Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia:

Ćwiczenie 1

Za pomocą rzędowości określany jest stopień podstawienia atomu w cząsteczce.

Oceń liczbę równocennych atomów wodoru 2,3‑dimetylobutanu. Zaznacz prawidłowe odpowiedzi.

RE0RbKXjFtcg2

Ilustracja przedstawia wzór: dwie grupy CH łączą się ze sobą. Każda z nich na górze i na dole łączy się z grupą metylową. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RtT9AwA6HV6Gj

dwanaście atomów wodoru związanych z pierwszorzędowymi atomami węgla
trzy atomy wodoru związane z pierwszorzędowymi atomami węgla
dziewięć atomów wodoru związanych z pierwszorzędowymi atomami węgla
dwa atomy wodoru związane z trzeciorzędowymi atomami węgla

R1Uck6yB7L1Vv1

Ćwiczenie 2

Produktami monochlorowania 2,3-dimetylobutanu, przebiegającego według mechanizmu rodnikowego, są:

1-chloro-2,3-dimetylobutan oraz 2-chloro-2,3-dimetylobutan
wyłącznie 1-chloro-2,3-dimetylobutan
wyłącznie 2-chloro-2,3-dimetylobutan
wyłącznie 1-chloro-2,3-dimetylobutan i chlorowodór

Ćwiczenie 3

W reakcji monochlorowania propanu, która zachodzi w temperaturze 25°C pod wpływem światła, powstają dwa izomery: 1‑chloropropan z wydajnością 45% i 2‑chloropropan z wydajnością 55%. Reakcja monobromowania propanu, przebiegająca w temperaturze 127°C pod wpływem światła, prowadzi do powstania analogicznych izomerów, ale w innych proporcjach: 1‑bromopropan otrzymuje się z wydajnością równą 3%, a 2‑bromopropan – z wydajnością 97%. W reakcji bromowania obserwuje się więc dużą selektywność w stosunku do atomu wodoru ulegającego podstawieniu.

Wstaw w puste pola odpowiednie słowo, by poniższy tekst przedstawiał poprawne informacje.

R12zBTPCIFTHC

niższej, bardziej, mniej, mniej, wyższej, bardziej

Podczas halogenowania alkanów łatwiej ulega podstawieniu atom wodoru połączony z atomem węgla o ................ rzędowości. Im ................ reaktywny jest atom halogenu, tym bardziej selektywnie atakuje cząsteczkę alkanu. Wynika z tego, że brom jest ................ reaktywny niż chlor.

211

Ćwiczenie 4

Dokonano chlorowania butanu zgodnie z równaniem reakcji:

R1RD3O6IYuGA1

C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 + C l 2 w obecności światła, temperatury 25 stopni Celsjusza, minus HCl, daje 1-chlorobutan + 2-chlorobutan o wzorach: C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C l + C H 3 C H 2 C H 2 C l C H 3 . — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W celu obliczenia stosunków powstających izomerów, korzysta się z ogólnego wzoru, uwzględniając reaktywność atomów wodoru połączonych z atomami węgla o różnej rzedowości.

\frac{izomer 1}{izomer 2} = \frac{liczba atomów wodoru związana z I - rzędowym atomem węgla}{liczba atomów wodoru związana z II−rzędowym atomem węgla} \cdot \frac{reaktywność atomów wodoru związanych z I-rzędowym atomem węgla}{reaktywność atomów wodoru związanych z II-rzędowym atomem węgla}

Uzupełnij podane poniżej równanie odpowiednimi liczbami. Jaki jest stosunek izomerycznych produktów chlorowania?

R10PrpO194Vex

Na ilustracji jest zapis: nad kreską 1-chlorobutan, pod kreską 2-chlorobutan=ułamek mnożone przez 1 3 , 8 = ułamek. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Rtl4qfivmJrrw

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

REjeqxrrxhNsI

Rqmg9takDM3sG

Na ilustracji jest zapis: nad kreską 1-chlorobutan, pod kreską 2-chlorobutan= 6 4 ⋅ 1 3 , 8 = 6 15 , 2 . — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Stosunek 1‑chlorobutanu do 2‑chlorobutanu wynosi 6 : 15,2.

Ćwiczenie 5

Wykonano doświadczenie, w którym dokonano chlorowania pentanu. W tym celu do probówki z gazowym chlorem wprowadzono pentan i probówkę wystawiono na działanie promieni słonecznych.

Zaznacz atomy wodoru w cząsteczce pentanu, które ulegną najszybciej podstawieniu atomem chloru podczas tej reakcji.

RbcbIS62a7ERw

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 5

R6SZXjtHSd13x

Podczas chlorowania alkanów szybkość odrywania atomów wodoru zmienia się zgodnie z ich rzędowością. Wybierz prawidłową kolejność zapisu:

3º > 2º> 1º.
1º > 2º> 3º.
2º> 3º.

Ćwiczenie 6

Ilu produktów należy się spodziewać w reakcji monochlorowania pentanu? Podaj ich nazwy systematyczne oraz narysuj ich wzory półstrukturalne.

RnBJ0x9jgRZRj

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Ćwiczenie 6

RyEnIBK7WbOKH

Wybierz trzy nazwy systematyczne produktów powstałych w reakcji monochlorowania pentanu.

1-chloropentan
2-chloropentan
3-chloropentan
1,1-dichloropentan
5-chloropentan

Ćwiczenie 7

Pewien alkan o rozgałęzionym łańcuchu węglowym poddano chlorowaniu, otrzymując dwie izomeryczne monochloropochodne o masie molowej $M = 78,5 \frac{g}{mol}$ .

Zapisz nazwę i wzór sumaryczny alkanu poddanego chlorowaniu oraz narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) obu otrzymanych monochloropochodnych.

RnBJ0x9jgRZRj

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Ustal masę molową wyjściowego alkanu. Przyjmij, że $M_{Cl} = 35,5 \frac{g}{mol}$ .
Pamiętaj, że podczas chlorowania od alkanu odrywany jest jeden atom wodoru.

Aby wyznaczyć wzór alkanu, należy obliczyć jego masę molową.
Wzór ogólny alkanu ma postać:

C_{n} H_{2 n + 2}

Gdzie $n \geq 1$

Podczas chlorowania od alkanu odrywany jest atom wodoru i w jego miejsce podstwiony zostaje atom chloru. Wzór ogólny powstałej cząsteczki chlorowcopochodnej ma postać:

C_{n} H_{2 n + 1} Cl

Aby wyznaczyć wzór sumaryczny alkanu, należy wyznaczyć niewiadomą $n$ . Do wzoru ogólnego chlorowcopochodnej podstawiamy masy molowe atomów węgla (12 $\frac{g}{mol}$ ), wodoru (1 $\frac{g}{mol}$ ) i chloru (35,5 $\frac{g}{mol}$ ). Znając masę molową monochloropochodnej układamy równanie z niewiadomą $n$ :

C_{n} H_{2 n + 1} Cl = 78,5

12 n + 2 n + 1 + 35,5 = 78,5

14 n + 1 = 78,5 - 35,5

14 n + 1 = 43

14 n = 42 / : 14

n = 3

Wzór sumaryczny alkanu ma postać $C_{3} H_{8}$ , jest to propan.
Wzory półstrukturalne monochloropochodnych:

Rn4YPmWgyE68H

Ilustracja — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 7

R6qXC1gkq6Bh0

Podczas chlorowania od alkanu odrywany jest atom wodoru i w jego miejsce podstawiony zostaje atom chloru. Wybierz prawidłowy wzór ogólny powstałej cząsteczki chlorowcopochodnej.

C_nH_2n+1Cl
C_nH_2n-1Cl
C_nH_n+1Cl

311

Ćwiczenie 8

Zapisz równanie reakcji chlorowania 2‑metylopropanu i podaj wzory półstrukturalne produktów oraz ich nazwy systematyczne. Ustal procentową zawartość produktów chlorowania 2‑metylopropanu i oceń, której monochloropochodnej w mieszaninie poreakcyjnej jest najwięcej.

R6Egew39feDM0

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

R1BaPOSR2GAER

Krok 1. Ustalenie rzędowości atomów węgla w 2‑metylopropanie
W cząsteczce 2‑metylopropanu występuje 9 pierwszorzędowych atomów wodoru oraz 1 trzeciorzędowy atom wodoru.

R12Fl3FMEso5W

Na ilustracji jest wzór: trzy atomy węgla łączą się w jednym szeregu. Skrajne atomy węgla są pierwszorzędowe i łączą się z trzema atomami wodoru - każdy z nich. Środkowy atom węgla jest trzyrzędowy - na dole łączy się z atomem wodoru, a u góry z pierwszorzędowym atomem węgla połączonym z trzema atomami wodoru. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Krok 2. Równocenność atomów wodoru w 2‑metylopropanie
Jak wynika ze wzoru w cząsteczce analizowanego węglowodoru mamy 9 atomów wodoru związanych z I‑rzędowymi atomami węgla oraz jeden atom wodoru związany z III‑rzędowym atomem węgla.

Krok 3. Wzory półstrukturalne produktów

R2zbZee74ARoq

Na ilustracji jest równanie reakcji: 2-metylopropan w obecności cząsteczki chloru i światła, minus HCl, daje dwa produkty - 1-chloro-2-metylopropan i 2-chloro-2-metylopropan. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W celu obliczenia stosunków powstających izomerów należy skorzystać z ogólnego wzoru uwzględniając reaktywność atomów wodoru połączonych z atomami węgla o różnej rzędowości.

\frac{izomer 1}{izomer 2} = \frac{liczba atomów wodoru związana z I - rzędowym atomem węgla}{liczba atomów wodoru związana z III−rzędowym atomem węgla} \cdot \frac{reaktywność atomów wodoru związanych z I-rzędowym atomem węgla}{reaktywność atomów wodoru związanych z III-rzędowym atomem węgla}

\frac{1 - chloro - 2 - metylopropan}{2 - chloro - 2 - metylopropan} = \frac{9}{1} \cdot \frac{1}{5} = \frac{9}{5}

Procentowa zawartość 1‑chloro‑2-metylopropanu i 2‑chloro‑2-metylopropanu wynosi łącznie 100%. Zatem 9 + 5 = 14
Zawartość (%) 1‑chloro‑2-metylopropanu w mieszaninie izomerów można obliczyć z proporcji:

14 - 100 % (1 - chloro - 2 - metylopropan i 2 - chloro - 2 - metylopropan)

9 - (%) 1 - chloro - 2 - metylopropanu (%) 1 - chloro - 2 - metylopropan = \frac{9 \cdot 100 %}{14} = 64 %

Zawartość (%) 2‑chloro‑2-metylopropanu wynosi:
(%) 2‑chloro‑2-metylopropan = 100% - 64% = 36%

Grafika interaktywna

Dla nauczyciela