Wyższe kwasy karboksylowe

bg‑gold

Wyższe kwasy karboksylowe to kwasy karboksylowe zawierające przynajmniej 10 atomów węgla w cząsteczce. Zwane są wyższymi kwasami tłuszczowymi, ze względu na to, że są składnikami naturalnych tłuszczów. Wyróżniamy wyższe kwasy karboksylowe nasycone (nie zawierające podwójnych wiązań między atomami węgla w cząsteczce) oraz nienasycone (zawierające przynajmniej jedno wielokrotne wiązanie między atomami węgla w cząsteczce).

R17JwHUP1O0xn

Nasycone kwasy karboksylowe posiadają pomiędzy atomami węgla wiązania pojedyncze, natomiast nienasycone mają przynajmniej jedno wiązanie wielokrotne łączące atomy węgla.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Zapoznaj się z poniższą animacją, a następnie na jej podstawie rozwiąż ćwiczenia.

R1OBxaq0uJOx9

Animacja $pt .$ Przykłady niższych i wyższych kwasów karboksylowych
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 1

RbOEJQINhtyhN

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wyższe kwasy karboksylowe są nazywane także kwasami tłuszczowymi. Cząsteczki tłuszczów zawierają w swym składzie reszty kwasów tłuszczowych.

bg‑gold

Nasycone wyższe kwasy karboksylowe

Nasycone kwasy tłuszczowe zwykle są białymi, bezwonnymi ciałami stałymi, które nie rozpuszczają się w wodzie i nie ulegają dysocjacji elektrolitycznej.

Ry2mx3VfespW4

Na zdjęciu na szkiełku zegarkowym leży pewna ilość białego proszku. — Kwas stearynowy to biała, bezwonna substancja, tłusta w dotyku. Kwasy tłuszczowe nie charakteryzują się intensywnym zapachem, ze względu na ich niską lotność, spowodowaną dużą ilością atomów węgla w cząsteczkach.
Źródło: Gmhofmann, dostępny w internecie: pl.wikipedia.org, licencja: CC BY-SA 3.0.

Wzór sumaryczny	Wzór uproszczony	Wzór półstrukturalny uproszczony	Nazwa systematyczna	Nazwa zwyczajowa
$C_{16} H_{32} O_{2}$	$C_{15} H_{31} - COOH$	${CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{14} - COOH$	kwas heksadekanowy	kwas palmitynowy
$C_{17} H_{34} O_{2}$	$C_{16} H_{33} - COOH$	${CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{15} - COOH$	kwas heptadekanowy	kwas margarynowy
$C_{18} H_{36} O_{2}$	$C_{17} H_{35} - COOH$	${CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{16} - COOH$	kwas oktadekanowy	kwas stearynowy

bg‑gold

Nienasycone wyższe kwasy karboksylowe

R13wpFdF3PPsQ1

Na zdjęciu jest oliwa w butelce. Obok leżą plasterki pomidora i zielonego ogórka oraz liście zielonej sałaty. — Nienasyconym kwasem tłuszczowym jest oliwa z oliwek.
Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.

Nienasycone kwasy tłuszczowe zwykle są cieczami, nie rozpuszczają się w wodzie i nie ulegają dysocjacji elektrolitycznej.

Wzór sumaryczny	Wzór uproszczony	Nazwa systematyczna	Nazwa zwyczajowa
$C_{18} H_{34} O_{2}$	$C_{17} H_{33} - COOH$	kwas cis-oktadec‑9‑enowy	kwas oleinowy kwas omega‑9
$C_{18} H_{32} O_{2}$	$C_{17} H_{31} - COOH$	kwas cis,cis-oktadeka‑9,12‑dienowy	kwas linolowy kwas omega‑6
$C_{18} H_{30} O_{2}$	$C_{17} H_{29} - COOH$	kwas cis,cis,cis-oktadeka‑9,12,15‑trienowy	kwas linolenowy kwas omega‑3

ReJ9qtBNavH3n1

Ciekawostka

Ostatni atom węgla w łańcuchu kwasu oleinowego to atom węgla omega (omega). Traktując atom węgla omega jako pierwszy atom, wiązanie podwójne znajduje się między 9 a 10 atomem węgla i z tego względu kwas ten nazywa się kwasem omega -9.

Wyższe kwasy karboksylowe nazywamy kwasami tłuszczowymi, ponieważ budują cząsteczki tłuszczów. Wyróżniamy nasycone i nienasycone kwasy tłuszczowe. W poniższej animacji zostały przedstawione nazwy i wzory sumaryczne ważnych kwasów tłuszczowych.

R1UZV7vtqUzkd

Kwasy nasycone i nienasycone
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wyższe kwasy karboksylowe dzielimy na nienasycone i nasycone. Przykładem kwasu nienasyconego jest kwas oleinowy. Jego nazwa zwyczajowa to kwas oleinowy, a nazwa systematyczna to kwas $Z$ –oktadek– $9$ –enowy. Wzór sumaryczny to $C_{17} H_{33} COOH$ . Wzór półstrukturalny sumaryczny: ${CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{7} - CH = CH - {({CH}_{2})}_{7} - COOH$ . Przykładami kwasów nasyconych są: kwas palmitynowy i kwas stearynowy. Nazwa zwyczajowa kwasu palmitynowego to kwas palmitynowy, a nazwa systematyczna to kwas heksadekanowy. Wzór sumaryczny to $C_{15} H_{31} COOH$ . Wzór półstrukturalny sumaryczny to ${CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{14} - COOH$ . Nazwa zwyczajowa kwasu stearynowego to kwas stearynowego, a nazwa systematyczna to kwas oktadekanowy.Wzór sumaryczny to $C_{17} H_{35} COOH$ . Wzór półstrukturalny sumaryczny to ${CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{16} - COOH$ .

Do nasyconych wyższych kwasów karboksylowych należą kwas palmitynowy, o wzorze $C_{15} H_{31} COOH$ , oraz kwas stearynowy $C_{17} H_{35} COOH$ . W cząsteczkach tych kwasów, między atomami węgla, występują wiązania pojedyncze. Kwas oleinowy $C_{17} H_{33} COOH$ między $9 .$ a $10 .$ atomem węgla zawiera wiązanie podwójne, dlatego należy do nienasyconych związków organicznych.

Wzór półstrukturalny kwasu oleinowego:

${CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} CH = {CHCH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} COOH$

RuqXnjiKehHSG1

Schemat przedstawia przykłady kwasów w tłuszczach. Na górze, na brązowym tle znajduje się napis: Tłuszcze zawierają w swym składzie wyższe kwasy karboksylowe, zarówno nasycone, jak i nienasycone, lecz w różnych proporcjach. Poniżej z lewej strony napis na różowym tle: Smalec i masło są najbogatszym źródłem kwasu palmitynowego oraz stearynowego. Pod tekstem umieszczono zdjęcia smalcu oraz masła. Oba tłuszcze są pokrojone w kostki. Smalec jest w kolorze białym, natomiast masło jest żółte. Jeszcze niżej znajduje się tekst na różowym tle: Kwas palmitynowy C15H31COOH oraz kwas stearynowy C17H35COOH wchodzą w skład smalcu i masła. Z prawej strony ilustracji na zielonym tle znajduje się tekst: Olej rzepakowy i oliwa z oliwek są najbogatszym źródłem kwasu oleinowego. Poniżej umieszczono zdjęcia szklanych butelek z olejem i oliwą. Olej jest w kolorze żółtym, natomiast oliwa jest zielona. Oba płyny są klarowne. Pod zdjęciami na żółtym tle znajduje się tekst: W oleju rzepakowym i oliwie z oliwek występuje kwas oleinowy C17H33COOH. — Przykłady kwasów w tłuszczach
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., bob walker (https://www.flickr.com), Michael Derr (https://www.flickr.com), Alex ex (http://commons.wikimedia.org), Consell Comarcal del Baix Empordà (http://commons.wikimedia.org), licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Kwasy karboksylowe - właściwości i zastosowanie

Wyższe kwasy karboksylowe - właściwości i zastosowanie

Wyższe kwasy karboksylowe - budowa i otrzymywanie