W $XIX w .$ ulice oświetlano tzw. gazem węglowymgaz węglowygazem węglowym. Zauważono wówczas, że w bezpośrednim sąsiedztwie lamp, drzewa szybciej traciły liście. Teraz wiemy, że przyczyną tego zjawiska był etylen – hormon roślinny odpowiedzialny za dojrzewanie roślin oraz ich przekwitanie. Etylen to zwyczajowa nazwa związku chemicznego - etenu, wchodzącego w skład wspomnianego gazu węglowego. Ze względu na swoje właściwości, jest używany do regulowania wzrostu upraw i przyspieszania dojrzewania owoców. Do jakiej grupy związków należy eten? Jak jest zbudowany i w jaki sposób możemy go otrzymać?

RyfNxZY11vQOD

Na zdjęciu widoczna jest rzeźba latarnika w parku. Jest ona postawiona obok latarni. Latarnik trzyma w rękach długi kij z knotem na czubku, który służy do zapalania płomienia w latarni. — Latarnia gazowa (pomnik Zygi Latarnika Poznań)
Źródło: Radomil, dostępny w internecie: http://commons.wikimedia.org, licencja: CC BY-SA 3.0.

Aby zrozumieć poruszane w tym materiale zagadnienia, przypomnij sobie:

definicję wiązania kowalencyjnego i sposób ustalenia jego krotność;
definicję szeregu homologicznego i wspólne cechy przynależnych do niego cząsteczek;
definicję węglowodorów nasyconych i przykłady takich związków;
wzór ogólny szeregu homologicznego alkanów;
metody zapisywania wzorów strukturalnych i półstrukturalnych alkanów;
sposób zapisywania wzorów sumarycznych cząsteczek alkanów na podstawie liczby atomów węgla lub wodoru.

Nauczysz się

definiować pojęcia: alkeny, alkiny, węglowodory nienasycone;
zapisywać wzory ogólne szeregów homologicznych alkenów i alkinów;
rysować wzory strukturalne i półstrukturalne cząsteczek alkenów oraz alkinów;
konstruować modele cząsteczek alkenów i alkinów;
projektować doświadczenia pozwalające na odróżnienie węglowodorów nasyconych od węglowodorów nienasyconych.

iy0VSLZvhn_d5e211

1. Eten

Podczas prac nad składem ropy naftowej, chemicy, oprócz węglowodorów nasyconych, wydzielili inną grupę związków organicznych. Ich najprostszym przedstawicielem jest związek chemiczny o nazwie eten, zwyczajowo zwany etylenem. To bezbarwny gaz o charakterystycznym zapachu. Jego cząsteczka jest zbudowana z dwóch atomów węgla i czterech atomów wodoru.

Na podstawie położenia węgla w układzie okresowym przewidujemy, że jego atom ma cztery elektrony walencyjne. Aby uzyskać konfigurację elektronową poziomu walencyjnego najbliższego helowca (neonu), atom węgla może zatem uwspólnić elektrony walencyjne maks. z czterema innymi atomami, tworząc tym samym cztery wiążące pary elektronowe – cztery wiązania kowalencyjne. Dlatego atomy węgla w związkach organicznych są zawsze czterowartościowe.

R1PRAMN8dguFJ

Ilustracja przedstawia wzory: wzór sumaryczny cząsteczki etenu C2H4; wzór strukturalny cząsteczki etenu: dwa atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym, do każdego atomu węgla przyłączone są pojedynczymi wiązaniami po dwa atomy wodoru; wzór półstrukturalny cząsteczki etenu: H2C wiązanie podwójne CH2. — Wzór sumaryczny, strukturalny i półstrukturalny cząsteczki etenu
Źródło: epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 1

Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), zaproponuj i skonstruuj model cząsteczki etenu. Uwzględnij informację, że kąt pomiędzy wiązaniami atomu węgla z atomami wodoru w cząsteczce etenu wynosi $120 °$ .

R4rPz18LtVo7e

RwMPBs1OLa9bh

W cząsteczce etenu atomy węgla są połączone ze sobą wiązaniem podwójnym (wielokrotnym). Każdy z nich jest połączony z dwoma atomami wodoru. Skład i budowę cząsteczki etenu możemy przedstawić, podobnie jak to miało miejsce w przypadku cząsteczek alkanów, za pomocą wzoru sumarycznego, strukturalnego oraz półstrukturalnego.

Polecenie 2

Wykorzystując, skonstruowany w poleceniu $1$ , model cząsteczki etenu, zapisz jej wzór sumaryczny, a następnie narysuj wzór strukturalny i półstrukturalny.

R1SHpMejkhog8

Wykorzystując skonstruowany w poleceniu $1$ model cząsteczki etenu, zapisz jej wzór sumaryczny, a następnie napisz jak będzie wyglądał wzór strukturalny i półstrukturalny.

RfTfa2SD7QyEm

Sprawdź, czy zaproponowane przez Ciebie wzory są takie jak te przedstawione poniżej.

RmfpzGipFU7rA

Węglowodory, w cząsteczkach których między atomami węgla występuje przynajmniej jedno wiązanie wielokrotne (podwójne lub potrójne), nazywamy węglowodorami nienasyconymi.

Badanie nienasyconego charakteru etenu

Doświadczenie 1

Sprawdź, w jaki sposób eten zachowuje się wobec wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu $({KMnO}_{4})$ w środowisku kwasowym. W tym celu wykonaj doświadczenie nr $1$ . Wybierz hipotezę, napisz obserwacje oraz sformułuj odpowiedni wniosek. Jeśli nie masz możliwości samodzielnego przeprowadzenia doświadczenia, obejrzyj film.

RficvtZZu8xQe

Sprawdzono, w jaki sposób eten zachowuje się wobec wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu $({KMnO}_{4})$ w środowisku kwasowym. W tym celu wykonaj doświadczenie nr $1$ w środowisku kwasowym. W tym celu wykonano doświadczenie nr $1$ . Wybierz hipotezę, a następnie zapoznaj się z opisem obserwacji oraz wnioskiem.

Problem badawczy

Czy eten powoduje odbarwienie wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu w środowisku kwasowym?

Hipoteza

Eten powoduje odbarwienie wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu w środowisku kwasowym.

Co będzie potrzebne

probówka (z korkiem) napełniona etenem;
zakwaszony wodny roztwór manganianu $(VII)$ potasu;
pusta probówka;
statyw na probówki.

Instrukcja

Do pierwszej probówki wlano do $\frac{1}{3}$ jej objętości zakwaszony wodny roztwór manganianu $(VII)$ potasu (próba kontrolna). Do drugiej probówki (napełnionej etenem) wlano taką samą ilość zakwaszonego wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu. Probówkę zamknięto korkiem i dobrze wymieszano przez wytrząsanie. Zaobserwowano zachodzące zmiany. Porównano barwę zawartości obu probówek.

Obserwacje

Fioletowy roztwór ulega odbarwieniu.

Wnioski

Eten powoduje odbarwienie zakwaszonego wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu. Można zatem wnioskować, że reaguje z manganianem $(VII)$ potasu w środowisku kwasowym.

R8FsALUINDtKI

Film pt. Zachowanie się etenu wobec wodnego roztworu manganianu<math aria‑label="siedem">VII potasu w środowisku kwasowym
Źródło: Tomorrow Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 3

RyXnbqjJetpaK

Czy zapisane przez Ciebie obserwacje i wnioski zawierają poniższe informacje?

Obserwacje: Fioletowy roztwór ulega odbarwieniu.

Uwaga: w wyniku reakcji chemicznej etenu z manganianem $(VII)$ potasu w środowisku kwasowym powstaje sól manganu $(II)$ . Kationy manganu $(II)$ $({Mn}^{2 +})$ , które pochodzą z dysocjacji elektrolitycznej wspomnianej soli, mają barwę bladoróżową. Jeśli dobrze się przyjrzysz słupowi zawartej w probówce cieczy, to być może uda Ci się tę barwę dostrzec.

Wnioski: Eten powoduje odbarwienie zakwaszonego wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu. Można zatem wnioskować, że reaguje z manganianem $(VII)$ potasu w środowisku kwasowym.

Polecenie 3

Zastanów się i odpowiedz, w jaki sposób uzyskano kwasowe środowisko w doświadczeniu.

Rr4ruxsmtxUvq

Podsumowanie:

Eten, jako przedstawiciel węglowodorów nienasyconych, powoduje odbarwienie zakwaszonego wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu. Zachodząca podczas wykonywania doświadczenia reakcja chemiczna umożliwia odróżnienie związków nienasyconych, zawierających w swojej strukturze wiązania wielokrotne (podwójne lub potrójne) pomiędzy atomami węgla, od nasyconych, które nie ulegają reakcji z manganianem $(VII)$ potasu $({KMnO}_{4})$ .

iy0VSLZvhn_d5e322

2. Węglowodory nienasycone – alkeny

Eten jest pierwszym przedstawicielem grupy związków chemicznych o nazwie alkenyalkenyalkeny. Alkenami nazywamy węglowodory, w których cząsteczkach – między atomami węgla – znajduje się jedno wiązanie podwójne (należące do wiązań wielokrotnych), a pozostałe są wiązaniami pojedynczymi.

Alkeny, podobnie jak alkany (należące do węglowodorów nasyconych) tworzą szereg homologicznyszereg homologicznyszereg homologiczny.

Nazwy systematyczne alkenów tworzy się z nazw odpowiednich alkanów, o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczkach, zamieniając przyrostek „-an” (w nazwie alkanu) na przyrostek „-en”, tak jak to zobrazowano w poniższej tabeli.

RSrwPf9mIZjd3

Grafika przedstawia tabelę podzieloną na trzy kolumny. W pierwszej kolumnie zapisana jest liczba atomów węgla w cząsteczce, w drugiej nazwa alkanu, a w trzeciej nazwa alkenu. W słowie alkanu na czerwono zaznaczono fragment an, natomiast w nazwie alkenu fragment en. W pierwszym wierszu znajduję się liczba 2, etan i eten. W słowie etan na czerwono zaznaczono końcówkę an, a w słowie eten końcówkę en. Drugi wiersz zaczyna się od liczby 3, propan i propen. W słowie propan na czerwono zaznaczono końcówkę an, a w słowie propen końcówkę en. — Źródło: epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 4

Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), zaproponuj i skonstruuj model cząsteczki propenu – alkenu, który zawiera trzy atomy węgla w cząsteczce. W oparciu o skonstruowany model, ustal, ile atomów wodoru znajduje się w cząsteczce propenu.

R13t5jKK6VE9J

R1HLNCpoKCRUf

Porównaj skonstruowany model z modelem widocznym poniżej. Zwróć uwagę na rozmiary atomów węgla i wodoru. Zauważ, że wszystkie atomy węgla, które budują cząsteczkę propenu, oraz atomy wodoru dołączone bezpośrednio do połączonych atomów węgla wiązaniem podwójnym, leżą w jednej płaszczyźnie. Na podstawie skonstruowanego modelu, możemy stwierdzić, że w cząsteczce propenu znajduje się sześć atomów wodoru.

R1PzglEBmH9dP

Grafika przedstawia model kulkowy cząsteczki propenu. Model zbudowany jest z trzech kulek czarnych symbolizujących atomy węgla. Pomiędzy dwoma czarnymi kulkami jest podwójne wiązanie ukazane za pomocą dwóch kresek. Trzecia czarna kulka jest przyłączona za pomocą jednej kreski. Do atomów węgla dołączone są atomy wodoru ukazane za pomocą szarych kulek. Przyłączone są one za pomocą pojedynczych kresek. Do skrajnego atomu węgla, połączonego z drugim atomem węgla podwójną kreską, dołączone są dwie szare kulki. Do środkowego atomu węgla przyłączony jest jeden atom wodoru. Do trzeciego atomu węgla przyłączone są trzy szare kulki. — Model cząsteczki propenu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Cząsteczka propenu zbudowana jest z trzech atomów węgla i sześciu atomów wodoru, zatem jej wzór sumaryczny możemy zapisać jako $C_{3} H_{6}$ .

Polecenie 5

R55w6pMUxWGus

Zwróć uwagę, że podobnie jak w przypadku cząsteczek etenu $C_{2} H_{4}$ i propenu $C_{3} H_{6}$ , wszystkie zaproponowane przez Ciebie w poleceniu pięć cząsteczki, zawierają dwa razy więcej atomów wodoru niż atomów węgla. W oparciu o tę informację, możemy zapisać wzór ogólny szeregu homologicznego alkenów:

C_{n} H_{2 n}

gdzie n to liczba atomów węgla w cząsteczce alkenu, która nie może być mniejsza niż $2$ $(n \geq 2)$ .

Polecenie 6

Dane są dwa alkeny:

alken $I$ , którego cząsteczki zbudowane są z pięciu atomów węgla;
alken $II$ , którego cząsteczki zbudowane są z $20$ atomów wodoru.
Wykorzystując wzór ogólny szeregu homologicznego alkenów, napisz wzory sumaryczne cząsteczek opisanych alkenów $I$ oraz $II$ . Następnie obejrzyj animację i zweryfikuj poprawność wykonania zadania.

RjBhVFmUb6LYH

R1OiLf4rhyrqk

Ogólny wzór sumaryczny szeregu homologicznego alkenów ma postać $C_{n} H_{2 n}$ .

RuA2kdthf3JwP

Film pt. Zapisywanie wzorów sumarycznych cząsteczek alkenów
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wiesz już, że do przedstawienia budowy cząsteczek węglowodorów wykorzystujemy wzory strukturalne i półstrukturalne. Te pierwsze uwzględniają wszystkie wiązania obecne w cząsteczkach (zarówno wiązania pomiędzy sąsiednimi atomami węgla, jak i wiązania pomiędzy atomami węgla i wodoru). Z kolei wzory półstrukturalne uwzględniają obejmują wiązania pomiędzy atomami węgla w cząsteczkach. Podobnie jak to miało miejsce dla alkanów, cząsteczki alkenów mogą być zbudowane z prostych lub rozgałęzionych łańcuchów węglowych.

Polecenie 7

Narysuj możliwe wzory strukturalne alkenu, którego cząsteczki zbudowane są z czterech atomów węgla, połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch. Następnie narysuj odpowiadające im wzory półstrukturalne. W przypadku wątpliwości, przeanalizuj schemat postępowania podczas rysowania wzorów strukturalnych i półstrukturalnych.

RfzjKAFpsy5Yn

R1ALygP7xUwqA

Wzór strukturalny: narysuj szkielet węglowy cząsteczki; atomy węgla połącz wiązaniami o określonej krotności

Pamiętaj, że w cząsteczkach alkenów, między atomami węgla, znajduje się jedno wiązanie podwójne. W cząsteczce o prostym łańcuchu węglowym, zbudowanej z czterech atomów węgla, wiązanie podwójne może znajdować się pomiędzy pierwszym i drugim lub pomiędzy drugim i trzecim atomem węgla:

R1Ev1aRnNYzhP

Grafika przedstawia dwa szkielety węglowe butenu. Złożone są one z 4 atomów węgla. Każdy węgiel ponumerowany jest od 1 do 4. Pierwszy wzór ma podwójne wiązanie pomiędzy 1 a 2 atomem węgla. Pomiędzy pozostałymi węglami jest wiązanie pojedyncze. Drugi wzór posiada podwójne wiązanie pomiędzy 2 a 3 atomem węgla. Pomiędzy resztą atomów węgli występuje wiązanie pojedyncze. W obu wzorach wiązanie podwójne oraz numery atomów węgla, przy których się ono znajduję zaznaczone są kolorem czerwonym. — Źródło: epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Zwróć uwagę, że jeśli ponumerujesz atomy węgla w narysowanych schematach od lewej do prawej (tak jak to zapisano powyżej), to umieszczając wiązanie podwójne między trzecim a czwartym atomem węgla, uzyskasz w rezultacie taki sam układ wiązań jak w przypadku pierwszym, z tą różnicą, że będzie on obrócony o $180 °$ :

R1KIldMhFcGbT

Grafika przedstawia dwa szkielety węglowe butenu. Złożone są one z 4 atomów węgla. W pierwszym wzorze atomy węgla ponumerowane są od 1 do 4. Pomiędzy wzorami jest półokrągła strzałka zagięta w stronę zgodnie z ruchem wskazówek zegara. W środku zagięcia strzałki jest napis "sto osiemdziesiąt stopni Celsjusza". Pierwszy wzór ma podwójne wiązanie pomiędzy 1 a 2 atomem węgla. Pomiędzy pozostałymi węglami jest wiązanie pojedyncze. Drugi wzór ponumerowany jest od 4 do 1. Posiada podwójne wiązanie pomiędzy 2 a 1 atomem węgla. Pomiędzy resztą atomów węgli występuje wiązanie pojedyncze. W obu wzorach wiązanie podwójne oraz numery atomów węgla, przy których się ono znajduję zaznaczone są kolorem czerwonym. — Źródło: epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Innymi słowy, zapisy te oznaczają to samo.

Wzór strukturalny: atomy węgla połącz z atomami wodoru za pomocą odpowiednich wiązań chemicznych

Pamiętaj, że atomy węgla w związkach organicznych są zawsze czterowartościowe, a atomy wodoru jednowartościowe. Dorysowując wiązania do atomów węgla, w zapisanych już łańcuchach węglowych musisz sprawdzić, ile z czterech wiązań, które może utworzyć dany atom węgla, zostało już wykorzystanych w celu połączenia z innymi atomami węgla.

RJuX2BSvjtEaz

Grafika przedstawia dwa wzory strukturalne butenu. Złożone są one z 4 atomów węgla. Każdy węgiel ponumerowany jest od 1 do 4. Pierwszy wzór ma podwójne wiązanie pomiędzy 1 a 2 atomem węgla. Pomiędzy pozostałymi węglami jest wiązanie pojedyncze. Drugi wzór posiada podwójne wiązanie pomiędzy 2 a 3 atomem węgla. Pomiędzy resztą atomów węgli występuje wiązanie pojedyncze. Do atomów węgla dołączone są na pomocą pojedynczego wiązania atomy wodoru w ten sposób aby każdy atom węgla miał 4 wiązania. Wzór pierwszy. Pierwszy atom węgla posiada dwa atomy wodoru, drugi - jeden, trzeci - dwa, czwarty - trzy. Drugi wzór. Pierwszy atom węgla posiada trzy atomy wodoru, drugi - jeden, trzeci - jeden, czwarty‑trzy. W obu wzorach wiązanie podwójne oraz numery atomów węgla, przy których się ono znajduję zaznaczone są kolorem czerwonym. — Źródło: epodreczniki.pl, licencja: CC BY 3.0.

W ten sposób udało ci się narysować wzory strukturalne dwóch możliwych cząsteczek alkenu, o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach, zbudowanych z czterech atomów węgla.

Wzór półstrukturalny

Tworząc wzór półstrukturalny węglowodoru uwzględniamy w nim wyłącznie wiązania pomiędzy atomami węgla. Wiązania pomiędzy atomami węgla i wodoru pomijamy, zapisując fragmenty, w których one występują, w formie sumarycznej.

R120LndfKIlwr

Grafika przedstawia dwa wzory półstrukturalne butenu. Złożone są one z 4 atomów węgla. Każdy węgiel ponumerowany jest od 1 do 4. Pierwszy wzór ma podwójne wiązanie pomiędzy 1 a 2 atomem węgla. Pomiędzy pozostałymi węglami jest wiązanie pojedyncze. Drugi wzór posiada podwójne wiązanie pomiędzy 2 a 3 atomem węgla. Pomiędzy resztą atomów węgli występuje wiązanie pojedyncze. Każdy atom węgla połączony jest z odpowiednią liczbą atomów wodoru, tak, aby atomy węgla miały po 4 wiązania. Wzór pierwszy. Pierwszy atom węgla posiada dwa atomy wodoru, drugi - jeden, trzeci - dwa, czwarty - trzy. Drugi wzór. Pierwszy atom węgla posiada trzy atomy wodoru, drugi - jeden, trzeci - jeden, czwarty‑trzy. Zapis wodorów bez kresek wiązań. W obu wzorach wiązanie podwójne oraz numery atomów węgla, przy których się ono znajduję zaznaczone są kolorem czerwonym. — Źródło: epodreczniki.pl, licencja: CC BY 3.0.

Ciekawostka

W cząsteczkach węglowodorów nienasyconych wiązanie wielokrotne może występować między różnymi atomami węgla. Zjawisko to nazywamy izomerią położeniową – izomerią położenia wiązania wielokrotnego. Narysowane przez Ciebie w poleceniu siedem wzorów, ukazują dwa różne związki chemiczne, należące do tej samej grupy związków organicznych (alkenów). Mają one ten sam wzór sumaryczny, ale różnią się strukturą. Związki te są względem siebie izomeramiizomeryizomerami. Podając ich nazwy, musimy uwzględnić położenie wiązania podwójnego w cząsteczce (tzw. lokant wiązania). W tym celu, w nazwie alkenu, przed przyrostkiem -en, umieszczamy cyfrę wskazującą, przy którym atomie węgla wiązanie podwójne ma swój początek.

ROabVzZBiBuMq

iy0VSLZvhn_d5e394

3. Węglowodory nienasycone – alkiny

Inną grupą węglowodorów nienasyconych są związki, w cząsteczkach których między atomami węgla występuje jedno wiązanie potrójne, a pozostałe to wiązania pojedyncze. Są to alkinyalkinyalkiny. Podobnie jak alkany i alkeny, tworzą szereg homologiczny, którego pierwszym przedstawicielem jest etyn, zwyczajowo zwany acetylenem. Cząsteczka etynu zbudowana jest z dwóch atomów węgla i dwóch atomów wodoru.

Polecenie 8

Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), zaproponuj i skonstruuj model cząsteczki etynu. Konstruując model uwzględnij informację, że wszystkie budujące ją atomy leżą w jednej linii.

RLmnHz1ndQcTA

RAukrJjy8FUtE

Budowę cząsteczki etynu możemy przedstawić za pomocą wzorów: sumarycznego, strukturalnego i półstrukturalnego, jak poniżej.

RkjyYudwtSqOR1

Grafika przedstawia wzór sumaryczny cząsteczki etynu C2H2; wzór strukturalny cząsteczki etynu atom wodoru, wiązanie pojedyncze, atom węgla, wiązanie potrójne, atom węgla, wiązanie pojedyncze, atom wodoru; wzór półstrukturalny cząsteczki etynu atom wodoru, atom węgla, wiązanie potrójne, atom węgla, atom wodoru. — Wzór sumaryczny, strukturalny i półstrukturalny cząsteczki etynu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 9

W jednej z metod otrzymywania etynu (acetylenu) wykorzystuje się związek chemiczny o nazwie zwyczajowej karbid ${CaC}_{2}$ , używany dawniej jako paliwo do lamp, tzw. karbidówek, a obecnie stosuje się go w ogrodnictwie jako środek odstraszający krety. Zapoznaj się z poniższym filmem, który obrazuje przebieg doświadczenia pozwalającego na otrzymanie etynu z karbidu, a następnie zastanów się i odpowiedz na pytanie, jaką właściwość musi mieć etyn, jeżeli można go „zbierać” w sposób przedstawiony w materiale filmowym.

RrZ4h7T1SnEY6

Film pt. Otrzymywanie etynu
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RaMzoNJOsp3AF

Badanie nienasyconego charakteru etynu

Doświadczenie 2

Sprawdź, w jaki sposób etyn zachowuje się wobec wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu $({KMnO}_{4})$ w środowisku kwasowym.

W tym celu wykonaj doświadczenie nr $2$ . Wybierz hipotezę, napisz obserwacje oraz sformułuj odpowiedni wniosek. Jeśli nie masz możliwości samodzielnego przeprowadzenia doświadczenia, przeanalizuj zdjęcie przedstawiające jego efekt końcowy.

R1daDIhZHjJBT

Sprawdzono, w jaki sposób etyn zachowuje się wobec wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu $({KMnO}_{4})$ w środowisku kwasowym. W tym celu wykonano doświadczenie nr 2. Wybierz hipotezę, zapoznaj się z opisem obserwacji oraz wnioskami.

Problem badawczy

Czy etyn powoduje odbarwienie wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu w środowisku kwasowym?

Hipoteza

Etyn powoduje odbarwienie wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu w środowisku kwasowym.

Co będzie potrzebne

probówka (z korkiem) napełniona etynem;
zakwaszony wodny roztwór manganianu $(VII)$ potasu;
pusta probówka;
statyw na probówki.

Instrukcja

Do pierwszej probówki wlano do $\frac{1}{3}$ jej objętości zakwaszonego wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu (próba kontrolna). Do drugiej probówki (napełnionej etynem) wlano taka samą ilość zakwaszonego wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu. Probówkę zamknięto korkiem i dobrze wymieszano przez wytrząsanie. Zaobserwowano zachodzące zmiany i porównano barwę zawartości obu probówek.

Obserwacje

Fioletowy roztwór odbarwia się. Wydziela się bezbarwny bezwonny gaz.

Uwaga: również w tym przypadku, jony ${Mn}^{2 +}$ obecne w układzie po reakcji, nadają roztworowi bladoróżowe zabarwienie.

Wnioski

Etyn powoduje odbarwienie zakwaszonego wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu. Można zatem wnioskować, że reaguje z manganianem $(VII)$ potasu w środowisku kwasowym.

RV9TtnYiUFksI

Na grafice znajdują się dwie probówki oraz szklana butelka z fioletową cieczą opisana jako KMnO4. Probówki podpisane są kolejno 1 i 1. W pierwszej probówce znajduję się fioletowa ciecz. Jest to próba kontrolna, czyli roztwór manganianu<math aria‑label="siedem">VII potasu. Natomiast w probówce drugiej ciecz jest bezbarwna i jest to próba badawcza. W probówce znajduję się roztwór manganianu<math aria‑label="siedem">VII potasu z etynem. — 1. Próba kontrolna – zakwaszony wodny roztwór manganianu<math aria‑label="siedem">VII potasu
2. Próba badawcza – roztwór uzyskany po wprowadzeniu zakwaszonego wodnego roztworu manganianu<math aria‑label="siedem">VII potasu do probówki z etynem
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 10

Napisz obserwacje oraz wnioski do przeprowadzonego doświadczenia.

R74MkS7WZuLhO

Czy zapisane przez Ciebie obserwacje i wnioski zawierają poniższe informacje?

Obserwacje: Fioletowy roztwór odbarwia się. Wydziela się bezbarwny bezwonny gaz.

Uwaga: również w tym przypadku, jony ${Mn}^{2 +}$ obecne w układzie po reakcji, nadają roztworowi bladoróżowe zabarwienie.

Wnioski: Etyn powoduje odbarwienie zakwaszonego wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu. Można zatem wnioskować, że reaguje z manganianem $(VII)$ potasu w środowisku kwasowym.

Polecenie 10

W jakim stanie skupienia jest etyn?

R7wXFue19aMBH

Podsumowanie:

Etyn, jako przedstawiciel węglowodorów nienasyconych, podobnie jak eten, powoduje odbarwienie zakwaszonego wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu.

Nazwy systematyczne alkinów tworzy się z nazw odpowiednich alkanów, o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczkach, zamieniając przyrostek „-an” (w nazwie alkanu) na przyrostek „-yn”, tak jak to zobrazowano w poniższej tabeli.

RWujG9t2jAjqT

Grafika przedstawia tabelę składającą się z trzech kolumn. W pierwszej kolumnie jest liczba atomów węgla w cząsteczce, w drugiej jest nazwa alkanu, a w trzeciej nazwa alkinu. Pierwszy wiersz zaczyna się od cyfry 2, etan i etyn. Końcówka an w nazwie etan oraz końcówka yn w nazwie etyn zaznaczone są na czerwono. Kolejny wiersz zaczyna się od cyfry 3, propan i propyn. Podobnie, jak wcześniej, końcówka an w nazwie propan i końcówka yn w nazwie propyn zaznaczone są na czerwono. — Tabela przedstawiająca zasadę tworzenia nazw alkanów i alkinów
Źródło: epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Wzór ogólny szeregu homologicznego alkinów ma postać:

C_{n} H_{2 n - 2}

gdzie n to liczba atomów węgla w cząsteczce alkinu, która nie może być mniejsza niż $2$ $(n \geq 2)$ .

Polecenie 11

Dane są dwa alkiny:

Alkin $I$ , którego cząsteczki zbudowane są z ośmiu atomów węgla;
Alkin $II$ , którego cząsteczki zbudowane są z ośmiu atomów wodoru.
Wykorzystując wzór ogólny szeregu homologicznego alkinów, napisz wzory sumaryczne cząsteczek opisanych alkinów $I$ oraz $II$ .

R15Lh9BEKqG1F

REcmuPId7FYsC

Wzór ogólny szeregu homologicznego alkinów to $C_{n} H_{2 n - 2}$ .

W przypadku cząsteczek alkinu nr $I$ , liczba atomów węgla ( $n$ ) równa jest $8$ . Łatwo możemy policzyć, że liczba atomów wodoru w cząsteczce tego związku wynosi: $2 \cdot 8 - 2 = 14$ .

W przypadku cząsteczek alkinu nr $II$ , liczba atomów wodoru ( $2 n - 2$ ) równa jest $8$ . Aby obliczyć liczbę atomów węgla w cząsteczce tego związku, musimy rozwiązać równanie: $2 n - 2 = 8$ . Po odpowiednich przekształceniach otrzymamy $n = 5$ .

Alkin $I$ : $C_{8} H_{14}$ , Alkin $II$ : $C_{5} H_{8}$ .

Cząsteczki alkinów (tak jak cząsteczki alkanów i alkenów) mogą być zbudowane z prostych lub rozgałęzionych łańcuchów węglowych. Rysując wzory strukturalne i półstrukturalne cząsteczek alkinów, które są złożone przynajmniej czterech atomów węgla, połączonych w łańcuch prosty, musimy uwzględnić różne możliwości położenia potrójnego wiązania węgiel‑węgiel. Różnice w położeniu wiązania wielokrotnego rzutują z kolei na potrzebę podawania w nazwie alkinu jego położenia (lokanta) przed przyrostkiem „-yn”.

Polecenie 12

Narysuj możliwe wzory strukturalne i półstrukturalne alkinu, którego cząsteczki zbudowane są z pięciu atomów węgla, połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch. Czy potrafisz nazwać narysowane związki chemiczne?

R1BOIYxppjc3s

Czy udało Ci się narysować cząsteczki dwóch różnych związków chemicznych? Porównaj narysowane wzory z wzorami przedstawionymi w poniższej tabeli.

RNbrKt7xCfFyL

Grafika przedstawia tabelę podzieloną na 3 kolumny. W pierwszej kolumnie znajdują się wzory strukturalne, w drugiej wzory półstrukturalne, a w trzeciej nazwy alkinów. Pierwszy wiersz zaczyna się od wzoru strukturalnego cząsteczki złożonej z 5 atomów węgla. Każdy atom węgiel ponumerowany jest od 1 do 5. Cząsteczka ma podwójne wiązanie pomiędzy 1 a 2 atomem węgla. Pomiędzy pozostałymi atomami węgla są wiązania pojedyncze. Do atomów węgla dołączone są, za pomocą pojedynczego wiązania atomy wodoru w ten sposób, aby każdy atom węgla miał 4 wiązania. Pierwszy atom węgla posiada jeden atom wodoru, drugi - zero, trzeci - dwa, czwarty - dwa i piąty - trzy. Dalej przedstawiony jest wzór półstrukturalny cząsteczki zbudowanej z 5 ponumerowanych atomów węgla. CH wiązanie potrójne C wiązanie pojedyncze CH2 wiązanie pojedyncze CH2 wiązanie pojedyncze CH3. W obu wzorach wiązanie podwójne oraz numery atomów węgla, przy których się ono znajduję zaznaczone są kolorem czerwonym. W ostatniej kolumnie jest nazwa pen-1-yn. Drugi wiersz zaczyna się od wzoru strukturalnego cząsteczki złożonej z 5 atomów węgla. Każdy atom węgiel ponumerowany jest od 1 do 5. Cząsteczka ma podwójne wiązanie pomiędzy 2 a 3 atomem węgla. Pomiędzy pozostałymi atomami węgla są wiązania pojedyncze. Do atomów węgla dołączone są, za pomocą pojedynczego wiązania atomy wodoru w ten sposób, aby każdy atom węgla miał 4 wiązania. Pierwszy atom węgla posiada trzy atomy wodoru, drugi - zero, trzeci - zero, czwarty - dwa i piąty - trzy. Dalej przedstawiony jest wzór półstrukturalny cząsteczki zbudowanej z 5 ponumerowanych atomów węgla. CH3 wiązanie pojedyncze C wiązanie potrójne C wiązanie pojedyncze CH2 wiązanie pojedyncze CH3. W obu wzorach wiązanie podwójne oraz numery atomów węgla, przy których się ono znajduję zaznaczone są kolorem czerwonym. W ostatniej kolumnie jest nazwa pen-2-yn. — Źródło: epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 12

Zastanów się i napisz, jak będą wyglądać wzory strukturalne i półstrukturalne alkinu, którego cząsteczki zbudowane są z pięciu atomów węgla, połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch. Czy potrafisz nazwać te związki chemiczne?

RgN5rlRvm6btY

iy0VSLZvhn_d5e505

Podsumowanie

Do węglowodorów nienasyconych zaliczamy takie, w których cząsteczkach między atomami węgla, poza wiązaniami pojedynczymi, obecne jest przynajmniej jedno wiązanie wielokrotne (podwójne lub potrójne).
Alkeny to węglowodory nienasycone, w których cząsteczkach, między atomami węgla, występuje jedno wiązanie podwójne.
Alkiny to węglowodory nienasycone, w których cząsteczkach, między atomami węgla, występuje jedno wiązanie potrójne.
Alkeny tworzą szereg homologiczny o wzorze ogólnym $C_{n} H_{2 n}$ .
Alkiny tworzą szereg homologiczny o wzorze ogólnym $C_{n} H_{2 n -2}$ .
Węglowodory nienasycone można doświadczalnie odróżnić od węglowodorów nasyconych, wykorzystując w tym celu wodny roztwór manganianu $(VII)$ potasu ${KMnO}_{4}$ w środowisku kwasowym. Węglowodory nienasycone powodują odbarwienie zakwaszonego roztworu manganianu $(VII)$ potasu, podczas gdy w obecności węglowodorów nasyconych roztwór ten nie zmienia zabarwienia.

Praca domowa

Polecenie 13.1

R1St27UkgABYV

Polecenie 13.2

Skonstruuj modele cząsteczek alkenów i alkinów zbudowanych z czterech atomów węgla i połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch. Wykonaj je z dowolnych materiałów, np. plasteliny i zapałek.

R1MqhdRrZoKOA

R1bPri06luZK7

Ile różnych modeli cząsteczek udało ci się skonstruować? Sprawdź, czy przygotowane przez Ciebie modele przypominają te przedstawione poniżej.

Modele cząsteczek alkenów, które są zbudowane z czterech atomów węgla i połączone w prosty (nierozgałęziony) łańcuch:

R31qqykzWKQUp

Grafika składa się z dwóch modeli cząsteczki butenu. Na górze znajduję się model cząsteczki but-1-en. Zbudowany jest z 4 czarnych kulek odpowiadających atomom węgla oraz 8 szarych kulek, które symbolizują atomy wodoru. Między pierwszą i drugą czarną kulką znajduje się wiązanie podwójne, pozostałe wiązania między czarnymi kulkami są pojedyncze. Wszystkie szare kulki połączone są z czarnymi kulkami wiązaniami pojedynczymi. Pierwsza czarna kulka połączona jest z dwiema szarymi kulkami, druga z jedną, trzecia z dwiema i czwarta z trzema. Na dole przedstawiony jest model cząsteczki but-2-enu, który również składa się z 4 czarnych kulek odpowiadających atomom węgla oraz z 8 szarych kulek odpowiadających atomom wodoru. Wiązanie podwójne występuję pomiędzy druga a trzecią czarną kulką. Pozostałe wiązania są pojedyncze. Do pierwszej i czwartek czarnej kulki przyłączone są po trzy szare kulki. Natomiast, druga czarna kulka połączona jest z jedną szarą kulką, tak samo jak trzecia czarna kulka. — But- $1$ -en (góra) i but- $2$ -en (dół)
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Modele cząsteczek alkinów, które są zbudowane z czterech atomów węgla i połączone w prosty (nierozgałęziony) łańcuch:

RKNqLaJDsmAf3

Grafika składa się z dwóch modeli cząsteczki butynu. Na górze znajduję się model cząsteczki but-1-ynu. Zbudowany jest z 4 czarnych kulek odpowiadających atomom węgla oraz 6 szarych kulek, które symbolizują atomy wodoru. Między pierwszą i drugą czarną kulką znajduje się wiązanie potrójne, pozostałe wiązania między czarnymi kulkami są pojedyncze. Wszystkie szare kulki połączone są z czarnymi kulkami wiązaniami pojedynczymi. Pierwsza czarna kulka połączona jest z jedną szarą kulką, trzecia z dwiema i czwarta z trzema. Natomiast, do drugiej czarnej kulki nie ma przyłączonej żadnej szarej kulki. Pierwsze trzy czarne kulki leżą w linii prostej. Na dole przedstawiony jest model cząsteczki but-2-ynu, który również składa się z 4 czarnych kulek odpowiadających atomom węgla oraz z 6 szarych kulek odpowiadających atomom wodoru. Wiązanie potrójne występuje pomiędzy druga a trzecią czarną kulką. Pozostałe wiązania są pojedyncze. Do pierwszej i czwartek czarnej kulki przyłączone są po trzy szare kulki. Natomiast, do drugiej i trzeciej czarnej kulki nie są przyłączone żadne szare kulki. Wszystkie czarne kulki leżą w prostej linii. — But- $1$ -yn (góra) i but- $2$ -yn (dół)
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 13.3

Narysuj wzór strukturalny oraz półstrukturalny cząsteczki alkenu i cząsteczki alkinu, zbudowanej z $10$ atomów węgla i połączonej w prosty (nierozgałęziony) łańcuch. Załóż, że wiązanie wielokrotne, w obydwu przypadkach, znajduje się pomiędzy pierwszym a drugim atomem węgla w cząsteczce.

RhLU6HvDVaYrj

R16JaqelBVHxy

Sprawdź, czy narysowane przez Ciebie wzory są takie, jak te zamieszczone poniżej.

Cząsteczka alkenu – wzór strukturalny:

RPqnePsvar72T

Grafika przedstawia wzór strukturalny dek —1—enu. Narysowany związek składa się z 10 atomów węgla i 20 atomów wodoru. Wszystkie atomy węgla leżą w prostej linii i są ze sobą połączone. Między pierwszym a drugim atomem węgla znajduje się wiązanie podwójne. Pozostałe wiązania w cząsteczce są pojedyncze. Do pierwszego atomu węgla przyłączone są dwa atomu wodoru, które znajdują się z jego lewej strony i skierowane są pod kątem jeden w górę, a drugi w dół. Do drugiego atomu węgla przyłączony jest jeden atom wodoru, który skierowany jest prostopadle w dół względem C. Do atomów węgla (od trzeciego do dziewiątego) przyłączone są po dwa atomu wodoru, skierowane jeden prostopadle w górę, a drugi prostopadle w dół. Do ostatniego, dziesiątego atomu węgla przyłączone są trzy atomu wodoru, jeden skierowany w górę, drugi w dół i trzeci leżący w prostej linii z atomami węgla. — Źródło: epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Cząsteczka alkenu – wzór półstrukturalny:

R1c0LY1DHGQ3V

Grafika przedstawia wzór półstrukturalny dek —1 —enu. Wiązanie podwójne znajduje się między pierwszym a drugim atomem węgla. Pozostałe wiązania są pojedyncze. Od lewej wzór zaczyna się grupą CH2 wiązanie podwójne CH. Dalej jest wiązanie pojedyncze i grupa CH2. Fragment CH2 powtórzony jest 7 razy. Na końcu wzoru jest grupa CH3. — Źródło: epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Cząsteczka alkinu – wzór strukturalny:

R2uXz2mxTELGa

Grafika przedstawia wzór strukturalny dek —1—ynu. Narysowany związek składa się z 10 atomów węgla i 18 atomów wodoru. Wszystkie atomy węgla leżą w prostej linii i są ze sobą połączone. Między pierwszym a drugim atomem węgla znajduje się wiązanie potrójne. Pozostałe wiązania w cząsteczce są pojedyncze. Do pierwszego atomu węgla przyłączony jest atom wodoru, który znajdują się z jego lewej strony i położony jest w prostej linii z atomami węgla. Drugi atom węgla połączony jest jeszcze jedynie z trzecim atomem węgla. Do atomów węgla (od trzeciego do dziewiątego) przyłączone są po dwa atomu wodoru, skierowane jeden prostopadle w górę, a drugi prostopadle w dół. Do ostatniego, dziesiątego atomu węgla przyłączone są trzy atomu wodoru, jeden skierowany w górę, drugi w dół i trzeci leżący w prostej linii z atomami węgla. — Źródło: epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Cząsteczka alkinu – wzór półstrukturalny:

RHtL7WxgFTKUN

Grafika przedstawia wzór półstrukturalny dek —1—ynu. Wiązanie potrójne znajduje się między pierwszym a drugim atomem węgla. Pozostałe wiązania są pojedyncze. Od lewej wzór zaczyna się grupą CH wiązanie potrójne C. Dalej jest wiązanie pojedyncze i grupa CH2. Fragment CH2 powtórzony jest 7 razy. Na końcu wzoru jest grupa CH3. — Źródło: epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

iy0VSLZvhn_d5e567

Słownik

alkeny

węglowodory nienasycone; związki organiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru, zawierające między atomami węgla, poza wiązaniami pojedynczymi, jedno wiązanie podwójne; tworzą szereg homologiczny, którego wzór ogólny można zapisać jako $C_{n} H_{2 n}$

alkiny

węglowodory nienasycone; związki organiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru, zawierające między atomami węgla, poza wiązaniami pojedynczymi, jedno wiązanie potrójne; tworzą szereg homologiczny, którego wzór ogólny można zapisać jako $C_{n} H_{2 n -2}$

gaz węglowy

mieszanina gazów otrzymywanych w wyniku termicznego rozkładu węgla bez dostępu powietrza (tzw. odgazowania węgla); w skład wchodzą m.in. tlenek węgla $(II)$ $(CO)$ , tlenek węgla $(IV)$ $({CO}_{2})$ , węglowodory lekkie (np. metan $({CH}_{4})$ , etan $(C_{2} H_{6})$ , eten $(C_{2} H_{4})$ , wodór $(H_{2})$ oraz zanieczyszczenia (np. siarkowodór $(H_{2} S)$ .

izomery

związki chemiczne o takim samym wzorze sumarycznym różniące się strukturą (np. sposobem lub kolejnością powiązania atomów w cząsteczkach)

szereg homologiczny

zbiór związków chemicznych, o podobnej budowie i właściwościach chemicznych, różniących się między sobą o grupę $- {CH}_{2} -$ (tzw. grupę metylenową) lub jej wielokrotność w cząsteczkach; związki należące do szeregu homologicznego nazywamy homologami; wzory sumaryczne wszystkich związków chemicznych należących do danego szeregu homologicznego, można zapisać za pomocą wzoru ogólnego

iy0VSLZvhn_d5e625

Ćwiczenia

Pokaż ćwiczenia:

Ćwiczenie 1

R1SjhjmWGImms

Ułóż szereg homologiczny alkenów.

heksen
hepten
buten
propen
penten
eten

Źródło: Małgorzata Bartoszewicz.

Ćwiczenie 2

RyQ3QmT497zXk

R17Gd91EsERH2

RXhpKdzks98xu

Węglowodory posiadające wiązania wielokrotne 1. nienasycone, 2. eten, 3. kwasowym, 4. acetylen, 5. alkinów, 6. propyn
Etyn i propyn to przedstawiciele szeregu homologicznego 1. nienasycone, 2. eten, 3. kwasowym, 4. acetylen, 5. alkinów, 6. propyn
Węglowodory nienasycone powodują odbarwienie wodnego roztworu manganianu

(VII)

potasu w środowisku 1. nienasycone, 2. eten, 3. kwasowym, 4. acetylen, 5. alkinów, 6. propyn
Najprostszy przedstawiciel szeregu homologicznego alkenów 1. nienasycone, 2. eten, 3. kwasowym, 4. acetylen, 5. alkinów, 6. propyn
Zwyczajowa nazwa alkinu zawierającego dwa atomy węgla w cząsteczce 1. nienasycone, 2. eten, 3. kwasowym, 4. acetylen, 5. alkinów, 6. propyn
Alkin zawierający 3 atomy węgla w cząsteczce 1. nienasycone, 2. eten, 3. kwasowym, 4. acetylen, 5. alkinów, 6. propyn

Alkeny to węglowodory nienasycone, związki organiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru, zawierające między atomami węgla, poza wiązaniami pojedynczymi, jedno wiązanie podwójne. Tworzą szereg homologiczny, którego wzór ogólny można zapisać jako $C_{n} H_{2 n}$ .

Ćwiczenie 3

R6rbnuzsjjpfb

Połącz w pary nazwy alkenów z odpowiednimi wzorami strukturalnymi.

buten, propen, eten, penten

${CH}_{2} {= CH}_{2}$
${CH}_{2} {= CH - CH}_{3}$
${CH}_{2} {= CH - {CH}_{2} - CH}_{3}$
${CH}_{2} {= CH - {CH}_{2} - {CH}_{2} - CH}_{3}$

Źródło: Małgorzata Bartoszewicz.

Ćwiczenie 4

Ru1XJmK0RdFrn

Połącz w pary nazwy alkinów z odpowiednimi wzorami półstrukturalnymi.

butyn (but-1-yn), pentyn ( pent-1-yn), propyn, etyn

$CH \equiv CH$
$CH {\equiv C - CH}_{3}$
$CH {\equiv C - {CH}_{2} - CH}_{3}$
$CH {\equiv C - {CH}_{2} - {CH}_{2} - CH}_{3}$

Źródło: Małgorzata Bartoszewicz.

Ćwiczenie 5

RXeU67cZti4bU

Łączenie par. Przyporządkuj informacje o alkanach, alkenach i alkinach do odpowiednich rubryk tabeli.. Mają wyłącznie pojedyncze wiązania miedzy atomami węgla w cząsteczkach. Możliwe odpowiedzi: Alkany, Alkeny, Alkiny. Mają jedno potrójne wiązanie między atomami węgla w cząsteczce. Możliwe odpowiedzi: Alkany, Alkeny, Alkiny. Mają jedno podwójne wiązanie między atomami węgla w cząsteczce. Możliwe odpowiedzi: Alkany, Alkeny, Alkiny. Wzór ogólny szeregu homologicznego

C_{n} H_{2 n + 2}

. Możliwe odpowiedzi: Alkany, Alkeny, Alkiny

Źródło: Małgorzata Bartoszewicz, licencja: CC BY 3.0.

Ćwiczenie 6

R1CC848AH6iL221

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RecPOOUphTeQe2

eten Możliwe odpowiedzi: 1. model kulkowy zbudowany z dwóch atomów węgla połączonych wiązaniem pojedynczym. Do każdego z węgli przyłączone pojedynczym wiązaniem po 3 atomy wodoru., 2. cztery atomy węgla połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Do skrajnych atomów węgla przyłączone są po trzy atomy wodoru za pomocą wiązania pojedynczego. Od dwóch środkowych atomów węgla przyłączone są po dwa atomy wodoru za pomocą pojedynczego wiązania., 3. trzy atomy węgla. Pomiędzy pierwszym a drugim występuje wiązanie podwójne. Trzeci atom wodoru przyłączony do drugiego wiązaniem pojedynczym. Do pierwszego atomu węgla przyłączone za pomocą wiązania pojedynczego dwa atomy wodoru. Do drugiego atomu węgla dołączony jest jeden atom wodoru również z wykorzystaniem wiązania pojedynczego. Do trzeciego atomu węgla dołączone są wiązaniem pojedynczym trzy atomy wodoru., 4. dwa atomy węgla połączone ze sobą wiązaniem potrójnym. Do nich przyczepiony po jednym atom wodoru za pomocą wiązania pojedynczego., 5. trzy atomy węgla. Pomiędzy pierwszym a drugim atomem węgla wiązanie potrójne. Do pierwszego atomu węgla przyłączony jest pojedynczym wiązaniem atom wodoru. Do drugiego atomu węglanie jest przyłączony żaden atom wodoru. Do trzeciego atomu węgla przyłączone są za pomocą pojedynczego wiązania trzy atomy wodoru. propyn Możliwe odpowiedzi: 1. model kulkowy zbudowany z dwóch atomów węgla połączonych wiązaniem pojedynczym. Do każdego z węgli przyłączone pojedynczym wiązaniem po 3 atomy wodoru., 2. cztery atomy węgla połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Do skrajnych atomów węgla przyłączone są po trzy atomy wodoru za pomocą wiązania pojedynczego. Od dwóch środkowych atomów węgla przyłączone są po dwa atomy wodoru za pomocą pojedynczego wiązania., 3. trzy atomy węgla. Pomiędzy pierwszym a drugim występuje wiązanie podwójne. Trzeci atom wodoru przyłączony do drugiego wiązaniem pojedynczym. Do pierwszego atomu węgla przyłączone za pomocą wiązania pojedynczego dwa atomy wodoru. Do drugiego atomu węgla dołączony jest jeden atom wodoru również z wykorzystaniem wiązania pojedynczego. Do trzeciego atomu węgla dołączone są wiązaniem pojedynczym trzy atomy wodoru., 4. dwa atomy węgla połączone ze sobą wiązaniem potrójnym. Do nich przyczepiony po jednym atom wodoru za pomocą wiązania pojedynczego., 5. trzy atomy węgla. Pomiędzy pierwszym a drugim atomem węgla wiązanie potrójne. Do pierwszego atomu węgla przyłączony jest pojedynczym wiązaniem atom wodoru. Do drugiego atomu węglanie jest przyłączony żaden atom wodoru. Do trzeciego atomu węgla przyłączone są za pomocą pojedynczego wiązania trzy atomy wodoru. butan Możliwe odpowiedzi: 1. model kulkowy zbudowany z dwóch atomów węgla połączonych wiązaniem pojedynczym. Do każdego z węgli przyłączone pojedynczym wiązaniem po 3 atomy wodoru., 2. cztery atomy węgla połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Do skrajnych atomów węgla przyłączone są po trzy atomy wodoru za pomocą wiązania pojedynczego. Od dwóch środkowych atomów węgla przyłączone są po dwa atomy wodoru za pomocą pojedynczego wiązania., 3. trzy atomy węgla. Pomiędzy pierwszym a drugim występuje wiązanie podwójne. Trzeci atom wodoru przyłączony do drugiego wiązaniem pojedynczym. Do pierwszego atomu węgla przyłączone za pomocą wiązania pojedynczego dwa atomy wodoru. Do drugiego atomu węgla dołączony jest jeden atom wodoru również z wykorzystaniem wiązania pojedynczego. Do trzeciego atomu węgla dołączone są wiązaniem pojedynczym trzy atomy wodoru., 4. dwa atomy węgla połączone ze sobą wiązaniem potrójnym. Do nich przyczepiony po jednym atom wodoru za pomocą wiązania pojedynczego., 5. trzy atomy węgla. Pomiędzy pierwszym a drugim atomem węgla wiązanie potrójne. Do pierwszego atomu węgla przyłączony jest pojedynczym wiązaniem atom wodoru. Do drugiego atomu węglanie jest przyłączony żaden atom wodoru. Do trzeciego atomu węgla przyłączone są za pomocą pojedynczego wiązania trzy atomy wodoru. etyn Możliwe odpowiedzi: 1. model kulkowy zbudowany z dwóch atomów węgla połączonych wiązaniem pojedynczym. Do każdego z węgli przyłączone pojedynczym wiązaniem po 3 atomy wodoru., 2. cztery atomy węgla połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Do skrajnych atomów węgla przyłączone są po trzy atomy wodoru za pomocą wiązania pojedynczego. Od dwóch środkowych atomów węgla przyłączone są po dwa atomy wodoru za pomocą pojedynczego wiązania., 3. trzy atomy węgla. Pomiędzy pierwszym a drugim występuje wiązanie podwójne. Trzeci atom wodoru przyłączony do drugiego wiązaniem pojedynczym. Do pierwszego atomu węgla przyłączone za pomocą wiązania pojedynczego dwa atomy wodoru. Do drugiego atomu węgla dołączony jest jeden atom wodoru również z wykorzystaniem wiązania pojedynczego. Do trzeciego atomu węgla dołączone są wiązaniem pojedynczym trzy atomy wodoru., 4. dwa atomy węgla połączone ze sobą wiązaniem potrójnym. Do nich przyczepiony po jednym atom wodoru za pomocą wiązania pojedynczego., 5. trzy atomy węgla. Pomiędzy pierwszym a drugim atomem węgla wiązanie potrójne. Do pierwszego atomu węgla przyłączony jest pojedynczym wiązaniem atom wodoru. Do drugiego atomu węglanie jest przyłączony żaden atom wodoru. Do trzeciego atomu węgla przyłączone są za pomocą pojedynczego wiązania trzy atomy wodoru. propen Możliwe odpowiedzi: 1. model kulkowy zbudowany z dwóch atomów węgla połączonych wiązaniem pojedynczym. Do każdego z węgli przyłączone pojedynczym wiązaniem po 3 atomy wodoru., 2. cztery atomy węgla połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Do skrajnych atomów węgla przyłączone są po trzy atomy wodoru za pomocą wiązania pojedynczego. Od dwóch środkowych atomów węgla przyłączone są po dwa atomy wodoru za pomocą pojedynczego wiązania., 3. trzy atomy węgla. Pomiędzy pierwszym a drugim występuje wiązanie podwójne. Trzeci atom wodoru przyłączony do drugiego wiązaniem pojedynczym. Do pierwszego atomu węgla przyłączone za pomocą wiązania pojedynczego dwa atomy wodoru. Do drugiego atomu węgla dołączony jest jeden atom wodoru również z wykorzystaniem wiązania pojedynczego. Do trzeciego atomu węgla dołączone są wiązaniem pojedynczym trzy atomy wodoru., 4. dwa atomy węgla połączone ze sobą wiązaniem potrójnym. Do nich przyczepiony po jednym atom wodoru za pomocą wiązania pojedynczego., 5. trzy atomy węgla. Pomiędzy pierwszym a drugim atomem węgla wiązanie potrójne. Do pierwszego atomu węgla przyłączony jest pojedynczym wiązaniem atom wodoru. Do drugiego atomu węglanie jest przyłączony żaden atom wodoru. Do trzeciego atomu węgla przyłączone są za pomocą pojedynczego wiązania trzy atomy wodoru.

R7UU1e7YS8Wry2

Ćwiczenie 7

Źródło: Małgorzata Bartoszewicz, licencja: CC BY 3.0.

Ćwiczenie 8

RBF4Urn6oveOq

Źródło: Małgorzata Bartoszewicz, licencja: CC BY 3.0.

Ćwiczenie 9

W pewnym laboratorium chemicznym znajdowały się dwie butle wypełnione gazami. W jednej z nich znajdował się propan, a w drugiej propen. Niestety nie były podpisane. W celu identyfikacji ich zawartości, uczeń ponumerował butle (odpowiednio jako butla $1$ i butla $2$ ) i postanowił wprowadzić obydwa gazy do zakwaszonego wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu. Po pewnym czasie zaobserwował, że fioletowy roztwór, do którego wprowadzał gaz z butli numer $2$ , odbarwił się. Z kolei gaz z butli numer $1$ nie spowodował zmiany zabarwienia roztworu, do którego był wprowadzany.

Na podstawie poczynionych przez ucznia obserwacji, odpowiedz na pytanie, który z gazów (propan czy propen) znajdował się butli numer $1$ , a który w butli numer $2$ . Odpowiedź uzasadnij w oparciu o wiedzę o budowie cząsteczek analizowanych gazów.

RPK4Fw0JvKUkY

Czy węglowodory nasycone powodują odbarwienie się zakwaszonego wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu?

Czy Twoja odpowiedź zawiera poniższe informacje?

Odpowiedź:

W butli numer $1$ znajdował się propan, a w butli numer $2$ – propen. Należy on do szeregu homologicznego alkenów, a więc do grupy węglowodorów nienasyconych. Obecność podwójnego wiązania chemicznego pomiędzy atomami węgla w cząsteczce propenu umożliwia jego reakcję z manganianem $(VII)$ potasu w środowisku kwasowym. Przebieg reakcji potwierdzamy obserwując odbarwienie się fioletowego roztworu. Propan należy do szeregu homologicznego alkanów, a więc do grupy węglowodorów nasyconych. Przez wzgląd na obecność w cząsteczkach propanu wyłącznie wiązań pojedynczych, reakcja tego związku z manganianem $(VII)$ potasu w środowisku kwasowym nie jest możliwa. Dlatego też, w tym przypadku, po wprowadzeniu gazu do fioletowego roztworu nie obserwujemy objawów reakcji.

Ćwiczenie 10

Przeczytaj poniższy tekst i krótko wyjaśnij znaczenie etylenu dla roślin. W przypadku problemów ze zrozumieniem tekstu, skorzystaj z podpowiedzi.

“Ethylene is a gas and a very simple organic compound, consisting of just six atoms. It forms through the breakdown of methionine, an amino acid which is in all cells. Ethylene has very limited solubility in water and therefore does not accumulate within the cell, typically diffusing out of the cell and escaping the plant. Ethylene is produced at a faster rate in rapidly growing and dividing cells, especially in darkness. (...) Ethylene affects cell growth and cell shape; when a growing shoot or root hits an obstacle while underground, ethylene production greatly increases, preventing cell elongation and causing the stem to swell. (...) Studies seem to indicate that ethylene affects stem diameter and height: when stems of trees are subjected to wind, causing lateral stress, greater ethylene production occurs, resulting in thicker, sturdier tree trunks and branches. Ethylene also affects fruit ripening. (...) In numerous aquatic and semi‑aquatic species, the accumulated ethylene strongly stimulates upward elongation. This response is an important mechanism for the adaptive escape from submergence that avoids asphyxiation by returning the shoot and leaves to contact with the air whilst allowing the release of entrapped ethylene.”

Źródła:
Jackson, M B $(1985)$ . „Ethylene and Responses of Plants to Soil Waterlogging and Submergence”. Annual Review of Plant Physiology. $(1)$ : $145 - 174 . 36$
Jackson MB (January $2008$ ). „Ethylene‑promoted elongation: an adaptation to submergence stress” Annals of Botany. $101$ $(2)$ : $229 - 48$ .

Rdv8MY2jBaf6z

Glossary

ethylene

RJ7f2UuhDJmDT

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/Pz2CgTxh3

Nagranie dźwiękowe

etylen

ethene

R1OKGlQCfjMhr

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/Pz2CgTxh3

Nagranie dźwiękowe

eten

methionine

R1FeJMmWi1ovQ

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/Pz2CgTxh3

Nagranie dźwiękowe

metionina

amino acid

Ru0KDiVuvswCH

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/Pz2CgTxh3

Nagranie dźwiękowe

aminokwas

cell

R5OcnTsZQP5Kv

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/Pz2CgTxh3

Nagranie dźwiękowe

komórka

solubility

R1YCibiIADZ8Y

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/Pz2CgTxh3

Nagranie dźwiękowe

rozpuszczalność

diffusion

R1PoVW653Q9ZB

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/Pz2CgTxh3

Nagranie dźwiękowe

dyfuzja

newly germinated seedlings

R9QberA4wkoux

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/Pz2CgTxh3

Nagranie dźwiękowe

nowo wykiełkowane sadzonki

leaf expansion

RV5ZQ0thbKExt

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/Pz2CgTxh3

Nagranie dźwiękowe

ekspansja liści (powiększanie się, a następnie więdnięcie liści)

shoot

R1ViFfGMCRyAo

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/Pz2CgTxh3

Nagranie dźwiękowe

pęd

root

RUHzPqA4KXFOG

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/Pz2CgTxh3

Nagranie dźwiękowe

korzeń

fruit ripening

RnUsubKjJ5z4G

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/Pz2CgTxh3

Nagranie dźwiękowe

dojrzewanie owocu

species

R1LVacTXmtR7K

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/Pz2CgTxh3

Nagranie dźwiękowe

gatunki

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków $2020$ .

Danikiewicz W., Chemia dla licealistów. Chemia organiczna, Warszawa $2002$ .

Encyklopedia PWN

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała $2010$ .

bg‑gray3

Notatnik

Rwi7wRvQ9jvES

Węglowodory o wielokrotnych wiązaniach między atomami węgla

1. Eten

2. Węglowodory nienasycone – alkeny

3. Węglowodory nienasycone – alkiny

Podsumowanie

Słownik

Ćwiczenia

Bibliografia

Notatnik