Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki

Jeśli zanurzymy suchą gąbkę w wodzie, ciecz w nią wsiąknie. Czy węglowodory nienasycone też mogą coś „pochłonąć”? Czy w wyniku reakcji chemicznej mogą stać się związkami nasyconymi? W jaki sposób możemy wyjaśnić odbarwianie roztworu bromu w obecności węglowodorów nienasyconych?

Aby zrozumieć poruszane w tym materiale zagadnienia, przypomnij sobie:
  • właściwości substancji zaliczanych do właściwości fizycznych oraz do właściwości chemicznych;

  • właściwości fizyczne i chemiczne alkanów;

  • związki chemiczne należące do alkanów, alkenów i alkinów;

  • sposoby zapisywania wzorów sumarycznych węglowodorów o podanej liczbie atomów węgla;

  • sposoby rysowania wzorów strukturalnych cząsteczek węglowodorów;

  • sposoby zapisywania równań reakcji spalania alkanów.

Nauczysz się
  • opisywać, jakie właściwości fizyczne i chemiczne mają eten i etyn;

  • omawiać zależność zmian wybranych właściwości fizycznych alkenów i alkinów od liczby atomów węgla w ich cząsteczkach;

  • projektować i przeprowadzać doświadczenia pozwalające na zbadanie zachowania etenu i etynu wobec roztworu bromu (w rozpuszczalniku organicznym);

  • projektować doświadczenie, które pozwoli odróżnić węglowodory nasycone od nienasyconych.

iqL1OwRQAe_d5e232

1. Właściwości fizyczne alkenów

Do właściwości fizycznych substancji zaliczamy między innymi stan skupienia, gęstość, temperatury wrzenia i topnienia oraz rozpuszczalność w wodzie.

Alkeny, podobnie jak alkany, są bezbarwne i bardzo trudno rozpuszczają się w wodzie. Ich znikoma rozpuszczalność w wodzie wynika z niepolarnej (hydrofobowej) budowy ich cząsteczek.

1
11
Polecenie 1

W poniższej tabeli zebrano temperatury wrzenia i topnienia wybranych alkanów i alkenów zbudowanych z cząsteczek o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych. Zawarte w tabeli dane, dotyczące temperatur wrzenia i topnienia, przedstaw w postaci wykresów słupkowych. Na wykresach uwzględnij zależność temperatury wrzenia i topnienia od liczby atomów węgla w cząsteczkach alkanów i alkenów. Porównaj zależność temperatury wrzenia i topnienia od liczby atomów węgla w cząsteczkach alkenów i alkanów.

Liczba atomów węgla w cząsteczce

nazwa alkanów

temperatura wrzenia alkanów°C

temperatura topnienia alkanów°C

nazwa alkenów

temperatura wrzenia alkenów°C

temperatura topnienia alkenów°C

1

metan

-162

-183

-

-

-

2

etan

-89

-183

eten

-104

-169

3

propan

-42

-188

propen

-48

-185

4

butan

-1

-138

but‑1‑en

-6

-185

5

pentan

36

-130

pent‑1‑en

30

-165

6

heksan

69

-95

heks‑1‑en

63

-140

7

heptan

98

-91

hept‑1‑en

94

-119

Indeks dolny Źródło: Mizerski W.,Tablice chemiczne, Warszawa 2004; https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.listcards3?p_lang=en [dostęp 20.01.2022] Indeks dolny koniec

R1a0vd4ziKsBF
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

W poniższej tabeli zebrano temperatury wrzenia i topnienia wybranych alkanów i alkenów, zbudowanych z cząsteczek o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych. Porównaj zależność temperatury wrzenia i topnienia od liczby atomów węgla w cząsteczkach alkenów i alkanów, a następnie wykonaj polecenie 1.

Liczba atomów węgla w cząsteczce

nazwa alkanów

temperatura wrzenia alkanów°C

temperatura topnienia alkanów°C

nazwa alkenów

temperatura wrzenia alkenów°C

temperatura topnienia alkenów°C

1

metan

-162

-183

-

-

-

2

etan

-89

-183

eten

-104

-169

3

propan

-42

-188

propen

-48

-185

4

butan

-1

-138

but‑1‑en

-6

-185

5

pentan

36

-130

pent‑1‑en

30

-165

6

heksan

69

-95

heks‑1‑en

63

-140

7

heptan

98

-91

hept‑1‑en

94

-119

Polecenie 1

Wskaż poprawną odpowiedź tak, aby twierdzenie było prawdziwe.

RWeHZzfuz0itW
Analizując wartości temperatur wrzenia wybranych alkanów oraz alkenów (zbudowanych z cząsteczek o prostych łańcuchach węglowych), można jednoznacznie stwierdzić, 1. że w obydwu przypadkach wartości te rosną wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczkach, 2. że w obydwu przypadkach wartości te maleją wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczkach, 3. że dla alkanów wartości te rosną i dla alkenów maleją wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczkach.
RkcWblYmKo0w5
Analizując wartości temperatur topnienia wybranych alkanów oraz alkenów (zbudowanych z cząsteczek o prostych łańcuchach węglowych), można zauważyć 1. ogólną tendencję do spadku tych wartości wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczkach, 2. ogólną tendencję do wzrostu tych wartości wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczkach. Jednak w przypadku obydwu grup związków chemicznych pojawiają się odstępstwa od wskazanej tendencji.

Właściwości fizyczne alkenów są podobne do właściwości odpowiednich alkanów, które zawierają taką samą liczbę atomów węgla w cząsteczkach. Zmieniają się one wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w ich cząsteczkach.

Wzrost liczby atomów węgla w cząsteczkach alkenów o prostych łańcuchach węglowych wiąże się ze wzrostem ich mas cząsteczkowych. Im większa jest masa cząsteczkowa alkenu, tym bliżej siebie znajdują się kolejne cząsteczki tego alkenu – są bardziej upakowane. To z kolei powoduje zwiększanie się gęstości alkenów wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego w ich cząsteczkach.

Gęstość związana jest ze stanem skupienia. Alkeny, podobnie jak alkany, mogą występować w trzech stanach skupienia. Przeanalizujmy stan skupienia cząsteczek alkenów  (w temperaturze 20°C i pod ciśnieniem 1013 hPa), o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach, w których wiązanie podwójne występuje pomiędzy pierwszym i drugim atomem węgla. Można stwierdzić, że pierwsze trzy alkeny, mające kolejno dwa, trzy i cztery atomy węgla w cząsteczkach, to gazy. Kolejne alkeny, zawierające od pięciu do 17 atomów węgla w cząsteczkach, są cieczami, a mające 18 i więcej atomów węgla w cząsteczkach to ciała stałe.

Temperatury wrzenia i topnienia w przypadku alkenów (podobnie jak w przypadku alkanów) zależą od długości łańcucha węglowego oraz budowy ich cząsteczek. Wartości tych temperatur na ogół wzrastają wraz ze wzrostem długości prostego (nierozgałęzionego) łańcucha węglowego, a więc wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczkach.

Warto jednak wspomnieć, że alkeny zbudowane z cząsteczek o rozgałęzionych łańcuchach węglowych mają niższe temperatury wrzenia niż alkeny, których cząsteczki utworzone są z prostych łańcuchów węglowych, zbudowanych z takiej samej liczby atomów węgla.

RzW3ShwcyLTxK1
Zmiany wybranych właściwości fizycznych alkenów w zależności od długości nierozgałęzionego łańcucha węglowego w cząsteczkach i masy cząsteczkowej
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Ciekawostka

Niektóre alkeny, których cząsteczki zawierające wiązanie podwójne przy innym niż pierwszy atom węgla w łańcuchu, mogą występować w formie tzw. izomerów cis- lub trans-. Alken o wzorze sumarycznym C4H8 może występować w postaci trzech izomerów, których cząsteczki zbudowane są z nierozgałęzionych łańcuchów węglowych. Na poniższej grafice przedstawiono wzory półstrukturalne cząsteczek tych izomerów.

RlERZ79DcC1A6
Wzory półstrukturalne izomerów alkenu o wzorze C4H8, których cząsteczki zbudowane są z nierozgałęzionych łańcuchów węglowych. W przypadku izomeru cis, obie grupy metylowe znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny, gdzie leży wiązanie podwójne, a w przypadku izomeru trans, grupy metylowe znajdują się po przeciwnych stronach płaszczyzny wiązania podwójnego.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Każdy z wymienionych izomerów charakteryzuje się innymi właściwościami fizycznymi.

W poniższej tabeli przedstawiono wybrane właściwości fizyczne izomerów alkenu o wzorze C4H8, których cząsteczki zbudowane są z nierozgałęzionych łańcuchów węglowych.

Nazwa alkenu

Wzór sumaryczny

Temperatura wrzenia °C

Temperatura topnienia °C

Gęstość (gcm3)

(20°C1013 hPa)

but‑1‑en

C4H8

-6

-185

0,588

cis‑but‑2‑en

C4H8

4

-139

0,616

trans‑but‑2‑en

C4H8

1

-106

0,599

Indeks dolny Źródło: Mizerski W., Tablice chemiczne, Warszawa 2004; https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.listcards3?p_lang=en [dostęp 20.01.2022] Indeks dolny koniec

iqL1OwRQAe_d5e295

2. Właściwości chemiczne alkenów

1
Polecenie 2

Przyjrzyj się piktogramom, zamieszczonym na butlach z etenem i propenem, i określ, na jakie zagrożenia należy zwrócić uwagę podczas korzystania z etenu i propenu.

RtDgbTAI4qnmR
Alkeny
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1AKVtfjwHWWn
Odpowiedź: (Uzupełnij).
Badanie palności alkenów – pokaz nauczycielski
Doświadczenie 1

Sprawdź, w jaki sposób spala się eten, pierwszy przedstawiciel alkenów. W tym celu wykonaj doświadczenie 1.

Wybierz hipotezę i zweryfikuj ją, przeprowadzając doświadczenie zgodnie z załączoną instrukcją. Napisz obserwacje i wnioski. Doświadczenie należy przeprowadzać pod sprawnie działającym wyciągiem i w okularach ochronnych.

R1Tc25Cs7iz4B
Problem badawczy:. Spośród podanych poniżej hipotez wybierz jedną, a następnie ją zweryfikuj. Hipoteza 1: Hipoteza 2: Twój wybór: (Wybierz: Hipoteza 1., Hipoteza 2.). Co będzie potrzebne: ;. Instrukcja: 1.

Zapoznaj się z doświadczeniem i dowiedz się, w jaki sposób spala się eten, pierwszy przedstawiciel alkenów.

Problem badawczy: Jak spala się eten?

Zastanów się, która z podanych poniżej hipotez będzie właściwa.

Hipoteza 1: Eten spala się wybuchowo.

Hipoteza 2: Eten spala się całkowicie.

Hipoteza 3: Eten spala się niecałkowicie.

Co było potrzebne: probówka z zebranym etenem zamknięta korkiem;  łuczywo; statyw na probówki; zapałki.

Przebieg doświadczenia: Z probówki napełnionej etanem wyjęto korek, a do jej wylotu zbliżono palące się łuczywo.

Obserwacje: Po zbliżeniu zapalonego łuczywa do wylotu probówki z etenem zaobserwowano, że płomień jest większy, ma żółte zabarwienie i świeci.

Wnioski: Eten jest gazem palnym. Przy pełnym dostępie powietrza ulega spalaniu całkowitemu.

1
Polecenie 3
RGFOHGEzkRjGH
Obserwacje: (Uzupełnij) Wnioski: (Uzupełnij).
R1sw5nl891lHP
Wskaż zdanie, stanowiące obserwacje w przeprowadzonym doświadczeniu. Możliwe odpowiedzi: 1. Z probówki napełnionej etanem wyjęto korek i do wylotu probówki zbliżono palące się łuczywo., 2. Po zbliżeniu zapalonego łuczywa do wylotu probówki, eten pali się dużym, świecącym płomieniem o żółtym zabarwieniu., 3. Eten jest gazem palnym., 4. Przy pełnym dostępie powietrza eten ulega spalaniu całkowitemu.

Przy pełnym dostępie powietrza (tlenu) eten spala się żółtym, świecącym płomieniem. Zachodzi wówczas spalanie całkowite, które możemy opisać za pomocą równania reakcji:

R1bOIB6bo9oWU
Równanie reakcji całkowitego spalania etenu
Źródło: Agnieszka Lipowicz, epodreczniki.pl, licencja: CC BY 3.0.

Przy ograniczonym dostępie tlenu zachodzi niecałkowite spalanie etenu, a płomień jest kopcący. W wyniku niecałkowitego spalania etenu powstają tlenek węglaII (czad) lub węgiel (sadza) oraz woda (w postaci pary wodnej). Niecałkowite spalanie etenu można opisać za pomocą równań reakcji:

R6lVk8wiaHsuW
Równania reakcji niecałkowitego spalania etenu
Źródło: Agnieszka Lipowicz, epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Pozostałe alkeny, podobnie jak ich przedstawiciel eten, ulegają reakcjom spalania całkowitego lub niecałkowitego, w zależności od dostępu tlenu.

1
Polecenie 4

Napisz równania reakcji spalania całkowitego i niecałkowitego alkenu, który zawiera siedem atomów węgla w cząsteczce.

R16H8IHFONqFB
.
RrRCqwNGh9OUH
Pogrupuj równania reakcji spalania całkowitego i niecałkowitego alkenu, który zawiera siedem atomów węgla w cząsteczce. Równanie reakcji spalania całkowitego: Możliwe odpowiedzi: 1. C7H14+7O27CO+7H2O , 2. 2C7H14+21O214CO2+14H2O, 3. 2C7H14+7O214C+14H2O Równania reakcji spalania niecałkowitego: Możliwe odpowiedzi: 1. C7H14+7O27CO+7H2O , 2. 2C7H14+21O214CO2+14H2O, 3. 2C7H14+7O214C+14H2O
Badanie reaktywności etenu
Doświadczenie 2

Sprawdź, czy eten reaguje z bromem. W tym celu wykonaj doświadczenie 2 i przekonaj się, jak eten zachowuje się wobec roztworu bromu w rozpuszczalniku organicznym.

Wybierz hipotezę i zweryfikuj ją, przeprowadzając doświadczenie zgodnie z załączoną instrukcją.

Doświadczenie należy przeprowadzać pod sprawnie działającym wyciągiem i w okularach ochronnych.

R5IpcY7xjTQhw
Problem badawczy:. Spośród podanych poniżej hipotez wybierz jedną, a następnie ją zweryfikuj. Hipoteza 1: Hipoteza 2: Twój wybór: (Wybierz: Hipoteza 1., Hipoteza 2.). Co będzie potrzebne: ;. Instrukcja: 1.

Zbadano, czy eten reaguje z bromem. Przeanalizuj więc poniższe doświadczenie i wykonaj ćwiczenie.

Problem badawczy: Czy eten reaguje z bromem?

Hipoteza: Eten reaguje z bromem.

Co było potrzebne: dwie probówki; statyw na probówki; gumowy wężyk; butla z etenem; roztwór bromu w rozpuszczalniku organicznym (np. w chloroformie).

Przebieg doświadczenia: Do obydwu probówek wlano przygotowany roztwór bromu (do około 13 ich pojemności). Następnie, bezpośrednio do roztworu w jednej z probówek, za pomocą gumowego wężyka, wprowadzono eten.

Obserwacje: W probówce, do której wprowadzono eten, zaobserwowano odbarwienie się pomarańczowego roztworu. W probówce, do której nie wprowadzono etenu, nie zaobserwowano objawów reakcji chemicznej.

Wnioski: Odbarwienie roztworu bromu świadczy o tym, że eten reaguje z bromem.

1
Polecenie 5
RGFOHGEzkRjGH
Obserwacje: (Uzupełnij) Wnioski: (Uzupełnij).
RqpDNizq1pgTA
Wskaż próbę kontrolną w doświadczeniu. Możliwe odpowiedzi: 1. probówka z roztworem bromu w rozpuszczalniku organicznym, 2. probówka z roztworem bromu w rozpuszczalniku organicznym i etenem, 3. pusta probówka

Eten jest związkiem o dużej reaktywności (aktywności chemicznej). Przyczyną tego jest obecność wiązania podwójnego w jego cząsteczce. Zaobserwowane przez Ciebie odbarwienie roztworu świadczy o tym, że pomiędzy etenem i bromem, w środowisku bezwodnym, zaszła reakcja chemiczna. Podobne obserwacje można odnotować, kiedy wprowadzimy eten do kolby z parami bromu.

R1KWniJSSIXFZ1
Brom
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Zawartość kolby ulegnie wówczas odbarwieniu. W tym przypadku, pomiędzy etenem i bromem, zachodzi taka sama reakcja chemiczna, której objawy można było zaobserwować w doświadczeniu 2. Równanie tej reakcji możemy przedstawić za pomocą modeli i wzorów strukturalnych.

R1RJXYJS9kIaK
Równanie reakcji etenu z bromem w środowisku bezwodnym – ilustracja z wykorzystaniem modeli cząsteczek oraz zapis z wykorzystaniem wzorów strukturalnych
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Równanie to możemy również zapisać, wykorzystując wzory sumaryczne związków chemicznych:

C2H4+Br C2H4Br2

ale nie odzwierciedla on dokładnej budowy cząsteczek reagentów.

W wyniku analizowanej reakcji chemicznej, zerwaniu ulega jedna z wiążących par elektronowych w wiązaniu wielokrotnym (podwójnym) i powstaje związek nasycony o nazwie 1,2-dibromoetan (przedrostek „di-” informuje, że w cząsteczce znajdują się dwa atomy bromu, a cyfry 12 wskazują, że każdy z tych atomów przyłączony jest do innego atomu węgla w cząsteczce powstałego związku chemicznego – jeden atom bromu do pierwszego, a drugi atom bromu do drugiego atomu węgla w cząsteczce). Ten typ reakcji nazywamy reakcją addycjireakcja addycjireakcją addycji, czyli przyłączenia. Reakcjom tego typu ulegają wszystkie alkeny.

W reakcjach addycji do cząsteczki związku organicznego, który najczęściej zawiera wiązanie wielokrotne, przyłączają się atomy innych pierwiastków chemicznych, a produktem jest tylko jeden związek organiczny (inny niż wyjściowy).

W odpowiednich warunkach (z wykorzystaniem odpowiedniego katalizatorakatalizatorkatalizatora), alkeny mogą przyłączyć także wodór. Reakcję taką nazywamy reakcją uwodornieniareakcja uwodornieniareakcją uwodornienia.

Reakcja etynu z wodorem przebiega zgodnie z równaniem:

C2H4+H2kat.C2H6

Analizowane równanie reakcji można również zilustrować za pomocą modeli lub z wykorzystaniem wzorów strukturalnych.

RJUE6jiEWQzXv
Równanie reakcji etynu z wodorem – ilustracja modelowa oraz zapis z wykorzystaniem wzorów strukturalnych
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Pamiętaj, że tak jak zaznaczono w przypadku etenu, tak i w przypadku innych związków chemicznych, których cząsteczki zawierają wiązanie podwójne, nowe atomy przyłączają się w reakcjach addycji do obydwu atomów węgla, połączonych wiązaniem podwójnym:

R90hXqgd87KWM
Schemat reakcji addycji cząsteczki X2 (np. Br2 lub H2) do cząsteczki dowolnego alkenu, gdzie: R1R2 to atomy wodoru lub grupy alkilowe.
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.

Sam zaś związek nienasycony w reakcjach addycji „nasyca się” – poprzez zerwanie jednej z par elektronowych w wiązaniu podwójnym, przekształca się w związek nasycony.

3. Węglowodory nienasycone – alkiny

Alkiny, podobnie jak alkany i alkeny, są bezbarwne i bardzo trudno rozpuszczają się w wodzie.

1
1
Polecenie 6

W poniższej tabeli zebrano temperatury wrzenia i topnienia wybranych alkinów, zbudowanych z cząsteczek o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych. Zawarte w tabeli dane dotyczące temperatur wrzenia wskazanych alkanów przedstaw w postaci wykresu kolumnowego (słupkowego). Na wykresach uwzględnij zależność temperatury wrzenia od liczby atomów węgla w cząsteczkach alkinów. Porównaj zależność temperatury wrzenia od liczby atomów węgla w cząsteczkach alkinów, alkenów i alkanów.

Liczba atomów węgla w cząsteczce

nazwa alkinu

temperatura wrzenia alkinu°C

temperatura topnienia alkinu °C

3

propyn

-23

-103

4

but‑1‑yn

8

-127

5

pent‑1‑yn

40

-90

6

heks‑1‑yn

71

-132

7

hept‑1‑yn

100

-81

Indeks dolny Źródło: Mizerski W., Tablice chemiczne, Warszawa 2004; https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.listcards3?p_lang=en [dostęp 20.01.2022] Indeks dolny koniec

RBvbyd9Qx4Bwl
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
Polecenie 6

W poniższej tabeli zebrano temperatury wrzenia i topnienia wybranych alkinów zbudowanych z cząsteczek o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych.  Porównaj zależność temperatury wrzenia od liczby atomów węgla w cząsteczkach alkinów, alkenów i alkanów, a następnie wykonaj poniższe polecenie.

Liczba atomów węgla w cząsteczce

nazwa alkinu

temperatura wrzenia alkinu°C

temperatura topnienia alkinu °C

3

propyn

-23

-103

4

but‑1‑yn

8

-127

5

pent‑1‑yn

40

-90

6

heks‑1‑yn

71

-132

7

hept‑1‑yn

100

-81

RBSzWIgYw2ey9
Z podanych wyrażeń wybierz jedno i uzupełnij nim tekst. Analizując wartości temperatur wrzenia wybranych alkinów (zbudowanych z cząsteczek o prostych łańcuchach węglowych), można jednoznacznie stwierdzić, że w wartości te 1. maleją, 2. rosną wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczkach. Taką samą sytuację zaobserwowano w przypadku alkanów i alkenów.

Właściwości fizyczne alkinów są podobne do właściwości odpowiednich alkanów i alkenów, które zawierają taką samą liczbę atomów węgla w cząsteczkach. Właściwości te zmieniają się wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w ich cząsteczkach, co skutkuje wzrostem ich mas cząsteczkowych. Im są one większe, tym większa jest ich gęstość. Alkiny, podobnie jak alkany i alkeny, mogą występować w trzech stanach skupienia. W temperaturze 20°C i pod ciśnieniem 1013 hPa pierwsze trzy są gazami. Kolejne, które zawierają od pięciu do około 16 atomów węgla w cząsteczkach, to ciecze, a te, które zawierają więcej atomów węgla w cząsteczkach, to ciała stałe.

Temperatury wrzenia i topnienia w przypadku alkinów (podobnie jak gęstość) zależą od długości łańcucha węglowego oraz budowy ich cząsteczek. Wartości tych temperatur na ogół wzrastają wraz ze wzrostem długości prostego (nierozgałęzionego) łańcucha węglowego, a więc wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczkach.

R7yDwQxOTzqaG1
Zmiany wybranych właściwości fizycznych alkinów w zależności od długości nierozgałęzionego łańcucha węglowego w cząsteczkach i masy cząsteczkowej.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

4. Właściwości chemiczne alkinów

Badanie palności alkinów – pokaz nauczycielski
Doświadczenie 3

Sprawdź, w jaki sposób spala się etyn – pierwszy przedstawiciel szeregu homologicznego alkinów. W tym celu wykonaj doświadczenie 3.

Wybierz hipotezę i zweryfikuj ją, przeprowadzając doświadczenie zgodnie z załączoną instrukcją. Napisz obserwacje i wnioski.

Doświadczenie należy przeprowadzać pod sprawnie działającym wyciągiem i w okularach ochronnych.

R155w7z3Kpcxh
Problem badawczy:. Spośród podanych poniżej hipotez wybierz jedną, a następnie ją zweryfikuj. Hipoteza 1: Hipoteza 2: Twój wybór: (Wybierz: Hipoteza 1., Hipoteza 2.). Co będzie potrzebne: ;. Instrukcja: 1.

Sprawdzono, w jaki sposób spala się etyn – pierwszy przedstawiciel szeregu homologicznego alkinów. W tym celu wykonano doświadczenie.

Problem badawczy: Jak spala się etyn?

Weryfikacji poddano trzy hipotezy.

Hipoteza 1: Etyn spala się wybuchowo.

Hipoteza 2: Etyn spala się całkowicie.

Hipoteza 3: Etyn spala się niecałkowicie.

Co było potrzebne: probówka z zebranym etynem zamknięta korkiem,  łuczywo, statyw na probówki, zapałki.

Przebieg doświadczenia: Z probówki napełnionej etynem zdjęto korek, a następnie do jej wylotu zbliżono palące się łuczywko.

Obserwacje: Po zbliżeniu zapalonego łuczywa do wylotu probówki z etynem, zaobserwowano, że płomień jest większy, ma żółte zabarwienie i jest silnie kopcący.

Wnioski: Etyn jest gazem palnym. W powietrzu spala się niecałkowicie.

1
Polecenie 7
RGFOHGEzkRjGH
Obserwacje: (Uzupełnij) Wnioski: (Uzupełnij).
RAe309JwNfpra
Zaznacz poprawną odpowiedź. Możliwe odpowiedzi: 1. Etyn jest gazem palnym. W powietrzu spala się niecałkowicie., 2. Etyn jest gazem palnym. W powietrzu spala się całkowicie., 3. Etyn jest gazem nie palnym. W powietrzu spala się niecałkowicie.

Etyn jest gazem palnym. W powietrzu spala się żółtym, silnie kopcącym płomieniem. Podczas jego spalania na ściankach probówki może być widoczna sadza (czarny nalot). Świadczy to o dużej zawartości procentowej węgla w etynie. Produktami niecałkowitego spalania etynu są tlenek węglaII (czad) lub węgiel (sadza) oraz woda (w postaci pary wodnej). Równania reakcji spalania niecałkowitego możemy zapisać jako:

Rycq7FCE3Lki6
Równania reakcji niecałkowitego spalania etynu
Źródło: Agnieszka Lipowicz, epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Całkowite spalanie etynu zachodzi przy zwiększonym dostępie tlenu, np. w palnikach acetylenowo‑tlenowychpalnik acetylenowo‑tlenowypalnikach acetylenowo‑tlenowych. Równanie reakcji całkowitego spalania etynu ma postać:

R1LLUvGDtUNf1
Równania reakcji całkowitego spalania etynu
Źródło: Agnieszka Lipowicz, epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Pozostałe alkiny, podobnie jak ich przedstawiciel etyn, ulegają reakcjom spalania całkowitego lub niecałkowitego, w zależności od dostępu tlenu.

1
Polecenie 8

Napisz równania reakcji spalania całkowitego i niecałkowitego alkinu, który zawiera cztery atomy węgla w cząsteczce.

R16H8IHFONqFB
.
Rlf1C5eXhui0O
Ćwiczenie 1
Możliwe odpowiedzi: 1. 2C7H14+21O214CO2+14H2O, 2. C7H14+7O27CO+7H2O , 3. 2C7H14+7O214C+14H2O
Badanie reaktywności etynu
Doświadczenie 4

Sprawdź, czy etyn reaguje z bromem. W tym celu wykonaj doświadczenie 4 i przekonaj się, jak etyn zachowuje się wobec roztworu bromu w rozpuszczalniku organicznym.

Wybierz hipotezę i zweryfikuj ją, przeprowadzając doświadczenie zgodnie z załączoną instrukcją. Napisz obserwacje i wnioski.

Doświadczenie należy przeprowadzać pod sprawnie działającym wyciągiem i w okularach ochronnych.

R1U4cLNa3gXm7
Problem badawczy:. Spośród podanych poniżej hipotez wybierz jedną, a następnie ją zweryfikuj. Hipoteza 1: Hipoteza 2: Twój wybór: (Wybierz: Hipoteza 1., Hipoteza 2.). Co będzie potrzebne: ;. Instrukcja: 1.

W poniższym doświadczeniu sprawdzono, czy etyn reaguje z bromem.

Problem badawczy: Czy etyn reaguje z bromem?

Hipoteza: Etyn reaguje z bromem.

Co było potrzebne: dwie probówki, statyw na probówki, gumowy wężyk, butla z etynem, roztwór bromu w rozpuszczalniku organicznym (np. w chloroformie).

Instrukcja: Do obydwu probówek wlano przygotowany roztwór bromu (do ok. ⅓ ich pojemności). Bezpośrednio do roztworu w jednej z probówek, za pomocą gumowego wężyka, wprowadzono etyn.

Obserwacje: W probówce, do której wprowadzono etyn, zaobserwowano odbarwienie się pomarańczowego roztworu. W probówce, do której nie wprowadzono etynu, nie zaobserwowano objawów reakcji chemicznej.

Wnioski: Odbarwienie roztworu bromu świadczy o tym, że etyn reaguje z bromem.

1
Polecenie 9
RGFOHGEzkRjGH
Obserwacje: (Uzupełnij) Wnioski: (Uzupełnij).
R26Z0f2u6U6Xy
Wskaż, który z objawów reakcji świadczy o zajściu reakcji bromu z etynem? Możliwe odpowiedzi: 1. brak zmiany barwy roztworu, 2. odbarwienie roztworu, 3. wydzielanie się pęcherzyków gazu

Etyn, podobnie jak eten, powoduje odbarwienie roztworu bromu. Obserwacja ta świadczy o tym, że pomiędzy etynem i bromem zachodzi reakcja chemiczna. Przebiega ona łatwo, co świadczy o dużej reaktywności chemicznej etynu. Równanie tej reakcji (przebiegającej w środowisku bezwodnym) możemy zapisać jako:

C2H2+2Br2C2H2Br4
R1ZHLsYn5oj0z
Równanie reakcji etynu z bromem w środowisku bezwodnym – ilustracja z wykorzystaniem modeli cząsteczek oraz zapis z wykorzystaniem wzorów strukturalnych
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Jak widzisz, jest to reakcja addycji – do cząsteczki związku nienasyconego przyłączają się cząsteczki bromu i powstaje tylko jeden produkt. Przeanalizuj poniższą animację, a dowiesz się, jaki jest schemat przebiegu reakcji addycji bromu do etynu.

RL5NZD3r72nVy
Animacja przedstawia poszczególne kroki przyłączania atomów bromu do cząsteczki etynu podczas reakcji addycji.

W wyniku reakcji addycji bromu do etynu, w cząsteczce etynu początkowo ulega zerwaniu jedna z trzech wiążących par elektronowych w wiązaniu potrójnym, a następnie druga. W efekcie powstaje związek nasycony 1,1,2,2-tetrabromoetan (przedrostek „tetra-” informuje, że w cząsteczce znajdują się cztery atomy bromu, a cyfry 1, 1, 22 wskazują, że dwa z tych atomów przyłączone są do pierwszego, a następne dwa do drugiego z atomów węgla w cząsteczce).

Zwróć uwagę, że alkany – w przeciwieństwie do alkenów i alkinów – nie reagują z bromem i nie powodują odbarwienia roztworu bromu. Reakcja z bromem może zatem zostać wykorzystana do odróżniania związków nasyconych (alkanów) od związków nienasyconych (alkenów i alkinów).

Polecenie 10

W dwóch niepodpisanych butlach znajdowały się gazy: w jednej propan, a w drugiej propen. W celu odróżnienia tych dwóch gazów przeprowadzono doświadczenie, zilustrowane na poniższym schemacie.

RXEh4qAfMuNpn
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W czasie wykonywania doświadczenia, odnotowano następujące obserwacje: roztwór, do którego wprowadzono gaz 1 odbarwił się, a roztwór, do którego wprowadzono gaz 2, pozostał barwny.

RLi5UmYEygWEe
Spośród podanych poniżej wniosków, wybierz wszystkie te, które odpowiadają przedstawionemu doświadczeniu: Możliwe odpowiedzi: 1. Gaz 1 to propan, a gaz 2 to propen., 2. Gaz 1 to propen, a gaz 2 to propan., 3. Gaz 1 to związek nienasycony, a gaz 2 to związek nasycony., 4. Gaz 1 to związek nasycony, a gaz 2 to związek nienasycony., 5. W probówce, do której wprowadzono gaz 1, zaszła reakcja chemiczna, którą można opisać równaniem: C3H8 + Br2 → C3H8Br2., 6. W probówce, do której wprowadzono gaz 2, zaszła reakcja chemiczna, którą można opisać równaniem: C3H8 + Br2 → C3H8Br2., 7. W probówce, do której wprowadzono gaz 1, zaszła reakcja chemiczna, którą można opisać równaniem: C3H6 + Br2 → C3H6Br2., 8. W probówce, do której wprowadzono gaz 2, zaszła reakcja chemiczna, którą można opisać równaniem: C3H6 + Br2 → C3H6Br2.

Etyn i inne alkiny ulegają reakcjom addycji (przyłączania) – m.in. z wodorem i fluorowcami (np. chlorem, bromem). Aktywność alkinów w reakcjach addycji jest większa niż aktywność alkenów. W wyniku tych reakcji mogą powstać związki nasycone o pojedynczych wiązaniach między atomami węgla.

Równanie reakcji uwodornienia etynu możemy zapisać jako:

C2H2+2H2katalizatorC2H6
RBQfEUK0mkenu
Równanie reakcji etynu z wodorem – ilustracja modelowa oraz zapis z wykorzystaniem wzorów strukturalnych
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Pamiętaj, że tak jak to zaznaczono w przypadku etynu, tak i w przypadku cząsteczek innych alkinów, nowe atomy przyłączają się w reakcjach addycji do obydwu atomów węgla, połączonych wiązaniem potrójnym.

RhEWiQPaLcKae
Schemat reakcji addycji cząsteczki X2 (np. Br2 lub H2) do cząsteczki dowolnego alkinu, gdzie: R1R2 to atomy wodoru lub grupy alkilowe
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.
Ciekawostka

Alkeny i alkiny odbarwiają również wodę bromową. Jednak reakcja chemiczna, która zachodzi po wprowadzeniu związku nienasyconego do wody bromowej, jest nieco bardziej skomplikowana od reakcji tych związków z bromem, w środowisku bezwodnym. Produktami tych reakcji są tzw. bromohydryny. Przykładowo, po wprowadzeniu etenu do wody bromowej powstanie związek chemiczny o wzorze:

RbJVmWz42QT6o
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
iqL1OwRQAe_d5e692

Podsumowanie

  • Właściwości fizyczne alkenów oraz alkinów są podobne do właściwości fizycznych alkanów. Zmieniają się wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w łańcuchu.

  • Alkeny i alkiny są reaktywne chemicznie, są palne i ulegają reakcjom typu addycji.

  • Alkiny są bardziej reaktywne od alkenów.

Praca domowa
1
Polecenie 11.1

Wyjaśnij, na czym polegają różnice w budowie cząsteczek etanu, etenu i etynu.

R1ZViMIfmgIou
Odpowiedź: (Uzupełnij).
Polecenie 11.2
R1GsfBLhffZrs
Pogrupuj właściwości fizyczne i chemiczne alkenów i alkinów. Właściwości fizyczne – możliwe odpowiedzi: 1. mogą występować w trzech stanach skupienia, 2. ich gęstość rośnie wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego w cząsteczkach, 3. reagują z bromem, 4. ich temperatury wrzenia rosną wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego w cząsteczkach, 5. palne, 6. praktycznie nierozpuszczalne w wodzie, 7. bezbarwne, 8. aktywne chemicznie. Właściwości chemiczne – możliwe odpowiedzi: 1. mogą występować w trzech stanach skupienia, 2. ich gęstość rośnie wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego w cząsteczkach, 3. reagują z bromem, 4. ich temperatury wrzenia rosną wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego w cząsteczkach, 5. palne, 6. praktycznie nierozpuszczalne w wodzie, 7. bezbarwne, 8. aktywne chemicznie
iqL1OwRQAe_d5e750

Słownik

chloroform
chloroform

związek organiczny o wzorze sumarycznym CHCl3; bezbarwna ciecz stosowana jako rozpuszczalnik substancji o budowie niepolarnej; dawniej wykorzystywany do narkozy

reakcja addycji
reakcja addycji

(łac. additio „dodawanie”) reakcja przyłączenia atomów innych pierwiastków, np. fluorowców (chloru, bromu, jodu), do cząsteczki z wiązaniem wielokrotnym, bez wydzielenia produktów ubocznych

katalizator
katalizator

substancja chemiczna, która dodana do układu reakcyjnego zwiększa szybkość danej reakcji chemicznej

reakcja uwodornienia
reakcja uwodornienia

reakcja przyłączenia cząsteczki wodoru do cząsteczki z wiązaniem wielokrotnym, bez wydzielenia produktów ubocznych

palnik acetylenowo‑tlenowy
palnik acetylenowo‑tlenowy

urządzenie stosowane do spawania i cięcia metali; wysoka temperatura niezbędna do spawania osiągana jest w wyniku spalania mieszaniny etynu (acetylenu) w czystym tlenie

woda bromowa
woda bromowa

nasycony wodny roztwór bromu o barwie brunatnej (lub pomarańczowej w przypadku roztworów rozcieńczonych)

iqL1OwRQAe_d5e870

Ćwiczenia

Pokaż ćwiczenia:
1
Ćwiczenie 1
RR31kGye7yQjI
zadanie interaktywne
Źródło: Małgorzata Bartoszewicz.
1
Ćwiczenie 2
RuEjO7qPvGP6r
Modelowa ilustracja równania reakcji uwodornienia etenu
Modelowa ilustracja równania reakcji uwodornienia etenu
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R10JCr1HsAU1G
Możliwe odpowiedzi: 1. C2H4+H2C2H6, 2. C2H4+Br2C2H4Br2, 3. C2H2+H2C2H4, 4. C2H2+2H2C2H6
1
Ćwiczenie 3
R1dSx3j0mRwPQ
Źródło: epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.
Rk9AO2GFJEMJ5
Wskaż probówki, w których nastąpi odbarwienie roztworu bromu. Możliwe odpowiedzi: 1. Probówka, do której wprowadzono butan., 2. Probówka, do której wprowadzono but-1-yn., 3. Probówka, do której wprowadzono pent-1-en.
R1TwcSxYILSjN2
Ćwiczenie 4
Uzupełnij równanie reakcji opisującej przebieg niecałkowitego spalania etenu. Załóż, że w jej wyniku powstaje niebezpieczny dla człowieka czad. Wstaw wzory związków i pierwiastków chemicznych oraz współczynniki stechiometryczne we właściwe miejsca. 1. 6, 2. 7, 3. CO, 4. C2H2, 5. O2, 6. 3, 7. 2, 8. C2H4, 9. 2, 10. 4, 11. 2, 12. C2H6, 13. 5+1. 6, 2. 7, 3. CO, 4. C2H2, 5. O2, 6. 3, 7. 2, 8. C2H4, 9. 2, 10. 4, 11. 2, 12. C2H6, 13. 51. 6, 2. 7, 3. CO, 4. C2H2, 5. O2, 6. 3, 7. 2, 8. C2H4, 9. 2, 10. 4, 11. 2, 12. C2H6, 13. 51. 6, 2. 7, 3. CO, 4. C2H2, 5. O2, 6. 3, 7. 2, 8. C2H4, 9. 2, 10. 4, 11. 2, 12. C2H6, 13. 51. 6, 2. 7, 3. CO, 4. C2H2, 5. O2, 6. 3, 7. 2, 8. C2H4, 9. 2, 10. 4, 11. 2, 12. C2H6, 13. 5+1. 6, 2. 7, 3. CO, 4. C2H2, 5. O2, 6. 3, 7. 2, 8. C2H4, 9. 2, 10. 4, 11. 2, 12. C2H6, 13. 5H2O
R1Ks7sJTu0uaj2
Ćwiczenie 5
Uzupełnij równanie reakcji, która zachodzi podczas spalania etynu przy zwiększonym dostępie tlenu, np. w palnikach acetylenowo-tlenowych. Wstaw wzory pierwiastków i związków chemicznych oraz współczynniki stechiometryczne we właściwe miejsca. 1. 6, 2. 5, 3. 2, 4. 5, 5. 4, 6. 3, 7. C2H2, 8. C2H4, 9. 2, 10. O2, 11. H2, 12. 7, 13. CO2, 14. 8, 15. C2H61. 6, 2. 5, 3. 2, 4. 5, 5. 4, 6. 3, 7. C2H2, 8. C2H4, 9. 2, 10. O2, 11. H2, 12. 7, 13. CO2, 14. 8, 15. C2H6+1. 6, 2. 5, 3. 2, 4. 5, 5. 4, 6. 3, 7. C2H2, 8. C2H4, 9. 2, 10. O2, 11. H2, 12. 7, 13. CO2, 14. 8, 15. C2H61. 6, 2. 5, 3. 2, 4. 5, 5. 4, 6. 3, 7. C2H2, 8. C2H4, 9. 2, 10. O2, 11. H2, 12. 7, 13. CO2, 14. 8, 15. C2H61. 6, 2. 5, 3. 2, 4. 5, 5. 4, 6. 3, 7. C2H2, 8. C2H4, 9. 2, 10. O2, 11. H2, 12. 7, 13. CO2, 14. 8, 15. C2H61. 6, 2. 5, 3. 2, 4. 5, 5. 4, 6. 3, 7. C2H2, 8. C2H4, 9. 2, 10. O2, 11. H2, 12. 7, 13. CO2, 14. 8, 15. C2H6+1. 6, 2. 5, 3. 2, 4. 5, 5. 4, 6. 3, 7. C2H2, 8. C2H4, 9. 2, 10. O2, 11. H2, 12. 7, 13. CO2, 14. 8, 15. C2H6H2O
RGVj66fz5ykOh2
Ćwiczenie 6
Uzupełnij równanie reakcji, która opisuje przebieg niecałkowitego spalania propynu. Załóż, że jednym z produktów tej reakcji jest sadza. Wstaw wzory pierwiastków i związków chemicznych oraz współczynniki stechiometryczne we właściwe miejsca.
2
Ćwiczenie 7

Na podstawie tabeli oceń, które podane informacje są prawdziwe, a które fałszywe.

Węglowodory nienasycone

Węglowodór nienasycony

Wzór chemiczny

Temperatura wrzenia °C

Temperatura topnienia °C

Eten

C2H4

-103,7

-169,0

Propen

C3H6

-47,6

-185,2

But‑1‑en

C4H8

-6,2

-185,3

Etyn

C2H2

-75

-82

Propyn

C3H4

-23

-103

But‑1‑yn

C4H6

-9

-126

Rtr49E2TWDCi4
zadanie interaktywne
Źródło: Małgorzata Bartoszewicz.
3
Ćwiczenie 8
RKZPpHLC7nK6H
Wskaż właściwe słowa w poniższym tekście. Alkenes and alkynes are saturated/unsaturated hydrocarbons. In an alkene molecule there is one double/triple bond between the carbon atoms. The alkyne molecule contains one double/triple bond between carbon atoms. The chemical/physical properties of alkenes and alkynes change with increasing number of carbon atoms in a straight carbon chain. The more carbon atoms in a straight carbon chain, the lower/higher the boiling point of the alkene. A similar relationship is observed for alkynes. Alkenes and alkynes exist in two/three different states of matters. The lightest of these are gases/liquids and the heaviest are liquids /solids. Both alkenes and alkynes are practically insoluble/ highly soluble in water, which is related to the polar/non-polar structure of their molecules. Alkenes and alkynes are flammable. Reaction products of the complete/incomplete combustion of these hydrocarbons are carbon(IV) oxide and water. The products of the complete/incomplete combustion of these hydrocarbons are carbon(II) oxide or carbon and water. Characteristic reactions for alkenes and alkynes are addition reactions. The atoms of the new elements join in the molecules of alkenes and alkynes to the carbon atoms joined by a single/multiple bond. The product of the addition of bromine to alkene is saturated/unsaturated. Alkynes are less/more chemically active than alkenes.
Glossary

Bibliografia

Danikiewicz W., Chemia dla licealistów. Chemia organiczna, Warszawa 2002.

Encyklopedia PWN

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.

Poźniczek M. M., Kluz Z., Z chemią w przyszłość, cz. 3, Kraków 2014.

bg‑gray3

Notatnik

R1GuiT5IEfoCl
(Uzupełnij).
Aplikacje dostępne w
Pobierz aplikację ZPE - Zintegrowana Platforma Edukacyjna na androida