Właściwości kwasów karboksylowych - Właściwości kwasów karboksylowych

Poniższy materiał stanowi uzupełnienie treści zawartych w materiale: https://zpe.gov.pl/a/kwasy-karboksylowe–wlasciwosci/D105PJpVe

Czy wiesz, co jest głównym składnikiem świec? Składnik ten służy między innymi do utwardzania wosku i wpływa na jego temperaturę topnienia, a przy tym długość palenia świecy. Dodatkowo zwiększa jej trwałość. Co ciekawe, ta sama substancja wykorzystywana jest do utwardzania mydeł i nadaje im perłowy połysk. A mowa o stearynie, czyli mieszaninie przede wszystkim dwóch substancji: kwasu stearynowego i kwasu palmitynowego. Kwasy te należą do wyższych kwasów karboksylowych i znalazły zastosowanie w wielu dziedzinach.

Aby zrozumieć poruszane w tym materiale zagadnienia, przypomnij sobie:

budowę cząsteczek kwasów karboksylowych;
sposób rysowania wzorów strukturalnych kwasów karboksylowych;
sposób nazewnictwa kwasów karboksylowych.

Nauczysz się

opisywać właściwości fizyczne kwasu mrówkowego (metanowego) oraz kwasu octowego (etanowego);
zapisywać równania reakcji dysocjacji jonowej kwasu mrówkowego i kwasu octowego;
badać odczyn wodnych roztworów kwasu mrówkowego i kwasu octowego;
zapisywać równania reakcji kwasu mrówkowego i kwasu octowego z wodorotlenkami, tlenkami metali, metalami;
opisywać wybrane właściwości fizyczne i chemiczne długołańcuchowych kwasów monokarboksylowych;
odróżniać kwas oleinowy od palmitynowego lub stearynowego.

Kwasy karboksylowe to związki chemiczne o wzorze ogólnym:

R1aYZSZ8FaSa5

Ilustracja przedstawia wzór ogólny kwasów karboksylowych R wiązanie pojedyncze C O O H. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

gdzie:

$R$ – oznacza grupę węglowodorową;

$- COOH$ – grupę karboksylową.

Kwasy karboksylowe są pochodnymi węglowodorów, w których część łańcucha węglowego stanowi grupa funkcyjna – grupa karboksylowagrupa karboksylowagrupa karboksylowa.

W poniższej tabeli zestawiono kilka najważniejszych kwasów karboksylowych.

Nazwa kwasu	Wzór z zaznaczeniem grupy karboksylowej	Wzór grupowy (Wzór uwzględniający występowanie izomerii geometrycznej)
kwas metanowy (kwas mrówkowy)	$H COOH$	$HCOOH$
kwas etanowy (kwas octowy)	${CH}_{3} COOH$	${CH}_{3} COOH$
kwas heksadekanowy (kwas palmitynowy)	$C_{15} H_{31} COOH$	${CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{14} - COOH$
kwas oktadekanowy (kwas stearynowy)	$C_{17} H_{35} COOH$	${CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{16} - COOH$
kwas octadec– $9$ –enowy (kwas oleinowy)	$C_{17} H_{33} COOH$	${CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{7} - CH = CH - {({CH}_{2})}_{7} - COOH$ RKGV7T4Di4xeK Ilustracja przedstawia wzór kwasu oleinowego. Dwa węgle C połączone są ze sobą wiązaniem podwójnym. Od każdego z nich odchodzi w górę pojedyncze wiązanie do wodoru H. Po lewej, na dole znajduje się ciąg siedmiu grup C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego i grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego połączonych z węglem C po lewej stronie wiązaniem pojedynczym. Po prawej i na dole znajduje się ciąg siedmiu grup C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego i grupy C O O H połączonych z węglem C po prawej stronie wiązaniem pojedynczym. Wzór uwzględniający występowanie izomerii geometrycznej. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Kwas mrówkowykwas mrówkowy (metanowy)Kwas mrówkowy i kwas octowykwas octowy (etanowy)kwas octowy należą do niższych kwasów karboksylowych i są pochodnymi odpowiednio metanu i etanu. Dlatego kwas mrówkowy zawiera jeden atom węgla w cząsteczce, a kwas octowy – dwa. Kwasy (palmitynowy, stearynowy oraz oleinowy) należą do wyższych kwasów karboksylowychwyższych kwasów karboksylowych i pochodzą od alkanów zawierających kilkanaście atomów węgla w cząsteczkach.

1. Jakie właściwości fizyczne i chemiczne mają kwas mrówkowy i kwas octowy?

Zarówno kwas mrówkowy, jak i kwas octowy w temperaturze pokojowej są bezbarwnymi cieczami o gęstości zbliżonej do gęstości wody (nieznacznie większej).

RwlMHgfshHWjh

Ilustracja przedstawia dwie probówki, obie wypełnione bezbarwną cieczą. Zawartość probówki po lewej stronie podpisano jako kwas mrówkowy, a po prawej – kwas octowy. — Probówki zawierające kwas mrówkowy i kwas octowy.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Kwasy te dobrze rozpuszczają się w wodzie i ulegają w niej dysocjacji jonowejdysocjacja jonowadysocjacji jonowej (rozpadowi na jony). Podobnie jak w przypadku kwasów nieorganicznych, kwasy karboksylowe dysocjują na kation wodoru i anion reszty kwasowej.

R9bHTtnMPwCxn

Ilustracja przedstawia wzór strukturalny. Od lewej R wiązanie pojedyncze C. Od C odchodzi wiązanie podwójne do O znajdującego się u góry i po prawej w stosunku do C oraz wiązanie pojedyncze do O znajdującego się na dole i po prawej stronie w stosunku do C. Grupa ta znajduje się w ramce z zielonej, przerywanej linii, do której dochodzi strzałka z opisem reszta kwasowa. Od dolnego O odchodzi w prawą stronę wiązanie pojedyncze do H. H znajduje się w ramce czerwonej przerywanej linii, i dochodzi do niego strzałka z opisem atom wodoru zdolny do dysocjacji. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Równanie dysocjacji jonowej kwasu mrówkowego:

RJ03B21vfTGCg

Ilustracja przedstawia równanie reakcji. Od lewej H wiązanie pojedyncze C. Od C odchodzi wiązanie podwójne do O znajdującego się u góry i po prawej w stosunku do C oraz wiązanie pojedyncze do O znajdującego się na dole i po prawej stronie w stosunku do C. Grupa ta znajduje się w ramce z zielonej, przerywanej linii. Od dolnego O odchodzi w prawą stronę wiązanie pojedyncze do H. H znajduje się w ramce z czerwonej przerywanej linii. Pod spodem podpis kwas mrówkowy. Dalej znak plus i H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O oraz dwie strzałki z grotem skierowanym w lewo i w prawo leżące równolegle do siebie. Za strzałkami znajduje się H wiązanie pojedyncze C. Od C odchodzi wiązanie podwójne do O znajdującego się u góry i po prawej w stosunku do C oraz wiązanie pojedyncze do O znajdującego się na dole i po prawej stronie w stosunku do C. Przy znaku O, w indeksie górnym, umieszczony jest znak minus. Cała ta grupa znajduje się w ramce z zielonej, przerywanej linii. Pod spodem podpis anion mrówczanowy. Po prawej stronie plus. Za nim H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O indeks górny, plus, koniec indeksu górnego w czerwonej ramce z przerywanej linii. Pod spodem podpis kation hydroniowy. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Równanie dysocjacji jonowej kwasu octowego:

R1aMAa6zohP5f

Ilustracja przedstawia równanie reakcji. Od lewej H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C wiązanie pojedyncze C. Od C odchodzi wiązanie podwójne do O znajdującego się u góry i po prawej w stosunku do C oraz wiązanie pojedyncze do O znajdującego się na dole i po prawej stronie w stosunku do C. Grupa ta znajduje się w ramce z zielonej, przerywanej linii. Od dolnego O odchodzi w prawą stronę wiązanie pojedyncze do H. H znajduje się w ramce z czerwonej przerywanej linii. Pod spodem podpis kwas octowy. Dalej znak plus i H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O oraz dwie strzałki z grotem skierowanym w lewo i w prawo leżące równolegle do siebie. Za strzałkami znajduje się H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C wiązanie pojedyncze C. Od C odchodzi wiązanie podwójne do O znajdującego się u góry i po prawej w stosunku do C oraz wiązanie pojedyncze do O znajdującego się na dole i po prawej stronie w stosunku do C. Przy znaku O, w indeksie górnym, umieszczony jest znak minus. Cała ta grupa znajduje się w ramce z zielonej, przerywanej linii. Pod spodem podpis anion octanowy. Po prawej stronie plus. Za nim H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O indeks górny, plus, koniec indeksu górnego w czerwonej ramce z przerywanej linii. Pod spodem podpis kation hydroniowy. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ważne!

Uwaga! W równaniach dysocjacji jonowej obu kwasów zapisuje się strzałki w obie strony, ponieważ substancje te nie ulegają dysocjacji w $100 %$ . Oznacza to, że w wodzie obecne są, oprócz anionów reszt kwasowych i kationów hydroniowych, cząsteczki kwasów.

Pamiętaj! Powstający podczas dysocjacji jonowej kation hydroniowy odpowiedzialny jest za kwasowy odczyn obu kwasów oraz ich właściwości kwasowe.

Polecenie 1

Zbadano odczyn wodnych roztworów kwasu mrówkowego i octowego za pomocą uniwersalnego papierka wskaźnikowego i wodnego roztworu oranżu metylowego. Tym samym wykazano kwasowy odczyn tych substancji.

RhFOvq4drmOx8

Na schemacie przedstawiono cztery probówki wypełnione bezbarwną cieczą. W probówce pierwszej i trzeciej znajduje się kwas mrówkowy, a w probówce drugiej i czwartej kwas octowy. Do wlotu probówek pierwszej i drugiej skierowane są strzałki opisane jako wodny roztwór oranżu metylowego, a do probówek trzeciej i czwartej strzałki opisane uniwersalny papierek wskaźnikowy. W ich wnętrzu znajdują się papierki wskaźnikowe barwy bladopomarańczowej. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Probówka $1$ : kwas mrówkowy $+$ wodny roztwór oranżu metylowego;
Probówka $2$ : kwas octowy $+$ wodny roztwór oranżu metylowego;
Probówka $3$ : kwas mrówkowy $+$ uniwersalny papierek wskaźnikowy;
Probówka $4$ : kwas octowy $+$ uniwersalny papierek wskaźnikowy.

R94OMPb9QxnrW

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

2. Jakie właściwości fizyczne i chemiczne mają wyższe kwasy karboksylowe?

Do wyższych kwasów karboksylowych zaliczamy wszystkie te kwasy, w których cząsteczkach znajduje się od $13$ do $21$ atomów węgla. Potocznie nazywa się je również kwasami tłuszczowymi, ze względu na ich występowanie oraz ich pochodnych w tłuszczach.

Kwas palmitynowy i stearynowy to bezwonne, białe ciała stałe. Kwas oleinowy to natomiast jasnożółta ciecz o charakterystycznym, nieprzyjemnym zapachu. Kwasy tłuszczowe charakteryzują się mniejszą gęstością od gęstości wody, a zatem unoszą się na jej powierzchni.

Ze względu na obecność długich, niepolarnych łańcuchów węglowych, kwasy tłuszczowe są trudno rozpuszczalne w wodzie. Zatem odczyn wodnych roztworów wyższych kwasów karboksylowych jest obojętny. Z tego samego powodu kwasy tłuszczowe bardzo dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych, np. trichlorometanie (chloroformie) czy benzynie.

RaBHgGqyHOj43

Na ilustracji ukazano schemat badania. Z lewej strony znajdują się dwie identyczne probówki, opisane numerami jeden i dwa, zawierające żółty kwas oleinowy. Do pierwszej probówki poprowadzona jest strzałka z napisem woda, a do drugiej – z napisem trichlorometan. Dalej znajduje się bordowa strzałka skierowana w prawo, a za nią dwie probówki, opisane numerami jeden i dwa. Pierwsza z nich zawiera dwie warstwy substancji: przezroczystą na dole i żółtą na górze. Druga probówka zawiera jasnożółtą substancję. — Schemat badania rozpuszczalności kwasu oleinowego.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Kwas palmitynowy oraz kwas stearynowy należą do nasyconych wyższych kwasów karboksylowych. Oznacza to, że pomiędzy atomami węgla w ich cząsteczkach występują wyłącznie wiązania pojedyncze. Natomiast kwas oleinowy należy do nienasyconych wyższych kwasów karboksylowych, ponieważ pomiędzy $9$ a $10$ atomem węgla w cząsteczce tego kwasu występuje wiązanie podwójne. Charakter nienasycony posiadają substancje zawierające wiązania wielokrotne pomiędzy atomami węgla w cząsteczce.

Różnica w budowie tych kwasów pozwala na odróżnienie ich od siebie za pomocą próby z roztworem bromu w rozpuszczalniku organicznym (np. trichlorometanie (chloroformie) o wzorze ${CHCl}_{3}$ ). Nienasycone kwasy tłuszczowe reagują z bromem w temperaturze pokojowej, a nasycone kwasy tłuszczowe w temperaturze pokojowej nie reagują.

Przyjrzyj się poniższemu schematowi doświadczenia.

R6X69z4iXA2DP

Na ilustracji ukazano schemat badania. Z lewej strony grafiki znajduje się probówka z pomarańczową substancją podpisaną jako: B r indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, nawias, C H C l indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu. Z prawej strony grafiki znajdują się dwie probówki: pierwsza z żółtym kwasem oleinowym i druga z kwasem stearynowym w postaci szarego, metalicznego proszku. Do obu probówek prowadzi strzałka z napisem B r indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, nawias, C H C l indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu. — Schemat badania reaktywności wyższych kwasów karboksylowych z chloroformowym roztworem bromu.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W wyniku wprowadzenia roztworu bromu w chloroformie do kwasu oleinowego otrzymujemy bezbarwny roztwór. Oznacza to, że pomarańczowy roztwór bromu odbarwia się pod wpływem kwasu oleinowego. Natomiast po wprowadzeniu roztworu bromu w chloroformie do kwasu stearynowego, biała substancja stała wypływa na powierzchnię, a roztwór bromu nie zmienia swojego zabarwienia. Kwas stearynowy nie uległ zatem reakcji z bromem. Kwas oleinowy natomiast uległ reakcji z bromem, co można zapisać następującym równaniem reakcji chemicznej:

R1cfOxcSOHl9F

Ilustracja przedstawia równanie reakcji chemicznej. Dwa atomy węgla C połączone są ze sobą wiązaniem podwójnym. Od każdego z nich odchodzi w górę pojedyncze wiązanie do atomu wodoru H. Dodatkowo od atomu węgla C z lewej strony odchodzi wiązanie pojedyncze na ukos w dół do ciągu siedmiu grup C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego i grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Od atomu węgla C z prawej strony odchodzi wiązanie pojedyncze na ukos w dół do ciągu siedmiu grup C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego i grupy C O O H. Po prawej stronie wzoru znajduje się zapis plus B r indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Dalej strzałka w prawą stronę. Za strzałką dwie grupy C H połączone są ze sobą wiązaniem pojedynczym. Od każdego z nich odchodzi w górę pojedyncze wiązanie do atomu bromu B r. Dodatkowo od grupy C H z lewej strony odchodzi wiązanie pojedyncze na ukos w dół do ciągu siedmiu grup C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego i grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Od grupy C H z prawej strony odchodzi wiązanie pojedyncze na ukos w dół do ciągu siedmiu grup C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego i grupy C O O H. — Równanie reakcji kwasu oleinowego z bromem
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Uwaga! Bardzo często przeprowadza się tą próbę z wodą bromową (oznaczaną jako ${Br}_{2 (aq)}$ ). Jednak brom lepiej rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym niż nieorganicznym, jakim jest woda. Dzieje się tak ze względu na podobieństwo wiązań chemicznych pomiędzy atomami. Pomiędzy atomami bromu występuje wiązanie kowalencyjne (atomowe), takie jak pomiędzy atomami węgla w cząsteczkach organicznych.

Wyższe kwasy karboksyloweWyższe kwasy karboksylowe ulegają reakcji z wodorotlenkiem sodu i potasu w podwyższonej temperaturze. W ich wyniku powstają mydłamydłamydła (np. stearynian potasu czy oleinian sodu).

\underset{kwas stearynowy}{C_{17} H_{35} COOH} + KOH \overset{T}{\to} \underset{stearynian potasu}{C_{17} H_{35} COOK} + H_{2} O

\underset{kwas oleinowy}{C_{17} H_{33} COOH} + NaOH \overset{T}{\to} \underset{oleinian sodu}{C_{17} H_{33} COONa} + H_{2} O

RzdJA2yG5JGji

Na rysunku przedstawiono kostki mydeł o nieregularnych kształtach ze zdobionymi wytłoczeniami na powierzchni. Przeważa barwa szara i bordowa. — Mydła są to sole sodowe lub potasowe wyższych kwasów karboksylowych.
Źródło: Mrdidg, dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

Laboratorium 1

Przeprowadź doświadczenie w wirtualnym laboratorium chemicznym polegające na zbadaniu właściwości fizykochemicznych kwasu octowego. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę.

R1CGqTVVsOfnj

Źródło: GroMar Sp z o.o., licencja: CC BY 3.0.

Zapoznaj się z opisem doświadczenia przeprowadzonego w wirtualnym laboratorium chemicznym, polegającym na zbadaniu właściwości fizykochemicznych kwasu octowego. Zapoznaj się z problemem badawczym, hipotezą, obserwacjami oraz wnioskami wyciągniętymi z eksperymentu.

Temat:

Badanie właściwości fizykochemicznych kwasu octowego.

Problem badawczy:

Jaka barwę ma wodny roztwór kwasu octowego? Jaki odczyn wykazuje wodny roztwór kwasu octowego? Czy kwas octowy reaguje z wodorotlenkiem sodu, magnezem i tlenkiem miedzi( $II$ )

Hipoteza:

Wodny roztwór kwasu octowego jest bezbarwny i ma odczyn kwasowy. Kwas octowy reaguje z wodorotlenkiem sodu, magnezem i tlenkiem miedzi( $II$ ).

Sprzęt laboratoryjny:

statyw z czterema probówkami;
pipety;
pręciki szklane;
łyżeczki.

Odczynniki chemiczne:

wodny roztwór kwasu octowego;
wodny roztwór oranżu metylowego;
wodny roztwór wodorotlenku sodu;
wiórki magnezowe;
tlenek miedzi( $II$ ).

Przebieg eksperymentu:

$1 .$ Za pomocą pipety do wszystkich probówek wlano po około $3 {cm}^{3}$ roztworu kwasu octowego i sprawdzono jego barwę i zapach.

$2 .$ Do pierwszej oraz drugiej probówki dodano za pomocą pipety kilka kropel wodnego roztworu oranżu metylowego. Całość następnie zamieszano.

$3 .$ Do drugiej probówki wlano około $3 {cm}^{3}$ wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Całość następnie zamieszano.

$4 .$ Do trzeciej probówki wsypano kilka wiórków magnezowych.

$5 .$ Do czwartej probówki wsypano niewielką ilość tlenku miedzi( $II$ ). Całość następnie zamieszano.

Obserwacje:

Wodny roztwór kwasu octowego jest bezbarwny. Wyczuwalny jest charakterystyczny zapach octuocetoctu. Po dodaniu kilku kropel wodnego roztworu oranżu metylowego do probówki $1$ i $2$ , obserwujemy powstanie klarownego roztworu barwy czerwonej. Po dodaniu wodnego roztworu wodorotlenku sodu do probówki $2$ – obserwujemy zmianę barwy roztworu z czerwonej na pomarańczowo–żółtą. W probówce $3$ wiórki magnezowe stopniowo roztwarzają się. Jednocześnie wydziela się intensywnie bezbarwny gaz (widoczne pęcherzyki gazu w probówce). W $4$ probówce stopniowo roztwarza się czarny proszek i pojawia się klarowny roztwór barwy niebieskiej.

Wyniki:

Wodny roztwór kwasu octowego jest bezbarwny i ma charakterystyczny zapach. Wykazuje odczyn kwasowy, ponieważ barwi wodny roztwór oranżu metylowego na czerwono. Kwas octowy reaguje z wodorotlenkiem sodu, magnezem i tlenkiem miedzi( $II$ ).

Wnioski:

W przypadku zaproponowanej hipotezy: Hipoteza została potwierdzona.

W formularzu zapisz obserwacje, a następnie sformułuj wnioski.

RzyTKUMGG3k7m

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Doświadczenie 1 - Badanie właściwości fizykochemicznych kwasów karboksylowych.

Przykładowa hipoteza: Kwas etanowy, kwas metanowy, kwas Z‑oktadek‑9-enowy i kwas oktadekanowy są bezbarwnymi cieczami, a w roztworach wodnych są bezbarwne.

Sprzęt laboratoryjny:

statyw z probówkami;
pipety;
pręciki szklane;
cylinder miarowy;
łyżeczki.

Odczynniki chemiczne:

kwas etanowy;
kwas metanowy;
kwas Z‑oktadek‑9-enowy;
kwas oktadekanowy;
heksan;
woda destylowana;
wodny roztwór oranżu metylowego.

Przebieg eksperymentu:

$1 .$ Za pomocą pipety do probówek wlej po około $3 {cm}^{3}$ kolejnych kwasów karboksylowych ( w przypadku cieczy) i łyżeczkę kwasu oktadekanowego. Sprawdź ich barwę i zapach. Każdy kwas karboksylowy powinien być wprowadzony do dwóch probówek, w celu możliwości porównania doświadczenia.

$2 .$ Do pierwszej z dwóch probówek dodaj kilka kropel wody destylowanej, a do drugiej probówki przy pomocy pipety wprowadź heksan. Całość następnie wymieszaj bagietką szklaną.

$3 .$ Do każdej probówki z roztworem wodnym wprowadź niewielką ilość roztworu oranżu metylowego i wytrząśnij probówki.

Obserwacje: Wodny roztwór kwasu etanowego jest bezbarwny. Po dodaniu oranżu metylowego przyjmuje czerwoną barwę. Kwas etanowy po dodaniu heksanu, tworzy dwie, niemieszające się ze sobą warstwy. Wodny roztwór kwasu metanowego jest bezbarwny. Po dodaniu oranżu metylowego przyjmuje czerwoną barwę. Kwas metanowy po dodaniu heksanu, tworzy dwie, niemieszające się ze sobą warstwy. Po dodaniu wody do kwasu Z‑oktadek‑9-enowego tworzą się dwie warstwy, górna jest bezbarwna, a dolna przyjmuje żółtą barwę. Wodny roztwór kwasu oktadekanowego jest bezbarwny, słabo rozpuszcza się w wodzie. Po dodaniu oranżu metylowego, roztwór przyjmuje żółte zabarwienie. Z heksanem kwas oktadekanowy tworzy bezbarwny roztwór.

Wyniki: Wodne roztwory kwasu octowego, kwasu metanowego, kwasu Z‑oktadek‑9-enowego oraz kwasu oktadekanowego tworzą bezbarwne roztwory wodne.

Wnioski:

W przypadku zaproponowanej hipotezy: Hipoteza została potwierdzona.

Doświadczenie 2 - Badanie reaktywności kwasów karboksylowych wobec wodorotlenków.

**Przykładowa hipoteza: ** Kwas etanowy oraz kwas metanowy reagują z 10%-owym wodnym roztworem wodorotlenku sodu.

Sprzęt laboratoryjny:

statyw z probówkami;
pipety;
łyżki laboratoryjne; -bagietki szklane.

Odczynniki chemiczne:

10% roztwór kwasu etanowego;
10% roztwór kwasu metanowego;
10% roztwór wodorotlenku sodu;
wodny roztwór oranżu metylowego;
woda destylowana.

Przebieg eksperymentu:

$1 .$ Za pomocą pipety do probówek wlej po około $3 {cm}^{3}$ kwasu etanowego oraz kwasu metanowego.

$2 .$ Do obu probówek dodaj niewielką ilość wodnego roztworu oranżu metylowgo.

$3 .$ Do każdej probówki z roztworem wodnym wprowadź niewielką ilość roztworu wodorotlenku sodu i wytrząśnij probówki.

Obserwacje: Wodny roztwór kwasu etanowego jest bezbarwny. Po dodaniu oranżu metylowego przyjmuje czerwoną barwę. Kwas etanowy po dodaniu roztworu wodorotlenku sodu przyjmuje żółte zabarwienie. Wodny roztwór kwasu metanowego jest bezbarwny. Po dodaniu oranżu metylowego przyjmuje czerwoną barwę. Kwas metanowy po dodaniu roztworu wodorotlenku sodu przyjmuje żółte zabarwienie.

Wyniki: Wodne roztwory kwasu octowego, kwasu metanowego reagują z wodnym roztworem wodorotlenku sodu.

Wnioski: Kwasy karboksylowe ulegają reakcji z wodorotlenkiem sodu.

Doświadczenie 3 - Badanie reaktywności wyższych kwasów karboksylowych wobec wodorotlenków.

Przykładowa hipoteza: ** Kwas Z‑oktadek‑9-enowy oraz kwas oktadekanowy reagują z 40%-owym wodnym roztworem wodorotlenku sodu.

Sprzęt laboratoryjny:

statyw z probówkami;
pipety;
łyżki laboratoryjne;
palnik laboratoryjny;
łapa drewniana; -bagietki szklane.

Odczynniki chemiczne:

- kwas Z‑oktadek‑9-enowy;

- kwas oktadekanowy;

- 40% roztwór wodorotlenku sodu;

- alkoholowy roztór fenoloftaleiny;

- woda destylowana.

Przebieg eksperymentu:

$1 .$ Za pomocą pipety do dwóch probówek wprowadź niewielką ilość roztworu wodorotlenku sodu.

$2 .$ Do obu probówek dodaj niewielką ilość alkoholowego roztworu fenoloftaleiny.

$3 .$ Do obu probówek wlej po około $3 {cm}^{3}$ kwasu Z‑oktadek‑9-enowego oraz kwasu oktadekanowego.

$4 .$ Każdą z probówek podgrzej w płomieniu palnika i obserwuj zachodzące zmiany.

Obserwacje: Po dodaniu alkoholowego roztworu fenoloftaleiny do roztworu wodorotlenku sodu, roztwór zmienia zabarwienie na malinowe. Po dodaniu kwasu Z‑oktadek‑9-enowego w probówce tworzą się dwie warstwy - górna, żółta oraz dolna, malinowa. Po ogrzaniu w płomieniu palnika, zawartość probówki odbarwia się. W drugiej probówce, po dodaniu kwasu oktadekanowego roztwór przyjmuje malinowe zabarwienie. Po ogrzaniu w płomieniu palnika, próbka odbarwia się.

Wyniki: Kwas Z‑oktadek‑9-enowy oraz kwas oktadekanowy reagują z 40%-owym wodnym roztworem wodorotlenku sodu. Wnioski: Wyższe kwasy karboksylowe ulegają reakcji z wodorotlenkiem sodu.

Doświadczenie 4 - Badanie reaktywności kwasów karboksylowych wobec tlenków metali i metali.

Przykładowa hipoteza: Kwas etanowy reaguje z tlenkiem miedzi(II) oraz magnezem.

Sprzęt laboratoryjny:

statyw z probówkami;
pipety;
łyżki laboratoryjne;
palnik laboratoryjny;
łapa drewniana; -bagietki szklane.

Odczynniki chemiczne:

kwas etanowy;
magnez;
tlenek miedzi(II);
woda destylowana.

Przebieg eksperymentu:

$1 .$ Za pomocą pipety do dwóch probówek wprowadź niewielką ilość kwasu etanowego.

$2 .$ Do pierwszej z nich dodaj łyżeczką wiórki magnezowe.

$3 .$ Do drugiej probówki dodaj łyżeczką niewielką ilość tlenku miedzi(II).

Obserwacje: Po dodaniu wiórek magnezu do probówki zawierającej kwas etanowy obserwuje się gwałtowny przebieg reakcji, wydziela się bezbarwny gaz. Po dodaniu tlenku miedzi(II) nie obserwuje się objawów reakcji. Dopiero po podgrzaniu roztwór przyjmuje niebieskie zabarwienie i tlenek miedzi(II) rozpuszcza się.

Wyniki: Reakcja z magnezem zachodzi w temperaturze pokojowej, a reakcja z tlenkiem miedzi(II) zachodzi w podwyższonej temperaturze.

Wnioski: Kwas etanowy reaguje z tlenkiem miedzi(II) oraz magnezem.

Polecenie 2

R19O0OyVwQ8wT

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 3

RJgnLzBC9P6TB

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 4

R1J8n68ekhxO9

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

grupa karboksylowa

grupa funkcyjna kwasów karboksylowych $- COOH$

kwas mrówkowy (metanowy)

pierwszy związek chemiczny w szeregu homologicznym kwasów karboksylowych

kwas octowy (etanowy)

drugi związek chemiczny w szeregu homologicznym kwasów karboksylowych

ocet

$6$ –procentowy lub $10$ –procentowy wodny roztwór kwasu octowego; na półkach sklepowych możemy znaleźć kilka rodzajów octu (jabłkowy, winny, spirytusowy)

wyższe kwasy karboksylowe (kwasy tłuszczowe)

Kwasy karboksylowe zawierające od $13$ do $21$ atomów węgla w cząsteczce

dysocjacja jonowa

rozpad związku chemicznego na jony pod wpływem rozpuszczalnika, np. wody

mydła

sole sodowe lub potasowe wyższych kwasów karboksylowych

Ćwiczenia

Pokaż ćwiczenia:

RlaI4ZdvOwhA11

Ćwiczenie 1

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1Q0K5etNy8l41

Ćwiczenie 1

R1SseoYmFkH0L1

Ćwiczenie 2

Źródło: dostępny w internecie: www.commons.wikimedia.org, domena publiczna.

Rxk2c61VijCB01

Ćwiczenie 2

RscbgspJUugve1

Ćwiczenie 3

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Rrfc4xsrVyrru2

Ćwiczenie 4

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R3kyclXqz2RZ42

Ćwiczenie 5

Do probówki z kwasem oleinowym wprowadzono kilka cm3 wody destylowanej. Całość energicznie zamieszano i sprawdzono odczyn za pomocą uniwersalnego papierka wskaźnikowego. Następnie sporządzono krótką notatkę. Uzupełnij brakujące słowa w notatce, wybierając odpowiednie spośród wymienionych. Kwas oleinowy jest 1. zasadowym, 2. kwasowym, 3. trzy, 4. gęstości, 5. temperaturze topnienia, 6. niejednorodna, 7. ciałem stałym, 8. kwas oleinowy, 9. obojętnym, 10. dwie, 11. woda destylowana, 12. cieczą, 13. kwas oleinowy, 14. jednorodna o barwie żółtej. Po wymieszaniu kwasu oleinowego z wodą powstała mieszanina 1. zasadowym, 2. kwasowym, 3. trzy, 4. gęstości, 5. temperaturze topnienia, 6. niejednorodna, 7. ciałem stałym, 8. kwas oleinowy, 9. obojętnym, 10. dwie, 11. woda destylowana, 12. cieczą, 13. kwas oleinowy, 14. jednorodna. Widoczne były 1. zasadowym, 2. kwasowym, 3. trzy, 4. gęstości, 5. temperaturze topnienia, 6. niejednorodna, 7. ciałem stałym, 8. kwas oleinowy, 9. obojętnym, 10. dwie, 11. woda destylowana, 12. cieczą, 13. kwas oleinowy, 14. jednorodna warstwy roztworu. Górną warstwę stanowił 1. zasadowym, 2. kwasowym, 3. trzy, 4. gęstości, 5. temperaturze topnienia, 6. niejednorodna, 7. ciałem stałym, 8. kwas oleinowy, 9. obojętnym, 10. dwie, 11. woda destylowana, 12. cieczą, 13. kwas oleinowy, 14. jednorodna, a dolną – 1. zasadowym, 2. kwasowym, 3. trzy, 4. gęstości, 5. temperaturze topnienia, 6. niejednorodna, 7. ciałem stałym, 8. kwas oleinowy, 9. obojętnym, 10. dwie, 11. woda destylowana, 12. cieczą, 13. kwas oleinowy, 14. jednorodna, ze względu na różnice w 1. zasadowym, 2. kwasowym, 3. trzy, 4. gęstości, 5. temperaturze topnienia, 6. niejednorodna, 7. ciałem stałym, 8. kwas oleinowy, 9. obojętnym, 10. dwie, 11. woda destylowana, 12. cieczą, 13. kwas oleinowy, 14. jednorodna obu substancji. Uniwersalny papierek wskaźnikowy nie zmienił zabarwienia, co świadczy o 1. zasadowym, 2. kwasowym, 3. trzy, 4. gęstości, 5. temperaturze topnienia, 6. niejednorodna, 7. ciałem stałym, 8. kwas oleinowy, 9. obojętnym, 10. dwie, 11. woda destylowana, 12. cieczą, 13. kwas oleinowy, 14. jednorodna odczynie kwasu oleinowego.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 6

R1WrYdu5kRjRV

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wskaźnik	Środowisko kwasowe	Środowisko obojętne	Środowisko zasadowe
oranż metylowy	czerwona	żółta	żółta
fenoloftaleina	bezbarwna	bezbarwna	malinowa

R1dWrzSVcwT473

Ćwiczenie 7

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 8

Spośród poniższych wzorów zapisz dwie pary wzorów grupowych tych kwasów, które możesz odróżnić od siebie za pomocą roztworu bromu w chloroformie.

C_{15} H_{31} COOH

C_{17} H_{35} COOH

C_{17} H_{33} COOH

RsYKoL8jVIDEh

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

C_{15} H_{31} COOH

to wzór kwasu palmitynowego

C_{17} H_{35} COOH

to wzór kwasu stearynowego

C_{17} H_{33} COOH

to wzór kwasu oleinowego

Pierwsza para: $C_{15} H_{31} COOH$ i $C_{17} H_{33} COOH$

Druga para: $C_{17} H_{35} COOH$ i $C_{17} H_{33} COOH$

RYhDguRuJviO73

Ćwiczenie 8

Ćwiczenie 9

RKC4uZZ7bofZ7

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Glossary

RE4wFFkJg5kR33

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Glossary

Bibliografia

Danikiewicz W., Chemia organiczna, cz. 3, Warszawa 2009.

Łasiński D., Sporny Ł., Strutyńska D., Wróblewski P., Podręcznik dla klasy siódmej szkoły podstawowej, Mac Edukacja 2020.

bg‑gray3

Notatnik

R102q22Y0gVIs

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.