bg‑gold

Tłuszcze

Pod względem chemicznym są to estryestryestry wyższych kwasów karboksylowych (tzw. kwasów tłuszczowych) oraz alkoholu polihydroksylowegoalkohol polihydroksylowyalkoholu polihydroksylowego – glicerolu. Poniżej przedstawiono wzór glicerolu (nazwa systematyczna propano-1,2,3-triolu), trzy ogólne wzory kwasów tłuszczowych (gdzie R oznacza resztę kwasu tłuszczowego) oraz powstający w wyniku ich połączenia wzór ogólny tłuszczów, w którym na czerwono zaznaczone zostało wiązanie estrowe.

Jeśli cząsteczka glicerolu (propano-1,2,3-triolu) posiada trzy grupy hydroksylowe, które mogą tworzyć trzy wiązania estrowe z trzema grupami karboksylowymi pochodzącymi od kwasów tłuszczowych, to w cząsteczce tłuszczu można wyróżnić część pochodzącą od alkoholu oraz część pochodzącą od kwasów.

R1BY7EFFykqMF
Na niebiesko zaznaczono część tłuszczu pochodzącą od alkoholu, a na zielono część tłuszczu pochodzącą od kwasu karboksylowego.
Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Tłuszcze w języku powszechnym nazywamy glicerydami, ale ich poprawna nazwa to triacylowe pochodne gliceryny, ponieważ posiadają trzy ugrupowania acylowe, które można przedstawić wzorem ogólnym:

RkKgYDMz0CX9i
Ugrupowanie acylowe
Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Polecenie 1

Czym charakteryzuje się budowa tłuszczów? Odpowiedź na to pytanie znajdziesz w poniższym filmie edukacyjnym.

R199w5n8XceC31
Film nawiązujący do treści materiału - przedstawia budowę tłuszczów.
Ćwiczenie 1

Określ prawdziwość poniższych zdań.

RgqJaanW2HXtz
Łączenie par. . Tłuszcze to związki chemiczne, powstałe w wyniku reakcji alkoholu polihydroksylowego z dowolnym kwasem karboksylowym.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Nazwa systematyczna glicerolu to
propano-jeden,dwa,trzy-diol.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Kwas stearynowy to związek nasycony, budujący ciekłe tłuszcze zwierzęce.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Kwas oleinowy to związek nienasycony, budujący ciekłe tłuszcze roślinne.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. W wiązaniach estrowych cząsteczki tłuszczu oraz oba atomy tlenu pochodzą od wyższego kwasu karboksylowego.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz

Do każdego, zaznaczonego w powyższym poleceniu, fałszywego twierdzenia zapisz jego poprawną wersję.

RQ1qJeZQCb4Sy
Odpowiedź (Uzupełnij).

Występują trzy główne kryteria klasyfikacji tłuszczów, jednak należy pamiętać, że są one ściśle ze sobą związane. Tłuszcze dzieli się ze względu na pochodzenie, stan skupienia oraz charakter chemiczny.

bg‑gold

Pochodzenie

Tłuszcze pochodzenia zwierzęcego

Tłuszcze pochodzenia zwierzęcego, czyli tzw. tłuszcze zwierzęce, to produkty pochodzenia naturalnego, uzyskiwane z tkanki tłuszczowej i mięsa zwierząt oraz mleka.

RPt1dw9BXf9Vb1
Tłuszcze zwierzęce
Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.

Są to tłuszcze zawierające witaminy, takie jak A,D, E, K oraz stanowiące bogate źródło energii. Zalicza się do nich następujące tłuszcze: masło, smalec, masło klarowane, łój wołowy, kaczy oraz gęsi, czy olej z łososia lub tran.

Tłuszcze pochodzenia roślinnego

Tłuszcze pochodzenia roślinnego, czyli tzw. tłuszcze roślinne, to produkty pochodzenia naturalnego, uzyskiwane głównie z nasion, owoców oraz pestek roślin. Stanowią bogate źródło witamin A i E oraz nienasyconych kwasów tłuszczowych omega‑3kwas linolenowyomega‑3 oraz omega‑6kwas linolowyomega‑6.

kwas linolenowy
kwas linolowy
R1DWKLh3iyZrS1
Tłuszcze roślinne
Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.

Tłuszcze pozyskuje się z nasion roślin, takich jak np. słonecznik, soja, siemię lniane czy rzepak. Natomiast owoce, które są źródłem tłuszczów to, np. awokado, oliwka, rokitnik czy palma oleista. Pestki dyni czy winogron, a także orzechy włoskie, laskowe, kokosowe lub nerkowca, również stanowią źródło do pozyskania tłuszczów. Co więcej, nawet zarodki roślinne wykorzystywane są do otrzymania tłuszczów, np. z zarodków kukurydzianych otrzymywany jest olej kukurydziany, a z otrębów ryżowych z zarodkami – olej ryżowy.

Tłuszcze roślinne modyfikowane chemicznie

Margaryna stanowi typowy tłuszcz modyfikowany chemicznie. Jest to emulsja tłuszczowo‑wodna, otrzymywana głównie w reakcji katalitycznegokatalityczne uwodornieniekatalitycznego uwodornienia tłuszczów roślinnych, które w tej mieszaninie stanowią od około 40 do 80% masy. Reakcja uwodornienia polega na przyłączaniu wodoru do danego związku chemicznego, skutkiem czego jest zerwanie wiązań wielokrotnych pomiędzy węglami występującymi w tym związku. Reakcja ta wymaga często zastosowania wysokiego ciśnienia oraz katalizatorów takich jak nikiel Raneya czy żelazo, a jej skutkiem jest otrzymanie tłuszczu nasyconego, który wykazuje się większą sztywnością łańcucha, niż substrat (tłuszcz nienasycony).

RHYlzJlmM49tO1
Margaryna
Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.
Ciekawostka

Ciekawym tłuszczem modyfikowanym chemicznie jest olestra (olean), czyli substancja, która została stworzona przez globalny koncern Procter&Gamble jako bezkaloryczny odpowiednik tłuszczu. Powstaje w wyniku reakcji sacharozy z kwasami tłuszczowymi. Olestra, jak dotąd, nie została dopuszczona do sprzedaży w krajach Unii Europejskiej.

R1GuuQsF2vBHg1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Tłuszcze mieszane

Tłuszcze mieszane to kombinacja tłuszczów roślinnych i zwierzęcych. Jako produkty spożywcze, nazywane są „miksami do smarowania”. Stanowią połączenie naturalnych tłuszczów roślinnych z masłem, czyli tłuszczem zwierzęcym.

Ciekawostka

Mieszanina łoju wołowego, różnych olejów roślinnych i oleju palmowego to tzw. frytura, stanowiąca tłuszcz kuchenny i wykorzystywana do smażenia.

R10GgyercQiea1
Frytura
Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.
bg‑gold

Stan skupienia

Tłuszcze o stałym stanie skupienia

RYdwOWXXliDdp1
Tłuszcze mięsa zwierzęcego
Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.

Tłuszcze o stałym stanie skupienia to głównie tłuszcze pochodzenia zwierzęcego.

Wyjątek stanowi tran, który jest tłuszczem ciekłym, otrzymywanym z wątroby niektórych ryb (np. z dorszy czy rekinów) i tkanki tłuszczowej niektórych ssaków morskich (np. z wielorybów czy fok).

Tłuszcze o ciekłym stanie skupienia

R65Z6P6czDNjx1
Olej roślinny
Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.

Tłuszcze o ciekłym stanie skupienia to głównie tłuszcze pochodzenia roślinnego.

Wyjątkami są masła: kakaowe, orzechowe czy kokosowe, które w temperaturze pokojowej występują w stałym stanie skupienia.

bg‑gold

Charakter chemiczny

Tłuszcze nasycone

Tłuszcze nasycone pochodzą od nasyconych wyższych kwasów karboksylowych, czyli takich, w których pomiędzy atomami węgla występują jedynie wiązania pojedyncze.

Takie tłuszcze są najczęściej pochodzenia zwierzęcego, co oznacza, że występują głównie w stałym stanie skupienia.

Poniżej przedstawione zostały wzory kreskowe oraz uproszczone dwóch tłuszczów nasyconych:

  • palmitynianu gliceroluglicerolglicerolu (heksadekanianu propano-1,2,3-triolu), który jest zbudowany z reszt kwasowych kwasu palmitynowego (o wzorze sumarycznym C15H31COOH);

Rq2kw9HYqMgcY1
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
  • stearynianu glicerolu (oktadekanianu propano-1,2,3-triolu), który jest zbudowany z reszt kwasowych kwasu stearynowego (o wzorze sumarycznych C17H35COOH).

RvUY7MIUeBYqK1
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Tłuszcze nienasycone

Tłuszcze nienasycone pochodzą od nienasyconych wyższych kwasów karboksylowych, czyli takich, w których pomiędzy atomami węgla występuje jedno lub więcej wiązań wielokrotnych.

Takie tłuszcze są najczęściej pochodzenia roślinnego, więc głównie są cieczami.

Polecenie 2

Cząsteczka tłuszczu powstaje podczas reakcji glicerolu i kwasów tłuszczowych Czy wiesz, jaki wpływ na właściwości tłuszczu mają występujące w nim wiązania wielokrotne? Zapoznaj się z animacją. Zwróć uwagę, jak zbudowane są tłuszcze nienasycone, a następnie rozwiąż ćwiczenia sprawdzające.

R1O1SHy6CnKQx1
Film nawiązujący do treści materiału dotyczącej tego, czy tłuszcze mogą być nienasycone.
RuOzOhBJfT1Ww
Ćwiczenie 2
Zaznacz poprawną odpowiedź. Tłuszcze nienasycone są to: Możliwe odpowiedzi: 1. estry glicerolu i wyższych nasyconych kwasów karboksylowych., 2. estry glicerolu i wyższych nienasyconych kwasów karboksylowych., 3. estry glicyny i wyższych nienasyconych kwasów karboksylowych., 4. estry glicyny i wyższych nasyconych kwasów karboksylowych.
R1I4P7h892Qo6
Ćwiczenie 3
Łączenie par. Ocen prawdziwość poniższych zdań, wybierając odpowiednie pole.. Tłuszcze można podzielić na nasycone i nienasycone, w zależności od krotności wiązań występujących w cząsteczkach przyłączonego kwasu.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. W tłuszczach nienasyconych kwasy tłuszczowe zbudowane są tylko z wiązań.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Jeśli w łańcuchu węglowodorowym kwasu tłuszczowego obecne jest wiązanie podwójne, łańcuch ten jest prosty.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz
R1Sf4UIYwhnqY
Ćwiczenie 4
Wpisz brakujące wyrazy, tak aby uzupełniony tekst był poprawny. Wygięty Tu uzupełnij węglowodorowy powoduje powstanie pomiędzy cząsteczkami większych przerw. Takie zjawisko występuje w tłuszczach Tu uzupełnij. To sprawia, że są one płynne i występują przede wszystkim w produktach pochodzenia Tu uzupełnij.

Poniżej przedstawione zostały wzory kreskowe oraz uproszczone dwóch tłuszczów nienasyconych:

  • oleinianu glicerolu (oktadek‑9-enianu propano-1,2,3-triolu), który jest zbudowany z reszt kwasowych kwasu oleinowego (o wzorze sumarycznych C17H33COOH);

RVwShMiSe54FW1
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
  • linolanu glicerolu (oktadek‑9,12‑dienianu propano-1,2,3-triolu), który jest zbudowany z reszt kwasowych kwasu linolowego (o wzorze sumarycznych C17H31COOH).

RZQXOvVRDrAsC1
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑gold

Utwardzanie tłuszczów

Polecenie 3

Czy wiesz, jak z tłuszczu ciekłego zrobić stały? Odpowiedź na pytanie znajdziesz w poniższym filmie edukacyjnym.

R19XoeMijcCyM1
Film nawiązujący do treści materiału dotyczącej procesu utwardzania tłuszczów.
1
Ćwiczenie 5

Poniżej przedstawiono w sposób schematyczny reakcję przykładowego uwodornienia pewnego tłuszczu ciekłego.

R11nnqQTQsmuf1
Równanie reakcji uwodornienia tłuszczu ciekłego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R6rQwZsgWGtDy
Ile moli cząsteczek wodoru zostało przyłączonych do mola cząsteczki tłuszczu? Możliwe odpowiedzi: 1. trzy, 2. sześć, 3. dwanaście, 4. cztery
1
Ćwiczenie 6

Nazwij systematycznie tłuszcz powstały w wyniku powyższej reakcji uwodornienia.

RwlGEp3iV3Bx3
Odpowiedź (Uzupełnij).
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.