Węglowodory nasycone – alkany
Roztwór nasycony to taki, w którym w danych warunkach (temperatury i ciśnienia) rozpuszczono maksymalną ilość substancji, jaka wynika z jej rozpuszczalności. Określenie „nasycony” jest również używane w innym znaczeniu – w odniesieniu do opisu niektórych związków organicznych. Dlaczego? Ponieważ to z kolei wiąże się z ich budową. Przeanalizujmy ją zatem.
położenie atomu węgla w układzie okresowym;
konfigurację elektronową atomu węgla;
definicję i sposób tworzenia wiązania kowalenycjnego;
definicję węglowodorów;
naturalne źródła węglowodorów.
definiować terminy alkany i węglowodory nasycone;
tworzyć wzór ogólny szeregu homologicznego alkanów;
wyznaczać wzór sumaryczny dowolnego alkanu o podanej liczbie atomów węgla lub wodoru w cząsteczce;
rysować wzory strukturalne i półstrukturalne cząsteczek alkanów;
konstruować modele cząsteczek alkanów.
1. Metan
Położenie węgla w układzie okresowym ( grupa) wskazuje na to, że każdy z atomów węgla posiada elektrony walencyjne. Dążąc do uzyskania korzystnej energetycznie konfiguracji elektronowej najbliższego gazu szlachetnego (neonu), atom węgla może uwspólnić elektrony walencyjne maksymalnie z czterema innymi atomami. Tym samym atom węgla może z innymi atomami utworzyć cztery wiążące pary elektronowe – cztery wiązania kowalencyjne.
W związku z powyższym, w związkach organicznych atomy węgla są zawsze czterowartościowe – mogą utworzyć maksymalnie cztery wiązania chemiczne.
Najprostszym pod względem budowy węglowodorem jest metan o wzorze sumarycznym . Cząsteczka metanu zbudowana jest z jednego atomu węgla i czterech atomów wodoru.
Wszystkie wiązania między atomem węgla i atomami wodoru są takie same (są to wiązania pojedyncze, a kąty pomiędzy nimi wynoszą ).
Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), w oparciu o powyższe wiadomości skonstruuj model cząsteczki metanu.
Metan powstaje w warunkach beztlenowych podczas rozkładu materii organicznej. Jest głównym składnikiem gazu ziemnegogazu ziemnego, na terenach bagiennych wydziela się jako gaz błotny. Metan towarzyszy również złożom węgla kopalnego (będąc jedną z przyczyn wybuchów w kopalniach) oraz złożom ropy naftowej. Źródłem metanu są także wysypiska śmieci. Produkują go również zwierzęta przeżuwające (bydło, owce).
Pierwsze na świecie udane wydobycie gazu z hydratów metanu
Prawie pół wieku temu odkryto znaczne ilości „zamrożonego” metanu na dnie oceanów. Jednak dopiero w udało się wydobyć gaz z hydratów metanu, zwanych „płonącym lub metanowym lodem”. Nie było to proste zadanie, ponieważ przy wydobyciu metan może w sposób niekontrolowany wydostawać się w postaci „bąbelków”, zwiększając emisję gazu cieplarnianego i jednocześnie zabierając organizmom wodnym duże ilości tlenu. Rządy USA, Kanady, Norwegii, Chin i Japonii zaczęły inwestować w opracowanie technologii, które miały pozwolić wydobyć „metan uwięziony w lodzie”. W USA wykonano już nawet testowe instalacje do eksploatacji hydratów metanu w pobliżu Alaski, ale to Japończycy pierwsi ogłosili o swoim powodzeniu.
Indeks dolny Źródło: Japończycy wydobyli gaz z hydratów metanu, eko.org.pl, 5.04.2013, [dostęp: 19.03.2021]; Hydraty – paliwo przyszłości?, wiz.pl, 25.02.2013, [dostęp: 19.03.2021]. Indeks dolny koniecŹródło: Japończycy wydobyli gaz z hydratów metanu, eko.org.pl, 5.04.2013, [dostęp: 19.03.2021]; Hydraty – paliwo przyszłości?, wiz.pl, 25.02.2013, [dostęp: 19.03.2021].
*Hydraty metanu – to szczelnej budowy struktury krystaliczne, złożone z molekuł metanu zamkniętych w klatkach cząsteczek wody.
Sprawdź, w jaki sposób metan zachowuje się wobec wody bromowej.
W tym celu wykonaj doświadczenie. Wybierz hipotezę, napisz obserwacje oraz sformułuj odpowiedni wniosek.
Jeśli nie masz możliwości samodzielnego przeprowadzenia doświadczenia, zapoznaj się z poniższym materiałem filmowym obrazującym jego przebieg.
Sprawdzono, w jaki sposób metan zachowuje się wobec wody bromowej.
W tym celu wykonano doświadczenie.
Możesz zapoznać się z filmem ukazującym to doświadczenie.
Problem badawczy:
Czy metan powoduje odbarwienie wody bromowej?
Hipoteza:
Metan nie powoduje odbarwienia wody bromowej.
Co było potrzebne:
dwie probówki;
korek;
woda bromowa (roztwór bromu);
metan (np. z małej butli).
Przebieg doświadczenia:
Doświadczenie przeprowadzono pod dygestorium. Do obu probówek wlano do objętości roztwór bromu (wodę bromową). Do jednej z probówek włożono wężyk z metanem i przepuszczono gaz przez roztwór. Zaobserwowano zachodzące zmiany i porównano obie probówki.
Obserwacje:
Brak zmian świadczących o przebiegu reakcji. Brunatny (lub pomarańczowy lub żółty) roztwór nie zmienia swojego zabarwienia.
Wniosek:
Metan nie odbarwia wody bromowej, czyli nie reaguje z bromem. Oznacza to, że jest on węglowodorem mało reaktywnym. Mała reaktywność metanu wynika z budowy jego cząsteczki i obecności w niej wiązań pojedynczych, które są trudne do rozerwania.
Napisz obserwacje oraz wniosek do przeprowadzonego doświadczenia.
Napisz, w jakiej postaci wprowadzany jest metan do probówki.
2. Węglowodory nasycone
Metan należy do grupy związków chemicznych nazywanych węglowodorami nasyconymi. Węglowodory nasyconeWęglowodory nasycone to takie, w których cząsteczkach, pomiędzy atomami, znajdują się wyłącznie wiązania pojedyncze. Przez analogię do definicji roztworu nasyconego możemy powiedzieć, że węglowodory nasycone to takie, w których cząsteczkach znajduje się maksymalna liczba wiązań pojedynczych (atomy węgla w tych cząsteczkach są “wysycone” wiązaniami pojedynczymi). W związku z tym, że wiązania pojedyncze mają dużą trwałość (trudno je rozerwać), węglowodory nasycone są związkami chemicznymi o małej reaktywności.
Metan jest pierwszym i najprostszym przedstawicielem alkanów. AlkanyAlkany to węglowodory nasycone, których cząsteczki zbudowane są z łańcuchów utworzonych z atomów węgla i wodoru. Atomy węgla w cząsteczkach alkanów połączone są ze sobą wyłącznie za pomocą wiązań pojedynczych.
Jak już wspomniano, metan jest jednym ze składników gazu ziemnego. Oprócz metanu składnikami gazu ziemnego są m.in. kolejne węglowodory o nazwach: etan, propan, butan. Wymienione związki chemiczne, tak samo jak metan, należą do grupy alkanów. Ich cząsteczki zbudowane są z łańcuchów utworzonych kolejno z dwóch, trzech oraz czterech atomów węgla. Do tych atomów węgla przyłączone są za pomocą wiązań pojedynczych atomy wodoru. Począwszy od alkanu, zbudowanego z pięciu atomów węgla, czyli pentanu, nazwy alkanów, zbudowanych z cząsteczek o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych, tworzy się od greckich liczebników: penta- (pięć), heksa- (sześć) itd. (oznaczających liczbę atomów węgla w cząsteczce) przez dodanie przyrostka -an.
Aby przedstawiać budowę cząsteczek alkanów, posługujemy się wzorami strukturalnymi oraz półstrukturalnymi. Wzory strukturalne ukazują wszystkie wiązania obecne w cząsteczkach alkanów (zarówno wiązania pomiędzy sąsiednimi atomami węgla, jak i wiązania pomiędzy atomami węgla i wodoru). Wzory półstrukturalne (grupowe) ukazują wyłącznie wiązania pomiędzy atomami węgla w cząsteczkach.
Zapoznaj się z poniższą animacją, a dowiesz się, w jaki sposób należy zapisać wzór strukturalny i półstrukturalny alkanu, którego cząsteczki zbudowane są z czterech atomów węgla, połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch.
Narysuj wzory strukturalny i półstrukturalny (grupowy) alkanu, którego cząsteczki zbudowane są z ośmiu atomów węgla, połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch.
Zaznacz, jak będzie wyglądał wzór półstrukturalny (grupowy) alkanu, którego cząsteczki zbudowane są z ośmiu atomów węgla, połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch.
W poniższej tabeli zestawiono wzory półstrukturalne alkanów, które zawierają kolejno od do atomów węgla w cząsteczkach. Przeanalizuj zapisane wzory i określ prawidłowość, według której można zapisać wzory półstrukturalne cząsteczek kolejnych alkanów.
Liczba atomów węgla w cząsteczce | Nazwa węglowodoru | Wzór półstrukturalny alkanu o prostym (nierozgałęzionym) łańcuchu węglowym |
---|---|---|
metan | ||
etan | ||
propan | ||
butan | ||
pentan | ||
heksan | ||
heptan |
Zbiór związków chemicznych, o podobnej budowie i właściwościach chemicznych, różniących się między sobą liczbą grup (tzw. grup metylenowych) w cząsteczkach, to tzw. szereg homologicznyszereg homologiczny, a należące do niego związki nazywamy homologami. Wzory sumaryczne wszystkich związków chemicznych należących do szeregu homologicznego można zapisać za pomocą wzoru ogólnego.
Wzór ogólny alkanów:
– liczba atomów węgla w cząsteczce
Dane są trzy alkany:
Alkan I, którego cząsteczki zbudowane są z 4 atomów węgla.
Alkan II, którego cząsteczki zbudowane są z 20 atomów węgla.
Alkan II, którego cząsteczki zbudowane są z 18 atomów wodoru.
Wykorzystując wzór ogólny szeregu homologicznego alkanów, napisz wzory sumaryczne opisanych alkanów I, II oraz III. Następnie zapoznaj się z animacją i zweryfikuj poprawność wykonania zadania.
Dane są trzy alkany:
Alkan , którego cząsteczki zbudowane są z atomów węgla.
Alkan , którego cząsteczki zbudowane są z atomów węgla.
Alkan , którego cząsteczki zbudowane są z atomów wodoru.
Wykorzystując wzór ogólny szeregu homologicznego alkanów, przyporządkuj wzory sumaryczne do opisanych alkanów , oraz .
Alkany lub inne związki organiczne o tym samym wzorze sumarycznym mogą różnić się budową – związki takie nazywamy izomeramiizomerami. Znane są związki o łańcuchu „prostym”, w których wszystkie atomy węgla są związane z nie więcej niż dwoma innymi atomami węgla, oraz związki o łańcuchu „rozgałęzionym”, w których przynajmniej jeden z atomów węgla jest związany z więcej niż dwoma innymi atomami węgla. Im więcej jest atomów węgla w cząsteczce alkanu, tym więcej możliwości połączeń między nimi. Jeżeli w cząsteczce alkanu wszystkie atomy węgla są ustawione w jednym szeregu i nie ma rozgałęzień, to można jego nazwę podać z literą n- na początku (skrót od „normalny”).
Butan o wzorze sumarycznym może utworzyć związek chemiczny o łańcuchu prostym (n‑butan) lub rozgałęzionym (izobutan).
Uczeń badał zachowanie się propanu wobec wody bromowej. Zastanów się i odpowiedz na pytanie, jakich obserwacji mógł dokonać uczeń w trakcie przeprowadzania doświadczenia. Wyjaśnij, z czego wynikały te obserwacje.
Podsumowanie
Atomy węgla w związkach organicznych są zawsze czterowartościowe (tworzą cztery wiązania kowalencyjne z innymi atomami).
Alkany to węglowodory nasycone, w których cząsteczkach między atomami węgla występują wyłącznie wiązania pojedyncze.
Alkany tworzą szereg homologiczny o wzorze ogólnym
Pierwszym przedstawicielem szeregu homologicznego alkanów jest metan.
Cztery pierwsze związki chemiczne z szeregu homologicznego alkanów to: metan, etan, propan i butan. Nazwy kolejnych tworzy się, dopisując przyrostek -an do greckich liczebników, określających liczbę atomów węgla w cząsteczce.
Napisz wzory strukturalny i półstrukturalny alkanu zawierającego 10 atomów węgla w cząsteczce. Załóż, że cząsteczki tego alkanu zbudowane są z prostych (nierozgałęzionych) łańcuchów węglowych. Napisz nazwę rozpatrywanego alkanu
Podaj nazwę alkanu zawierającego atomów węgla w cząsteczce. Załóż, że cząsteczki tego alkanu zbudowane są z prostych (nierozgałęzionych) łańcuchów węglowych.
Sprawdź, czy związki chemiczne o wzorach , , , należą do szeregu homologicznego alkanów.
Przedstaw modele pięciu kolejnych alkanów, zaczynając od etanu, których cząsteczki zbudowane są z prostych (nierozgałęzionych) łańcuchów węglowych.
Opisz budowę modeli pięciu kolejnych alkanów, zaczynając od etanu, których cząsteczki zbudowane są z prostych (nierozgałęzionych) łańcuchów węglowych.
Słownik
węglowodory nasycone, związki organiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru, zawierające między atomami węgla wyłącznie wiązania pojedyncze
paliwo kopalne pochodzenia organicznego; mieszanina węglowodorów nasyconych, w skład której wchodzi głównie metan (ponad ); może zawierać inne gazy takie jak między innymi etan, propan, butan, tlenek węgla() i azot
związki chemiczne o tym samym wzorze sumarycznym, ale różniące się budową (ułożeniem atomów w cząsteczce)
szereg związków organicznych uporządkowanych według wzrastającej liczby atomów węgla, np. alkanów, w którym dwa kolejne związki różnią się od siebie o grupę atomów
związki chemiczne węgla i wodoru, w których cząsteczkach między atomami występują wyłącznie wiązania pojedyncze (węgiel – węgiel oraz węgiel – wodór)
nasycony wodny roztwór bromu o stężeniu procentowym równym około
Ćwiczenia
Połącz w pary nazwy alkanów z odpowiednimi wzorami sumarycznymi.
heksan, etan, oktan, heptan, dekan, pentan, metan, nonan, propan, butan
Zbuduj model cząsteczki butanu, wstawiając dostępne elementy we właściwe miejsca.
Zbuduj model cząsteczki etanu, wstawiając dostępne elementy we właściwe miejsca.
Zbuduj model cząsteczki heptanu, wstawiając dostępne elementy we właściwe miejsca.
Wybierz wzór sumaryczny alkanu, który zawiera atomów wodoru w cząsteczce.
Masa cząsteczkowa pewnego alkanu wynosi 100 u. Wykorzystując ogólny wzór sumaryczny szeregu homologicznego alkanów, na podstawie odpowiednich obliczeń, wyznacz wzór sumaryczny tego alkanu.
Masa cząsteczkowa pewnego alkanu wynosi . Wykorzystując ogólny wzór sumaryczny szeregu homologicznego alkanów, na podstawie odpowiednich obliczeń, wybierz prawidłowy wzór sumaryczny tego alkanu.
Na poniższym schemacie przedstawiono wybrane wzory chemiczne, za pomocą których można przedstawić wzór cząsteczki butanu.
Opisz, jak będzie wyglądała cząsteczka heksanu w poszczególnych rodzajach wzorów: condensed formula, molecular formula, expanded formula, empirical formula?
Bibliografia
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.
Danikiewicz W., Chemia dla licealistów. Chemia organiczna, Warszawa 2002.
Encyklopedia PWN
Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.