Aby dowiedzieć się, w jaki sposób są zbudwane alkany, zapoznaj się z Poleceniem 1.

Aby móc właściwie nazywać związki chemiczne, należy poznać zbiór zasad niezbędnych do ich prawidłowego nazewnictwa. W chemii organicznej jest to bardzo ważne, ponieważ każdy fragment nazwy związku dostarcza szeregu ważnych informacji na temat budowy cząsteczki danego związku.

Zapoznaj się z tymi regułami, a następnie spróbuj samodzielnie nazwać podane wzory cząsteczek alkanów.

1. Nazwy alkanów zależą od liczby atomów węgla w cząsteczce alkanu.

2. Występowanie wyłącznie wiązań pojedynczych pomiędzy sąsiednimi atomami węgla w węglowodorze generuje przyrostek „-an” w nazwie.

RyEnM2wsdGnTF

Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny heksanu: ${\text{CH}}_{\text{3}}{\text{-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{3}}$

3. W przypadku alkanów rozgałęzionych, do nazwy alkanu dodaje się przedrostki opisujące występujące w nim podstawniki. Nazwy grup alkilowych, które tworzą grupy boczne, powstają poprzez dodanie przyrostka „-ylo” zamiast przyrostka „-an” do nazwy alkanu, od którego dany podstawnik pochodzi.

   Jeśli grupa alkilowa powstała przez odłączenie atomu wodoru z terminalnego (skrajnego) atomu węgla, to nazwa takiej grupy będzie odpowiednio metylowa, etylowa, propylowa czy dalej butylowa, pentylowa, etc. Jeśli jednak atom wodoru został odłączony z nieskrajnego atomu węgla, wówczas wymieniamy w pierwszej kolejności nazwę węglowodoru, z którego odszczepiamy atom wodoru przy nieterminalnym (skrajnym atomie węgla) – np. „propan”, następnie wskazujemy lokant atomu węgla, z którego „zabraliśmy” atom wodoru – w naszym przypadku to jest 2, pozostałe bowiem atomy węgla są terminalne. Na koniec dodajemy końcówkę. Tym samym grupa ${\mathrm{CH}}_3\underset{\mathbf{|}}{\mathrm{C}}{\mathrm{HCH}}_3$ poprawnie powinna być nazwana propan‑2-ylową. Biorąc pod uwagę powyższe reguły, ${\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2-$ jest to grupa heksylowa. Jednak jeśli z cząsteczki heksanu „zabierzemy” atom wodoru przy drugim atomie węgla, będzie ona nazywać się heksan‑2-ylową. Należy wskazać pewną nieścisłość w regułach nazewnictwa – nazwą zalecaną i zachowaną pozostała grupa tert-butylowa i to właśnie jej, zdaniem IUPAC, należy używać w pierwszej kolejności.

R1Rm66vj8JPHB

Ilustracja przedstawia wzory półstrukturalne 2,2-dimetylopropanu i 5-etylo-2-metylo-4-propyliheptanu. Budowa 2,2-dimetylopropanu: jeden atom węgla C w centrum cząsteczki i cztery grupy ${\text{CH}}_{\text{3}}$ przyłączone do tego atomu każdy pod kątem 90 stopni. Budowa 5-etylo-2-metylo-4-propyliheptanu: poziomy łańcuch składa się z 7 atomów węgla a jego wzór półstrukturalny to ${\text{CH}}_{\text{3}}{\text{-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH-CH-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH-CH}}_{\text{3}}$. Do drugiego od prawej atomy węgla przyłączono w dół grupę ${\text{CH}}_{\text{3}}$, do czwartego od prawej przyłączono łańcuch o wzorze półstrukturalnym ${\mathrm{CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{3}}$ a do piątego atomu węgla przyłączono łańcuch ${\mathrm{CH}}_{\text{2}}{\text{-CH}}_{\text{3}}$.

4. W sytuacji, gdy rozgałęziony alkan posiada więcej niż jeden podstawnikpodstawnikpodstawnik tego samego rodzaju, przed nazwą tego podstawnika stosujemy przedrostek oznaczający krotność występowania danej grupy bocznej (mnożnik) w cząsteczce alkanu, pochodzący od nazw liczebników greckich lub łacińskich.

5. Dokładne umiejscowienie danych podstawników w cząsteczce alkanu oznacza się poprzez dodanie lokantówlokantlokantów, czyli numerów określających atom węgla w łańcuchu głównym, do którego dany podstawnik jest przyłączony. Atomy węgla w łańcuchu głównym numeruje się w taki sposób, aby lokanty miały jak najmniejszą wartość. Lokanty sytuujemy przed nazwami i krotnością poszczególnych grup bocznych, łącząc je myślnikiem. Gdy zaś w cząsteczce występuje więcej niż jedna taka sama grupa boczna, lokanty każdej z tych grup rozdziela się przecinkiem, np. 2,3–dimetylopentan lub 2,2–dimetylobutan. Podstawniki wymieniamy w kolejności alfabetycznej.

Nazewnictwo węglowodorów łańcuchowych

Aby nazwać węglowodory łańcuchowe (w tym rozgałęzione), należy postępować w określony sposób:

Nazewnictwo podstawników rozgałęzionych

W niektórych alkanach występują również podstawniki rozgałęzione. Przykłady bardziej złożonych podstawników, wraz z ich nazwami zalecanymi przez IUPAC, podano poniżej – prześledź je dokładnie i w razie potrzeby powróć do reguł nazywania podstawników, o których wspomniano wyżej.

RCqKn6030ROYN

Ilustracja przedstawia nazewnictwo rozgałęzionych podstawników wraz z budową. Propan-2-yl: dwie grupy ${\text{CH}}_{\text{3}}$ przyłączone do grupy CH, od której odchodzi jeszcze jedno wiązanie w prawo. (2-metylo)propyl: dwie grupy ${\text{CH}}_{\text{3}}$ przyłączone do grupy CH, tworzącej wiązanie z grupą${\text{CH}}_{\text{2}}$, od której odchodzi jeszcze jedno wiązanie w prawo. Tert-butyl: atom węgla tworzy trzy wiązania z grupami ${\text{CH}}_{\text{3}}$ i jedno wiązanie w prawo. Butan-2-yl: łańcuch: ${\text{H}}_{\text{3}}{\text{C-CH}}_{\text{2}}{\text{-CH-CH}}_{\text{3}}$, do grupy CH przyłączone jest jeszcze jedno wiązanie, które odchodzi w dół.

Alkany uzyskuje się przede wszystkim ze źródeł naturalnych – gazu ziemnego oraz ropy naftowej – poddanych odpowiednim procesom.

Główny przedstawiciel alkanów – metan – otrzymuje się najczęściej w następujących reakcjach:

${\text{Al}}_4{\text{C}}_3+12 \text{HCl}\to 3 {\text{CH}}_4+4 {\text{AlCl}}_3$

${\text{Al}}_4{\text{C}}_3+12 {\text{H}}_2\text{O}\to 3 {\text{CH}}_4+4 \text{Al}{\left(\text{OH}\right)}_3$

${\text{CH}}_3\text{COONa}+\text{NaOH}\stackrel{\text{ogrzewanie}}{\to }{\text{CH}}_4+{\text{Na}}_2{\text{CO}}_3$

${\text{CH}}_3\text{COOH}\stackrel{\text{ogrzewanie}}{\to }{\text{CH}}_4+{\text{CO}}_2$

Pozostałe alkany uzyskuje się często w wyniku syntezy Wurtza, która polega na wydłużaniu łańcucha węglowego lub jego zamknięciu, poprzez reakcję fluorowcopochodnych alkanów z metalicznym sodem. $\mathrm{R}-\mathrm{X}+2 \mathrm{Na}+\mathrm{X}-\mathrm{R}\to \mathrm{R}-\mathrm{R}+2 \mathrm{NaX}$

$\mathrm{R} \text{- reszta węglowodorowa}$

$\text{X }\text{- atom fluorowca (Cl, Br, I, F (rzadko))}$

Przykład reakcji: ${\text{CH}}_3\text{Cl}+{\text{CH}}_3{\text{CH}}_2\text{Cl}+2 \text{Na}\to {\text{CH}}_3{\text{CH}}_2{\text{CH}}_3+2 \text{NaCl}$

Należy tutaj pamiętać, że w wyniku reakcji różnych fluorowcopochodnych alkanów otrzymuje się różne alkany w wyniku przypadkowych połączeń grup alkilowych, wśród których jeden stanowi produkt główny (zapisywany w równaniu reakcji). Na przykład w wyniku reakcji chlorometanu z chloroetanem, oprócz propanu, uzyskuje się również, jako tzw. produkty uboczne, etan oraz butan.

${\mathrm{R}}_1-\mathrm{X}+ 2 \mathrm{Na}+\mathrm{X}-{\mathrm{R}}_2\to {\mathrm{R}}_1-{\mathrm{R}}_2+ 2 \mathrm{NaX}$

${\mathrm{R}}_1-\mathrm{X}+ 2 \mathrm{Na}+\mathrm{X}-{\mathrm{R}}_2\to {\mathrm{R}}_1-{\mathrm{R}}_1+ 2 \mathrm{NaX}$

${\mathrm{R}}_1-\mathrm{X}+ 2 \mathrm{Na}+\mathrm{X}-{\mathrm{R}}_2\to {\mathrm{R}}_2-{\mathrm{R}}_2+ 2 \mathrm{NaX}$

• W wyniku reakcji 2‑chloropropanu z chlorometanem otrzymuje się rozgałęziony alkan – 2‑metylopropan, ale również 2,3‑dimetylobutan oraz etan w następującej reakcji:

W syntezie Wurtza najczęściej stosowane są rozpuszczalniki polarne i bezwodne, na przykład suchy etanol. Reakcja ta nie wymaga użycia katalizatora, a najczęściej stosowanym metalem jest sód.

Zapoznaj się z mechanizmem omówionej wyżej reakcji poprzez wykonanie Polecenia 1 oraz rozwiązanie ćwiczeń pod nim zawartych.