Najpierw rysujemy szkielet węglowy $2$,$4$-dimetylopentanu.

RHWQhe4t8eoQF

Ilustracja przedstawiająca szkielet węglowy, który to zbudowany jest z pięciu kolejno połączonych ze sobą atomów węgla, z których drugi i czwarty łączą się każdy z jednym atomem węgla.

Na podstawie analizy tego rysunku widzimy, że istnieją dwa nierównocenne położenia wiązania podwójnego.

Rs5TSz02ZEKe7

Ilustracja przedstawiająca szkielet węglowy, który to zbudowany jest z pięciu kolejno połączonych ze sobą atomów węgla, z których drugi i czwarty łączą się każdy z jednym atomem węgla. Wiązania pomiędzy drugim i trzecim atomem węgla oraz trzecim i czwartym oznaczono kolorem niebieskim, zaś pozostałe wiązania w szkielecie zaznaczono kolorem czerwonym.

Nazwy związków to odpowiednio:

• $2$,$4$-dimetylopent-$1$-en

RVV3V5QMYqEyh

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę $2$,$4$-dimetylopent-$1$-enu, która to zbudowana jest z grupy ${\text{CH}}_2$ połączonej za pomocą wiązania podwójnego z atomem węgla związanym z grupą ${\text{CH}}_3$ oraz grupą ${\text{CH}}_2$ łączącą się z grupą $\text{CH}$ podstawioną dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$.

• $2$,$4$-dimetylopent-$2$-en

R1OGel4JMeSNU

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę $2$,$4$-dimetylopent-$2$-enu, który to zbudowany jest z atomu węgla podstawionego dwiema grupami ${\text{CH}}_3$ i związanego za pomocą wiązania podwójnego z grupą $\text{CH}$ związaną z grupą $\text{CH}$ podstawioną dwiema grupami ${\text{CH}}_3$.

Przypomnij sobie nazewnictwo alkenów.

$3$-metylodenopentan

Warto narysować trzeciorzędowy atom węgla, który uczestniczy w wiązaniu z bromem.

RyFS1zSVhqac2

Ilustracja przedstawiająca niepełny wzór, który to składa się z atomu węgla $\text{C}$ połączonego z trzema atomami węgla $\text{C}$ oraz z jednym atomem bromu $\text{Br}$.

Jak widać, brom jest związany z trzeciorzędowym atomem węgla, który wcześniej musiał posiadać wiązanie podwójne z jednym z sąsiednich atomów węgla, np.:

R18v05DnfauTA

Ilustracja przedstawiająca niepełny wzór, który składa się z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z jednym atomem węgla oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwoma innymi atomami węgla.

Otrzymany fragment na rysunku poniżej zawiera jednak tylko cztery atomy węgla. Zastanów się, gdzie należy przyłączyć piąty atom węgla.

Piąty atom węgla można dołożyć w dwóch pozycjach, otrzymując:

• $2$-metylobut-$1$-en:

RMwGGyTgvA758

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę $2$-metylobut-$1$-enu, który to zbudowany jest z grupy ${\text{CH}}_2$ połączonej za pomocą wiązania podwójnego z atomem węgla, który to związany jest z grupą metylową ${\text{CH}}_3$ oraz z grupą ${\text{CH}}_2$ związaną z grupą ${\text{CH}}_3$.

• $2$-metylobut-$2$-en:

R3CPYnoEanwrZ

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę $2$-metylobut-$2$-enu zbudowanego z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla podstawionym drugą grupą metylową i połączonym za pomocą wiązania podwójnego z grupą $\text{CH}$, która to łączy się z grupą metylową ${\text{CH}}_3$.

Najpierw trzeba ustalić wzór sumaryczny alkinu. Jeżeli liczba atomów węgla wynosi n, to wzór sumaryczny alkinu będzie następujący: ${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n-2}$. Należy zapisać równanie reakcji uwodornienia.

Rezultatem będzie proporcja:

Oznacza to, że alkin zawiera osiem atomów węgla. W oparciu o informację wprowadzającą – alkin jest symetryczny i zawiera sześć atomów węgla w łańcuchu głównym – można ustalić, że wiązanie potrójne jest zlokalizowane pomiędzy trzecim a czwartym atomem węgla. Dwa trzeciorzędowe atomy węgla to atomy o lokatach $2$ i $5$, które posiadają podstawniki metylowe.

$2$,$5$-dimetyloheks-$3$-yn

R1LA7P4NGxxZz

Ilustracja przedstawiająca wzór półstrukturalny cząsteczki $2$,$5$-dimetyloheks-$3$-ynu, który to zbudowany jest z dwóch atomów węgla połączonych ze sobą wiązaniem potrójnym. Każdy z wspomnianych atomów węgla łączy się z grupą $\text{CH}$ podstawioną dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$.

Przy rozwiązywaniu tego zadania należy pamiętać o regule Markownikowa, która określa orientację przyłączenia $\text{HX}$ lub ${\text{H}}_2\text{O}$ do atomów węgla, uczestniczących w wiązaniu podwójnym. Atom halogenu (bądź grupa $—\text{OH}$) przyłącza się do atomu węgla, który zawiera mniej atomów wodoru.

W przypadku but-$1$-enu, atom $\text{Br}$ przyłączy się do atomu węgla nr $2$, dając $2$-bromobutan.

R13KqG9Wc5UoO

Ilustracja przedstawiająca $2$-bromobutan, który to zbudowany jest z grupy ${\text{CH}}_3$ połączonej z grupą $\text{CH}$ związaną z atomem bromu $\text{Br}$ oraz z grupą ${\text{CH}}_2$ podstawioną grupą metylową ${\text{CH}}_3$.

W przypadku but-$2$-enu, obydwa atomy węgla, które uczestniczą w tworzeniu wiązania podwójnego, są równocenne. W wyniku reakcji powstaje także $2$-bromobutan. Liczba otrzymanych produktów wynosi: jeden.

Zwróć uwagę, że jeśli wiązanie potrójne znajduje się pomiędzy pierwszym a drugim atomem węgla, zawsze dochodzi do powstania ketonów metylowych (wyjątek etyn). Poza tym, gdy reakcji Kuczerowa ulegają alkiny, które nie posiadają wiązania potrójnego przy pierwszym atomie węgla, lub alkiny symetryczne, dochodzi do powstania dwóch produktów. W nich grupa ketonowa znajduje się na jednym z dwóch atomów węgla, tworzących wcześniej wiązanie potrójne.

Rozwiązując zadanie, należy przeanalizować różne izomery:

• heks-$1$-yn

RzbV2NF3uB43c

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę heks-$1$-ynu zbudowaną z grupy $\text{CH}$ połączonej za pomocą wiązania potrójnego z atomem węgla, który to łączy się jedną z trzech kolejno połączonych ze sobą grup ${\text{CH}}_2$, z których ostatnia związana jest z grupą metylową ${\text{CH}}_3$.

• $3$-metylopent-$1$-yn

RE1eJ9XUlruaH

Ilustracja przedstawiająca $3$-metylopent-$1$-yn, który zbudowany jest z grupy $\text{CH}$ połączonej za pomocą wiązania potrójnego z atomem węgla, który to łączy się z kolejną grupą $\text{CH}$ związaną z grupą metylową ${\text{CH}}_3$ oraz grupą etylową, to jest grupą ${\text{CH}}_2$ związaną z grupą ${\text{CH}}_3$.

• $4$-metylopent-$1$-yn

RlwPjxUo6ziBU

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę $4$-metylopent-$1$-ynu, który to zbudowany jest z grupy $\text{CH}$ połączonej za pomocą wiązania potrójnego z atomem węgla, który to łączy się z grupą ${\text{CH}}_3$ związaną z grupą $\text{CH}$ połączoną z dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$.

• $3$,$3$-dimetylobut-$1$-yn

RX278YNMBewZS

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę $3$,$3$-dimetylobut-$1$-ynu, która zbudowana jest z grupy $\text{CH}$ połączonej za pomocą wiązania potrójnego z atomem węgla związanym z kolejnym atomem węgla podstawionym trzema grupami ${\text{CH}}_3$.

Ponadto warto zauważyć, że następujące alkiny w reakcji Kuczerowa dadzą mieszaninę produktów, z których jeden da pozytywny wynik reakcji jodoformowej:

• heks-$2$-yn

RBmdRhFgyCDDe

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę heks-$2$-ynu, która to zbudowana jest grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ połączonej z atomem węgla, który łączy się za pomocą wiązania potrójnego z drugim atomem węgla, który to związany jest z grupą ${\text{CH}}_2$, ta łączy się z kolejną grupą ${\text{CH}}_2$ związaną z grupą ${\text{CH}}_3$.

• $4$-metylopent-$2$-yn

RlTJniYLwdUjb

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę $4$-metylopent-$2$-ynu, który to zbudowany jest z grupy ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania potrójnego z kolejnym atomem węgla, który to łączy się z grupą $\text{CH}$ podstawioną dwiema grupami ${\text{CH}}_3$.

Rozwiązanie należy zacząć od narysowania czwartorzędowego atomu węgla, wówczas pozostanie jeszcze jeden atom węgla do umieszczenia.

W tym przypadku jest tylko jedna możliwość umieszczenia wiązania podwójnego.

$3$,$3$-dimetylobut-$1$-en

RjfSCPInKEBlO

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę $3$,$3$-dimetylobut-$1$-enu, która zbudowana jest z grupy ${\text{CH}}_2$ połączonej za pomocą wiązania podwójnego z grupą $\text{CH}$, która to łączy się z atomem węgla podstawionym trzema grupami ${\text{CH}}_3$.