Tłuszcze – budowa i właściwości
Tłuszcze to substancje towarzyszące nam na co dzień. W każdej kuchni można znaleźć masło, margarynę, olej czy oliwę. Czy wiesz, jak się je produkuje? Dlaczego tłustej plamy z ubrania nie spierzemy wodą? Dlaczego płonącego oleju nie wolno gasić wodą?
budowę glicerolu oraz wyższych kwasów karboksylowych;
budowę estrów oraz skład i budowę wiązania estrowego;
reakcję estryfikacji.
klasyfikować tłuszcze pod względem pochodzenia, stanu skupienia i charakteru chemicznego,
budowy i właściwości tłuszczów;
projektować doświadczenie, które pozwoli odróżnić tłuszcz nienasycony od nasyconego.
1. Budowa tłuszczów
Związki, którym zawdzięczamy piękne zapachy kwiatów czy owoców, to estry. Do tej grupy należą też tłuszczetłuszcze, choć ich woń wcale do najprzyjemniejszych nie należy. Te niezbędne składniki naszej codziennej diety występują w naturalnych produktach – w mięsie, rybach i roślinach oleistych. Na drodze syntezy chemicznej otrzymuje się je w reakcji estryfikacji gliceroluglicerolu i wyższych kwasów karboksylowychwyższych kwasów karboksylowych. Tłuszcze to zatem estry glicerolu (alkoholu polihydroksylowego) i wyższych kwasów karboksylowych, powstające na drodze estryfikacji.
Estryfikacja tłuszczów zachodzi wg schematu:

Cząsteczki tłuszczów zawierają reszty kwasowe różnych kwasów tłuszczowych, np. kwasu stearynowego – o wzorze – czy kwasu oleinowego – o wzorze .
Które z poniższych zestawów wzorów kwasów organicznych mogą budować cząsteczki tłuszczów? Wybierz i wskaż prawidłową odpowiedź.
Przykłady tłuszczów:

2. Rodzaje i właściwości tłuszczów
Tłuszcze głównie dzielimy ze względu na stan skupienia i pochodzenie.

Tłuszcze można również podzielić ze względu na charakter chemiczny. Wyróżniamy tłuszcze nasycone i nienasycone. Tłuszcze nasycone to takie, które pochodzą od nasyconych wyższych kwasów karboksylowych, a pomiędzy ich atomami węgla występują jedynie wiązania pojedyncze. Takie tłuszcze są najczęściej pochodzenia zwierzęcego i występują głównie w stałym stanie skupienia. Natomiast tłuszcze nienasycone pochodzą od nienasyconych wyższych kwasów karboksylowych, czyli takich, w których pomiędzy atomami węgla występuje jedno lub więcej wiązań wielokrotnych. Takie tłuszcze są najczęściej pochodzenia roślinnego, więc głównie są cieczami.
Problem badawczy:
Czy można odróżnić tłuszcze nasycone od tłuszczów nienasyconych za pomocą reakcji z roztworem bromu w rozpuszczalniku organicznym, np. chloroformie?
Hipoteza:
Tłuszcz nienasycony odbarwia roztwór bromu, a tłuszcz nasycony nie reaguje z roztworem bromu.
Co było potrzebne?
dwie probówki z korkami;
statyw na probówki;
pipeta Pasteura;
olej roślinny (np. olej rzepakowy);
tłuszcz zwierzęcy (np. masło);
roztwór w .
Przebieg doświadczenia:
Do jednej z probówek wprowadzono niewielką ilość masła, a do drugiej około oleju rzepakowego. Następnie do obu dodano po około roztworu bromu w chloroformie. Probówki zamknięto korkami i energicznie wymieszano. Następnie odstawiono je do statywu i zanotowano obserwacje.
Obserwacje:
W probówce pierwszej nie obserwuje się widocznych objawów reakcji. W probówce drugiej olej rozpuścił się i powstał klarowny roztwór.
Wnioski:
Olej rzepakowy jest tłuszczem nienasyconym, ponieważ reaguje z roztworem bromu i go odbarwia. Masło jest tłuszczem nasyconym, ponieważ nie reaguje z roztworem bromu.

W jakich rozpuszczalnikach rozpuszczają się tłuszcze?
Problem badawczy:
W której z substancji rozpuści się olej roślinny – jeszcze lepiej w wodzie czy benzynie?
Hipoteza:
Olej rozpuszcza się w benzynie, a nie rozpuszcza się w wodzie.
Co było potrzebne?
dwie probówki z korkami;
olej roślinny (np. słonecznikowy lub rzepakowy);
woda;
benzyna.
Przebieg doświadczenia:
Do dwóch probówek wlano po oleju. Do jednej z probówek wlano wody, zatkano korkiem i wstrząśnięto. Do drugiej wlano benzyny, także zatkano korkiem i wstrząśnięto.
Obserwacje:
W probówce pierwszej, po dodaniu wody, widoczne są dwie niemieszające się warstwy. W probówce drugiej, po dodaniu benzyny powstaje klarowny roztwór.
Wnioski:
Olej nie rozpuścił się w wodzie – utworzył z nią mieszaninę niejednorodną. Za to rozpuścił się w benzynie, z którą utworzył mieszaninę jednorodną. Benzyna jest rozpuszczalnikiem organicznym, więc rozpuszcza substancje organiczne.
Tłuszcze nie rozpuszczają się w wodzie, ponieważ mają budowę niepolarną, za to dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak benzyna, chloroform czy heksan, które również są niepolarne.
Dlaczego nie wolno gasić płonącego oleju wodą?

Film dostępny pod adresem /preview/resource/RyE1JUAMgwsjk
Film ukazuje, co dzieje się w przypadku gdy płonący olej jest gaszony wodą. Doświadczenie wykonane jest na świeżym powietrzu przez przeszkolonego strażaka
Gdy zaczyna palić się olej na patelni, wiele osób w pierwszym odruchu wstawia ją pod wodę. Konsekwencje takiego postępowania widzieliśmy na filmie. Dlaczego tak się dzieje?
Woda ma gęstość większą od gęstości oleju, a zatem po wlaniu do naczynia z płonącym olejem spływa na dno. Jednak wlewana na patelnię z płonącym olejem rozgrzewa się do temperatury powyżej , dzięki czemu przechodzi w stan gazowy, co jest przyczyną rozprzestrzeniania się ognia. Zjawisko to obserwuje się np. podczas smażenia kotletów, gdy woda wycieka ze smażonego mięsa na rozgrzany olej, powodując „pryskanie”. Z tych samych powodów niewskazane jest gaszenie wodą płonącej ropy naftowej czy benzyny.
3. Występowanie i biologiczne funkcje tłuszczów
Które produkty spożywcze zawierają tłuszcze?
Na półkach sklepowych łatwo znajdziemy olej słonecznikowy, rzepakowy, sojowy, kokosowy, orzechowy, lniany, z pestek winogron czy awokado, a także oliwę z oliwek, pozyskaną na różne sposoby. Te powszechnie stosowane w kuchni tłuszcze występują w nasionach takich roślin, jak sugerują nazwy – rzepak, słonecznik, soja, oliwki, rzadziej orzechy, kokos, winogrona czy awokado. Oleje i oliwy otrzymuje się w różnych procesach.
Tłuszcze zwierzęce są obecne w mięsie oraz mleku. Smalec otrzymujemy w wyniku przetopienia słoniny, a masło w procesie ubijania śmietany.
Jakie znaczenie mają tłuszcze dla organizmów żywych?
Tłuszcze w organizmach żywych pełnią bardzo ważną funkcję. Zastanawialiście się, dlaczego zimą spożywamy zazwyczaj większą ilość tłuszczów? Przede wszystkim dostarczają naszym organizmom energii. Podskórna warstwa tłuszczu zapobiega utracie ciepła i chroni narządy wewnętrzne przed uszkodzeniem. Ich istotną rolą jest także transport rozpuszczalnych w tłuszczach witamin: , , i .
W czasach fast foodów ważne jest, aby znać zasady racjonalnej diety. Coraz większa część społeczeństwa ma problem z otyłością, co staje się przyczyną wielu chorób. W takim razie – co z tymi tłuszczami? Jeść czy nie jeść?
Tłuszcze są niezbędnym elementem naszej diety, jednak niewskazane jest spożywanie zbyt dużej ilości tłuszczów stałych, takich jak smalec i masło. Dlaczego? Ponieważ to głównie estry nasyconych kwasów tłuszczowych, które powodują wzrost zawartości cholesterolu we krwi. Zalecane jest dostarczanie organizmowi tłuszczów roślinnych, które w większości są estrami kwasów nienasyconych, określanych jako „” (niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe). Większą ilość zawierają: oleje roślinne, oliwa, orzechy, ryby i owoce morza.

4. Ważne przemiany tłuszczów
Jakim przemianom ulegają tłuszcze w organizmach ludzi i zwierząt?
Tłuszcze ulegają hydrolizie, tj. rozpadają się z utworzeniem glicerolu i kwasu tłuszczowego. Proces ten zachodzi w przewodzie pokarmowym pod wpływem enzymów i jest źródłem energii. Poniżej przedstawiono uproszczony schemat tych procesów.

Jak powstaje margaryna?
Ciekłe tłuszcze poddaje się procesowi przemysłowego utwardzania, w wyniku czego otrzymujemy margarynę. Polega to na katalitycznym uwodornieniu tłuszczów nienasyconych. W efekcie powstają związki nasycone – tłuszcze stałe.

Czy z tłuszczów można otrzymać mydło?
Ważnym procesem, któremu ulegają tłuszcze, jest ich zmydlanie. Reakcja ta polega na ogrzewaniu tłuszczów w obecności wodorotlenku sodu lub potasu. Produktem tej reakcji są sole sodowe i potasowe wyższych kwasów karboksylowych, czyli mydła.

Czy wszystkie substancje tłuste są tłuszczami? Czy olej roślinny i olej napędowy to tłuszcze?
Zarówno oleje roślinne, jak i oleje napędowe to substancje tłuste. Jednak do tłuszczów można zaliczyć jedynie oleje roślinne. Podczas silnego ogrzewania oleju roślinnego wydziela się substancja o duszącym zapachu. Substancją tą jest akroleina. Powoduje silne podrażnienia błon śluzowych, oczu i górnych dróg oddechowych. Jest toksyczna i rakotwórcza, dlatego żadnych tłuszczy nie należy przegrzewać. Wspomniana reakcja jest charakterystyczna dla tłuszczów (tak zwana próba akroleinowapróba akroleinowa).
Reakcja charakterystycznaReakcja charakterystyczna to reakcja, która umożliwia zidentyfikowanie danego związku lub grupy związków. Z kolei oleje mineralne, czyli takie, które pochodzą z destylacji ropy naftowej (np. olej napędowy), nie tworzą akroleiny podczas ogrzewania. W ten sposób można odróżnić oleje roślinne od mineralnych.
Podsumowanie
Tłuszcze są estrami glicerolu i wyższych kwasów karboksylowych.
Tłuszcze można podzielić – ze względu na stan skupienia (stałe i ciekłe), pochodzenie (roślinne i zwierzęce) oraz charakter chemiczny (nasycone i nienasycone).
Tłuszcze roślinne głównie zawierają w swojej budowie reszty kwasowe nienasyconych kwasów tłuszczowych, a tłuszcze zwierzęce – reszty kwasowe nasyconych kwasów tłuszczowych.
Tłuszcze roślinne (ciekłe) odbarwiają roztwór bromu w rozpuszczalniku organicznym. Wpływ na to ma obecność wiązania wielokrotnego.
Tłuszcze nie rozpuszczają się w wodzie, ale dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach niepolarnych (organicznych), np. w benzynie.
Tłuszcze są niezbędne do prawidłowego funkcjonowania organizmu.
Słownik
estry glicerolu i wyższych kwasów karboksylowych
reakcja charakterystyczna tłuszczów; polega na silnym ogrzewaniu tłuszczów w obecności wodorosiarczanu potasu, podczas którego wydziela się akroleina – substancja toksyczna o ostrym, duszącym zapachu
reakcja pozwalająca zidentyfikować daną substancję lub grupę związków
alkohol polihydroksylowy, zawierający trzy grupy hydroksylowe; jego nazwa systematyczna to propano–,,–triol; powszechnie znany jest również pod nazwą gliceryna
kwasy karboksylowe, które zawierają długie łańcuchy węglowe, zbudowane z ponad atomów węgla
roztwór bromu w chloroformie (rozpuszczalniku organicznym)
Ćwiczenia
Co to są tłuszcze?
- Estry glicerolu i wyższych kwasów karboksylowych.
- Sole pochodzące od glicerolu i wyższych kwasów karboksylowych.
- Estry etanolu i wyższych kwasów karboksylowych.
- Estry glicerolu i wszystkich kwasów karboksylowych.
Tłuszcze możemy podzielić na: Możliwe odpowiedzi: 1. roślinne i zwierzęce., 2. stałe i ciekłe., 3. stałe i gazowe., 4. nasycone i nienasycone.
Tłuszcze możemy podzielić na:
- roślinne i zwierzęce.
- stałe i ciekłe.
- stałe i gazowe.
- nasycone i nienasycone.
Olej słonecznikowy to tłuszcz: Możliwe odpowiedzi: 1. roślinny., 2. ciekły., 3. stały., 4. zawierający w swojej budowie reszty nienasyconych kwasów tłuszczowych., 5. zwierzęcy., 6. zawierający w swojej budowie reszty nasyconych kwasów tłuszczowych.
Olej słonecznikowy to tłuszcz
- roślinny.
- ciekły.
- stały.
- zawierający kwasy nienasycone.
- zwierzęcy.
- zawierający tylko związki nasycone.
Oceń, czy podane informacje na temat właściwości tłuszczów są prawdziwe, czy fałszywe.
Prawda | Fałsz | |
Tłuszcze rozpuszczają się w wodzie. | □ | □ |
Tłuszcze dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych, np. w benzynie. | □ | □ |
Tłuszcze zwierzęce głównie występują w postaci ciekłej. | □ | □ |
Olej roślinny nie odbarwia wody bromowej. | □ | □ |
Stałe tłuszcze łatwo się topią. | □ | □ |
Tłuszcze w organizmie: Możliwe odpowiedzi: 1. dostarczają energię., 2. umożliwiają transport niektórych witamin., 3. budują kości., 4. transportują hemoglobinę.
Tłuszcze w organizmie
- dostarczają energię.
- umożliwiają transport niektórych witamin.
- budują kości.
- transportują hemoglobinę.
Fats are formed by the reaction of: Możliwe odpowiedzi: 1. hydrolysis., 2. hydrogenation., 3. thermal decomposition., 4. esterification., 5. burning.
Bibliografia
Kulawik J., Kulawik T., Litwin M., Podręcznik do chemii dla klasy ósmej szkoły podstawowej, Warszawa 2020.
Łasiński D., Sporny Ł., Strutyńska D., Wróblewski P., Podręcznik dla klasy ósmej szkoły podstawowej, Mac Edukacja 2021.