Związki organiczne, takie jak na przykład aminokwasy czy białka, zawierają atomy azotu w swoim składzie. Podstawowymi budulcami białek, są aminokwasy – związki organiczne, które zawierają grupę aminową $—{\text{NH}}_2$ i grupę charakterystyczną dla kwasów karboksylowych $—\text{COOH}$.

R1GlmhcMWZ2X2

Na ilustracji przedstawiono budowę aminokwasu. Do jednego atomu węgla przyłączona jest grupa aminowa, charakterystyczna dla amin, grupa karboksylowa, charakterystyczna dla kwasów karboksylowych, atom wodoru oraz grupa węglowodorowa oznaczona literą $\text{R}$.

Aminokwasem o najprostszej strukturze jest glicyna.

RG8b14JCNQfkm

Na ilustracji przedstawiono budowę cząsteczki glicyny. Po lewej stronie znajduje się wzór grupowy, a po prawej model kulkowy cząsteczki. Wzór grupowy składa się z centralne umieszczonego atomu węgla $\text{C}$ oraz przyłączonych do niego wiązaniem pojedynczym dwóch atomów wodoru $\text{H}$, grupy aminowej ${\text{NH}}_2$ oraz grupy karboksylowej $\text{COOH}$. Model kulkowy przedstawia się następująco: najbardziej z lewej strony cząsteczki znajduje się grupa aminowa przedstawiona jako niebieska kulka (azot) i połączone z nią dwie kulki białe (wodór), grupa ta następnie połączona jest z atomem węgla przedstawiona jako czarna kulka połączona wiązaniami pojedynczymi z dwoma atomami wodoru (białe kulki), atom węgla połączony jest kolejno z następnym atomem węgla który połączony jest wiązaniem podwójnym z atomem tlenu oraz wiązaniem pojedynczym z drugim atomem tlenu przedstawionym jako czerwone kulki, a na końcu drugi atom tlenu połączony jest wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru (biała kulka).

Inna nazwa glicyny to kwas aminooctowy.

Jakie właściwości ma glicyna?

Ze względu na obecność dwóch grup funkcyjnych – aminowej $—{\text{NH}}_2$ o charakterze zasadowym i karboksylowej $—\text{COOH}$ o charakterze kwasowym – cząsteczki aminokwasów mogą łączyć się poprzez wiązanie peptydowe. Jak łączą się ze sobą dwie cząsteczki glicyny?

RQ6sl6tmOk2u0

Animacja ukazuje, w jaki sposób dwie cząsteczki glicyny mogą łączyć się ze sobą. W wyniku tej reakcji powstaje dipeptyd, w którym występuje wiązanie peptydowe.

Animacja ukazuje, w jaki sposób dwie cząsteczki glicyny mogą łączyć się ze sobą. W wyniku tej reakcji powstaje dipeptyd, w którym występuje wiązanie peptydowe.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/RQ6sl6tmOk2u0

Animacja ukazuje, w jaki sposób dwie cząsteczki glicyny mogą łączyć się ze sobą. W wyniku tej reakcji powstaje dipeptyd, w którym występuje wiązanie peptydowe.

Dipeptyd może przyłączyć kolejną cząsteczkę aminokwasu; otrzymamy wówczas tripeptyd. Tripeptyd może przyłączać kolejne cząsteczki aminokwasów. W ten sposób tworzą się polipeptydy, czyli związki powstające w wyniku łączenia się wielu cząsteczek aminokwasów.

Ciekawostka

Istnieje wiele związków należących do grupy aminokwasów. Jednak aminokwasów tworzących białka jest około dwadzieścia. Dzielimy je na dwie grupy:

• endogenne – aminokwasy wytwarzane przez organizm;

• egzogenne – aminokwasy, które musimy dostarczyć organizmowi w pożywieniu.

Do endogennych aminokwasów zaliczamy m.in. alaninę.

R1Wx4CiWuhxSC

Na ilustracji przedstawiono budowę cząsteczki alaniny. Po lewej stronie znajduje się wzór grupowy, a po prawej model kulkowy cząsteczki. Wzór grupowy: ${\text{N}}_2\text{H}$ zaznaczony na kolor niebieski połączone jest z $\text{CH}$ zaznaczonym na kolor czarny wiązaniem pojedynczym. Do $\text{CH}$ przyłączone wiązaniami pojedynczymi jest ${\text{CH}}_3$ (równeż zaznaczone kolorem czarnym) jak i $\text{COOH}$ (zaznaczone kolorem czerwonym). Model kulkowy cząsteczki przedstawia się następująco: Niebieska kulka symbolizująca atom azotu połączona z dwoma mniejszymi białymi kulkami symbolizującymi atomy wodoru za pomocą wiązań pojedynczych. Atom azotu połączony jest wiązaniem pojedynczym z atomem węgla przedstawionym za pomocą czarnej kulki. Atom węgla połączony jest wiązaniem pojedynczym z jedną białą kulką oraz dwoma czarnymi kulkami. Jeden atom węgla połączony jest z trzema małymi, białymi kulkami. Drugi węgiel połączony jest z dwoma czerwonymi kulkami symbolizującymi tlen. Z jednym tlenem połączone jest wiązaniem podwójnym, a z drugim tlenem wiązaniem pojedynczym. Drugi tlen połączony jest dodatkowo pojedynczym wiązaniem z małą białą kulką symbolizującą atom wodoru.

Aminokwasy te występują w substancji potowo‑tłuszczowej, wytwarzanej przez gruczoły skóry właściwej i tkankę podskórną, która pokrywa linie papilarne. Substancja ta powoduje pozostawianie odcisków palców na różnych podłożach, co wykorzystuje się w technikach śledczych, np. w celu ustalenia sprawcy przestępstwa. Naukę, która zajmuje się m.in. badaniem śladów linii papilarnych, nazywamy daktyloskopią.

RlpmbC4EoRGF4

Zdjęcie przedstawiające ujawniony ślad linii papilarnych za pomocą ninhydryny, która reaguje z aminokwasami, dając purpurowe zabarwienie.

Podsumowanie

• Aminokwasy to związki organiczne, które zawierają dwie grupy funkcyjne: aminową $—{\text{NH}}_2$ o właściwościach zasadowych i karboksylową $—\text{COOH}$ o właściwościach kwasowych.

• Aminokwasy wykazują odczyn obojętny.

• Do najprostszych aminokwasów białkowych należą glicyna i alanina.

• Aminokwasy mają zdolność łączenia się za pomocą wiązań peptydowych; tworzą w ten sposób polipeptydy budujące białka.

Słownik