1. Budowa tłuszczów

Związki, którym zawdzięczamy piękne zapachy kwiatów czy owoców, to estry. Do tej grupy należą też tłuszczetłuszczetłuszcze, choć ich woń wcale do najprzyjemniejszych nie należy. Te niezbędne składniki naszej codziennej diety występują w naturalnych produktach – w mięsie, rybach i roślinach oleistych. Na drodze syntezy chemicznej otrzymuje się je w reakcji estryfikacji gliceroluglicerolglicerolu i wyższych kwasów karboksylowychwyższe kwasy karboksylowewyższych kwasów karboksylowych. Tłuszcze to zatem estry glicerolu (alkoholu polihydroksylowego) i wyższych kwasów karboksylowych, powstające na drodze estryfikacji.

Estryfikacja tłuszczów zachodzi wg schematu:

Cząsteczki tłuszczów zawierają reszty kwasowe różnych kwasów tłuszczowych, np. kwasu stearynowego – o wzorze ${\text{C}}_{17}{\text{H}}_{35}\text{COOH}$ – czy kwasu oleinowego – o wzorze ${\text{C}}_{17}{\text{H}}_{33}\text{COOH}$.

Przykłady tłuszczów:

2. Rodzaje i właściwości tłuszczów

Tłuszcze głównie dzielimy ze względu na stan skupienia i pochodzenie.

RMmCvWn1uL3291

Grafika przedstawia tabelę, w której sklasyfikowano tłuszcze na stałe oraz ciekłe. Tłuszczami stałymi pochodzenia roślinnego są masło orzechowe i masło kokosowe, a tłuszczami stałymi pochodzenia zwierzęcego są smalec i masło. Tłuszczami ciekłymi pochodzenia roślinnego są oliwa z oliwek, olej rzepakowy, olej słonecznikowy i olej sojowy, z kolei tłuszczem zwierzęcym pochodzenia zwierzęcego jest tran.

Tłuszcze można również podzielić ze względu na charakter chemiczny. Wyróżniamy tłuszcze nasycone i nienasycone. Tłuszcze nasycone to takie, które pochodzą od nasyconych wyższych kwasów karboksylowych, a pomiędzy ich atomami węgla występują jedynie wiązania pojedyncze. Takie tłuszcze są najczęściej pochodzenia zwierzęcego i występują głównie w stałym stanie skupienia. Natomiast tłuszcze nienasycone pochodzą od nienasyconych wyższych kwasów karboksylowych, czyli takich, w których pomiędzy atomami węgla występuje jedno lub więcej wiązań wielokrotnych. Takie tłuszcze są najczęściej pochodzenia roślinnego, więc głównie są cieczami.

Badanie zachowania się tłuszczów roślinnych i zwierzęcych wobec wody bromowej

Doświadczenie 1

RNbqduw1uHP8S

Problem badawczy:. Hipoteza:. Co będzie potrzebne: ;. Instrukcja: 1.

Problem badawczy:

Czy można odróżnić tłuszcze nasycone od tłuszczów nienasyconych za pomocą reakcji z roztworem bromu w rozpuszczalniku organicznym, np. chloroformie?

Hipoteza:

Tłuszcz nienasycony odbarwia roztwór bromu, a tłuszcz nasycony nie reaguje z roztworem bromu.

Co było potrzebne?

• dwie probówki z korkami;

• statyw na probówki;

• pipeta Pasteura;

• olej roślinny (np. olej rzepakowy);

• tłuszcz zwierzęcy (np. masło);

• roztwór ${\text{Br}}_2$ w ${\text{CHCl}}_3$.

Przebieg doświadczenia:

Do jednej z probówek wprowadzono niewielką ilość masła, a do drugiej około $2 {\text{cm}}^3$ oleju rzepakowego. Następnie do obu dodano po około $2 {\text{cm}}^3$ roztworu bromu w chloroformie. Probówki zamknięto korkami i energicznie wymieszano. Następnie odstawiono je do statywu i zanotowano obserwacje.

Obserwacje:

W probówce pierwszej nie obserwuje się widocznych objawów reakcji. W probówce drugiej olej rozpuścił się i powstał klarowny roztwór.

Wnioski:

Olej rzepakowy jest tłuszczem nienasyconym, ponieważ reaguje z roztworem bromu i go odbarwia. Masło jest tłuszczem nasyconym, ponieważ nie reaguje z roztworem bromu.

RnZTVsogxPMJx

Na ilustracji widoczne są dwie probówki. W jednej z nich znajduję się kawałek masła, w drugiej żółta, klarowna ciecz opisana jako olej rzepakowy. Nad probówkami znajdują się zlewki zawierające brunatnoczerwoną ciecz, opisaną jako roztwór bromu w ${\text{CHCl}}_3$. Zlewki przechylone są pod kątem względem pionowo ustawionych probówek.

1

Polecenie 2

R3KjEg52bmZhW

Obserwacje: (Uzupełnij) Wnioski: (Uzupełnij).

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Obserwacje: Pamiętaj, że obserwacje to wszystkie zmiany, jakie jesteśmy w stanie zauważyć za pomocą zmysłów (wzroku, słuchu, dotyku oraz węchu).
Wnioski: Co wynika z obserwowanych przez Ciebie zmian? Nawiąż w swojej odpowiedzi do sformułowanego pytania w problemie badawczym.

Pokaż odpowiedź

Obserwacje: W probówce pierwszej nie obserwuje się widocznych objawów reakcji. W probówce drugiej powstał jednorodny roztwór, roztwór bromu odbarwił się i powstał klarowny roztwór.
Wnioski: Olej rzepakowy jest tłuszczem nienasyconym, ponieważ reaguje z roztworem bromu i go odbarwia. Masło jest tłuszczem nasyconym, ponieważ nie reaguje z roztworem bromu.

R1O38zfw9qy6u

Spośród poniższych tłuszczów wybierz te, które będą powodowały odbarwienie roztworu bromu w chloroformie. Możliwe odpowiedzi: 1. tran, 2. masło, 3. smalec, 4. olej lniany

W jakich rozpuszczalnikach rozpuszczają się tłuszcze?

Tłuszcze nie rozpuszczają się w wodzie, ponieważ mają budowę niepolarną, za to dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak benzyna, chloroform czy heksan, które również są niepolarne.

Ciekawostka

Dlaczego nie wolno gasić płonącego oleju wodą?

RyE1JUAMgwsjk1

Film ukazuje, co dzieje się w przypadku gdy płonący olej jest gaszony wodą. Doświadczenie wykonane jest na świeżym powietrzu przez przeszkolonego strażaka

Film ukazuje, co dzieje się w przypadku gdy płonący olej jest gaszony wodą. Doświadczenie wykonane jest na świeżym powietrzu przez przeszkolonego strażaka

Film dostępny pod adresem /preview/resource/RyE1JUAMgwsjk

Film ukazuje, co dzieje się w przypadku gdy płonący olej jest gaszony wodą. Doświadczenie wykonane jest na świeżym powietrzu przez przeszkolonego strażaka

Gdy zaczyna palić się olej na patelni, wiele osób w pierwszym odruchu wstawia ją pod wodę. Konsekwencje takiego postępowania widzieliśmy na filmie. Dlaczego tak się dzieje?

Woda ma gęstość większą od gęstości oleju, a zatem po wlaniu do naczynia z płonącym olejem spływa na dno. Jednak wlewana na patelnię z płonącym olejem rozgrzewa się do temperatury powyżej $100°\text{C}$, dzięki czemu przechodzi w stan gazowy, co jest przyczyną rozprzestrzeniania się ognia. Zjawisko to obserwuje się np. podczas smażenia kotletów, gdy woda wycieka ze smażonego mięsa na rozgrzany olej, powodując „pryskanie”. Z tych samych powodów niewskazane jest gaszenie wodą płonącej ropy naftowej czy benzyny.

3. Występowanie i biologiczne funkcje tłuszczów

Które produkty spożywcze zawierają tłuszcze?

Na półkach sklepowych łatwo znajdziemy olej słonecznikowy, rzepakowy, sojowy, kokosowy, orzechowy, lniany, z pestek winogron czy awokado, a także oliwę z oliwek, pozyskaną na różne sposoby. Te powszechnie stosowane w kuchni tłuszcze występują w nasionach takich roślin, jak sugerują nazwy – rzepak, słonecznik, soja, oliwki, rzadziej orzechy, kokos, winogrona czy awokado. Oleje i oliwy otrzymuje się w różnych procesach.

Tłuszcze zwierzęce są obecne w mięsie oraz mleku. Smalec otrzymujemy w wyniku przetopienia słoniny, a masło w procesie ubijania śmietany.

Jakie znaczenie mają tłuszcze dla organizmów żywych?

Tłuszcze w organizmach żywych pełnią bardzo ważną funkcję. Zastanawialiście się, dlaczego zimą spożywamy zazwyczaj większą ilość tłuszczów? Przede wszystkim dostarczają naszym organizmom energii. Podskórna warstwa tłuszczu zapobiega utracie ciepła i chroni narządy wewnętrzne przed uszkodzeniem. Ich istotną rolą jest także transport rozpuszczalnych w tłuszczach witamin: $\text{A}$, $\text{D}$, $\text{E}$ i $\text{K}$.

Ciekawostka

W czasach fast foodów ważne jest, aby znać zasady racjonalnej diety. Coraz większa część społeczeństwa ma problem z otyłością, co staje się przyczyną wielu chorób. W takim razie – co z tymi tłuszczami? Jeść czy nie jeść?

Tłuszcze są niezbędnym elementem naszej diety, jednak niewskazane jest spożywanie zbyt dużej ilości tłuszczów stałych, takich jak smalec i masło. Dlaczego? Ponieważ to głównie estry nasyconych kwasów tłuszczowych, które powodują wzrost zawartości cholesterolu we krwi. Zalecane jest dostarczanie organizmowi tłuszczów roślinnych, które w większości są estrami kwasów nienasyconych, określanych jako „$\text{NNKT}$” (niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe). Większą ilość $\text{NNKT}$ zawierają: oleje roślinne, oliwa, orzechy, ryby i owoce morza.

R1EV7tD2mtXgD1

Schemat przedstawiający źródła niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych – ryby tłuste i chude, jaja, awokado, orzechy włoskie, orzechy brazylijskie, migdały, mielone siemię lniane, oliwa, olej rzepakowy, oleje z orzechów oraz olej lniany.

4. Ważne przemiany tłuszczów

Jakim przemianom ulegają tłuszcze w organizmach ludzi i zwierząt?

Tłuszcze ulegają hydrolizie, tj. rozpadają się z utworzeniem glicerolu i kwasu tłuszczowego. Proces ten zachodzi w przewodzie pokarmowym pod wpływem enzymów i jest źródłem energii. Poniżej przedstawiono uproszczony schemat tych procesów.

R17yoXT6zwx4E1

Na grafice od góry znajduje się napis: "Hydroliza tłuszczów zachodzi według schematu:". Pod napisem jest schemat. Tłuszcz plus woda strzałka w prawo. Nad strzałką napis "enzymy". Za strzałką glicerol plus kwasy tłuszczowe. Pod schematem jest zapis reakcji za pomocą wzorów strukturalnych. Od lewej. Tristearynian glicerolu. <math aria‑label="C H">CH indeks dolny dwa, wiązanie pojedyncze pionowe w dół, <math aria‑label="C H">CH, wiązanie pojedyncze pionowe w dół, <math aria‑label="C H">CH indeks dolny dwa, od każdego atomu węgla odchodzi wiązanie pojedyncze, tlen, wiązanie pojedyncze, atom węgla, wiązanie podwójne, zapisane ukośnie do góry tlen, od atomu węgla dodatkowo odchodzi wiązanie pojedyncze na końcu którego jest $\text{C}$ indeks dolny siedemnaście koniec indeksu dolnego $\text{H}$ indeks dolny trzydzieści pięć koniec indeksu dolnego. Plus trzy cząsteczki wody. Strzałka w prawo, nad strzałką napis "enzymy". Za strzałką wzór strukturalny glicerolu, <math aria‑label="C H">CH indeks dolny dwa koniec indeksu dolnego, wiązanie pojedyncze pionowe w dół, <math aria‑label="C H">CH, wiązanie pojedyncze pionowe w dół, <math aria‑label="C H">CH indeks dolny dwa, od każdego atomu węgla odchodzi grupa <math aria‑label="O H">OH. Plus. Trzy cząsteczki kwasu stearynowego o wzorze strukturalnym, $\text{C}$ indeks dolny siedemnaście koniec indeksu dolnego $\text{H}$ indeks dolny trzydzieści pięć koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze $\text{COOH}$. Pod schematem jest umieszczony napis: "Produkty hydrolizy są spalane w komórkach. W reakcji tej wydzielana jest energia. W uproszczony sposób można zapisać schemat:". W kolejnym wersie jest schemat. Kwasy tłuszczowe plus $\text{O}$ indeks dolny dwa, strzałka w prawo, nad strzałką napis: "enzymy". Za strzałką, $\text{CO}$ indeks dolny dwa, koniec indeksu dolnego, plus $\text{H}$ indeks dolny dwa koniec indeksu dolnego $\text{O}$ plus energia.

Jak powstaje margaryna?

Ciekłe tłuszcze poddaje się procesowi przemysłowego utwardzania, w wyniku czego otrzymujemy margarynę. Polega to na katalitycznym uwodornieniu tłuszczów nienasyconych. W efekcie powstają związki nasycone – tłuszcze stałe.

R1MQSyc9WhH101

Grafika przedstawia reakcję uwodornienia tłuszczów. Cząsteczka trioleinianu glicerolu reaguje z trzema cząsteczkami wodoru. Jako produkt reakcji powstaje tristearynian glicerolu. Tłuszcz ciekły, czyli trioleinian glicerolu posiada w swoim wzorze trzy łańcuchy przedstawione w formie skróconej, wzorem sumarycznym: $\text{C}$ indeks dolny siedemnaście koniec indeksu dolnego $\text{H}$ indeks dolny trzydzieści trzy koniec indeksu dolnego. Po uwodornieniu powstaje tłuszcz stały, czyli tristearynian glicerolu posiadający w składzie wzoru strukturalnego trzy łańcuchy przedstawione w formie skróconej, wzorem sumarycznym: $\text{C}$ indeks dolny siedemnaście koniec indeksu dolnego $\text{H}$ indeks dolny trzydzieści pięć koniec indeksu dolnego.

Czy z tłuszczów można otrzymać mydło?

Ważnym procesem, któremu ulegają tłuszcze, jest ich zmydlanie. Reakcja ta polega na ogrzewaniu tłuszczów w obecności wodorotlenku sodu lub potasu. Produktem tej reakcji są sole sodowe i potasowe wyższych kwasów karboksylowych, czyli mydła.

RmwX9At8n5Njg1

Schemat przedstawia reakcję zmydlania tłuszczów. Tripalmitynian glicerolu reaguje z wodorotlenkiem sodu. Produktami reakcji są glicerol oraz palmitynian sodu, będący mydłem. Zapis wzorami strukturalnymi. Tripalmitynian glicerolu, będącym tłuszczem stałym, $\text{CH}$ indeks dolny dwa koniec indeksu dolnego, pojedyncze pionowe wiązanie, $\text{CH}$, pojedyncze pionowe wiązanie, $\text{CH}$ indeks dolny dwa. Od każdego atomu węgla odchodzi kolejno wiązanie pojedyncze, atom tlenu, następne wiązanie pojedyncze, atom węgla. Od atomu węgla odchodzą jedno wiązanie podwójne, łączące go z atomem tlenu oraz jedno pojedyncze do grupy C indeks dolny piętnaście koniec indeksu H indeks dolny trzydzieści jeden koniec indeksu. Dodać trzy cząsteczki wodorotlenku sodu <math aria‑label="N a O H">NaOH. Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka glicerolu o wzorze $\text{CH}$ indeks dolny dwa koniec indeksu dolnego, pionowe pojedyncze wiązanie, $\text{CH}$, pionowe pojedyncze wiązanie, $\text{CH}$ indeks dolny dwa. Od atomów węgla odchodzą kolejno wiązania pojedyncze, atom tlenu, wiązanie pojedyncze atom wodoru $\text{H}$. Dodać trzy cząsteczki palmitynianu sodu o wzorze $\text{C}$ indeks dolny piętnaście koniec indeksu dolnego $\text{H}$ indeks dolny trzydzieści jeden koniec indeksu dolnego. Wiązanie pojedyncze atom węgla $\text{C}$, od atom węgla poprowadzono wiązanie podwójne do atomu tlenu, oraz wiązani pojedyncze do grupy <math aria‑label="O N a">ONa.

Czy wszystkie substancje tłuste są tłuszczami? Czy olej roślinny i olej napędowy to tłuszcze?

Zarówno oleje roślinne, jak i oleje napędowe to substancje tłuste. Jednak do tłuszczów można zaliczyć jedynie oleje roślinne. Podczas silnego ogrzewania oleju roślinnego wydziela się substancja o duszącym zapachu. Substancją tą jest akroleina. Powoduje silne podrażnienia błon śluzowych, oczu i górnych dróg oddechowych. Jest toksyczna i rakotwórcza, dlatego żadnych tłuszczy nie należy przegrzewać. Wspomniana reakcja jest charakterystyczna dla tłuszczów (tak zwana próba akroleinowapróba akroleinowapróba akroleinowa).

Reakcja charakterystycznareakcja charakterystycznaReakcja charakterystyczna to reakcja, która umożliwia zidentyfikowanie danego związku lub grupy związków. Z kolei oleje mineralne, czyli takie, które pochodzą z destylacji ropy naftowej (np. olej napędowy), nie tworzą akroleiny podczas ogrzewania. W ten sposób można odróżnić oleje roślinne od mineralnych.

Podsumowanie

• Tłuszcze są estrami glicerolu i wyższych kwasów karboksylowych.

• Tłuszcze można podzielić – ze względu na stan skupienia (stałe i ciekłe), pochodzenie (roślinne i zwierzęce) oraz charakter chemiczny (nasycone i nienasycone).

• Tłuszcze roślinne głównie zawierają w swojej budowie reszty kwasowe nienasyconych kwasów tłuszczowych, a tłuszcze zwierzęce – reszty kwasowe nasyconych kwasów tłuszczowych.

• Tłuszcze roślinne (ciekłe) odbarwiają roztwór bromu w rozpuszczalniku organicznym. Wpływ na to ma obecność wiązania wielokrotnego.

• Tłuszcze nie rozpuszczają się w wodzie, ale dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach niepolarnych (organicznych), np. w benzynie.

• Tłuszcze są niezbędne do prawidłowego funkcjonowania organizmu.

Słownik

Ćwiczenia

Bibliografia

Kulawik J., Kulawik T., Litwin M., Podręcznik do chemii dla klasy ósmej szkoły podstawowej, Warszawa 2020.

Łasiński D., Sporny Ł., Strutyńska D., Wróblewski P., Podręcznik dla klasy ósmej szkoły podstawowej, Mac Edukacja 2021.