Właściwości fenoli

1. Cele lekcji

a) Wiadomości

Uczeń zna budowę i właściwości fenoli.

b) Umiejętności

Uczeń odróżnia fenole od innych związków organicznych i określa ich właściwości.

2. Metoda i forma pracy

Pogadanka, praca zbiorowa

3. Środki dydaktyczne

Podręcznik.

4. Przebieg lekcji

a) Faza przygotowawcza

1. Sprawdzenie listy obecności.

2. Przypomnienie zagadnień omawianych na ostatniej lekcji.

3. Nawiązanie do tematu lekcji. Poinformowanie uczniów, że oprócz alkoholi poznanych na poprzednich lekcjach, istnieją także i inne pochodne, w których występuje grupa wodorotlenowa. Są to fenole. Pogadanka na temat fenoli.

b) Faza realizacyjna

1. Budowa fenoli. Napisanie przez uczniów definicji fenoli:

Fenole są to pochodne węglowodorów aromatycznych, w których grupa OH jest związana z atomem węgla, wchodzącego w skład pierścienia aromatycznego

Oto wzór ogólny:

2. Przykłady fenoli. Zapisanie przez uczniów przykładów związków zaliczanych do fenoli.

Fenole nazywa się, dodając końcówkę –ol, przedrostek -hydroksy, bądź używa się nazwy fenol.

3. Właściwości fenoli. Opisanie przez uczniów na podstawie podręcznika i po podpowiedzi ze strony nauczyciela właściwości fenoli.

   1. Są to ciecze bądź ciała stałe.

   2. Fenol ma zapach środka odkażającego.

   3. Rozpuszcza się w zimnej wodzie.

   4. Lepiej rozpuszcza się w ciepłej wodzie.

   5. Zmieszany z solami żelaza daje zabarwienie od różowego do brunatnego.

   6. Nie reaguje z HBr.

   7. Łatwo ulega reakcji bromowania, dając tribromozwiązek, wypada wtedy osad, który pozwala na zidentyfikowanie fenolu w ściekach.

   8. Ulega reakcji nitrowania (o- i p‑nitrofenol).

   9. W obecności katalizatora i wysokiego ciśnienia uwodarnia się do cykloheksanolu.

   10. Fenole dają estry (przegrupowanie Friesa) i etery (synteza Wiliamsona), podobnie jak alkohole.

   11. Ulegają reakcji sulfonowania.

   12. Ulegają reakcji halogenowania.

   13. Ulegają reakcji alkilowania przy udziale HF.

   14. Ulegają reakcji acylowania.

   15. Ulegają syntezie Kolbego (synteza kwasów fenolo‑karboksylowych).

Reakcja sulfonowania (nadobowiązkowo).

4. Otrzymywanie fenoli. Zapisanie przez uczniów metod otrzymywania fenoli.

a) metoda przemysłowa:

b) ze smoły pogazowej,

c) z olejków eterycznych, np.

• - eugenol (zapach goździków)

• - izoeugenol ( gałka muszkatałowa)

• - anetol ( anyż)

• - wanilina ( wanilia)

• - tymol ( tymianek, mięta)

• - safrol ( szafran)

d) hydroliza soli diazoniowych

ArNIndeks dolny 2₂Indeks górny +⁺ + HIndeks dolny 2₂O = ArOH + HIndeks górny +⁺ + NIndeks dolny 2₂

5. utlenianie związków arylotalowych

5. Zapisanie przez uczniów notatek na temat wystepowania fenoli

a) smoła pogazowa,

b) inne, np.:

c) Faza podsumowująca

Podsumowanie wiadomości o fenolach.

5. Bibliografia

M. M. Poźniczek, Z. Kluz, Chemia. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego, WSiP, Warszawa 2005.

6. Załączniki

brak

7. Czas trwania lekcji

45 minut

8. Uwagi do scenariusza

brak