Aminy i aminokwasy

1. Aminy

Nieprzyjemny zapach ryb spowodowany jest m.in. obecnością związku, który zawiera w swych cząsteczkach atomy azotu. Substancją tą jest metanoaminametanoaminametanoamina, należąca do grupy amin.

AminyaminyAminy możemy traktować jako pochodne amoniaku, w którym co najmniej jeden atom wodoru został zastąpiony grupą węglowodorową.

Wzór ogólny amin pierwszorzędowych

R1MmZAjceyPko

Na ilustracji przedstawiono wzór ogólny aminy drugorzędowej. Można ją zapisać jako $\text{R}-{\text{NH}}_2$ gdzie R to grupa węglowodorowa, a  ${\text{NH}}_2$ to grupa aminowa.

gdzie:

$\text{R}$ – grupa węglowodorowa;
$—{\text{NH}}_2$ – grupa aminowa (grupa funkcyjna).

Związkiem zaliczanym do amin jest metanoamina o wzorze ${\text{CH}}_3—{\text{NH}}_2$.

ROaiNBek9mP8X

W animacji ukazano tworzenie wzoru metyloaminy. Najpierw przedstawiono budowę cząsteczki metanu i amoniaku, a następnie pokazano, w jaki sposób można otrzymać z nich cząsteczkę metanoaminy. Na końcu zaprezentowano wzór strukturalny powstałego związku.

W animacji ukazano tworzenie wzoru metyloaminy. Najpierw przedstawiono budowę cząsteczki metanu i amoniaku, a następnie pokazano, w jaki sposób można otrzymać z nich cząsteczkę metanoaminy. Na końcu zaprezentowano wzór strukturalny powstałego związku.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/ROaiNBek9mP8X

W animacji ukazano tworzenie wzoru metyloaminy. Najpierw przedstawiono budowę cząsteczki metanu i amoniaku, a następnie pokazano, w jaki sposób można otrzymać z nich cząsteczkę metanoaminy. Na końcu zaprezentowano wzór strukturalny powstałego związku.

Jakie właściwości ma metanoamina? Sprawdź.

R1ZCvzzVHhgMl

Animacja prezentuje właściwości metyloaminy, takie jak: stan skupienia, rozpuszczalność w wodzie oraz odczyn.

Animacja prezentuje właściwości metyloaminy, takie jak: stan skupienia, rozpuszczalność w wodzie oraz odczyn.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/R1ZCvzzVHhgMl

Animacja prezentuje właściwości metyloaminy, takie jak: stan skupienia, rozpuszczalność w wodzie oraz odczyn.

Przykładem aminy, która zawiera dwa atomy węgla jest etanoamina o wzorze półstrukturalnym ${\text{CH}}_3—{\text{CH}}_2—{\text{NH}}_2$. W temperaturze poniżej $\mathrm{16,6}°\text{C}$ etanoamina jest bezbarwną cieczą, a w temperaturze pokojowej – gazem o ostrym amoniakalnym zapachu. Etanoamina może być składnikiem moczu, w zależności od spożywanego jedzenia.

Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczkach amin zmieniają się ich właściwości – wzrasta temperatura wrzenia, a rozpuszczalność w wodzie maleje. Aminy są w większości związkami toksycznymi. Występują w niewielkich ilościach w wielu roślinach. Są także wydzielane podczas rozkładu ryb. Mają ogromne znaczenie, ponieważ służą do otrzymywania lekarstw. Znalazły również zastosowanie w produkcji włókien syntetycznych i barwników.

Ciekawostka

Inną grupą związków, które zawierają grupę aminową, są amidy będące pochodnymi kwasów karboksylowych. Jednym z najważniejszych amidów jest mocznik. Substancja ta występuje w pocie i moczu zwierząt oraz ludzi. Jest produktem przemiany białek.

RttkzZNEcZnIK

Na ilustracji przedstawiono wzór strukturalny mocznika. Dwie grupy aminowe ${\text{NH}}_2$ są przyłączone do jednego atomu węgla karbonylowego, który jest połączony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu.

2. Aminokwasy

Związki organiczne, takie jak na przykład aminokwasy czy białka, zawierają atomy azotu w swoim składzie. Podstawowymi budulcami białek, są aminokwasyaminokwasyaminokwasy – związki organiczne, które zawierają grupę aminową $—{\text{NH}}_2$ i grupę charakterystyczną dla kwasów karboksylowych $—\text{COOH}$.

R1GlmhcMWZ2X2

Na ilustracji przedstawiono budowę aminokwasu. Do jednego atomu węgla przyłączona jest grupa aminowa, charakterystyczna dla amin, grupa karboksylowa, charakterystyczna dla kwasów karboksylowych, atom wodoru oraz grupa węglowodorowa oznaczona literą $\text{R}$.

Aminokwasem o najprostszej strukturze jest glicynaglicynaglicyna.

RG8b14JCNQfkm

Na ilustracji przedstawiono budowę cząsteczki glicyny. Po lewej stronie znajduje się wzór grupowy, a po prawej model kulkowy cząsteczki. Wzór grupowy składa się z centralne umieszczonego atomu węgla $\text{C}$ oraz przyłączonych do niego wiązaniem pojedynczym dwóch atomów wodoru $\text{H}$, grupy aminowej ${\text{NH}}_2$ oraz grupy karboksylowej $\text{COOH}$. Model kulkowy przedstawia się następująco: najbardziej z lewej strony cząsteczki znajduje się grupa aminowa przedstawiona jako niebieska kulka (azot) i połączone z nią dwie kulki białe (wodór), grupa ta następnie połączona jest z atomem węgla przedstawiona jako czarna kulka połączona wiązaniami pojedynczymi z dwoma atomami wodoru (białe kulki), atom węgla połączony jest kolejno z następnym atomem węgla który połączony jest wiązaniem podwójnym z atomem tlenu oraz wiązaniem pojedynczym z drugim atomem tlenu przedstawionym jako czerwone kulki, a na końcu drugi atom tlenu połączony jest wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru (biała kulka).

Inna nazwa glicyny to kwas aminooctowy.

Jakie właściwości ma glicyna?

Ze względu na obecność dwóch grup funkcyjnych – aminowej $—{\text{NH}}_2$ o charakterze zasadowym i karboksylowej $—\text{COOH}$ o charakterze kwasowym – cząsteczki aminokwasów mogą łączyć się poprzez wiązanie peptydowe. Jak łączą się ze sobą dwie cząsteczki glicyny?

RQ6sl6tmOk2u0

Animacja ukazuje, w jaki sposób dwie cząsteczki glicyny mogą łączyć się ze sobą. W wyniku tej reakcji powstaje dipeptyd, w którym występuje wiązanie peptydowe.

Animacja ukazuje, w jaki sposób dwie cząsteczki glicyny mogą łączyć się ze sobą. W wyniku tej reakcji powstaje dipeptyd, w którym występuje wiązanie peptydowe.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/RQ6sl6tmOk2u0

Animacja ukazuje, w jaki sposób dwie cząsteczki glicyny mogą łączyć się ze sobą. W wyniku tej reakcji powstaje dipeptyd, w którym występuje wiązanie peptydowe.

Dipeptyd może przyłączyć kolejną cząsteczkę aminokwasu; otrzymamy wówczas tripeptyd. Tripeptyd może przyłączać kolejne cząsteczki aminokwasów. W ten sposób tworzą się polipeptydy, czyli związki powstające w wyniku łączenia się wielu cząsteczek aminokwasów.

Ciekawostka

Istnieje wiele związków należących do grupy aminokwasów. Jednak aminokwasów tworzących białka jest około dwadzieścia. Dzielimy je na dwie grupy:

• endogenne – aminokwasy wytwarzane przez organizm;

• egzogenne – aminokwasy, które musimy dostarczyć organizmowi w pożywieniu.

Do endogennych aminokwasów zaliczamy m.in. alaninę.

R1Wx4CiWuhxSC

Na ilustracji przedstawiono budowę cząsteczki alaniny. Po lewej stronie znajduje się wzór grupowy, a po prawej model kulkowy cząsteczki. Wzór grupowy: ${\text{N}}_2\text{H}$ zaznaczony na kolor niebieski połączone jest z $\text{CH}$ zaznaczonym na kolor czarny wiązaniem pojedynczym. Do $\text{CH}$ przyłączone wiązaniami pojedynczymi jest ${\text{CH}}_3$ (równeż zaznaczone kolorem czarnym) jak i $\text{COOH}$ (zaznaczone kolorem czerwonym). Model kulkowy cząsteczki przedstawia się następująco: Niebieska kulka symbolizująca atom azotu połączona z dwoma mniejszymi białymi kulkami symbolizującymi atomy wodoru za pomocą wiązań pojedynczych. Atom azotu połączony jest wiązaniem pojedynczym z atomem węgla przedstawionym za pomocą czarnej kulki. Atom węgla połączony jest wiązaniem pojedynczym z jedną białą kulką oraz dwoma czarnymi kulkami. Jeden atom węgla połączony jest z trzema małymi, białymi kulkami. Drugi węgiel połączony jest z dwoma czerwonymi kulkami symbolizującymi tlen. Z jednym tlenem połączone jest wiązaniem podwójnym, a z drugim tlenem wiązaniem pojedynczym. Drugi tlen połączony jest dodatkowo pojedynczym wiązaniem z małą białą kulką symbolizującą atom wodoru.

Aminokwasy te występują w substancji potowo‑tłuszczowej, wytwarzanej przez gruczoły skóry właściwej i tkankę podskórną, która pokrywa linie papilarne. Substancja ta powoduje pozostawianie odcisków palców na różnych podłożach, co wykorzystuje się w technikach śledczych, np. w celu ustalenia sprawcy przestępstwa. Naukę, która zajmuje się m.in. badaniem śladów linii papilarnych, nazywamy daktyloskopią.

RlpmbC4EoRGF4

Zdjęcie przedstawiające ujawniony ślad linii papilarnych za pomocą ninhydryny, która reaguje z aminokwasami, dając purpurowe zabarwienie.

Podsumowanie

• Aminy i aminokwasy to związki organiczne, które zawierają w swych cząsteczkach atomy azotu połączone z atomami węgla.

• Najprostszymi aminami są metanoamina oraz etanoamina.

• Aminy są pochodnymi amoniaku i wykazują odczyn zasadowy.

• Właściwości amin zmieniają się wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce. Im dłuższy łańcuch węglowy, tym aminy trudniej rozpuszczają się w wodzie. Aminy o krótkich łańcuchach węglowych dobrze rozpuszczają się w wodzie.

• Aminokwasy to związki organiczne, które zawierają dwie grupy funkcyjne: aminową $—{\text{NH}}_2$ o właściwościach zasadowych i karboksylową $—\text{COOH}$ o właściwościach kwasowych.

• Aminokwasy wykazują odczyn obojętny.

• Do najprostszych aminokwasów białkowych należą glicyna i alanina.

• Aminokwasy mają zdolność łączenia się za pomocą wiązań peptydowych; tworzą w ten sposób polipeptydy budujące białka.

Praca domowa

Polecenie 4.1

R1ELm7Al4HQaC

Korzystając z układu okresowego pierwiastków, określ cechy atomów pierwiastków, które wchodzą w skład amin – podaj liczby protonów, neutronów, elektronów, elektronów walencyjnych i powłok elektronowych. W tym celu uzupełnij poniższą tabelę.

Korzystając z układu okresowego pierwiastków, określ cechy atomów pierwiastków, które wchodzą w skład amin – podaj liczby protonów, neutronów, elektronów, elektronów walencyjnych i powłok elektronowych. W tym celu uzupełnij poniższą tabelę.

Polecenie 4.2

RKnQRmw9xWFWG

Spośród poniższych wzorów amin wybierz tą, która powstała w wyniku zastąpienia jednego atomu wodoru w cząsteczce etanu grupą aminową. Możliwe odpowiedzi: 1. ${\text{CH}}_{\text{3}}{\text{-NH}}_{\text{2}}$, 2. ${\text{CH}}_{\text{3}}{\text{-CH}}_{\text{2}}{\text{-NH}}_{\text{2}}$, 3. ${\text{CH}}_{\text{3}}{\text{-CH}}_{\text{2}}{\text{-NH-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{3}}$, 4. ${\text{CH}}_{\text{3}}{\text{-NH-CH}}_{\text{3}}$, 5. ${\text{CH}}_{\text{3}}{\text{-CH}}_{\text{2}}{{\text{-NH}}_{\text{3}}}^{\text{+}}$

Polecenie 4.3

Przeczytaj poniższą informację, a następnie wykonaj polecenie.

Morfina, mimo że jest związkiem o skomplikowanej budowie, była pierwszą substancją wyodrębnioną w stanie krystalicznym, a więc czystym. W swojej strukturze posiada dwie grupy hydroksylowe oraz fragment, będący aminą trzeciorzędową. Jej nazwa, – z uwagi na nasenne działanie – wywodzi się od znanego z mitologii greckiej bożka snu Morfeusza. Aktywność nasenna morfiny jest zależna od stopnia rozwoju układu nerwowego organizmu. Działa ona $160$, $800$ lub odpowiednio $4000$ razy silniej na człowieka niż na psa, królika czy żabę. Ze względu na duże zużycie morfiny w medycynie, produkuje się ją na skalę przemysłową, głównie ze słomy makowej.

RyWrI3qE0BimM

Ilustracja przedstawia wzór grupowy morfiny. Morfina składa z trzech pierścieni sześcioczłonowych, połączonych ze sobą w kształt litery $\text{C}$. Pierwszy z nich posiada trzy wiązania podwójne występujące naprzemiennie z wiązaniami pojedynczymi, do atomu węgla w położeniu $1$ w pierścieniu przyłączono grupą $\text{OH}$ a do drugiego atom tlenu, który tworzy mostek prowadzący do trzeciego pierścienia. W trzecim pierścieniu atom wodoru jest połączony do atomu węgla przy pomocy wiązania w postaci czarnego trójkąta, do atomu węgla obok przyłączono kolejną grupą $\text{OH}$ za pomocą przerywanej linii. W tym pierścieniu występuje jedno wiązanie podwójne pozostałe są pojedyncze. Środkowy pierścień ma przyłączony mostek w pozycji $3$ i $5$ mostek jest tworzony przez dwie grupy ${\text{CH}}_2$ oraz atom azotu, który łączy się z pierścieniem oraz z grupą ${\text{CH}}_3$. Do atomu węgla w pozycji $4$ w pierścieniu przyłączono atom wodoru przy pomocy wiązania w kształcie trójkąta.

RXfNSlaiAAe4h

Wiedząc, że C17H19NO3 to wzór sumaryczny morfiny, wskaż która z poniższych odpowiedzi zawiera prawidłowy zestaw masowych zawartości procentowych pierwiastków wchodzących w jej skład. Do obliczeń załóż, że masa atomowa węgla wynosi 12 u, masa atomowa H wynosi 1 u, tlenu – 16 u, a azotu 14 u. Możliwe odpowiedzi: 1. %C=71,6% , %H=8,58%, %O=16,85%, %N=2,53%, 2. %C=16,85% , %H=4,9%, %O=71,6%, %N=6,67%, 3. %C=53% , %H=2,35%, %O=16,85%, %N=4,9%, 4. %C=71,6% , %H=6,67%, %O=16,85%, %N=4,9%

Słownik

Ćwiczenia

Pokaż ćwiczenia:

RjQ4sl0cZbTvA1

Ćwiczenie 1

Uzupełnij tekst przeciągając wzory i nazwy w odpowiednie miejsca. Grupa funkcyjna amin to 1. nitrową, 2. aminową, 3. ${\text{-NH}}_{\text{2}}$, 4. ${\text{-NO}}_{\text{2}}$, która nazywana jest 1. nitrową, 2. aminową, 3. ${\text{-NH}}_{\text{2}}$, 4. ${\text{-NO}}_{\text{2}}$. Aminokwasy zawierają dwie grupy funkcyjne: aminową i {$-\text{COOH}$.

Uzupełnij tekst przeciągając wzory i nazwy w odpowiednie miejsca. Grupa funkcyjna amin to 1. nitrową, 2. aminową, 3. ${\text{-NH}}_{\text{2}}$, 4. ${\text{-NO}}_{\text{2}}$, która nazywana jest 1. nitrową, 2. aminową, 3. ${\text{-NH}}_{\text{2}}$, 4. ${\text{-NO}}_{\text{2}}$. Aminokwasy zawierają dwie grupy funkcyjne: aminową i {$-\text{COOH}$.

1

Ćwiczenie 2

RG3h5sJb1LY3m

zadanie interaktywne

zadanie interaktywne

Oceń, czy podane informacje na temat właściwości aminokwasów są prawdziwe, czy fałszywe.

	Prawda	Fałsz
Aminokwasy to związki budujące białka.	□	□
Kwas aminooctowy jest nazywany glicyną.	□	□
Aminokwasy mają zdolność łączenia się poprzez wiązanie peptydowe.	□	□

1

Ćwiczenie 3

RpVwCW0FeYPRi

zadanie interaktywne

zadanie interaktywne

Wybierz z listy sformułowania, które utworzą zdanie prawdziwe.

kwasowy, czerwone, zasadowy, niebieskie, żółte, obojętny

Po zanurzeniu uniwersalnego papierka wskaźnikowego w roztworze glicyny pojawi się zabarwienie .................... , gdyż substancja ta ma odczyn .....................

2

Ćwiczenie 4

Zaznacz, który z poniższych uniwersalnych papierków wskaźnikowych jest charakterystyczny po zanurzeniu w wodnych roztworach amin.

RtvSx9yCX1BZN

R1SroJH9u0Kr1

Która z poniższych uniwersalnych zmian koloru papierka wskaźnikowego jest charakterystyczna po zanurzeniu w wodnych roztworach amin? Możliwe odpowiedzi: 1. brak zmiany barwy, 2. czerwona, 3. niebieska

R1cpkJEW0kGQo2

Ćwiczenie 4

Jakie zabarwienie przyjmuje uniwersalny papierek wskaźnikowy w wodnym roztworze aminy? Możliwe odpowiedzi: 1. niebieski, 2. żółty, 3. czerwony

RPvVbxx0faqyc2

Ćwiczenie 5

Poniżej podano właściwości glicyny. Uporządkuj je wstawiając do odpowiedniej grupy. Właściwości fizyczne glicyny Możliwe odpowiedzi: 1. Wykazuje odczyn obojętny, 2. Biała, krystaliczna substancja stała, 3. Dobrze rozpuszcza się w wodzie, 4. Bezwonna, 5. Słodkawy smak Właściwości chemiczne glicyny Możliwe odpowiedzi: 1. Wykazuje odczyn obojętny, 2. Biała, krystaliczna substancja stała, 3. Dobrze rozpuszcza się w wodzie, 4. Bezwonna, 5. Słodkawy smak

Poniżej podano właściwości glicyny. Uporządkuj je wstawiając do odpowiedniej grupy. Właściwości fizyczne glicyny Możliwe odpowiedzi: 1. Wykazuje odczyn obojętny, 2. Biała, krystaliczna substancja stała, 3. Dobrze rozpuszcza się w wodzie, 4. Bezwonna, 5. Słodkawy smak Właściwości chemiczne glicyny Możliwe odpowiedzi: 1. Wykazuje odczyn obojętny, 2. Biała, krystaliczna substancja stała, 3. Dobrze rozpuszcza się w wodzie, 4. Bezwonna, 5. Słodkawy smak

RP0A6OH2D621t2

Ćwiczenie 6

Który z poniższych tripeptydów zbudowany został z dwóch cząsteczek glicyny i jednej cząsteczki alaniny? Wskaż prawidłową odpowiedź.

Który z poniższych tripeptydów zbudowany został z dwóch cząsteczek glicyny i jednej cząsteczki alaniny? Wskaż prawidłową odpowiedź.

R1RQHGbBYvAX62

Ćwiczenie 6

Wybierz zdanie prawdziwe: Możliwe odpowiedzi: 1. Przykładem tripeptydu jest produkt kondensacji dwóch cząsteczek alaniny i jednej cząsteczki glicyny., 2. Przykładem tetrapeptydu jest produkt kondensacji dwóch cząsteczek alaniny i jednej cząsteczki glicyny., 3. Przykładem tripeptydu jest produkt kondensacji dwóch cząsteczek alaniny i dwóch cząsteczek glicyny.

RhOuMNilvMspQ2

Ćwiczenie 7

Ile cząsteczek wody powstanie w wyniku reakcji otrzymywania pentapeptydu, czyli peptydu złożonego z pięciu aminokwasów? Wskaż prawidłową odpowiedź. Możliwe odpowiedzi: 1. 2, 2. 3, 3. 4, 4. 5, 5. 6

Bibliografia

Kulawik J., Kulawik T., Litwin M., Podręcznik do chemii dla klasy siódmej szkoły podstawowej, Warszawa $2020$.

Łasiński D., Sporny Ł., Strutyńska D., Wróblewski P., Podręcznik dla klasy siódmej szkoły podstawowej, Kielce $2020$.