Wyższe kwasy karboksylowe
Kwasy zazwyczaj kojarzą się nam z substancjami żrącymi, ciekłymi i dobrze rozpuszczalnymi w wodzie. Czy wiesz jednak, że świece wytwarzane są między innymi z mieszaniny dwóch kwasów – stearynowego i palmitynowego, czyli tak zwane stearyny? Pod względem właściwości różnią się one od poznanych dotychczas kwasów. Są to substancje stałe, o białej barwie, które nie rozpuszczają się w wodzie.
definicję węglowodorów nasyconych i nienasyconych;
budowę grupy karboksylowej;
budowę niższych kwasów karboksylowych;
właściwości fizyczne i chemiczne niższych kwasów karboksylowych.
co oznacza nazwa wyższe kwasy karboksylowe;
nazywać wyższe kwasy karboksylowe nasycone (kwas palmitynowy i stearynowy) oraz nienasycone (kwas oleinowy);
zapisywać wzory wyższych kwasów karboksylowych (kwasu palmitynowego, stearynowego i oleinowego);
jakie są właściwości wyższych kwasów karboksylowych;
jakie zastosowanie mają wyższe kwasy karboksylowe;
projektować doświadczenie pozwalające odróżnić kwas oleinowy od palmitynowego lub stearynowego.
1. Wyższe kwasy karboksylowe
Kwasy karboksylowe, między innymi kwas octowy (kwas etanowy) czy kwas masłowy (kwas butanowy) , ze względu na niewielką liczbę atomów węgla w łańcuchu węglowodorowym, są zaliczane do niższych kwasów karboksylowych. Wyższe kwasy karboksyloweWyższe kwasy karboksylowe to związki, które zawierają długi łańcuch węglowy (kilkanaście atomów węgla) oraz charakterystyczną dla kwasów karboksylowych grupę .
Wyższe kwasy karboksylowe są nazywane także kwasami tłuszczowymi. Cząsteczki tłuszczów zawierają w swym składzie reszty kwasów tłuszczowych.
2. Podział i budowa wyższych kwasów karboksylowych
Przypomnij sobie pojęcie organicznych związków nasyconych i nienasyconych. Czy pamiętasz, które węglowodory zaliczamy do związków nasyconych, a które do nienasyconych?
Wyższe kwasy karboksylowe nazywamy kwasami tłuszczowymi, ponieważ budują cząsteczki tłuszczów. Wyróżniamy nasycone i nienasycone kwasy tłuszczowe.
Wyższe kwasy karboksylowe dzielimy na nienasycone i nasycone. Przykładem kwasu nienasyconego jest kwas oleinowy. Jego nazwa zwyczajowa to kwas oleinowy, a nazwa systematyczna to kwas –oktadek––enowy. Wzór sumaryczny to . Wzór półstrukturalny sumaryczny: . Przykładami kwasów nasyconych są: kwas palmitynowy i kwas stearynowy. Nazwa zwyczajowa kwasu palmitynowego to kwas palmitynowy, a nazwa systematyczna to kwas heksadekanowy. Wzór sumaryczny to . Wzór półstrukturalny sumaryczny to . Nazwa zwyczajowa kwasu stearynowego to kwas stearynowego, a nazwa systematyczna to kwas oktadekanowy.Wzór sumaryczny to . Wzór półstrukturalny sumaryczny to .
Do nasyconych wyższych kwasów karboksylowych należą kwas palmitynowykwas palmitynowy, o wzorze , oraz kwas stearynowykwas stearynowy . W cząsteczkach tych kwasów, między atomami węgla, występują wiązania pojedyncze. Kwas oleinowyKwas oleinowy między a atomem węgla zawiera wiązanie podwójne, dlatego należy do nienasyconych związków organicznych.
Wzór półstrukturalny kwasu oleinowego:
3. Właściwości wyższych kwasów karboksylowych
Przeprowadzono doświadczenie, mające na celu porównanie właściwości niższych kwasów karboksylowych z wyższymi kwasami karboksylowymi.
Problem badawczy:
Czy wyższe i niższe kwasy karboksylowe mają podobne właściwości?
Hipoteza:
Ze względu na obecność długiego łańcucha węglowego, właściwości wyższych kwasów karboksylowych różnią się od właściwości tych niższych.
Co było potrzebne:
probówki;
szkiełka zegarkowe;
woda;
kwas octowy;
kwas palmitynowy;
kwas stearynowy;
kwas oleinowy.
Przebieg doświadczenia:
Określono stan skupienia, barwę i zapach kwasów karboksylowych użytych w doświadczeniu, a następnie zbadano rozpuszczalność kwasów w wodzie.
Obserwacje:
Kwas octowy jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu. Dobrze rozpuszcza się w wodzie.
Kwas palmitynowy jest białą, bezwonną substancją stałą, nierozpuszczającą się w wodzie.
Kwas stearynowy jest białą, bezwonną substancją stałą, nierozpuszczającą się w wodzie.
Kwas oleinowy jest lekko żółtą cieczą o charakterystycznym zapachu starego oleju. Nie rozpuszcza się w wodzie.
Napisz wnioski do przeprowadzonego doświadczenia.
Kwas stearynowy i palmitynowy w wysokich temperaturach topią się. Kwasy karboksylowe ulegają reakcji spalania – spalają się żółtym płomieniem, czyli takim, jaki obserwujemy podczas palenia się świeczki.
Jak odróżnić stopiony kwas stearynowy lub palmitynowy od kwasu oleinowego? Zapoznaj się z symulacją, a potem wykonaj ćwiczenie.
Przeprowadzono doświadczenie polegające na sprawdzeniu, jak można odróżnić stopiony kwas stearynowy od stopionego kwasu oleinowego.
Problem badawczy:
Jak odróżnic stopiony kwas stearynowy od oleinowego?
Hipoteza:
Kwas stearynowy nie reaguje z manganianem() potasu i wodą bromową, a kwas oleinowy reaguje.
Co było potrzebne:
probówki ze stopionym kwasem stearynowym;
probówki ze stopionym kwasem oleinowym;
wodny roztwór manganianu() potasu;
wodny roztwór oranżu metylowego;
woda bromowa.
Przebieg doświadczenia:
Do jednej z probówek z kwasem stearynowym i kwasem oleinowym dodano po wodnego roztworu oranżu metylowego. Do drugiej z probówek z kwasem stearynowym i kwasem oleinowym dodano po wodnego roztworu manganianu() potasu. Do trzeciej z probówek z kwasem stearynowym i kwasem oleinowym dodano po wody bromowej.
Obserwacje:
Po dodaniu oranżu metylowego nie zaobserwowano zmian.
Po dodaniu roztworu manganianu() potasu w przypadku kwasu oleinowego nastąpiło odbarwienie, a na powierzchni pojawiła się biała substancja stała.
Po dodaniu wody bromowej w przypadku kwasu oleinowego nastąpiło odbarwienie, a na powierzchni pojawiła się biała substancja stała.
Podsumowanie ćwiczenia
W celu odróżnienia kwasu stearynowego lub palmitynowego od kwasu oleinowego należy zastosować roztwór bromu w (czyli chloroformie lub innym rozpuszczalniku organicznym) lub roztwór manganianu() potasu. Cząsteczka nienasyconego kwasu oleinowego zawiera wiązanie podwójne, dzięki czemu reaguje z bromem oraz manganianem() potasu. Kwas stearynowy lub palmitynowy to nasycone kwasy karboksylowe, które nie ulegają reakcjom z bromem oraz manganianem() potasu.
Wyższe kwasy karboksylowe, wprowadzone do wody z dodatkiem oranżu metylowego, nie zmieniają barwy tego wskaźnika, ponieważ nie rozpuszczają się w wodzie i nie ulegają procesowi dysocjacji elektrolitycznej.
4. Jak powstają mydła?
Kwasy tłuszczowe ogrywają istotną rolę w otrzymywaniu mydeł.
Przeprowadzono doświadczenie reakcji kwasu stearynowego z zasadą sodową w obecności fenoloftaleiny
Problem badawczy:
Czy w wyniku reakcji wyższego kwasu karboksylowego z zasadą sodową otrzymuje się sól?
Hipoteza:
Kwas stearynowy reaguje z zasadą sodową, a produktami tej reakcji są sól i woda.
Co było potrzebne:
kwas stearynowy;
zasada sodowa (wodny roztwór wodorotlenku sodu);
fenoloftaleina;
palnik;
probówki.
Przebieg doświadczenia:
Do probówki wsypano niewielką ilość kwasu stearynowego. Wlano do niej kilka zasady sodowej i dodano kilka kropel alkoholowego roztworu fenoloftaleiny. Powstałą w ten sposób mieszaninę ogrzewano, a następnie pozostawiono ją do ostygnięcia.
Obserwacje:
Mieszanina kwasu stearynowego i zasady sodowej stopiła się. Malinowe zabarwienie zanikło. Zaobserwowano pienienie się utworzonego produktu tej reakcji. Po ostygnięciu, powstała grudkowata substancja o konsystencji podobnej do mydła.
Zapisz wnioski do przeprowadzonego doświadczenia.
Sole wyższych kwasów karboksylowych, między innymi palmitynowego, stearynowego i oleinowego, to mydła.
Dlaczego mydła myją?
Podobnie jak detergenty, są substancjami powierzchniowo czynnymi. Co to oznacza? Powierzchnia wody wykazuje tak zwane napięcie powierzchniowe, czyli zachowuje się jak „napięta błonka”. Dzięki temu owady poruszają się po wodzie, nie zanurzając się w niej.
Wszyscy wiemy, że zabrudzonych, tłustych rąk nie domyjemy, używając tylko wody. Dodając mydło lub inny detergent, zmniejszamy napięcie powierzchniowe wody – tzn. „rozluźniamy napiętą błonkę”. Poza tym mydło ma dwoistą naturę: „lubiącą wodę” (część hydrofilowa) i „nielubiącą wody” (część hydrofobowa). Zgodnie z regułą „podobne rozpuszcza się w podobnym”, część mydła lubiąca wodę będzie rozpuszczała się w wodzie, a część nielubiąca wody będzie dobrze rozpuszczać tłuszcze.
Od głównego, niebieskiego węzła z napisem: Wyższe kwasy karboksylowe odchodzą cztery wiązania. Pierwsze prowadzi do ciemnoniebieskiego wiązania z napisem: stearyna. Jest to mieszanina kwasu stearynowego i palmitynowego, wykorzystywana do produkcji świec, pomadek ochronnych do ust, kredek świecowych i mydeł. Drugie rozgałęzienie prowadzi do fioletowego węzła z napisem: kwas oleinowy. Jest on głównym składnikiem olejów roślinnych, oliwy czy tranu. Służy do produkcji smarów oraz środków piorących, często jest również stosowany w przemyśle tekstylnym. Kolejne rozgałęzieni prowadzi do różowego węzła z napisem: kwas linolowy. Jest to nienasycony kwas tłuszczowy, zawierający dwa wiązania podwójne pomiędzy atomami węgla w cząsteczce. Jego wzór sumaryczny to . Jest to niezbędny składnik diety, należący do kwasów grupy omega– i do NNKT, czyli niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych. Kwa linolowy służy do produkcji mydeł i farb olejnych. Produktami bogatymi w ten kwas są oleje roślinne i orzechy. Ostatnie rozgałęzienie prowadzi do czerwonego węzła z napisem kwas linolenowy. Jego wzór sumaryczny to . Zawiera trzy wiązania podwójne pomiędzy atomami węgla w cząsteczce. Jest to nienasycony kwas tłuszczowy, należący do grupy kwasów tłuszczowych typu omega–. Jest to niezbędny składnik diety, należący do NNKT, czyli niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych. Występuje w oleju lnianym i rzepakowym tłoczonym na zimno. Olej lniany zawiera sześćdziesiąt procent kwasu linolenowego. Znajduje on zastosowanie w produkcji lakierów i farb olejnych.
Podsumowanie
Wyższe kwasy karboksylowe to kwasy zawierające długie łańcuchy węglowe.
Wyższe kwasy karboksylowe nazywamy również tłuszczowymi, ponieważ cząsteczki tłuszczów zawierają w swym składzie reszty tych kwasów.
Do nasyconych kwasów tłuszczowych zaliczamy kwasy palmitynowy i stearynowy.
Kwas oleinowy jest nienasyconym kwasem tłuszczowym.
Mydła to sole wyższych kwasów karboksylowych.
Skrót NNKT oznacza niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe. Wyszukaj w dostępnych źródłach informacje na ich temat. Sporządź infografikę, w której podasz przykłady NNKT, gdzie występują i jakie są skutki ich niedoboru w organizmie człowieka.
Skrót NNKT oznacza niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe. Wyszukaj w dostępnych źródłach informacje na ich temat. Podaj przykłady NNKT, produkty, w których występują i jakie są skutki ich niedoboru w organizmie człowieka.
Przeczytaj ciekawostkę „Dlaczego mydła myją” i wykonaj doświadczenie, postępując zgodnie z poniższą instrukcją.
Do miseczki nalej wody.
Powierzchnię wody posyp mielonym pieprzem.
Zamocz palec w płynie do mycia naczyń.
Zwilżony płynem palec przyłóż do powierzchni wody na środku miseczki.
Obserwuj, co się dzieje.
Wypełnij kartę doświadczenia:
Przeprowadzono następujące doświadczenie:
Do miseczki nalano wody, a jej powierzchnię posypano mielonym pieprzem. Następnie zamoczono palec w płynie do mycia naczyń i przyłożono go do powierzchni wody na środku miseczki. Po przyłożeniu zwilżonego płynem do mycia naczyń palca, drobiny pieprzu zaczęł bardzo szybko oddalać się od środka miseczki.
Jak wyjaśnisz sposób, w jaki zachował się pieprz w kontakcie z płynem do naczyń?
Słownik
związki chemiczne, zawierające długi łańcuch węglowy oraz grupę karboksylową ; nazywane są również kwasami tłuszczowymi
nasycony wyższy kwas karboksylowy o wzorze
nasycony wyższy kwas karboksylowy o wzorze
nienasycony wyższy kwas karboksylowy o wzorze zawierający jedno wiązanie podwójne między a atomem węgla
Ćwiczenia
Oceń, czy podane zdania, dotyczące budowy i właściwości wyższych kwasów karboksylowych, są prawdziwe, czy fałszywe.
Prawda | Fałsz | |
Wyższe kwasy karboksylowe mają krótki łańcuch węglowy. | □ | □ |
Kwas oleinowy odbarwia wodę bromową, gdyż jest związkiem nienasyconym. | □ | □ |
Mieszanina kwasów palmitynowego i stearynowego, tzw. stearyna, służy do wyrobu świec. | □ | □ |
Wyższe kwasy karboksylowe mają odczyn kwasowy, dlatego w ich obecności oranż metylowy barwi się na kolor czerwony. | □ | □ |
Bibliografia
Kulawik J., Kulawik T., Litwin M., Podręcznik do chemii dla klasy ósmej szkoły podstawowej, Warszaw 2020.
Łasiński D., Sporny Ł., Strutyńska D., Wróblewski P., Podręcznik dla klasy ósmej szkoły podstawowej, Mac Edukacja 2021.