2‑metyloprop‑1-en (izobutylen) jest jednym z czterech izomerów butenu. Podaj nazwę systematyczną produktu reakcji 2‑metyloprop‑1-enu (izobutylenu) z wodą, jeśli wiadomo, że reakcja przebiega wg równania przedstawionego na poniższym rysunku.
2‑metyloprop‑1-en (Izobutylen) jest jednym z czterech izomerów butenu. Podaj nazwę systematyczną produktu reakcji 2‑metyloprop‑1-enu (izobutylenu) z wodą, jeśli wiadomo, że reakcja przebiega według opisanego równania.
R32zbMBlIn2cz
RdGkpABsuoELk
1
Ćwiczenie 3
R1Y3bfbzyNtyx
RdMJvkksP4CRp
2
Ćwiczenie 4
R12fqHGqNFdvh
Informacja do ćwiczenia 5‑7
Miejsce przyłączania grupy w reakcji addycji wody katalizowanej kwasem jest uzależnione od rzędowości karbokationu. Zbadano, że trwałość alkilowych karbokationów rośnie wraz z rzędowością. W poniższym zapisie oznaczenia 1°, 2° i 3° wskazują rzędowość atomów węgla.
Miejsce przyłączania grupy w reakcji addycji wody katalizowanej kwasem jest uzależnione od rzędowości karbokationu. Zbadano, że trwałość alkilowych karbokationów rośnie wraz z rzędowością. Zapoznaj się z opisem zapisu.
R19USH4uUpEkI
Przykład
W reakcji hydratacji poniższego alkenu możliwe jest powstawanie kilku karbokationów. Jednak ostatecznie, na skutek przegrupowania wewnątrzcząsteczkowego, powstaje ten najtrwalszy (oznaczony kolorem zielonym).
W reakcji hydratacji opisanego alkenu możliwe jest powstawanie kilku karbokationów. Jednak ostatecznie, na skutek przegrupowania wewnątrzcząsteczkowego, powstaje ten najtrwalszy (oznaczony kolorem zielonym). Zapoznaj się z opisem alkenu.
Rrja9dptFZtPh
21
Ćwiczenie 5
Narysuj najtrwalszy karbokation powstały ze związku przedstawionego poniżej.
R4BsOEbNYZ6pG
R1ZQXLxf0yLyG
Trwałość alkilowych karbokationów rośnie wraz z rzędowością węgla.
RH6N5qJTnBWrz
2
Ćwiczenie 5
Rx3toKUBR6Lwc
21
Ćwiczenie 6
R1BZzu0rdnMlt
Rt1a6LOA9pGa2
Zastanów się, o czym mówi reguła Markownikowa i jak na przyłączanie grupy wpływa rzędowość powstającego karbokationu.
Atom wodoru przyłącza się do atomu węgla związanego z większą liczbą atomów wodoru, natomiast atom fluorowca (lub grupa , w wypadku przyłączania cząsteczki wody) do atomu węgla o mniejszej liczbie atomów wodoru, np.
Uzasadnienie: grupa przyłącza się do karbokationu stabilniejszego, natomiast proton przyłącza się zgodnie z regułą Markownikowa, czyli do węgla bardziej uwodornionego.
R1XSFPgocwxno
2
Ćwiczenie 6
R1GrxYQJZpTOa
31
Ćwiczenie 7
Uczniowie mieli za zadanie przeprowadzić reakcję otrzymywania heksan‑2-olu z odpowiedniego alkenu. Oceń, który z uczniów zapisał równanie reakcji poprawnie. Odpowiedź uzasadnij.
Uczeń 1:
RPBe5zwkWF5Cs
Uczeń 2:
R11aUibLBrGWk
Uczniowie mieli za zadanie przeprowadzić reakcję otrzymywania heksan‑2-olu z odpowiedniego alkenu. Oceń, który z uczniów zapisał równanie reakcji poprawnie. Odpowiedź uzasadnij.
Uczniowie zapisali:
Uczeń 1: Cząsteczka heks‑2-enu reaguje z jedną cząsteczką wody w obecności kwasu siarkowego, dając jedną cząsteczkę heksan‑2-olu.
Uczeń 2: Cząsteczka heks‑1-enu reaguje z jedną cząsteczką wody w obecności kwasu siarkowego, dając jedną cząsteczkę heksan‑2-olu.
RcFUG1AynFo9s
Weź pod uwagę stabilność powstającego karbokationu.
Zadanie poprawnie wykonał uczeń 2, ponieważ uwzględnił, że najtrwalszy jest drugorzędowy karbokation. Alken, który zapisał uczeń 1 mógłby utworzyć heksan‑3-ol. Zapisane równanie reakcji jest niezgodne z regułą Markownikowa i trwałością powstającego karbokationu.
31
Ćwiczenie 8
Oblicz, ile wody potrzeba (w warunkach normalnych) do otrzymania 23 g etanolu z etenu.
Rzi5SzPeArMN6
RGgmQN0TL1Yii
Zapisz równanie reakcji otrzymywania etanolu z etenu.
Zapisz proporcję z wykorzystaniem moli.
Oblicz masy molowe reagentów i wstaw do proporcji.
Przelicz masę wody na objętość ze wzoru na gęstość. Przyjmij, że gęstość wody w warunkach normalnych wynosi 1 .
Rozwiązanie:
1. Równanie reakcji:
2. Zapisanie proporcji z wykorzystaniem moli. Z równania wynika, że:
1 mol wody - 1 mol etanolu
3. Obliczenie mas molowych reagentów Masa molowa etanolu wynosi 46 g⋅molIndeks górny -1-1, masa molowa wody 18 g⋅molIndeks górny -1-1.
4. Przeliczenie masy wody na objętość ze wzoru na gęstość. gęstość wody w warunkach normalnych wynosi 1 g⋅cmIndeks górny --Indeks górny 33.