Czy związek przedstawiony na rysunku tworzy izomery geometryczne? Odpowiedz i uzasadnij.
RQBtQLuWd8tfF
R1chEiElcnC4p
Określ, jakie podstawniki znajdują się po obu stronach wiązania podwójnego. W razie potrzeby dorysuj brakujące atomy wodoru.
Tak, związek tworzy izomery geometryczne, ponieważ oba atomy węgla tworzące wiązania podwójne zawierają różne podstawniki.
21
Ćwiczenie 6
Dekalina to związek organiczny, stosowany jako rozpuszczalnik żywic.
Zaznaczone atomy wodoru mogą być ułożone w różny sposób w przestrzeni. Z tego względu wyróżnia się izomery cis i trans.
Używając klinów umieszczonych poniżej, przedstaw wzory trans- i cis- dekaliny.
R15z0oCuCzTea
R184LdavlN28O
Grot przerywany oznacza wiązanie pod płaszczyzną pierścienia, natomiast grot pełny – nad płaszczyzną.
Izomery cis mają podstawniki umieszczone po tej samej stronie płaszczyzny, wyznaczonej przez wiązanie podwójne lub pierścień.
R1NMoFecOEtoy
21
Ćwiczenie 7
Kwas cynamonowy to związek o wzorze:
RtKKtBQUr0OmJ
Kwas ten stosowany jest w kosmetyce. Istnieje zarówno jako izomer E, jak i Z.
Narysuj wzór izomeru E kwasu cynamonowego.
R1V5mx3SqAUqr
RARpTN8Gr8ms9
W izomerach typu E podstawniki umieszczone są po przeciwnej stronie płaszczyzny, wyznaczonej przez wiązanie podwójne.
RX4F9oBLqF4gt
31
Ćwiczenie 8
Poniżej przedstawiono wzór pewnego związku. Określ, czy jest to izomer E, czy Z. Odpowiedź uzasadnij.
R1I5g6MZ925s4
RXJ607yusVf9v
Krok 1. Podziel cząsteczkę na dwie części i rozważ podstawniki przy każdym atomie węgla wiązania podwójnego.
Krok 2. Oceń pierwszeństwo podstawników przy każdym atomie węgla wiązania podwójnego.
Krok 3. Ustal, czy podstawniki ważniejsze znajdują się po tej samej, czy po przeciwnej stronie płaszczyzny wiązania podwójnego.
Po lewej stronie atom bromu ma wyższy priorytet, ponieważ posiada większą liczbę atomową. Po prawej stronie pierwszeństwo ma podstawnik z tlenem. Podstawniki o wyższym priorytecie leżą zatem po przeciwnych stronach wiązania podwójnego, a zatem jest to izomer E.
311
Ćwiczenie 9
Reakcja Simmonsa-Smitha jest to reakcja alkenu, prowadząca do otrzymania cyklopropanu. Reakcja jest stereospecyficzna, co oznacza że pozycja podstawników w cząsteczce alkenu jest zachowana w produkcie cyklicznym. Poniżej przedstawiono ogólny schemat reakcji (gdzie R to H, grupa alkilowa);
ROib6U3K99k2P
Zapisz równanie reakcji oraz podaj wzór produktu oraz typ (izomer cis lub trans), jeżeli związkiem startowym będzie cząsteczka o wzorze:
RhfxsQGGU25bu
R1SsUHs4eC9Pp
R1MzLwOo9wKwt
Zwróć uwagę na położenie podstawników w przestrzeni. Czy jednakowe podstawniki leżą po tej samej stronie płaszczyzny wiązania podwójnego, czy po przeciwnej? Jeśli po tej samej, to jest to izomer cis.