Wskaż katalizator reakcji hydratacji alkenu. Możliwe odpowiedzi: 1. kwas siarkowy(VI), 2. platyna, 3. pallad, 4. woda
Wskaż katalizator reakcji hydratacji alkenu.
kwas siarkowy(VI)
platyna
pallad
woda
1
Ćwiczenie 2
2‑metyloprop‑1-en (izobutylen) jest jednym z czterech izomerów butenu. Podaj nazwę systematyczną produktu reakcji 2‑metyloprop‑1-enu (izobutylenu) z wodą, jeśli wiadomo, że reakcja przebiega wg równania przedstawionego na poniższym rysunku.
2‑metyloprop‑1-en (Izobutylen) jest jednym z czterech izomerów butenu. Podaj nazwę systematyczną produktu reakcji 2‑metyloprop‑1-enu (izobutylenu) z wodą, jeśli wiadomo, że reakcja przebiega według opisanego równania.
R32zbMBlIn2cz
Ilustracja przedstawia równanie reakcji: atom węgla połączony jest po lewej stronie wiązaniem podwójnym z grupą metylenową, a po prawej stronie wiązaniami pojedynczymi z dwiema grupami metylowymi. Związek ten łączy się z jedną cząsteczką wody. Pod wpływem kwasu siarkowego powstaje cząsteczka o następującym wzorze: atom węgla połączony jest wiązaniami pojedynczymi z trzema grupami metylowymi - z jedną z tych grup po lewej stronie, z pozostałymi po prawej stronie oraz z grupą hydroksylową po prawej stronie - pomiędzy grupami metylowymi.
Równanie reakcji
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RdGkpABsuoELk
Nazwa systematyczna produktu
Nazwa systematyczna produktu
Nazwa systematyczna produktu: ..............................................
1
Ćwiczenie 3
R1Y3bfbzyNtyx
Podaj, jaki alkohol powstanie w wyniku reakcji wody z penten-1-enem. Zapisz jego wzór półstrukturalny.
Podaj, jaki alkohol powstanie w wyniku reakcji wody z penten-1-enem. Zapisz jego wzór półstrukturalny.
Wzory półstrukturalne alkoholi
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RdMJvkksP4CRp
(Uzupełnij).
2
Ćwiczenie 4
R12fqHGqNFdvh
Łączenie par. Oceń prawdziwość poniższych twierdzeń.. W reakcjach alkenów z wodą nukleofilem jest kwas siarkowy(VI).. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Na skutek addycji wody do wiązania podwójnego tworzy się alkohol.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. W wyniku reakcji alkenów niesymetrycznych z wodą w obecności kwasu tworzą się zawsze alkohole pierwszorzędowe.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Reakcja z wodą może zachodzić bez katalizatora. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz
Łączenie par. Oceń prawdziwość poniższych twierdzeń.. W reakcjach alkenów z wodą nukleofilem jest kwas siarkowy(VI).. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Na skutek addycji wody do wiązania podwójnego tworzy się alkohol.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. W wyniku reakcji alkenów niesymetrycznych z wodą w obecności kwasu tworzą się zawsze alkohole pierwszorzędowe.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Reakcja z wodą może zachodzić bez katalizatora. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz
Informacja do ćwiczenia 5‑7
Miejsce przyłączania grupy w reakcji addycji wody katalizowanej kwasem jest uzależnione od rzędowości karbokationu. Zbadano, że trwałość alkilowych karbokationów rośnie wraz z rzędowością. W poniższym zapisie oznaczenia 1°, 2° i 3° wskazują rzędowość atomów węgla.
Miejsce przyłączania grupy w reakcji addycji wody katalizowanej kwasem jest uzależnione od rzędowości karbokationu. Zbadano, że trwałość alkilowych karbokationów rośnie wraz z rzędowością. Zapoznaj się z opisem zapisu.
R19USH4uUpEkI
Ilustracja przedstawia następującą zależność: trzeciorzędowy atom węgla (kation) łączy się z trzema grupami: u góry R indeks dolny 1, a na dole symetrycznie: po lewej stronie z grupą R indeks dolny 2, po prawej stronie z grupą R indeks dolny 3. Pomiędzy tym wzorem a kolejnym jest znak większe od. Kolejny wzór: drugorzędowy atom węgla (kation) łączy się na górze z grupą R indeks dolny 1, a na dole symetrycznie po lewej stronie z grupą R indeks dolny 2, po prawej stronie z atomem wodoru. Jest większe od wzór: pierwszorzędowy atom węgla (kation) łączy się na górze z grupą R indeks dolny 1, a na dole symetrycznie po lewej i po prawej stronie z atomem wodoru, większe od wzór: atom węgla (kation) łączy się z trzema atomami wodoru.
Trwałość alkilowych karbokationów rośnie wraz z rzędowością.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Przykład
W reakcji hydratacji poniższego alkenu możliwe jest powstawanie kilku karbokationów. Jednak ostatecznie, na skutek przegrupowania wewnątrzcząsteczkowego, powstaje ten najtrwalszy (oznaczony kolorem zielonym).
W reakcji hydratacji opisanego alkenu możliwe jest powstawanie kilku karbokationów. Jednak ostatecznie, na skutek przegrupowania wewnątrzcząsteczkowego, powstaje ten najtrwalszy (oznaczony kolorem zielonym). Zapoznaj się z opisem alkenu.
Rrja9dptFZtPh
Na ilustracji jest schemat reakcji powstawania karbokationów: jedna cząsteczka 3‑metylobut‑1-enu dodać jedna cząsteczka wody dodać jeden kation wodorowy, trzy strzałki w prawo. Strzałki prowadzą do trzech wzorów. Na zielono narysowano wzór jednej cząsteczki karbokationu trzeciorzędowego 2‑metylobutanu. Na czerwono jest jedna cząsteczka karbokationu drugorzędowego 2‑metylobutanu oraz wzór jednej cząsteczki karbokationu pierwszorzędowego 2‑metylobutanu.
Schemat reakcji powstawania karbokationów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
21
Ćwiczenie 5
Narysuj najtrwalszy karbokation powstały ze związku przedstawionego poniżej.
R4BsOEbNYZ6pG
Ilustracja
Wzór półstrukturalny alkenu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1ZQXLxf0yLyG
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
Trwałość alkilowych karbokationów rośnie wraz z rzędowością węgla.
RH6N5qJTnBWrz
Na ilustracji jest wzór najtrwalszego karbokationu: wiązanie pojedyncze z zaznaczonym plusem po prawej stronie łączy się w dół po lewej i prawej stronie wiązaniami pojedynczymi z grupą metylową. Natomiast w górę po prawej stronie z atomem węgla, który łączy się w prawo z grupą metylową. Grupy metylowe są w sumie trzy.
Najtrwalszy karbokation.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
2
Ćwiczenie 5
Rx3toKUBR6Lwc
(Uzupełnij).
21
Ćwiczenie 6
R1BZzu0rdnMlt
Zapisz równanie reakcji addycji wody do związku o wzorze szkieletowym: wiązanie pojedyncze biegnące nieco na skos w prawą stronę łączy się po lewej stronie na dole i na górze z grupą metylową. Po prawej stronie u góry łączy się z kolejną grupą metylową, zaś w dół prowadzi wiązanie podwójne, które łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą metylową. W sumie we wzorze są cztery grupy metylowe. Uzasadnij budowę produktu.
Zapisz równanie reakcji addycji wody do związku o wzorze szkieletowym: wiązanie pojedyncze biegnące nieco na skos w prawą stronę łączy się po lewej stronie na dole i na górze z grupą metylową. Po prawej stronie u góry łączy się z kolejną grupą metylową, zaś w dół prowadzi wiązanie podwójne, które łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą metylową. W sumie we wzorze są cztery grupy metylowe. Uzasadnij budowę produktu.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Rt1a6LOA9pGa2
Odpowiedź
Zastanów się, o czym mówi reguła Markownikowa i jak na przyłączanie grupy wpływa rzędowość powstającego karbokationu.
Atom wodoru przyłącza się do atomu węgla związanego z większą liczbą atomów wodoru, natomiast atom fluorowca (lub grupa , w wypadku przyłączania cząsteczki wody) do atomu węgla o mniejszej liczbie atomów wodoru, np.
Uzasadnienie: grupa przyłącza się do karbokationu stabilniejszego, natomiast proton przyłącza się zgodnie z regułą Markownikowa, czyli do węgla bardziej uwodornionego.
R1XSFPgocwxno
Na ilustracji jest równanie reakcji. Pierwszy substrat ma następujący wzór szkieletowy: wiązanie pojedyncze biegnące nieco na skos w górę w prawą stronę, łączy się po lewej stronie na dole i na górze z grupą metylową. Po prawej stronie u góry łączy się z kolejną grupą metylową, zaś w dół prowadzi wiązanie podwójne, które łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą metylową. W sumie we wzorze są cztery grupy metylowe. Drugim substratem jest jedna cząsteczka wody. W obecności cząsteczki kwasu siarkowego powstaje cząsteczka o następującym wzorze szkieletowym: łańcuch główny biegnie nieco na skos w dół - w prawą stronę. Tworzą go dwa wiązania pojedyncze. Wiązanie pojedyncze po lewej stronie wzoru łączy się na górze i na dole z grupą metylową. Wiązanie pojedyncze leżące po prawej stronie łańcucha łączy się na górze oraz po prawej stronie z atomem wodoru, a na dole z grupą metylową. Na środku połączony wiązań łańcuch główny łączy się u góry z grupą metylową, a na dole z grupą hydroksylową.
Równanie reakcji.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
2
Ćwiczenie 6
R1GrxYQJZpTOa
(Uzupełnij).
31
Ćwiczenie 7
Uczniowie mieli za zadanie przeprowadzić reakcję otrzymywania heksan‑2-olu z odpowiedniego alkenu. Oceń, który z uczniów zapisał równanie reakcji poprawnie. Odpowiedź uzasadnij.
Uczeń 1:
RPBe5zwkWF5Cs
Równanie reakcji: jedna cząsteczka heks‑2-enu reaguje z jedną cząsteczką wody, strzałka w prawo, nad strzałką jedna cząsteczka kwasu siarkowego, za strzałką jedna cząsteczka heksan‑2‑olu
Równanie reakcji
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Uczeń 2:
R11aUibLBrGWk
Równanie reakcji: jedna cząsteczka heks‑1-enu reaguje z jedną cząsteczką wody, strzałka w prawo, nad strzałką jedna cząsteczka kwasu siarkowego, za strzałką jedna cząsteczka heksan‑2‑olu
Równanie reakcji
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Uczniowie mieli za zadanie przeprowadzić reakcję otrzymywania heksan‑2-olu z odpowiedniego alkenu. Oceń, który z uczniów zapisał równanie reakcji poprawnie. Odpowiedź uzasadnij.
Uczniowie zapisali:
Uczeń 1: Cząsteczka heks‑2-enu reaguje z jedną cząsteczką wody w obecności kwasu siarkowego, dając jedną cząsteczkę heksan‑2-olu.
Uczeń 2: Cząsteczka heks‑1-enu reaguje z jedną cząsteczką wody w obecności kwasu siarkowego, dając jedną cząsteczkę heksan‑2-olu.
RcFUG1AynFo9s
Odpowiedź (Uzupełnij).
Weź pod uwagę stabilność powstającego karbokationu.
Zadanie poprawnie wykonał uczeń 2, ponieważ uwzględnił, że najtrwalszy jest drugorzędowy karbokation. Alken, który zapisał uczeń 1 mógłby utworzyć heksan‑3-ol. Zapisane równanie reakcji jest niezgodne z regułą Markownikowa i trwałością powstającego karbokationu.
31
Ćwiczenie 8
Oblicz, ile wody potrzeba (w warunkach normalnych) do otrzymania 23 g etanolu z etenu.
Rzi5SzPeArMN6
Odpowiedź
RGgmQN0TL1Yii
(Uzupełnij).
Zapisz równanie reakcji otrzymywania etanolu z etenu.
Zapisz proporcję z wykorzystaniem moli.
Oblicz masy molowe reagentów i wstaw do proporcji.
Przelicz masę wody na objętość ze wzoru na gęstość. Przyjmij, że gęstość wody w warunkach normalnych wynosi 1 .
Rozwiązanie:
1. Równanie reakcji:
2. Zapisanie proporcji z wykorzystaniem moli. Z równania wynika, że:
1 mol wody - 1 mol etanolu
3. Obliczenie mas molowych reagentów Masa molowa etanolu wynosi 46 g⋅molIndeks górny -1-1, masa molowa wody 18 g⋅molIndeks górny -1-1.
4. Przeliczenie masy wody na objętość ze wzoru na gęstość. gęstość wody w warunkach normalnych wynosi 1 g⋅cmIndeks górny --Indeks górny 33.