteczka.

Rr7Z3KdL0TCFD

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

RTBJL4QDdds7r

Najpierw oblicz procentową masową zawartość tlenu. Następnie ustal stosunki molowe poszczególnych atomów. Najwygodniej zacząć od $\frac{n_{S}}{n_{O}}$ .

Obliczamy zawartość procentową masową tlenu:

% O = 100 % - 51,6 % - 5,4 % - 17,2 % = 25,8 %

Można teraz wyliczyć stosunek molowy $\frac{n_{S}}{n_{O}}$ na podstawie stosunku masowego:

\frac{32 \cdot n_{S}}{16 \cdot n_{O}} = \frac{172}{258} = \frac{1}{1, 5} = \frac{2}{3}

\frac{2 \cdot n_{S}}{n_{O}} = \frac{2}{3} \Rightarrow \frac{n_{S}}{n_{O}} = \frac{1}{3}

Dalszym etapem będzie wyznaczenie liczby moli atomów węgla na podstawie stosunku masowego $\frac{m_{C}}{m_{S}}$ :

\frac{32 \cdot n_{S}}{12 \cdot n_{C}} = \frac{172}{516} = \frac{1}{3}

\frac{n_{S}}{n_{C}} = \frac{1}{3} \cdot \frac{12}{32} = \frac{12}{96} = \frac{1}{8}

Na końcu trzeba wyznaczyć liczbę moli atomów wodoru:

\frac{32 \cdot n_{S}}{1 \cdot n_{H}} = \frac{172}{54} \Rightarrow \frac{n_{S}}{n_{H}} = \frac{172}{54} \cdot \frac{1}{32} = \frac{172}{1728} \approx \frac{1}{10}

Oznacza to, że wzór sumaryczny wynosi $C_{8} H_{10} {SO}_{3}$ . Wzór ten może przedstawiać kwas zawierający:

grupę sulfonową $- {SO}_{3} H$ ;
pierścień aromatyczny z dwoma podstawnikami: $- C_{6} H_{4} -$ ;
pozostaje fragment $C_{2} H_{5}$ , odpowiadający podstawnikowi etylowemu.

Kolejną opcją jest umieszczenie dwóch grup metylowych przy pierścieniu benzenowym:

grupa sulfonowa $- {SO}_{3} H$ ;
pierścień aromatyczny z trzema podstawnikami: $- C_{6} H_{3} -$ ;
dwie grupy metylowe $- {CH}_{3}$ .

Ćwiczenie 5

Kwasy sulfonowe ulegają reakcji z $NaOH$ w stanie stałym w podwyższonej temperaturze. W trakcie tej reakcji następuje zamiana grupy sulfonowej na hydroksylową, co prowadzi do otrzymania fenolu. W oparciu o informację wprowadzającą, zapisz równanie procesu, który zachodzi podczas stapiania kwasu 3‑metylobenzenosulfonowego z wodorotlekiem sodu. Podaj nazwę otrzymanego związku.

RX3qbMEqPmusX

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Rz0ASMgREvX2M

Otrzymanym związkiem organicznym jest 3‑metylofenol.

R1NZx6CzojerP

Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji stapiania kwasu sulfonowego z wodorotlenkiem sodu, w wyniku której powstaje fenol. Cząsteczka kwasu 3‑metylobenzenosulfonowego dodać dwie cząsteczki wodorotlenku sodu NaOH. Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka 3‑metylofenolu dodać cząsteczka siarczanu(<math aria‑label="sześć">VI) sodu, dodać cząsteczka wodoru H2. — Odpowiedź do ćwiczenia nr 3
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 6

Kwas 4‑aminobenzenosulfonowy nosi nazwę kwasu sulfanilowego. Ze względu na równoczesną obecność grup o charakterze kwasowym i zasadowym, następuje „wewnątrzcząsteczkowe zobojętnienie”, prowadzące do powstania jonu obojnaczego (ang. zwitterion), analogicznie jak w przypadku aminokwasów. Zapisz wzór tego jonu.

R1CCCYeN2sUQM

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

RJTSpjSJXGJsx

RIp9xCHyaxFjd

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę zbudowaną z pierścienia benzenowego podstawionego w pozycji pierwszej C1 grupą SO3-, zaś w pozycji czwarte grupą NH3+. — Odpowiedź do ćwiczenia nr 4
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 7

Kwas benzenosulfonowy jest kwasem mocnym, a w roztworze wodnym jest praktycznie całkowicie zdysocjowany. Zapisz równanie dysocjacji kwasu benzenosulfonowego zapisując cząsteczkę wody jako substrat procesu.

RfFidGAgUylq7

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

R1DQpXSAbobbx

R7olRDAnzi18o

Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji kwasu benzenosulfonowego z wodą. Cząsteczka kwasu benzenosulfonowego dodać cząsteczka wody. Strzałka w prawo, za strzałką anion sulfonianowy, to jest anion zbudowany z pierścienia fenylowego połączonego z grupą SO3- dodać kation hydroniowy H3O+. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 8

W oparciu o wartość stałej dysocjacji kwasowej kwasu benzenosulfonowego: $K_{a} = 2,82 \cdot 10^{- 3}$ , oblicz wartość pH roztworu tego kwasu o stężeniu 0,1 $\frac{mol}{{dm}^{3}}$ . Wynik podaj z dokładnością do drugiego miejsca po przecinku.

R1CLCzUJTXPKD

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

RalLQqb2WWZS1

Równanie zachodzącego procesu:

C_{6} H_{5} {SO}_{3} H + H_{2} O ⇄ C_{6} H_{5} {SO}_{3}^{-} + H_{3} O^{+}

Zapisujemy wzór na stałą równowagi:

{K_{a}}_{(C_{6} H_{5} {SO}_{3} H)} = \frac{[C_{6} H_{5} {SO}_{3}^{-}] [H_{3} O^{+}]}{[C_{6} H_{5} {SO}_{3} H]}

Ze wzoru widać, że ilość powstających kationów oksoniowych oraz jonów $C_{6} H_{5} {SO}_{3}^{-}$ jest taka sama, jak ilość zdysocjowanych cząsteczek kwasu. Oznaczamy ją jako $x$ :

{K_{a}}_{(C_{6} H_{5} {SO}_{3} H)} = \frac{x^{2}}{C_{0} - x}

Wyznaczamy $x$ :

x^{2} + 2,82 \cdot 10^{- 3} \cdot x - 2,82 \cdot 10^{- 4} = 0

Δ = 0,00114

\sqrt{Δ} = 0,0338

x_{1} = \frac{- 2,82 \cdot 10^{- 3} - 0,0338}{2} = - 0,018

– nie spełnia warunków zadania

x_{2} = \frac{- 2,82 \cdot 10^{- 3} + 0,0338}{2} = 0,015

[H_{3} O^{+}] = 0, 015 \frac{mol}{{dm}^{3}}

pH = - \log [H_{3} O^{+}]

pH = - \log (0,015) = 1,82

Ćwiczenie 9

Do reakcji sulfonowania należy używać kwasu siarkowego(VI) o stężeniu ponad 95%. W tym celu używa się kwasu bezwodnego lub „dymiącego”, określanego także jako „oleum” – roztworu ${SO}_{3}$ w bezwodnym $H_{2} {SO}_{4}$ . Oblicz masę ${SO}_{3}$ , niezbędną do związania całej wody obecnej w 1 ${dm}^{3}$ 95% roztworu $H_{2} {SO}_{4}$ o gęstości 1,84 $\frac{g}{{cm}^{3}}$ . Podaj wynik z dokładnością do liczb całkowitych.

RFygnrFN0cXPW

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

R6DYV3EK51GA5

Najpierw trzeba wyznaczyć masę całego roztworu:

1 {cm}^{3} — 1,84 g

1000 {cm}^{3} — x

x = 1840 g

Masa roztworu wynosi 1840 g. Woda stanowi w nim tylko 5% masowych, czyli:

5 % — y

100 % — 1840 g

y = 92 g

H_{2} O + {SO}_{3} \to H_{2} {SO}_{4}

co daje stosunek molowy substratów 1:1. Po uwzględnieniu mas molowych:

$M_{H_{2} O} = 16 \frac{g}{mol}$

$M_{{SO}_{3}} = 80 \frac{g}{mol}$

można wyliczyć masę ${SO}_{3}$ potrzebną do związania całej wody:

18 g wody — 92 g wody

80 g {SO}_{3} — x

x = 409 g {SO}_{3}

Masa ${SO}_{3}$ niezbędna do związania całej wody wynosi 409 g.

Ćwiczenie 10

W reakcji sulfonowania 45 g nitrobenzenu, otrzymano 32 g kwasu 3‑nitrobenzenosulfonowego. Narysuj wzór produktu i oblicz wydajność reakcji sulfonowania. Wynik podaj w procentach z dokładnością do liczb całkowitych.

RQiNYgZTNkARY

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

R1N237NKVGaTL

Grupa nitrowa jest podstawnikiem drugiego rodzaju i kieruje nowy podstawnik w pozycję meta.

Pierwszym etapem będzie obliczenie mas molowych obydwu związków:

nitrobenzenu:
$M_{C_{6} H_{5} {NO}_{2}} = 6 \cdot 12 \frac{g}{mol} + 5 \cdot 1 \frac{g}{mol} + 14 \frac{g}{mol} + 2 \cdot 16 \frac{g}{mol} = 123 \frac{g}{mol}$
kwas 3‑nitrobenzenosulfonowego:
$M_{C_{6} H_{5} {NO}_{5} S} = 123 \frac{g}{mol} + 3 \cdot 16 \frac{g}{mol} + 32 \frac{g}{mol} = 203 \frac{g}{mol}$

Następnie obliczenie oczekiwanej masy produktu przy wydajności 100%:

123 g substratu — 203 g produktu

45 g substratu — x

x = 74,3 g

74,3 g produktu przy 100% wydajności. Kolejnym etapem jest obliczenie wydajności:

100 % wydajności — 74,3 g produktu

x — 32 g produktu

x = 43 %

Wzór produktu przedstawiono poniżej:

R12eghMzu6wU1

Ilustracja przedstawia strukturę cząsteczki kwasu 3‑nitrobenzenosulfonowego. Pierścień benzenowy jest postawiony w pozycji pierwszej grupą sulfonową SO3H, zaś w pozycji trzeciej grupą nitrową NO2. — Informacja do zadania nr 2 – wzór szkieletowy produktu reakcji chemicznej
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wydajność reakcji wynosi 43%.

Wirtualne laboratorium – I

Dla nauczyciela