Benzen jako przedstawiciel arenów - właściwości
Właściwości fizyczne benzenu
Zapoznaj się z właściwościami fizycznymi benzenu, a następnie wykonaj eksperyment w wirtualnym laboratorium.
Na podstawie licznych badań, benzen został uznany za substancję rakotwórczą. W tym przypadku nie istnieje coś takiego jak bezpieczny poziom narażenia – nawet niewielkie ilości tej substancji mogą wyrządzić szkody naszemu organizmowi. Zapoznaj się z problemami badawczymi i hipotezami, następnie przeprowadź tylko teoretyczne doświadczenia chemiczne w poniższym wirtualnym laboratorium, zgodnie z dołączoną instrukcją. Zapisz obserwacje, wyniki i wnioski.

Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/DA3LT53UF
Na podstawie licznych badań, benzen został uznany za substancję rakotwórczą. W tym przypadku nie istnieje coś takiego jak bezpieczny poziom narażenia – nawet niewielkie ilości tej substancji mogą wyrządzić szkody naszemu organizmowi. Zapoznaj się z opisem doświadczenia.
Analiza doświadczenia numer : badanie właściwości fizycznych benzenu.
Problem badawczy: w jakich rozpuszczalnikach rozpuszcza się benzen?
Hipoteza: benzen rozpuszcza się w rozpuszczalnikach niepolarnych, a nie rozpuszcza się w rozpuszczalnikach polarnych.
Doświadczenie
Sprzęt laboratoryjny: dwie probówki – podłużne naczynie szklane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych; dwa korki – niewielki element wykonany z korka, służący do szczelnego zamykania probówek; statyw na probówki – prostokątny sprzęt laboratoryjny z rzędami otworów, w których umieszczane są probówki.
Odczynniki chemiczne: benzen, woda destylowana, tetrachlorometan.
Przebieg doświadczenia :
Doświadczenie wykonano pod dygestorium.
1. Do dwóch probówek wprowadzono benzenu.
2. Do pierwszej probówki dodano wody destylowanej.
3. Do drugiej probówki dodano tetrachlorometanu.
4. Wstrząśnięto obie probówki i odstawiono na kilka minut.
Obserwacje: w pierwszej probówce widoczne są dwie fazy, a w drugiej oraz w trzeciej tylko jedna faza.
Wyniki: benzen nie rozpuszcza się w wodzie destylowanej, tylko w acetonie oraz eterze dietylowym.
Wnioski: benzen rozpuszcza się w rozpuszczalnikach niepolarnych, co nie jest już możliwe w rozpuszczalnikach polarnych.
Analiza doświadczenia numer : badanie lotności benzenu.
Problem badawczy: czy benzen jest lotną cieczą?
Hipoteza: benzen jest lotną cieczą.
Doświadczenie
Sprzęt laboratoryjny: zlewka – naczynie szklane o kształcie cylindrycznym, stosowane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych.
Odczynniki chemiczne: benzen.
Przebieg doświadczenia :
Doświadczenie wykonano pod dygestorium.
1. Do zlewki nalano benzenu.
2. Zaznaczono za pomocą markera poziom cieczy w zlewce.
3. Odstawiono na godziny.
4. Sprawdzono, czy poziom cieczy się obniżył.
Obserwacje: poziom cieczy w zlewce obniżył się.
Wyniki: benzen jest lotną cieczą.
Wnioski: benzen jest lotną cieczą, ponieważ posiada niską temperaturę wrzenia.
Zaznacz wygląd probówki po zmieszaniu benzenu z benzyną.
Temperatura wrzenia tetrachlorometanu wynosi , natomiast benzenu . Napisz nazwę związku chemicznego, który jest bardziej lotny.
Właściwości chemiczne benzenu
Cząsteczki związków o budowie nienasyconej reagują z wodą bromową oraz roztworem manganianu() potasu. Obserwujemy wtedy odbarwienie tych odczynników, które świadczy o zajściu reakcji. Jak zachowa się benzen wobec wody bromowej?
Ze względu na obecność wiązań zdelokalizowanych i względną trwałość cząsteczki, nie wykazuje on charakteru nienasyconego. W jego przypadku nie zachodzi reakcja addycji bromu i odbarwienia wody bromowej ani zakwaszonego roztworu . Czy to znaczy, że benzen w ogóle nie jest w stanie reagować z bromem?
Oczywiście, że może. Benzen reaguje z w obecności katalizatora, (bromek żelaza()). Jest to reakcja substytucji elektrofilowej, w której produktami są bromobenzen i bromowodór . Poniżej przedstawiono równanie tej reakcji:
Bromek żelaza() umożliwia powstanie elektrofila – jonu .
Reakcję bromowania benzenu można przedstawić w następujący sposób:
Reakcję tę można zapisać sumarycznie w następujący sposób:

Benzen pod wpływem światła ultrafioletowego może ulec reakcji addycji do ,,,,,-heksachlorocykloheksanu. Reakcję tę po raz pierwszy przeprowadził Michael Faraday w roku:

Na podstawie zdobytych nowych infromacji dotyczących właściwości fizykochemicznych benzenu wykonaj eksperyment w poniższym laboratorium i rozwiąż ćwiczenia pod nim zawarte.
Przeprowadź doświadczenie w laboratorium chemicznym. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W poniższym formularzu zapisz obserwacje, wyniki oraz wnioski.
Szafka laboratoryjna
Zapoznaj się z przebiegiem doświadczenia w laboratorium chemicznym, problemem badawczym oraz zweryfikowaną hipotezą, a także obserwacjami, wynikami oraz wnioskami zawartymi w poniższym formularzu.
Analiza doświadczenia:
Badanie reakcji benzenu w obecności bromu i wodnego roztworu manganianu() potasu.
Problem badawczy: jak zachowuje się benzen w obecności bromu i wodnego roztworu manganianu() potasu?
Hipoteza:
Benzen odbarwia wodę bromową i manganian() potasu.
Szkło laboratoryjne:
pipety – wąskie rurka służące do pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki;
statyw na probówki – prostokątny sprzęt laboratoryjny z rzędami otworów, w których umieszczane są probówki;
probówki – podłużne U‑kształtne naczynia szklane służące do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych.
Odczynniki chemiczne:
benzen, woda bromowa, manganian() potasu.
Przebieg doświadczenia:
Przygotowano dwie probówki: a) do probówki nr wlano wody bromowej; b) do probówki nr wlano roztworu manganianu() potasu.
Następnie do obu probówek ostrożnie wlano po benzenu.
Zapisano obserwacje.
Obserwacje:
Barwa roztworów nie uległa zmianie. Dla roztworu manganianu() potasu pozostała fioletowa, a dla wody bromowej pomarańczowa.
Wyniki:
Brak zmian w przebiegu obserwowanych reakcji.
Wnioski:
Benzen nie reaguje z wodą bromową i roztworem manganianu() potasu. Nie ulega więc reakcjom charakterystycznym dla węglowodorów nienasyconych. Benzen nie wykazuje ani charakteru nienasyconego, ani nasyconego ze względu na obecność wiązań zdelokalizowanych.
Innym przykładem reakcji substytucji elektrofilowej jest reakcja nitrowania omówiona w poniższej animacji.
Zapoznaj się z poniższą animacją dotyczącą reakcji nitrowania benzenu, a następnie rozwiąż ćwiczenia sprawdzające.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/R10YDVadB00H5
Film nawiązujący do treści materiału
Wyjaśnij, jaka jest rola kwasu siarkowego(VI) w reakcji nitrowania.
Narysuj struktury rezonansowe grupy nitrowej cząsteczki nitrobenzenu.
