W myśl teorii Brønsteda‑Lowry’ego, fenol pełni funkcję kwasu. Jest kwasem silniejszym od wody (${\mathrm{K}}_{wody}=1·{10}^{-14}$,  ${\mathrm{K}}_{fenol}=1,3·{10}^{-10}$), ale słabszym od kwasu węglowego ( ${\mathrm{K}}_{\mathit{k}\mathit{w}\mathit{.}\mathit{ }\mathit{w}\mathit{ę}\mathit{g}\mathit{l}\mathit{o}\mathit{w}\mathit{y}}=4,5·{10}^{-7}$).  Należy do elektrolitów słabych – tylko niewielki procent jego cząsteczek dysocjuje na jony, a reszta zostaje w roztworze w postaci niezdysocjowanej.

Fenol wykazuje właściwości kwasowe, ponieważ w wyniku procesu dysocjacji elektrolitycznej powstaje anion fenolanowy i kation hydroniowy.

RbvvJ46I4ytVI

Na zdjęciu znajdują się kryształki, mają kształt cienkich igieł.

Fenol reaguje z metalami aktywnymi i mocnymi zasadami. W reakcjach tych powstają fenolany, czyli sole fenolu posiadające anion ${\text{ArO}}^{-}$, gdzie -Ar to grupa arylowa. Przykładowe reakcje fenolu z sodem i wodorotlenkiem potasu zaprezentowano poniżej.

W reakcji fenolu z roztworem wodorotlenku potasu powstaje fenolan potasu, który, jako sól słabego kwasu i mocnej zasady, ulega hydrolizie anionowej. Wodny roztwór tego związku ma odczyn zasadowy, co potwierdza jonowy skrócony zapis tego procesu.

Reakcją charakterystyczną dla fenoli jest reakcja z solami żelaza(III), w której tworzą się związki zabarwiające roztwór na kolor fioletowy (lub granatowy). Powstające fenolany żelaza(III) mają charakter związków koordynacyjnych. Reakcja z jonami żelaza(III) pozwala na wykrywanie nawet śladowych ilości fenolu.

Slajd 1 z 5

RNy8XPpsxVlye

Na ilustracji znajdują się trzy probówki. W pierwszej jest płyn w kolorze żółtym, napis negatywny, w drugiej płyn w kolorze granatowym napis: pozytywny, w trzeciej płyn w kolorze czerwonym, napis: pozytywny.

R1HAJsQJgwJe9

ilustracja przedstawia wzór kwasu mlekowego. Łańcuch główny ma kształt zygzaka. Od lewej strony jest grupa metylowa, która łączy się z atomem węgla. Ta z kolei łączy się z grupą hydroksylową. Atom węgla łączy się po prawej stronie z grupą $\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$.

R6c11NExosyQ3

Ilustracja przedstawia wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi na dole łączy się z grupą metylową, a na górze z grupą hydroksylową.

R6CZzZ5ogHc2E

Na ilustracji jest sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi. Na wierzchołku oraz po lewej i prawej stronie łączy się z trzema grupami O H.

RM9fQBA40OzMD

Ilustracja przedstawia strukturę kompleksu jonów żelaza(III) z fenolem. W nawiasie kwadratowym jest następujący wzór przestrzenny: w jego centrum znajduje się ${\mathrm{F}\mathrm{e}}^{3+}$. Wokół niego jest sześć anionów PhO. Poza nawiasem jest wzór sumaryczny: $\mathrm{F}\mathrm{e}{\left({\mathrm{O}\mathrm{H}}_2\right)}_6^{3+}$. Na dole ilustracji jest anion PhO równa się sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi. U góry po lewej stronie pierścień łączy się z anionem tlenkowym.

Fenol jest związkiem aromatycznym i dlatego ulega również reakcjom charakterystycznym dla tych związków, np. bromowaniu i nitrowaniu. Reakcje te zachodzą dużo łatwiej niż w przypadku benzenu:

• bromowanie (bez katalizatora) – powstaje 2,4,6‑tribromofenol;

• nitrowanie (rozcieńczony ${\text{HNO}}_3$) – powstaje mieszanina 2‑nitrofenolu i 4‑nitrofenolu.

Spróbuj rozwiązać poniższe ćwiczenia, które opierają się na reakcjach fenolu jako związku zawierającego pierścień aromatyczny.

21

Ćwiczenie 9

Uczeń przeprowadził doświadczenie opisane poniższym równaniem reakcji. Opisz, co zaobserwował uczeń podczas wykonywania tego eksperymentu.

R1P0rB6BrkVe5

Ilustracja przedstawia równanie reakcji: jedna cząsteczka fenolu dodać trzy cząsteczki bromu daje jedną cząsteczkę 2,4,6-tribromofenolu dodać trzy cząsteczki bromowodoru.

R1ZOvyKCIBIid

Odpowiedź: (Uzupełnij).

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Woda bromowa to roztwór ${\text{Br}}_2$ w wodzie, jest to brunatno‑czerwona ciecz.

Pokaż odpowiedź

Podczas reakcji wody bromowej z fenolem następuje zmiana barwy roztworu z brunatno‑czerwonej na bezbarwną.

31

Ćwiczenie 10

Zapisz równania reakcji nitrowania fenolu. Wyjaśnij, dlaczego w efekcie tego procesu powstaje mieszanina dwóch związków?

REPfbHs4hRKnD

Odpowiedź (Uzupełnij).

RHa4dJ9OfQt1j

(Uzupełnij).

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

W wyniku reakcji fenolu z kwasem azotowym(V) powstają związki o różnym położeniu grupy nitrowej względem grupy hydroksylowej.

Pokaż odpowiedź

RicTTWAxcPAzH

Równanie reakcji: jedna cząsteczka fenolu dodać jedna cząsteczka kwasu azotowego strzałka w prawo jedna cząsteczka 2-nitrofenolu, o-nitrofenolu, dodać jedna cząsteczka wody ORAZ jedna cząsteczka fenolu dodać jedna cząsteczka kwasu azotowego strzałka w prawo jedna cząsteczka 4-nitrofenolu, p-nitrofenolu, dodać jedna cząsteczka wody. Grupa ${\mathrm{N}\mathrm{O}}_2$ w 2-nitrofenolu jest przyłączona do drugiego atomu węgla (na górze pierścienia po prawej stronie), a w 4-nitrofenolu do atomu węgla na dole pierścienia.

Grupa $-\mathrm{OH}$ w cząsteczce fenolu, jako podstawnik pierwszego rodzaju, kieruje następny podstawnik na pozycje 1,2 i 1,4 (powstają dwa produkty organiczne z przewagą izomeru 1,4).