Wszyscy wiemy, że lekarstwa są potrzebne – wielokrotnie ratują życie. Z drugiej strony, stosowane niezgodnie z zaleceniami, mogą być niebezpieczne dla zdrowia. W skład większości leków wchodzą związki chemiczne o skomplikowanej budowie. Paracetamol – popularny lek przeciwbólowy i przeciwgorączkowy – oprócz atomów węgla, wodoru i tlenu zawiera również atomy azotu. Do jakiej grupy związków zaliczamy tego typu substancje? Czy tylko jedna grupa pochodnych węglowodorów zawiera atomy azotu?

Aby zrozumieć poruszane w tym materiale zagadnienia, przypomnij sobie:
  • budowę i właściwości amoniaku;

  • budowę i właściwości grup wybranych związków organicznych, takich jak alkohole, kwasy karboksylowe i estry.

Nauczysz się
  • czym są aminy i aminokwasy;

  • opisywać budowę i właściwości związków organicznych zawierających azot – na przykładzie metanoaminy (aminy) i glicyny (aminokwasu);

  • zapisywać wzory metanoaminy i glicyny;

  • wskazać we wzorach związków organicznych wiązanie peptydowe.

iZmMwzmlc0_d5e233

1. Aminy

Nieprzyjemny zapach ryb spowodowany jest m.in. obecnością związku, który zawiera w swych cząsteczkach atomy azotu. Substancją tą jest metanoaminametanoaminametanoamina, należąca do grupy amin.

AminyaminyAminy możemy traktować jako pochodne amoniaku, w którym co najmniej jeden atom wodoru został zastąpiony grupą węglowodorową.

Wzór ogólny amin pierwszorzędowych

R1MmZAjceyPko
Wzór ogólny amin pierwszorzędowych
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

gdzie:

R – grupa węglowodorowa;
NH2 – grupa aminowa (grupa funkcyjna).

Związkiem zaliczanym do amin jest metanoamina o wzorze CH3NH2.

ROaiNBek9mP8X
W animacji ukazano tworzenie wzoru metyloaminy. Najpierw przedstawiono budowę cząsteczki metanu i amoniaku, a następnie pokazano, w jaki sposób można otrzymać z nich cząsteczkę metanoaminy. Na końcu zaprezentowano wzór strukturalny powstałego związku.
Polecenie 1
RzOisyK1jORo6
Dokończ poniższe zdanie wybierając słowo spośród podanych. Aminy to związki chemiczne będące pochodnymi 1. wody amoniakalnej, 2. amoniaku, 3. aminokwasów, 4. zasady amonowej, 5. amidów.

Jakie właściwości ma metanoamina? Sprawdź.

R1ZCvzzVHhgMl
Animacja prezentuje właściwości metyloaminy, takie jak: stan skupienia, rozpuszczalność w wodzie oraz odczyn.
Polecenie 2
R1HbTmGR4pLUI
Jaki odczyn wykazuje wodny roztwór metanoaminy? Wskaż prawidłową odpowiedź. Możliwe odpowiedzi: 1. zasadowy, 2. kwasowy, 3. obojętny

Przykładem aminy, która zawiera dwa atomy węgla jest etanoamina o wzorze półstrukturalnym CH3CH2NH2. W temperaturze poniżej 16,6°C etanoamina jest bezbarwną cieczą, a w temperaturze pokojowej – gazem o ostrym amoniakalnym zapachu. Etanoamina może być składnikiem moczu, w zależności od spożywanego jedzenia.

Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczkach amin zmieniają się ich właściwości – wzrasta temperatura wrzenia, a rozpuszczalność w wodzie maleje. Aminy są w większości związkami toksycznymi. Występują w niewielkich ilościach w wielu roślinach. Są także wydzielane podczas rozkładu ryb. Mają ogromne znaczenie, ponieważ służą do otrzymywania lekarstw. Znalazły również zastosowanie w produkcji włókien syntetycznych i barwników.

Ciekawostka

Inną grupą związków, które zawierają grupę aminową, są amidy będące pochodnymi kwasów karboksylowych. Jednym z najważniejszych amidów jest mocznik. Substancja ta występuje w pocie i moczu zwierząt oraz ludzi. Jest produktem przemiany białek.

RttkzZNEcZnIK
Mocznik
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
iZmMwzmlc0_d5e303

2. Aminokwasy

Związki organiczne, takie jak na przykład aminokwasy czy białka, zawierają atomy azotu w swoim składzie. Podstawowymi budulcami białek, są aminokwasyaminokwasyaminokwasy – związki organiczne, które zawierają grupę aminową NH2 i grupę charakterystyczną dla kwasów karboksylowych COOH.

R1GlmhcMWZ2X2
Budowa aminokwasu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Aminokwasem o najprostszej strukturze jest glicynaglicynaglicyna.

RG8b14JCNQfkm
Budowa cząsteczki glicyny
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Inna nazwa glicyny to kwas aminooctowy.

Jakie właściwości ma glicyna?

R1PcrZaAxMF9g1
Właściwości glicyny
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., Zdjęcie glicyny: SPOTzillah, Wikimedia Commons, licencja: CC BY-SA 4.0.

Ze względu na obecność dwóch grup funkcyjnych – aminowej NH2 o charakterze zasadowym i karboksylowej COOH o charakterze kwasowym – cząsteczki aminokwasów mogą łączyć się poprzez wiązanie peptydowe. Jak łączą się ze sobą dwie cząsteczki glicyny?

RQ6sl6tmOk2u0
Animacja ukazuje, w jaki sposób dwie cząsteczki glicyny mogą łączyć się ze sobą. W wyniku tej reakcji powstaje dipeptyd, w którym występuje wiązanie peptydowe.

Dipeptyd może przyłączyć kolejną cząsteczkę aminokwasu; otrzymamy wówczas tripeptyd. Tripeptyd może przyłączać kolejne cząsteczki aminokwasów. W ten sposób tworzą się polipeptydy, czyli związki powstające w wyniku łączenia się wielu cząsteczek aminokwasów.

Polecenie 3
RCc7XXbI4Quxz
Poniżej przedstawiono wzór pewnego tetrapeptydu. Zaznacz wszystkie wiązania peptydowe na poniższym rysunku.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Rtnznio4CxkYY
Pmiędzy którymi atomami tworzy się wiązanie peptydowe? Możliwe odpowiedzi: 1. między atomem węgla a atomem tlenu, 2. między atomem węgla a atomem wodoru, 3. między atomem węgla a atomem tazotu, 4. między atomem azotu a atomem tlenu
Ciekawostka

Istnieje wiele związków należących do grupy aminokwasów. Jednak aminokwasów tworzących białka jest około dwadzieścia. Dzielimy je na dwie grupy:

  • endogenne – aminokwasy wytwarzane przez organizm;

  • egzogenne – aminokwasy, które musimy dostarczyć organizmowi w pożywieniu.

Do endogennych aminokwasów zaliczamy m.in. alaninę.

R1Wx4CiWuhxSC
Budowa cząsteczki alaniny
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Aminokwasy te występują w substancji potowo‑tłuszczowej, wytwarzanej przez gruczoły skóry właściwej i tkankę podskórną, która pokrywa linie papilarne. Substancja ta powoduje pozostawianie odcisków palców na różnych podłożach, co wykorzystuje się w technikach śledczych, np. w celu ustalenia sprawcy przestępstwa. Naukę, która zajmuje się m.in. badaniem śladów linii papilarnych, nazywamy daktyloskopią.

RlpmbC4EoRGF4
Odcisk linii papilarnych
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.
Ciekawostka

Aminokwasy są budulcami białek. Ponad 20 aminokwasów buduje m.in. mięśnie, tkanki w organizmie człowieka. Nadmiar białek jest równie szkodliwy dla człowieka, co ich niedobór. Niekontrolowane przez lekarza spożywanie aminokwasów jako suplementów diety może doprowadzić do poważnych komplikacji zdrowotnych.

iZmMwzmlc0_d5e386

Podsumowanie

  • Aminy i aminokwasy to związki organiczne, które zawierają w swych cząsteczkach atomy azotu połączone z atomami węgla.

  • Najprostszymi aminami są metanoamina oraz etanoamina.

  • Aminy są pochodnymi amoniaku i wykazują odczyn zasadowy.

  • Właściwości amin zmieniają się wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce. Im dłuższy łańcuch węglowy, tym aminy trudniej rozpuszczają się w wodzie. Aminy o krótkich łańcuchach węglowych dobrze rozpuszczają się w wodzie.

  • Aminokwasy to związki organiczne, które zawierają dwie grupy funkcyjne: aminową NH2 o właściwościach zasadowych i karboksylową COOH o właściwościach kwasowych.

  • Aminokwasy wykazują odczyn obojętny.

  • Do najprostszych aminokwasów białkowych należą glicyna i alanina.

  • Aminokwasy mają zdolność łączenia się za pomocą wiązań peptydowych; tworzą w ten sposób polipeptydy budujące białka.

Praca domowa
Polecenie 4.1
R1ELm7Al4HQaC
Korzystając z układu okresowego pierwiastków, określ cechy atomów pierwiastków, które wchodzą w skład amin – podaj liczby protonów, neutronów, elektronów, elektronów walencyjnych i powłok elektronowych. W tym celu uzupełnij poniższą tabelę.
Polecenie 4.2
RKnQRmw9xWFWG
Spośród poniższych wzorów amin wybierz tą, która powstała w wyniku zastąpienia jednego atomu wodoru w cząsteczce etanu grupą aminową. Możliwe odpowiedzi: 1. CH3-NH2, 2. CH3-CH2-NH2 , 3. CH3-CH2-NH-CH2-CH3, 4. CH3-NH-CH3, 5. CH3-CH2-NH3+
Polecenie 4.3

Przeczytaj poniższą informację, a następnie wykonaj polecenie.

Morfina, mimo że jest związkiem o skomplikowanej budowie, była pierwszą substancją wyodrębnioną w stanie krystalicznym, a więc czystym. W swojej strukturze posiada dwie grupy hydroksylowe oraz fragment, będący aminą trzeciorzędową. Jej nazwa, – z uwagi na nasenne działanie – wywodzi się od znanego z mitologii greckiej bożka snu Morfeusza. Aktywność nasenna morfiny jest zależna od stopnia rozwoju układu nerwowego organizmu. Działa ona 160, 800 lub odpowiednio 4000 razy silniej na człowieka niż na psa, królika czy żabę. Ze względu na duże zużycie morfiny w medycynie, produkuje się ją na skalę przemysłową, głównie ze słomy makowej.

RyWrI3qE0BimM
Wzór grupowy morfiny z zaznaczoną na zielono grupą animową.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RXfNSlaiAAe4h
Wiedząc, że C17H19NO3 to wzór sumaryczny morfiny, wskaż która z poniższych odpowiedzi zawiera prawidłowy zestaw masowych zawartości procentowych pierwiastków wchodzących w jej skład. Do obliczeń załóż, że masa atomowa węgla wynosi 12 u, masa atomowa H wynosi 1 u, tlenu – 16 u, a azotu 14 u. Możliwe odpowiedzi: 1. %C=71,6% , %H=8,58%, %O=16,85%, %N=2,53%, 2. %C=16,85% , %H=4,9%, %O=71,6%, %N=6,67%, 3. %C=53% , %H=2,35%, %O=16,85%, %N=4,9%, 4. %C=71,6% , %H=6,67%, %O=16,85%, %N=4,9%
iZmMwzmlc0_d5e468

Słownik

aminokwasy
aminokwasy

związki organiczne, których cząsteczki zawierają grupę aminową NH2 i grupę karboksylową COOH

aminy
aminy

do amin zaliczamy związki będące pochodnymi amoniaku, w których cząsteczkach co najmniej jeden atom wodoru zastąpiono grupą węglowodorową; wzór ogólny amin to RNH2, gdzie NH2 to grupa aminowa

glicyna
glicyna

aminokwas o wzorze NH2CH2COOH; jest krystaliczną, stałą substancją; dobrze rozpuszcza się w wodzie

metanoamina
metanoamina

amina o wzorze CH3NH2; jest gazem o charakterystycznym, nieprzyjemnym zapachu

iZmMwzmlc0_d5e639

Ćwiczenia

Pokaż ćwiczenia:
RjQ4sl0cZbTvA1
Ćwiczenie 1
Uzupełnij tekst przeciągając wzory i nazwy w odpowiednie miejsca. Grupa funkcyjna amin to 1. nitrową, 2. aminową, 3. -NH2, 4. -NO2, która nazywana jest 1. nitrową, 2. aminową, 3. -NH2, 4. -NO2. Aminokwasy zawierają dwie grupy funkcyjne: aminową i {-COOH.
1
Ćwiczenie 2
RG3h5sJb1LY3m
zadanie interaktywne
Źródło: Aneta Wojewoda.
1
Ćwiczenie 3
RpVwCW0FeYPRi
zadanie interaktywne
Źródło: Aneta Wojewoda.
2
Ćwiczenie 4

Zaznacz, który z poniższych uniwersalnych papierków wskaźnikowych jest charakterystyczny po zanurzeniu w wodnych roztworach amin.

RtvSx9yCX1BZN
Uniwersalne papierki wskaźnikowe – zadanie
Źródło: Dominika Kruszewska, GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1SroJH9u0Kr1
Która z poniższych uniwersalnych zmian koloru papierka wskaźnikowego jest charakterystyczna po zanurzeniu w wodnych roztworach amin? Możliwe odpowiedzi: 1. brak zmiany barwy, 2. czerwona, 3. niebieska
R1cpkJEW0kGQo2
Ćwiczenie 4
Jakie zabarwienie przyjmuje uniwersalny papierek wskaźnikowy w wodnym roztworze aminy? Możliwe odpowiedzi: 1. niebieski, 2. żółty, 3. czerwony
RPvVbxx0faqyc2
Ćwiczenie 5
Poniżej podano właściwości glicyny. Uporządkuj je wstawiając do odpowiedniej grupy. Właściwości fizyczne glicyny Możliwe odpowiedzi: 1. Wykazuje odczyn obojętny, 2. Biała, krystaliczna substancja stała, 3. Dobrze rozpuszcza się w wodzie, 4. Bezwonna, 5. Słodkawy smak Właściwości chemiczne glicyny Możliwe odpowiedzi: 1. Wykazuje odczyn obojętny, 2. Biała, krystaliczna substancja stała, 3. Dobrze rozpuszcza się w wodzie, 4. Bezwonna, 5. Słodkawy smak
RP0A6OH2D621t2
Ćwiczenie 6
Który z poniższych tripeptydów zbudowany został z dwóch cząsteczek glicyny i jednej cząsteczki alaniny? Wskaż prawidłową odpowiedź.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1RQHGbBYvAX62
Ćwiczenie 6
Wybierz zdanie prawdziwe: Możliwe odpowiedzi: 1. Przykładem tripeptydu jest produkt kondensacji dwóch cząsteczek alaniny i jednej cząsteczki glicyny., 2. Przykładem tetrapeptydu jest produkt kondensacji dwóch cząsteczek alaniny i jednej cząsteczki glicyny., 3. Przykładem tripeptydu jest produkt kondensacji dwóch cząsteczek alaniny i dwóch cząsteczek glicyny.
RhOuMNilvMspQ2
Ćwiczenie 7
Ile cząsteczek wody powstanie w wyniku reakcji otrzymywania pentapeptydu, czyli peptydu złożonego z pięciu aminokwasów? Wskaż prawidłową odpowiedź. Możliwe odpowiedzi: 1. 2, 2. 3, 3. 4, 4. 5, 5. 6
R13lVzorOc81m3
Ćwiczenie 8
What is the name of this chemical compound: NH2-CH2-COOH? Możliwe odpowiedzi: 1. asparagine, 2. glycine, 3. alanine, 4. tyrosine, 5. cysteine
RYo0gadg6BvA03
Ćwiczenie 9
What is the correct chemical formula for ethanamine? Możliwe odpowiedzi: 1. NH2-CH2-COOH , 2. NH2-CH3, 3. NH2-CH2-CH3, 4. NH2-CH(CH3)-COOH, 5. NH2-CH2-CH2-CH3

Bibliografia

Kulawik J., Kulawik T., Litwin M., Podręcznik do chemii dla klasy siódmej szkoły podstawowej, Warszawa 2020.

Łasiński D., Sporny Ł., Strutyńska D., Wróblewski P., Podręcznik dla klasy siódmej szkoły podstawowej, Kielce 2020.

bg‑gray3

Notatnik

R9XN9xnXVUs16
(Uzupełnij).