Zaznacz cząsteczki, które mogą tworzyć izomery typu cis-trans:
Zaznacz cząsteczki, które mogą tworzyć izomery typu cis-trans:
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RxGjFbjiMNnMJ
Które z poniższych związków podlegają izomerii cis-trans? Możliwe odpowiedzi: 1. fenol, 2. heks-2-en
Rz5QOoLYqYqG61
Ćwiczenie 2
Uzupełnij tekst, przeciągając słowa w puste pola. W wyniku reakcji eliminacji cząsteczki HCl z 2-chlorobutanu powstają trzy 1. trans, 2. cis, 3. płaszczyzny, 4. E, 5. izomery. Związek nr 1 to but-1-en, z kolei związek 2 jest izomerem 1. trans, 2. cis, 3. płaszczyzny, 4. E, 5. izomery, ponieważ podstawniki umieszczone są po tej samej stronie 1. trans, 2. cis, 3. płaszczyzny, 4. E, 5. izomery wyznaczonej przez wiązanie podwójne. Związek 2 jest jednocześnie izomerem typu Z. W cząsteczce 3 podstawniki umieszczone są po przeciwnej stronie płaszczyzny wyznaczonej przez wiązanie podwójne i jest to izomer 1. trans, 2. cis, 3. płaszczyzny, 4. E, 5. izomery. Jednocześnie podstawniki w związku 3 priorytecie znajdują się po przeciwnych stronach podwójnego wiązania, a więc jest to izomer 1. trans, 2. cis, 3. płaszczyzny, 4. E, 5. izomery.
Uzupełnij tekst, przeciągając słowa w puste pola. W wyniku reakcji eliminacji cząsteczki HCl z 2-chlorobutanu powstają trzy 1. trans, 2. cis, 3. płaszczyzny, 4. E, 5. izomery. Związek nr 1 to but-1-en, z kolei związek 2 jest izomerem 1. trans, 2. cis, 3. płaszczyzny, 4. E, 5. izomery, ponieważ podstawniki umieszczone są po tej samej stronie 1. trans, 2. cis, 3. płaszczyzny, 4. E, 5. izomery wyznaczonej przez wiązanie podwójne. Związek 2 jest jednocześnie izomerem typu Z. W cząsteczce 3 podstawniki umieszczone są po przeciwnej stronie płaszczyzny wyznaczonej przez wiązanie podwójne i jest to izomer 1. trans, 2. cis, 3. płaszczyzny, 4. E, 5. izomery. Jednocześnie podstawniki w związku 3 priorytecie znajdują się po przeciwnych stronach podwójnego wiązania, a więc jest to izomer 1. trans, 2. cis, 3. płaszczyzny, 4. E, 5. izomery.
RsHFHzPaKgNtV1
Ćwiczenie 3
Zaznacz prawidłowe stwierdzenie. Może być więcej niż jedna poprawna odpowiedź. Możliwe odpowiedzi: 1. Określenie izomeru jak E świadczy o tym, że zawiera grupy o wyższym priorytecie które znajdują się po przeciwnych stronach płaszczyzny, wyznaczonej przez wiązanie podwójne, 2. Określenie izomeru jak Z świadczy o tym, że zawiera grupy o wyższym priorytecie które znajdują się po tych samych stronach płaszczyzny, wyznaczonej przez wiązanie potrójne, 3. Izomer cis jest to cząsteczka której dwa podstawniki umieszczone są po przeciwnych płaszczyznach wyznaczonej przez wiązanie podwójne lub pierścień, 4. Izomer trans jest to cząsteczka której dwa podstawniki umieszczone są po przeciwnych płaszczyznach wyznaczonej przez wiązanie podwójne lub pierścień
1
Ćwiczenie 4
R16Bh7U0KfMnI1
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RFAsn4RxS3FOU
Uzupełnij poniższy tekst. W cząsteczce (1R,2R)-1,2-dihydroksyheksanu podstawniki, którymi są grupy hydroksylowe znajdują się po przeciwnych stronach płaszczyzny, zatem związek ten jest izomerem Tu uzupełnij. Izomer geometryczny opisanego związku jest izomerem Tu uzupełnij.
Uzupełnij poniższy tekst. W cząsteczce (1R,2R)-1,2-dihydroksyheksanu podstawniki, którymi są grupy hydroksylowe znajdują się po przeciwnych stronach płaszczyzny, zatem związek ten jest izomerem Tu uzupełnij. Izomer geometryczny opisanego związku jest izomerem Tu uzupełnij.
21
Ćwiczenie 5
Czy związek przedstawiony na rysunku tworzy izomery geometryczne? Odpowiedz i uzasadnij.
RQBtQLuWd8tfF
Ilustracja przedstawiająca 1-bromookt-1-en. Związek przy węglu C1 podstawiony jest atomem bromu. Pomiędzy węglami C1 i C2 występuje wiązanie podwójne, pozostałe wiązania w cząsteczce są nasycone.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1chEiElcnC4p
Odpowiedź: (Uzupełnij).
Określ, jakie podstawniki znajdują się po obu stronach wiązania podwójnego. W razie potrzeby dorysuj brakujące atomy wodoru.
Tak, związek tworzy izomery geometryczne, ponieważ oba atomy węgla tworzące wiązania podwójne zawierają różne podstawniki.
21
Ćwiczenie 6
Dekalina to związek organiczny, stosowany jako rozpuszczalnik żywic.
Zaznaczone atomy wodoru mogą być ułożone w różny sposób w przestrzeni. Z tego względu wyróżnia się izomery cis i trans.
Używając klinów umieszczonych poniżej, przedstaw wzory trans- i cis- dekaliny.
R15z0oCuCzTea
Ilustracja przedstawiająca dwie cząsteczki dekaliny. Cząsteczka dekaliny zbudowana jest z dwóch skondensowanych pierścieni sześcioczłonowych, które posiadają dwa wspólne atomy węgla, tak zwane atomy mostkowe, przy których występuje po jednym atomie wodoru.
Ilustracja przedstawiająca dwie cząsteczki dekaliny. Cząsteczka dekaliny zbudowana jest z dwóch skondensowanych pierścieni sześcioczłonowych, które posiadają dwa wspólne atomy węgla, tak zwane atomy mostkowe, przy których występuje po jednym atomie wodoru.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R184LdavlN28O
Na podstawie powyższego opisu struktury dekaliny uzupelnij. Izomer Tu uzupełnij będzie miał oznaczone oba wiązania łączące mostkowe atomy węgla z atomami wodoru jako kliny pełne lub kliny przerywane. Izomer Tu uzupełnij będzie miał oznaczone jedno z wiązań łączących atom mostkowy z atomem wodoru jako klin pełny, zaś drugie z jako klin wypełniony przerywaną linią.
Na podstawie powyższego opisu struktury dekaliny uzupelnij. Izomer Tu uzupełnij będzie miał oznaczone oba wiązania łączące mostkowe atomy węgla z atomami wodoru jako kliny pełne lub kliny przerywane. Izomer Tu uzupełnij będzie miał oznaczone jedno z wiązań łączących atom mostkowy z atomem wodoru jako klin pełny, zaś drugie z jako klin wypełniony przerywaną linią.
Grot przerywany oznacza wiązanie pod płaszczyzną pierścienia, natomiast grot pełny – nad płaszczyzną.
Izomery cis mają podstawniki umieszczone po tej samej stronie płaszczyzny, wyznaczonej przez wiązanie podwójne lub pierścień.
R1NMoFecOEtoy
Ilustracja przedstawiająca dwie cząsteczki dekaliny. Cząsteczka dekaliny zbudowana jest z dwóch skondensowanych pierścieni sześcioczłonowych, które posiadają dwa wspólne atomy węgla, tak zwane atomy mostkowe, przy których występuje po jednym atomie wodoru. W przypadku izomeru trans jedno z wiązań łączących mostkowy atom węgla z atomem wodoru wystaje przed płaszczyznę (oznaczone jest jako pełny klin), zaś drugie wystaje za płaszczyznę i oznaczone jest jako klin wypełniony przerywaną linią. W przypadku izomeru cis oba wiązania wystają przed lub oba wystają za płaszczyznę.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
21
Ćwiczenie 7
Kwas cynamonowy to związek o wzorze:
RtKKtBQUr0OmJ
Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę kwasu cynamonowego, która to zbudowana jest z grupy karboksylowej COOH połączonej z grupą CH, która to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z kolejną grupą CH związaną z pierścieniem fenylowym.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Kwas ten stosowany jest w kosmetyce. Istnieje zarówno jako izomer E, jak i Z.
Narysuj wzór izomeru E kwasu cynamonowego.
R1V5mx3SqAUqr
.
RARpTN8Gr8ms9
W przypadku izomeru E cząsteczki kwasu cynamonowego: Możliwe odpowiedzi: 1. podstawnik fenylowy, jak i grupa karboksylowa będą znajdowały się po tej samej stronie płaszczyzny., 2. podstawnik fenylowy oraz grupa karboksylowa będą znajdowały się po przeciwnych stronach płaszczyzny., 3. nie można określić relacji podstawników.
W izomerach typu E podstawniki umieszczone są po przeciwnej stronie płaszczyzny, wyznaczonej przez wiązanie podwójne.
RX4F9oBLqF4gt
Ilustracja przedstawiająca izomer Z kwasu cynamonowego zbudowany z grupy karboksylowej znajdującej się za płaszczyzną połączonej z grupą CH, która to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z kolejną grupą CH (grupy CH znajdują się w płaszczyźnie). Druga z grup CH podstawiona jest pierścieniem fenylowym, który znajduje się przed płaszczyzną.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
31
Ćwiczenie 8
Poniżej przedstawiono wzór pewnego związku. Określ, czy jest to izomer E, czy Z. Odpowiedź uzasadnij.
R1I5g6MZ925s4
Ilustracja przedstawiająca strukturę 2-bromo-3-(metoksymetylo)heks-2-en-4-ynu. Atom bromu oraz grupa 3-metoksymetylowa znajdują się po przeciwnych stronach płaszczyzny.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RXJ607yusVf9v
(Uzupełnij).
Krok 1. Podziel cząsteczkę na dwie części i rozważ podstawniki przy każdym atomie węgla wiązania podwójnego.
Krok 2. Oceń pierwszeństwo podstawników przy każdym atomie węgla wiązania podwójnego.
Krok 3. Ustal, czy podstawniki ważniejsze znajdują się po tej samej, czy po przeciwnej stronie płaszczyzny wiązania podwójnego.
Po lewej stronie atom bromu ma wyższy priorytet, ponieważ posiada większą liczbę atomową. Po prawej stronie pierwszeństwo ma podstawnik z tlenem. Podstawniki o wyższym priorytecie leżą zatem po przeciwnych stronach wiązania podwójnego, a zatem jest to izomer E.
311
Ćwiczenie 9
Reakcja Simmonsa-Smitha jest to reakcja alkenu, prowadząca do otrzymania cyklopropanu. Reakcja jest stereospecyficzna, co oznacza że pozycja podstawników w cząsteczce alkenu jest zachowana w produkcie cyklicznym. Poniżej przedstawiono ogólny schemat reakcji (gdzie R to H, grupa alkilowa);
ROib6U3K99k2P
Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji. Cząsteczka alkenu zbudowana z dwóch atomów węgla połączonych za pomocą wiązania podwójnego, z których pierwszy podstawiony jest grupami oraz , zaś drugi grupami oraz . Strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka dijodometanu, pod strzałką stop cynku i miedzi oraz eter dietylowy. Za strzałką cząsteczka cyklopropanu podstawiona w pozycji pierwszej podstawnikami oraz , zaś pozycji drugiej podstawnikami i dodać cząsteczka chlorku cynku. Podstawniki oraz znajdują się przed płaszczyzną w cząsteczce produktu.
Zapisz równanie reakcji oraz podaj wzór produktu oraz typ (izomer cis lub trans), jeżeli związkiem startowym będzie cząsteczka o wzorze:
RhfxsQGGU25bu
Ilustracja przedstawiająca (Z)-heks-3-en. Cząsteczka zbudowana jest z grupy połączonej z grupą , która to łączy się z grupą CH połączoną za pomocą wiązania podwójnego z kolejną grupą CH podstawioną grupą związaną z grupą . Atomy wodoru odchodzące od atomów węgla przy wiązaniu podwójnym znajdują się przed płaszczyzną.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1SsUHs4eC9Pp
.
R1MzLwOo9wKwt
(Uzupełnij).
Zwróć uwagę na położenie podstawników w przestrzeni. Czy jednakowe podstawniki leżą po tej samej stronie płaszczyzny wiązania podwójnego, czy po przeciwnej? Jeśli po tej samej, to jest to izomer cis.
RpgnMEevU417j
Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji (Z)-heks-3-enu. Cząsteczka zbudowana jest z grupy połączonej z grupą , która to łączy się z grupą CH połączoną za pomocą wiązania podwójnego z kolejną grupą CH podstawioną grupą związaną z grupą . Atomy wodoru odchodzące od atomów węgla przy wiązaniu podwójnym znajdują się przed płaszczyzną. Strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka dijodometanu, pod strzałką stop cynku i miedzi. Za strzałką cząsteczka cis-1,2-dietylocyklopropanu. Atomy wodoru znajdują się przed płaszczyzną pierścienia, zaś grupy etylowe za płaszczyzną pierścienia.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
