Podsumowanie

Związki organiczne to związki chemiczne węgla z innymi pierwiastkami (między innymi z wodorem, tlenem i azotem). Do związków organicznych nie zaliczamy tych związków węgla, które zaklasyfikowane zostały do związków nieorganicznych. Są to między innymi tlenki węgla (tlenek węgla( $II$ ) i tlenek węgla( $IV$ )), kwas węglowy oraz jego sole (węglany).

Ważne!

Atomy węgla w cząsteczkach związków organicznych są zawsze czterowartościowe (czterowiązalne).

Węglowodory to związki chemiczne węgla z wodorem. W cząsteczkach węglowodorów nasyconych, pomiędzy atomami węgla, występują wyłącznie wiązania pojedyncze. Natomiast w cząsteczkach węglowodorów nienasyconych, pomiędzy atomami węgla, występuje przynajmniej jedno wiązanie wielokrotne – podwójne lub potrójne. Uproszczony podział węglowodorów, wraz z krótkim opisem budowy ich cząsteczek oraz nazewnictwa, zebrano w poniższej tabeli.

**Podział węglowodorów**
alkany	alkeny	alkiny
nasycone	nienasycone	nienasycone
wyłącznie pojedyncze wiązania węgiel–węgiel	jedno podwójne wiązanie węgiel–węgiel, pozostałe – pojedyncze	jedno potrójne wiązanie węgiel–węgiel, pozostałe – pojedyncze
Wzór ogólny szeregu homologicznego: $C_{n} H_{2 n + 2}$	Wzór ogólny szeregu homologicznego: $C_{n} H_{2 n}$	Wzór ogólny szeregu homologicznego: $C_{n} H_{2 n - 2}$
Nazwy czterech pierwszych alkanów to: metan, etan, propan i butan. Począwszy od alkanu, zawierającego $5$ atomów węgla w cząsteczce (połączonych w prosty (nierozgałęziony), łańcuch nazwy alkanów tworzymy, rozpoczynając od greckich liczebników (kolejno: pent–, heks–, hept–, okt–, non–, dek–). Do odpowiedniego liczebnika dodajemy następnie przyrostek –an. np. pentan, oktan	Nazwy systematyczne nierozgałęzionych alkenów tworzy się z nazw odpowiednich alkanów, o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczkach, zamieniając przyrostek –an (w nazwie alkanu) na przyrostek –en. Jeśli cząsteczka alkenu zbudowana jest z przynajmniej czterech atomów węgla, połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch, to w nazwie alkenu przed przyrostkiem –en zapisujemy numer atomu węgla, przy którym swój początek ma wiązanie podwójne (lokant wiązania podwójnego) np. eten, pent– $2$ –en	Nazwy systematyczne nierozgałęzionych alkinów tworzy się z nazw odpowiednich alkanów, o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczkach, zamieniając przyrostek –an (w nazwie alkanu) na przyrostek –yn. Jeśli cząsteczka alkinu zbudowana jest z przynajmniej czterech atomów węgla, połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch, to w nazwie alkinu przed przyrostkiem –yn zapisujemy numer atomu węgla, przy którym swój początek ma wiązanie potrójne (lokant wiązania potrójnego) np. etyn, pent– $2$ –yn

Budowę węglowodorów można opisywać za pomocą wzorów sumarycznych, strukturalnych oraz półstrukturalnych.

Wzór sumaryczny uwzględnia symbole i liczby poszczególnych atomów tworzących cząsteczkę związku. Wzór strukturalny uwzględnia symbole atomów, ich liczbę oraz wszystkie wiązania między nimi, a wzór półstrukturalny, oprócz symboli i liczby atomów tworzących cząsteczkę, uwzględnia wiązania chemiczne utworzone wyłącznie pomiędzy atomami węgla w tej cząsteczce.

W poniższych tabelach przedstawiono wzory sumaryczne i półstrukturalne oraz modele cząsteczek wybranych węglowodorów.

Szereg homologiczny alkanów o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych.

**Wzory i modele cząsteczek alkanów o nierozgałęzionych łańcuchach węglowych**
Liczba atomów węgla w cząsteczce	Nazwa systematyczna	Wzór sumaryczny	Wzór półstrukturalny	Model cząsteczki
$2$	etan	$C_{2} H_{6}$	${CH}_{3} — {CH}_{3}$	R12TxggjPf3Kh Źródło: epodręczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.
$5$	pentan	$C_{5} H_{12}$	${CH}_{3} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}$	R1Fwj9gQLwsQd Źródło: epodręczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.
$7$	heptan	$C_{7} H_{16}$	${CH}_{3} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}$	RSXoqoJ7w0wxt Źródło: epodręczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.
$9$	nonan	$C_{9} H_{20}$	${CH}_{3} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}$	R1I9k7Sz7FT13 Źródło: epodręczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Szereg homologiczny alkenów o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych.

**Wzory i modele cząsteczek alkenów o nierozgałęzionych łańcuchach węglowych, w których wiązanie podwójne znajduje się pomiędzy pierwszym i drugim atomem węgla**
Liczba atomów węgla w cząsteczce	Nazwa systematyczna	Wzór sumaryczny	Wzór półstrukturalny	Model cząsteczki
$2$	eten	$C_{2} H_{4}$	${CH}_{2} {=CH}_{2}$	Rkf11p7WC6oIS Źródło: epodręczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.
$5$	pent– $1$ –en	$C_{5} H_{10}$	${CH}_{2} = CH — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}$	R1NzVSZ51dyi9 Ilustracja przedstawia model kulkowy cząsteczki pent–<math aria‑label="jeden">1–enu. Czarna kulka to atom węgla, biała to atom wodoru. Pięć atomów węgla jest połączonych następującymi wiązaniami: dwa pierwsze wiązaniem podwójnym, pozostałe wiązaniami pojedynczymi, do pierwszego atomu przyłączone są dwa atomy wodoru, do drugiego jeden, do trzeciego i czwartego po dwa, a do piątego trzy atomy wodoru. Źródło: epodręczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.
$7$	hept– $1$ –en	$C_{7} H_{14}$	${CH}_{2} = CH — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}$	RkoLxPsg4rX4X Ilustracja przedstawia model kulkowy cząsteczki hept–<math aria‑label="jeden">1–enu. Czarna kulka to atom węgla, biała to atom wodoru. Siedem atomów węgla jest połączonych następującymi wiązaniami: dwa pierwsze wiązaniem podwójnym, pozostałe wiązaniami pojedynczymi, do pierwszego atomu przyłączone są dwa atomy wodoru, do drugiego jeden, do trzeciego, czwartego, piątego i szóstego po dwa, a do siódmego trzy atomy wodoru. Źródło: epodręczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.
$9$	non– $1$ –en	$C_{9} H_{18}$	${CH}_{2} = CH — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}$	RnS1UITKclFWn Ilustracja przedstawia model kulkowy cząsteczki non–<math aria‑label="jeden">1–enu. Czarna kulka to atom węgla, biała to atom wodoru. Dziewięć atomów węgla jest połączonych następującymi wiązaniami: dwa pierwsze wiązaniem podwójnym, pozostałe wiązaniami pojedynczymi, do pierwszego atomu przyłączone są dwa atomy wodoru, do drugiego jeden, do trzeciego, czwartego, piątego, szóstego, siódmego i ósmego po dwa, a do dziewiątego trzy atomy wodoru. Źródło: epodręczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Szereg homologiczny alkinów o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych.

**Wzory i modele cząsteczek alkinów o nierozgałęzionych łańcuchach węglowych, w których wiązanie potrójne znajduje się pomiędzy pierwszym i drugim atomem węgla**
Liczba atomów węgla w cząsteczce	Nazwa systematyczna	Wzór sumaryczny	Wzór półstrukturalny	Model cząsteczki
$2$	etyn	$C_{2} H_{2}$	$CH≡CH$	RoMLAMQjmJbJL Źródło: epodręczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.
$5$	pent– $1$ –yn	$C_{5} H_{8}$	$CH \equiv C — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}$	RfFQheH8cFR0G Ilustracja przedstawia model kulkowy cząsteczki pent–<math aria‑label="jeden">1–ynu. Czarna kulka to atom węgla, biała to atom wodoru. Pięć atomów węgla jest połączonych następującymi wiązaniami: dwa pierwsze wiązaniem potrójnym, pozostałe wiązaniami pojedynczymi, do pierwszego atomu przyłączony jest jeden atom wodoru, do drugiego żaden, do trzeciego i czwartego po dwa, a do piątego trzy atomy wodoru. Źródło: epodręczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.
$7$	hept– $1$ –yn	$C_{7} H_{12}$	$CH \equiv C — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}$	R1PwxY7unLLJG Ilustracja przedstawia model kulkowy cząsteczki hept–<math aria‑label="jeden">1–ynu. Czarna kulka to atom węgla, biała to atom wodoru. Siedem atomów węgla jest połączonych następującymi wiązaniami: dwa pierwsze wiązaniem potrójnym, pozostałe wiązaniami pojedynczymi, do pierwszego atomu przyłączony jest jeden atom wodoru, do drugiego żaden, do trzeciego, czwartego, piątego i szóstego po dwa, a do siódmego trzy atomy wodoru. Źródło: epodręczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.
$9$	non– $1$ –yn	$C_{9} H_{16}$	$CH \equiv C — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}$	Rav05QOmrQBBP Ilustracja przedstawia model kulkowy cząsteczki non–<math aria‑label="jeden">1–ynu. Czarna kulka to atom węgla, biała to atom wodoru. Dziewięć atomów węgla jest połączonych następującymi wiązaniami: dwa pierwsze wiązaniem potrójnym, pozostałe wiązaniami pojedynczymi, do pierwszego atomu przyłączony jest jeden atom wodoru, do drugiego żaden, do trzeciego, czwartego, piątego, szóstego, siódmego i ósmego po dwa, a do dziewiątego trzy atomy wodoru. Źródło: epodręczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

ieDiBhnPdP_d5e382

Właściwości fizyczne węglowodorów

Na poniższej mapie myśli opisano wybrane właściwości fizyczne węglowodorów, których cząsteczki zbudowane są z prostych (nierozgałęzionych) łańcuchów węglowych.

R1FOAPSJqmTkr1

Mapa myśli. Lista elementów:

Nazwa kategorii: WĘGLOWODORY

Nazwa kategorii: barwa

Nazwa kategorii: bezbarwne

Nazwa kategorii: rozpuszczalność w wodzie

Nazwa kategorii: praktycznie nierozpuszczalne w wodzie

Nazwa kategorii: przyczyna: niepolarna budowa cząsteczek

Nazwa kategorii: temperatura wrzenia

Nazwa kategorii: wzrasta w szeregu homologicznym wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego

Nazwa kategorii: temperatura topnienia

Nazwa kategorii: na ogół wzrasta w szeregu homologicznym wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego

Nazwa kategorii: gęstość

Nazwa kategorii: na ogół wzrasta w szeregu homologicznym wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego

Nazwa kategorii: lotność

Nazwa kategorii: maleje w szeregu homologicznym wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego

Nazwa kategorii: stan skupienia w temperaturze pokojowej, pod ciśnieniem normalnym

Nazwa kategorii: stały

Nazwa kategorii: alkany i alkiny, których cząsteczki zawierają więcej niż 16 atomów węgla
Nazwa kategorii: alkeny, których cząsteczki zawierają więcej niż 17 atomów węgla

Nazwa kategorii: ciekły

Nazwa kategorii: alkany i alkiny, których cząsteczki zawierają od 5 do ok. 16 atomów węgla
Nazwa kategorii: alkeny, których cząsteczki zawierają od 5 do 17 atomów węgla

Nazwa kategorii: gazowy

Nazwa kategorii: alkany, których cząsteczki zawierają od 1 do 4 atomów węgla
Nazwa kategorii: alkeny i alkiny, których cząsteczki zawierają od 2 do 4 atomów węgla

Mapa myśli. Lista elementów:

Nazwa kategorii: WĘGLOWODORY

Nazwa kategorii: barwa

Nazwa kategorii: bezbarwne

Nazwa kategorii: rozpuszczalność w wodzie

Nazwa kategorii: praktycznie nierozpuszczalne w wodzie

Nazwa kategorii: przyczyna: niepolarna budowa cząsteczek

Nazwa kategorii: temperatura wrzenia

Nazwa kategorii: wzrasta w szeregu homologicznym wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego

Nazwa kategorii: temperatura topnienia

Nazwa kategorii: na ogół wzrasta w szeregu homologicznym wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego

Nazwa kategorii: gęstość

Nazwa kategorii: na ogół wzrasta w szeregu homologicznym wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego

Nazwa kategorii: lotność

Nazwa kategorii: maleje w szeregu homologicznym wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego

Nazwa kategorii: stan skupienia w temperaturze pokojowej, pod ciśnieniem normalnym

Nazwa kategorii: stały

Nazwa kategorii: alkany i alkiny, których cząsteczki zawierają więcej niż 16 atomów węgla
Nazwa kategorii: alkeny, których cząsteczki zawierają więcej niż 17 atomów węgla

Nazwa kategorii: ciekły

Nazwa kategorii: alkany i alkiny, których cząsteczki zawierają od 5 do ok. 16 atomów węgla
Nazwa kategorii: alkeny, których cząsteczki zawierają od 5 do 17 atomów węgla

Nazwa kategorii: gazowy

Nazwa kategorii: alkany, których cząsteczki zawierają od 1 do 4 atomów węgla
Nazwa kategorii: alkeny i alkiny, których cząsteczki zawierają od 2 do 4 atomów węgla

Wybrane właściwości fizyczne węglowodorów, których cząsteczki zbudowane są z prostych (nierozgałęzionych) łańcuchów węglowych. W przypadku węglowodorów nienasyconych, opisano zmiany dla szeregów homologicznych alk–

1

–enów i alk–

1

–ynów.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Na mapie myśli ukazano wybrane właściwości fizyczne węglowodorów, których cząsteczki zbudowane są z prostych (nierozgałęzionych) łańcuchów węglowych. W przypadku węglowodorów nienasyconych, opisano zmiany dla szeregów homologicznych alk– $1$ –enów i alk– $1$ –ynów. Węglowodory, w temperaturze pokojowej pod ciśnieniem normalnym, występują we wszystkich stanach skupienia. W stanie ciekłym występują alkeny, których cząsteczki zawierają od pięciu do siedemnastu atomów węgla oraz alkany i alkiny, których cząsteczki zawierają od pięciu do około szesnastu atomów węgla. W stanie stałym występują alkeny, których cząsteczki zawierają więcej niż siedemnaście atomów węgla oraz alkany i alkiny, których cząsteczki zawierają więcej niż szesnaście atomów węgla. W stanie gazowym występują alkany, których cząsteczki zawierają od jednego do czterech atomów węgla oraz alkeny i alkiny, których cząsteczki zawierają od dwóch do czterech atomów węgla. Węglowodory są bezbarwne i praktycznie nierozpuszczalne w wodzie ze względu na niepolarną budowę cząsteczek. Temperatura topnienia węglowodorów na ogół wzrasta w szeregu homologicznym wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego. Temperatura wrzenia również wzrasta w szeregu homologicznym wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego. Lotność maleje w szeregu homologicznym wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego, a gęstość na ogół wzrasta w szeregu homologicznym wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego.

Polecenie 1

RSNaP0xr0o9HQ

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

ieDiBhnPdP_d5e416

Spalanie węglowodorów

Węglowodory to substancje palne. W zależności od dostępności tlenu, produkty spalania węglowodorów mogą być różne.

RfuhDaIQA5dnk1

Produkty spalania węglowodorów

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Mapa myśli ukazuje produkty spalania węglowodorów przy ograniczonym i przy nieograniczonym dostępie tlenu. Przy ograniczonym dostępie tlenu następuje spalanie niecałkowite, a jego produktami są: tlenek węgla dwa (czad) i woda (w postaci pary wodnej) lub węgiel (sadza) i woda (w postaci pary wodnej). Przy nieograniczonym dostępie tlenu następuje spalanie całkowite, a jego produktami są: tlenek węgla cztery i woda (w postaci pary wodnej).

Równania reakcji całkowitego i niecałkowitego spalania wybranych węglowodorów (w zależności od dostępności tlenu) przedstawione na ponieższej grafice:

R1BkrOwQPxtwX1

Na ilustracji ukazano trzy kolumny, opisane kolejno od lewej: alkany, alkeny i alkiny. Każda kolumna zawiera trzy komórki zawierające równania reakcji spalania danych węglowodorów przy malejącej dostępności tlenu, co oznaczone zostało czarną strzałką skierowaną grotem w dół, znajdującą się po lewej stronie kolumn. Komórki w kolumnie z alkanami mają kolor zielony, jednak wraz z malejącą ilością tlenu staje się on coraz jaśniejszy w każdej kolejnej komórce. W pierwszej od góry komórce ukazano spalanie całkowite, opisane równaniem: CH4+2 O2→CO2+2 H2O. W komórce poniżej zaprezentowano równanie reakcji spalania niecałkowitego: 2 CH4+3 O2→2 CO+4 H2O. W ostatniej komórce przedstawiono równanie reakcji spalania niecałkowitego przy najmniejszej dostępności tlenu: CH4+O2→C+2 H2O. W drugiej kolumnie, zawierającej alkeny, komórki są koloru niebieskiego, który staje się jaśniejszy w każdej kolejnej komórce. W pierwszej od góry komórce ukazano spalanie całkowite, opisane równaniem: C2H4+3 O2→2 CO2+2 H2O. W komórce poniżej zaprezentowano równanie reakcji spalania niecałkowitego: C2H4+2 O2→2 CO+2 H2O. W ostatniej komórce przedstawiono równanie reakcji spalania niecałkowitego przy najmniejszej dostępności tlenu: C2H4+O2→2 C+2 H2O. W ostatniej kolumnie komórki są koloru pomarańczowego i stają się jaśniejsze w każdej kolejnej komórce. W pierwszej od góry komórce ukazano spalanie całkowite, opisane równaniem: 2 C2H2+5 O2→4 CO2+2 H2O. W komórce poniżej zaprezentowano równanie reakcji spalania niecałkowitego: 2 C2H2+3 O2→4 CO+2 H2O. W ostatniej komórce przedstawiono równanie reakcji spalania niecałkowitego przy najmniejszej dostępności tlenu: 2 C2H2+O2→4 C+2 H2O. — Źródło: Dariusz Adryan, dostępny w internecie: epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 2

Zapisz równania spalania całkowitego oraz niecałkowitego propynu.

R1DAt3ymLfY1R

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wzór sumaryczny propynu to $C_{3} H_{4}$ .

Równanie spalania całkowitego:

$C_{3} H_{4} + 4 O_{2} \to 3 {CO}_{2} + 2 H_{2} O$

Równania spalania niecałkowitego:

$2 C_{3} H_{4} + 5 O_{2} \to 6 CO + 4 H_{2} O$

$C_{3} H_{4} + O_{2} \to 3 C + 2 H_{2} O$

Polecenie 2

Zdecyduj, czy podane poniżej równania opisują spalanie całkowite, czy niecałkowite propynu.

R1GUHNw4QBJH9

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Reakcje addycji (przyłączania)

Aktywność chemiczna węglowodorów nienasyconych związana jest z obecnością w ich cząsteczkach wiązań wielokrotnych. Reakcjami charakterystycznymi dla węglowodorów nienasyconych są reakcje typu addycji, nazywane również reakcjami przyłączania. W reakcjach addycji, do cząsteczki węglowodoru nienasyconych, przyłączają się bowiem atomy innych pierwiastków chemicznych. Produktem reakcji addycji jest tylko jeden związek organiczny – inny niż wyjściowy

Alkeny i alkiny mogą przyłączać do swoich cząsteczek między innymi atomy wodoru i bromu. Reakcje węglowodorów nienasyconych z wodorem, nazywane są często reakcjami uwodornienia lub hydrogenacji. Przebiegają one w obecności odpowiedniego katalizatora. Reakcje węglowodorów nienasyconych z bromem nie wymagają użycia katalizatora i zachodzą w temperaturze pokojowej.

Węglowodory nasycone nie ulegają reakcjom addycji.

W poniższej tabeli zilustrowano wybrane równania reakcji typu addycji do propenu i propynu.

**Porównanie równań reakcji addycji wodoru i bromu do cząsteczek wybranych węglowodorów. W zapisie równań reakcji wykorzystano wzory strukturalne związków chemicznych.**
alkany	alkeny	alkiny
nie ulegają reakcjom addycji	R1etk50iPWbv0 Na ilustracji ukazano równanie reakcji propenu z cząsteczką wodoru zapisane przy pomocy wzorów strukturalnych. Wzór strukturalny propenu to dwa atomy węgla połączone poziomym wiązaniem podwójnym. Od jednego z atomów węgla odchodzą dwa wiązania do atomów wodoru, a drugi atom węgla tworzy wiązanie z jednym atomem wodoru oraz z atomem węgla, który z kolei tworzy wiązania z trzema atomami wodoru. Cząsteczka wodoru: $H$ wiązanie pojedyncze $H$ jest zaznaczona na kolor zielony. Dalej znajduje się strzałka w prawo, nad którą umieszczono napis: katalizator, a za nią znajduje się wzór produktu: propanu. Trzy atomy węgla są szeregowo połączone pojedynczymi poziomymi wiązaniami. Pierwszy z atomów węgla tworzy jeszcze trzy wiązania do atomów wodoru, jeden z nich oznaczono kolorem zielonym. Drugi atom węgla tworzy dwa wiązania do atomów wodoru, jeden z nich oznaczono na kolor zielony. Trzeci atom węgla tworzy trzy wiązania z atomami wodoru. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.	R14i13PQMIhAm Na ilustracji ukazano równanie reakcji propynu z cząsteczką wodoru zapisane przy pomocy wzorów strukturalnych. Wzór strukturalny propynu to dwa atomy węgla połączone poziomym wiązaniem potrójnym. Od jednego z atomów węgla odchodzi jedno wiązanie do atomu wodoru, a drugi atom węgla tworzy wiązanie z kolejnym atomem węgla, który z kolei tworzy wiązania z trzema atomami wodoru. Cząsteczka wodoru: $H$ wiązanie pojedyncze $H$ jest zaznaczona na kolor zielony. Dalej znajduje się strzałka w prawo, nad którą umieszczono napis: katalizator, a za nią znajduje się wzór produktu: propenu. Dwa atomy węgla są połączone podwójnym wiązaniem. Od jednego z atomów węgla odchodzą dwa wiązania do dwóch atomów wodoru, z których jeden zaznaczony jest kolorem zielonym. Drugi atom węgla tworzy dwa pojedyncze wiązania: jedno z atomem wodoru, zaznaczonym na zielono oraz drugie z kolejnym atomem węgla. Ten z kolei tworzy wiązania z trzema atomami wodoru. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. lub R1W6uyAkIWZQz Na ilustracji ukazano równanie reakcji propynu z dwoma cząsteczkami wodoru zapisane przy pomocy wzorów strukturalnych. Wzór strukturalny propynu to dwa atomy węgla połączone poziomym wiązaniem potrójnym. Od jednego z atomów węgla odchodzi jedno wiązanie do atomu wodoru, a drugi atom węgla tworzy wiązanie z kolejnym atomem węgla, który z kolei tworzy wiązania z trzema atomami wodoru. Dwie cząsteczki wodoru: dwa $H$ wiązanie pojedyncze $H$ zaznaczono na kolor zielony. Dalej znajduje się strzałka w prawo, nad którą umieszczono napis: katalizator, a za nią znajduje się wzór produktu: propanu. Trzy atomy węgla są szeregowo połączone pojedynczymi poziomymi wiązaniami. Pierwszy z atomów węgla tworzy jeszcze trzy wiązania do atomów wodoru, dwa z nich oznaczono kolorem zielonym. Drugi atom węgla tworzy dwa wiązania do atomów wodoru, oba z nich oznaczono na kolor zielony. Trzeci atom węgla tworzy trzy wiązania z atomami wodoru. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
nie ulegają reakcjom addycji	R1BeYFnSflx4O Na ilustracji ukazano równanie reakcji propenu z cząsteczką bromu zapisane przy pomocy wzorów strukturalnych. Wzór strukturalny propenu to dwa atomy węgla połączone poziomym wiązaniem podwójnym. Od jednego z atomów węgla odchodzą dwa wiązania do atomów wodoru, a drugi atom węgla tworzy wiązanie z jednym atomem wodoru oraz z atomem węgla, który z kolei tworzy wiązania z trzema atomami wodoru. Dalej znajduje się znak plus, następnie cząsteczka bromu $Br$ wiązanie pojedyncze $Br$ , która jest zaznaczona na kolor zielony. Dalej znajduje się strzałka w prawo, a za nią znajduje się wzór produktu: <math aria‑label="jeden">1,<math aria‑label="dwa">2—dibromopropanu. Trzy atomy węgla są szeregowo połączone pojedynczymi poziomymi wiązaniami. Pierwszy z atomów węgla tworzy jeszcze trzy wiązania do dwóch atomów wodoru i jednego atomu bromu, oznaczonego kolorem zielonym. Drugi atom węgla tworzy dwa wiązania: jedno do atomu wodoru, drugie do atomu bromu, oznaczonego kolorem zielonym. Trzeci atom węgla tworzy trzy wiązania z atomami wodoru. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.	R9Qksju9zzGh2 Na ilustracji ukazano równanie reakcji propynu z cząsteczką bromu zapisane przy pomocy wzorów strukturalnych. Wzór strukturalny propynu to dwa atomy węgla połączone poziomym wiązaniem potrójnym. Od jednego z atomów węgla odchodzi jedno wiązanie do atomu wodoru, a drugi atom węgla tworzy wiązanie z kolejnym atomem węgla, który z kolei tworzy wiązania z trzema atomami wodoru. Dalej znajduje się znak plus, a następnie cząsteczka bromu $Br$ wiązanie pojedyncze $Br$ , która jest zaznaczona na kolor zielony. Dalej znajduje się strzałka w prawo, a za nią znajduje się wzór produktu: <math aria‑label="jeden">1,<math aria‑label="dwa">2—dibromopropenu. Dwa atomy węgla są połączone podwójnym wiązaniem. Od jednego z atomów węgla odchodzą dwa wiązania: do atomu wodoru oraz do atomu bromu, który oznaczony jest kolorem zielonym. Drugi atom węgla tworzy dwa pojedyncze wiązania: jedno z atomem bromu, zaznaczonym na zielono oraz drugie z kolejnym atomem węgla. Ten z kolei tworzy wiązania z trzema atomami wodoru. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. lub RwM2FR38FhrwS Na ilustracji ukazano równanie reakcji propynu z dwoma cząsteczkami bromu zapisane przy pomocy wzorów strukturalnych. Wzór strukturalny propynu to dwa atomy węgla połączone poziomym wiązaniem potrójnym. Od jednego z atomów węgla odchodzi jedno wiązanie do atomu wodoru, a drugi atom węgla tworzy wiązanie z kolejnym atomem węgla, który z kolei tworzy wiązania z trzema atomami wodoru. Dalej znajduje się znak plus, a następnie dwie cząsteczki bromu: dwa $Br$ wiązanie pojedyncze $Br$ , które zaznaczono na kolor zielony. Dalej znajduje się strzałka w prawo, a za nią znajduje się wzór produktu: <math aria‑label="jeden">1,<math aria‑label="jeden">1,<math aria‑label="dwa">2,<math aria‑label="dwa">2—tetrabromopropanu. Trzy atomy węgla są szeregowo połączone pojedynczymi poziomymi wiązaniami. Pierwszy z atomów węgla tworzy jeszcze trzy wiązania: jedno do atomu wodoru i dwa do atomów bromu, które to oznaczono kolorem zielonym. Drugi atom węgla tworzy dwa wiązania do atomów bromu, oba z nich oznaczono na kolor zielony. Trzeci atom węgla tworzy trzy wiązania z atomami wodoru. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W jaki sposób odróżnić węglowodory nasycone od nienasyconych?

Fakt, że węglowodory nienasycone ulegają reakcjom addycji, a węglowodory nasycone nie, można wykorzystać w celu ich doświadczalnego odróżniania.

Odczynnikami stosowanymi najczęściej do odróżniania węglowodorów nasyconych od nienasyconych są:

zakwaszony wodny roztwór manganianu( $VII$ ) potasu (czyli innymi słowy – wodny roztwór manganianu( $VII$ ) potasu z dodatkiem kwasu, np. kwasu siarkowego( $VI$ ) oraz
odpowiedni roztwór bromu (wodny roztwór bromu lub roztwór bromu w rozpuszczalniku organicznym).

Zabarwienie obydwu odczynników przed i po wprowadzeniu do nich odpowiednich węglowodorów zobrazowano w poniższej tabeli.

R4DpahSjDpqa4

Na ilustracji ukazano tabelę przedstawiającą zabarwienia odczynników stosowanych do odróżniania węglowodorów nasyconych od węglowodorów nienasyconych: zakwaszonego wodnego roztworu manganianu(<math aria‑label="siedem">VII) potasu oraz roztworu bromu (wody bromowanej lub roztworu bromu w rozpuszczalniku organicznym). Zakwaszony wodny roztwór manganianu siedem potasu zarówno przed, jak i po wprowadzeniu do niego węglowodoru nasyconego (alkanu) ma barwę fioletową, co ukazano za pomocą odpowiedniego koloru komórek tabeli. W przypadku węglowodorów nienasyconych (alkenów i alkinów), po wprowadzeniu ich do roztworu barwi się on na bladoróżowo lub staje się bezbarwny. Roztwór bromu zarówno przed, jak i po wprowadzeniu do niego węglowodoru nasyconego (alkanu) ma barwę brunatno pomarańczową, co ukazano za pomocą odpowiedniego koloru komórek tabeli. W przypadku węglowodorów nienasyconych (alkenów i alkinów), po wprowadzeniu ich do roztworu staje się on bezbarwny. — Zabarwienie odczynników stosowanych do odróżniania węglowodorów nasyconych od węglowodorów nienasyconych
Źródło: GroMar sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ogólne równanie reakcji zachodzącej po wprowadzeniu alkenu do roztworu bromu (w środowisku bezwodnym) można zapisać jako:

R1IFFj6QTEaUT

Na ilustracji ukazano równanie reakcji alkenu z cząsteczką bromu zapisane przy pomocy wzorów strukturalnych. Wzór strukturalny alkenu to dwa atomy węgla połączone poziomym wiązaniem podwójnym. Od jednego z atomów węgla odchodzą dwa wiązania: jedno do atomu wodoru i jedno do reszty węglowodorowej R1. Drugi atom węgla tworzy wiązanie z jednym atomem wodoru oraz z resztą węglowodorową R2. Cząsteczka bromu: Br wiązanie pojedyncze Br jest zaznaczona na kolor pomarańczowy. Dalej znajduje się strzałka w prawo, a za nią znajduje się wzór produktu: dibromopochodnej alkanu. Dwa atomy węgla są połączone wiązaniem pojedynczym. Pierwszy z atomów węgla tworzy jeszcze trzy wiązania: jedno do atomu wodoru, jedno do reszty węglowodorowej R1 i jedno do atomu bromu, który oznaczono kolorem pomarańczowym. Drugi atom węgla tworzy trzy wiązania: jedno do atomu wodoru, jedno do reszty węglowodorowej R2 i jedno do atomu bromu, który oznaczono na kolor pomarańczowy. — Ogólne równanie reakcji addycji bromu do alkenu, gdzie $R$ ( $R_{1}$ i $R_{2}$ ) to symbol atomu lub wzór reszty węglowodorowej (reszty alkilowej)
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 3

RR7uLtd8I2IEz

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

ieDiBhnPdP_d5e544

Reakcja polimeryzacji

Cząsteczki związków nienasyconych, w odpowiednich warunkach ciśnienia i temperatury oraz w obecności odpowiednich katalizatorów, mogą łączyć się ze sobą, tworząc długie łańcuchy. Reakcja polegająca na łączeniu się wielu cząsteczek związku nienasyconego (monomerów) w jedną cząsteczkę o bardzo długim łańcuchu węglowym (polimer) to reakcja polimeryzacji.

Na poniższej grafice zilustrowano uproszczone zapisy równania reakcji polimeryzacji etenu, której produktem jest polimer o nazwie polietylen.

RNTz3tJpwwgfw1

Na górze ilustracji ukazano równanie reakcji wielu identycznych monomerów, której produktem jest polimer. Z lewej strony równania znajdują się cztery wzory cząsteczek monomerów <math aria‑label="grupa C H indeks dolny dwa koniec indeksu dolnego wiązanie podwójne grupa C H indeks dolny dwa koniec indeksu dolnego">H2C=CH2, a każdy z nich podkreślony jest zieloną ramką i podpisany: monomer. Pomiędzy wzorami znajdują się znaki „plus”, do których poprowadzono czerwone strzałki wychodzące z podwójnych wiązań znajdujących się w cząsteczkach monomerów, które otaczają dany „plus". Przed i za wzorami umieszczono wielokropki. Dalej znajduje się czarna strzałka w prawo, nad którą znajduje się napis: „temperatura, ciśnienie”, a pod nią: „katalizator”. Za strzałką umieszczono wzór powstałego polimeru, składający się z ośmiu grup CH2 połączonych pojedynczymi wiązaniami, o naprzemiennie czarnym i czerwonym kolorze. Wzór ten również zaczyna się i kończy wielokropkami i podkreślony jest niebieską ramką z podpisem: polimer. Poniżej równania umieszczono graficzne przedstawienie reakcji polimeryzacji etenu z wykorzystaniem modeli cząsteczek. Ukazano dwa modele składające się z dwóch połączonych ze sobą atomów węgla, do których przyłączone są po dwa atomy wodoru. Modele rozdziela znak „plus” — wraz z wielokropkami znajduje się on również przed i za modelami. Dalej znajduje się czarna strzałka w prawo, nad którą znajduje się napis: „temperatura, ciśnienie”, a pod nią: „katalizator”. Za strzałką umieszczono model składający się z czterech połączonych ze sobą atomów węgla, do których przyłączone są po dwa atomy wodoru. Za i przed modelem umieszczono wielokropki. Nieco niżej przedstawiono skróconą wersję zapisu tej samej reakcji: dwa n, model składający się z dwóch połączonych ze sobą atomów węgla, do których przyłączone są po dwa atomy wodoru, strzałka w prawo, nad którą znajduje się napis: „temperatura, ciśnienie”, a pod nią: „katalizator”. Za strzałką model składający się z czterech połączonych ze sobą atomów węgla, do których przyłączone są po dwa atomy wodoru, wzięty w okrągły nawias z zapisanym w indeksie dolnym: n. Pod modelami znajduje się zapis równania reakcji polimeryzacji etenu z wykorzystaniem wzorów strukturalnych. Dodano do siebie dwie cząsteczki składające się z dwóch atomów węgla połączonych ze sobą wiązaniem podwójnym, do których przyłączone są po dwa atomy wodoru. Przed i po cząsteczce umieszczono znaki „plus” oraz wielokropki. Dalej znajduje się czarna strzałka w prawo, nad którą znajduje się napis: „temperatura, ciśnienie”, a pod nią: „katalizator”. Za strzałką umieszczono wzór cząsteczki składającej się z czterech połączonych wiązaniami pojedynczymi atomów węgla, do których przyłączone są po dwa atomy wodoru. Przed i po cząsteczce występują wielokropki. Na samym dole ilustracji umieszczono zapis równania reakcji polimeryzacji etenu z wykorzystaniem wzorów półstrukturalnych: n <math aria‑label="grupa C H indeks dolny dwa koniec indeksu dolnegomwiązanie podwójne grupa C H indeks dolny dwa koniec indeksu dolnego">H2C=CH2, podpisane jako: eten (etylen) monomer (kolorem zielonym), dalej znajduje się czarna strzałka w prawo, nad którą umieszczono napis: „temperatura, ciśnienie”, a pod nią: „katalizator”. Za strzałką znajduje się wzór: <math aria‑label="wiązanie pojedyncze grupa C H indeks dolny dwa koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze grupa C H indeks dolny dwa koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze">-CH2-CH2-, w którym oba skrajne wiązania przecięte są okrągłymi nawiasami, zaś w indeksie dolnym zapisano: n. Wzór podpisano jako: polietylen polimer (na niebiesko). — Schematyczny zapis równania reakcji polimeryzacji etenu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Sprawdź, czego się nauczyłeś

Właściwości fizyczne węglowodorów

Spalanie węglowodorów

Reakcje addycji (przyłączania)

W jaki sposób odróżnić węglowodory nasycone od nienasyconych?

Reakcja polimeryzacji

Notatnik