bg‑blue

Buodwa cykloalkanów

Cykloalkany są przedstawicielami związków organicznych, jakimi są węglowodory. Zbudowane są wyłącznie z atomów węgla oraz wodoru i posiadają wzór ogólny C n H 2 n . Poniżej przedstawiono osiem pierwszych cykloalkanówcykloalkanycykloalkanów w szeregu homologicznym.

R3oXmvbs7LaXO1
Osiem pierwszych cykloalkanów w szeregu homologicznym
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Polecenie 1

Zapoznaj się z animacją dotyczącą budowy cykloalkanów, a następnie rozwiąż ćwiczenia.

R2wzVX2kUP1Hf1
Animacja dotyczy budowy cząsteczek cykloalkanów z podaniem i omówieniem przykładów.
R1C22TOC048zb
Ćwiczenie 1
Jaki wzór sumaryczny posiada cyklobutan? Możliwe odpowiedzi: 1. C indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, 2. C indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, osiem, koniec indeksu dolnego, 3. C indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego
RKopNrglokk0h
Ćwiczenie 2
Ile atomów węgla posiada cyklopropan? Wybierz poprawną odpowiedź. Możliwe odpowiedzi: 1. 3, 2. 2, 3. 4
1
Ćwiczenie 3

Ile atomów węgla posiada najprostszy cykloalkan?

R1T8s5tZIkGyh
Odpowiedź: (Uzupełnij).

Budowa szkieletu

REnEpZ3tv5mrw
Topologia łańcucha. Atomy węgla łącząc się między sobą w węglowodorach, mogą tworzyć formy otwarte - łańcuchowe (proste lub rozgałęzione) lub zamknięte- pierścieniowe. Cykloalkany to pierścieniowe węglowodory (cykliczne) o właściwościach podobnych do alkanów niecyklicznych (wyj. cyklopropan, cyklobutan)., Typ i liczby wiązań między atomami węgla - krotność wiązań. Ze względu na typ i liczbę wiązań między atomami węgla w cząsteczce cykloalkany należą do: - węglowodorów pierścieniowych cykloalifatycznych. Cykloalkany (podobnie jak alkany) są węglowodorami nasyconymi i mogą zawierać łańcuchy boczne. Na ilustracji znajdują się wzory strukturalne. Wzór cyklopentanu: pięcioczłonowy pierścień z atomami węgla. Każdy atom węgla łączy się z dwoma atomami wodoru. Wzór metylocyklopentanu: pięcioczłonowy pierścień z atomami węgla. Cztery atomy węgla łączą się z dwoma atomami wodoru każdy. Jeden atom węgla łączy się z atomem wodoru i z kolejnym atomem węgla, który łączy się z trzema atomami wodoru.
Polecenie 2
RDBEkVBCXdCPb
Poniżej podano wzory sumaryczne różnych węglowodorów wydedukuj, który z nich mógłby być cykloalkanem? Możliwe odpowiedzi: 1. C7H10, 2. C3H6, 3. C2H4, 4. C6H12
1
Polecenie 3

Porównaj budowę wybranych przedstawicieli alkanów i cykloalkanów.

Zapoznaj się z opisem wybranych przedstawicieli alkanów i cykloalkanów i porównaj ich budowę.

R1TNZwpiLlLmO
Wzory strukturalne alkenów i cykloalkenów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W czym są do siebie podobne i czym się różnią? Dlaczego w powyższej grafice cykloalkany zaczynają się dopiero od cyklopropanu?

W czym są do siebie podobne i czym się różnią? Dlaczego w opisanych wzorach cykloalkany zaczynają się dopiero od cyklopropanu?

R13DMlsv6Umd6
Odpowiedź: (Uzupełnij).
Polecenie 4
R6rG83g3IGifN
Mapa myśli. Korzystając z generatora, stwórz fragment ogólnego podziału węglowodorów, dotyczący cykloalkan. Lista elementów:
  • Nazwa kategorii: Element 0
    • Elementy należące do kategorii Element 0
    • Nazwa kategorii: A
      • Elementy należące do kategorii A
      • Nazwa kategorii: A1
      • Nazwa kategorii: A2
      • Nazwa kategorii: A3
      • Koniec elementów należących do kategorii A
    • Nazwa kategorii: B
      • Elementy należące do kategorii B
      • Nazwa kategorii: B1
      • Nazwa kategorii: B2
      • Koniec elementów należących do kategorii B
    • Nazwa kategorii: C
    • Nazwa kategorii: D
      • Elementy należące do kategorii D
      • Nazwa kategorii: D1
      • Koniec elementów należących do kategorii D
    • Nazwa kategorii: E
    • Koniec elementów należących do kategorii Element 0
ReD4mvDo04Jdn
(Uzupełnij).

Wiązania

R1G8R8n37xoSt
Krotność wiązań. Cykloalkany to grupa węglowodorów nasyconych. Z uwagi na swój nasycony charakter posiadają tylko wiązania pojedyncze pomiędzy sąsiednimi atomami. Na ilustracji jest wzór półstrukturalny cykloheptanu: siedmioczłonowy pierścień zbudowany z grup metylenowych. Typ wiązania. Sigma (σ), pi (π) to wiązania występujące w węglowodorach. W cykloalkanach występują tylko wiązania pojedyncze pomiędzy sąsiednimi atomami w związku z tym w większości cykloalkanów występują wiązania typu sigma 3.

Hybrydyzacja

RzPgQp9oR8Rik
Cyklopropan, cyklobutan. W hybrydyzacji s p indeks dolny trzy kąty pomiędzy wiązaniami C‑C w kształcie tetraedrycznym wynoszą około 109 stopni. Jednak w cyklopropanie kąty te ulegają odkształceniu i w związku z tym powstaje wiązanie które ulega zgięciu. Wiązanie to nazywane jest również “bananowym”. Posiada ono charakter pomiędzy wiązaniem sigma (σ) , pi (π). Sytuacja taka ma również miejsce w cyklobutanie. Dodatkowo pierścień cyklobutanu ulega pofałdowaniu. Na ilustracji przedstawiono schemat budowy cyklopropanu. Wzór ma trójkątny kształt. W każdym wierzchołku jest atom węgla. Każdy z nich łączy się z dwoma atomami wodoru., Cyklopentan, cykloheksan. Pierścienie cyklopentanu i cykloheksanu również posiadają strukturę pofałdowaną, jednakże występują w nich typowe wiązania sigma i kąty są zbliżone do wartości kąta tetraedrycznego.

Izomeria

Cykloalkany to związki chemiczne posiadające swoje izomery. Z uwagi na różną budowę pierścienia węglowego, możemy wyróżnić różne formy izomeryczne:

  • strukturalna - izomeria szkieletowa w cykloalkanach

1
Polecenie 5

Jaką budowę pierścienia węglowego może mieć cykloalkan posiadający 4 atomy węgla? Ile różnych izomerów może utworzyć? Czy potrafisz zapisać ich wzory półstrukturalne?

R1Nh23siDh9OX
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
R1Qqb5CFQov42
(Uzupełnij).
  • stereoizomeria w cykloalkanach

RtZ0S6tYlH8ct
Konformacyjna. Cykloalkany nie są izomerami alkanów, ale są ściśle związane z alkanami. Cykloalkany są mniej elastyczne niż alkany (obrót wokół wiązania -C‑C- umożliwiający różne położenia atomów wodoru). Dlatego swobodna rotacja wokół wiązań C – C w pierścieniu jest niemożliwa. Jednakże np. w cykloheksanie pierścienie mogą przybierać różne kształty (konformacje). Na ilustracji znajdują się przykłady konformacji benzenu. Jest konformacja krzesełkowa, łodziowa i skręconej łódki., Geometryczna (cis‑trans) Większość cykloalkanów nie posiada płaskiej struktury i przyjmuje pofałdowane konformacje przestrzenne (pierścień wygina się w górę i w dół) umożliwiające zachowanie zbliżonych do tetraedru kształtów. Cykloalkany (bez względu na wielkość pierścienia) posiadające dwa podstawniki mogą występować w dwóch postaciach: izomerów cis i trans (izomeria geometryczna). Izomer cis charakteryzuje się tym, że podstawniki występują po tej samej stronie pierścienia natomiast w izomerze trans podstawniki występują po przeciwnych stronach pierścienia. Punktem odniesienia jest płaszczyzna, na której leży szkielet pierścienia.
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
cykloalkany
cykloalkany

węglowodory nasycone o budowie pierścieniowej (alicykliczne związki); ich właściwości chem. są podobne do właściwości alkanów; występują w ropie naftowej, zwłaszcza cyklopentan i cykloheksan; stosowane jako rozpuszczalniki  w syntezie organicznej; właściwości fizyczne substancji i charakterystyczne cechy danej substancji, takie jak: stan skupienia, barwa, rozpuszczalność (rozpuszczanie to zjawisko fizyczne), przewodnictwo elektryczne, przewodnictwo cieplne, temperatury wrzenia i topnienia, twardość, kruchość, kowalność, połysk, gęstość, właściwości magnetyczne, temperatura wrzenia, w której substancja zmienia stan skupienia z ciekłego na gazowy (wrze); im niższe jest ciśnienie atmosferyczne, tym niższa jest temperatura wrzenia cieczy