Alkany uzyskuje się przede wszystkim ze źródeł naturalnych – gazu ziemnego oraz ropy naftowej – poddanych odpowiednim procesom.

Główny przedstawiciel alkanów – metan – otrzymuje się najczęściej w następujących reakcjach:

${\text{Al}}_4{\text{C}}_3+12 \text{HCl}\to 3 {\text{CH}}_4+4 {\text{AlCl}}_3$

${\text{Al}}_4{\text{C}}_3+12 {\text{H}}_2\text{O}\to 3 {\text{CH}}_4+4 \text{Al}{\left(\text{OH}\right)}_3$

${\text{CH}}_3\text{COONa}+\text{NaOH}\stackrel{\text{ogrzewanie}}{\to }{\text{CH}}_4+{\text{Na}}_2{\text{CO}}_3$

${\text{CH}}_3\text{COOH}\stackrel{\text{ogrzewanie}}{\to }{\text{CH}}_4+{\text{CO}}_2$

Pozostałe alkany uzyskuje się często w wyniku syntezy Wurtza, która polega na wydłużaniu łańcucha węglowego lub jego zamknięciu, poprzez reakcję fluorowcopochodnych alkanów z metalicznym sodem. $\mathrm{R}-\mathrm{X}+2 \mathrm{Na}+\mathrm{X}-\mathrm{R}\to \mathrm{R}-\mathrm{R}+2 \mathrm{NaX}$

$\mathrm{R} \text{- reszta węglowodorowa}$

$\text{X }\text{- atom fluorowca (Cl, Br, I, F (rzadko))}$

Przykład reakcji: ${\text{CH}}_3\text{Cl}+{\text{CH}}_3{\text{CH}}_2\text{Cl}+2 \text{Na}\to {\text{CH}}_3{\text{CH}}_2{\text{CH}}_3+2 \text{NaCl}$

Należy tutaj pamiętać, że w wyniku reakcji różnych fluorowcopochodnych alkanów otrzymuje się różne alkany w wyniku przypadkowych połączeń grup alkilowych, wśród których jeden stanowi produkt główny (zapisywany w równaniu reakcji). Na przykład w wyniku reakcji chlorometanu z chloroetanem, oprócz propanu, uzyskuje się również, jako tzw. produkty uboczne, etan oraz butan.

${\mathrm{R}}_1-\mathrm{X}+ 2 \mathrm{Na}+\mathrm{X}-{\mathrm{R}}_2\to {\mathrm{R}}_1-{\mathrm{R}}_2+ 2 \mathrm{NaX}$

${\mathrm{R}}_1-\mathrm{X}+ 2 \mathrm{Na}+\mathrm{X}-{\mathrm{R}}_2\to {\mathrm{R}}_1-{\mathrm{R}}_1+ 2 \mathrm{NaX}$

${\mathrm{R}}_1-\mathrm{X}+ 2 \mathrm{Na}+\mathrm{X}-{\mathrm{R}}_2\to {\mathrm{R}}_2-{\mathrm{R}}_2+ 2 \mathrm{NaX}$

• W wyniku reakcji 2‑chloropropanu z chlorometanem otrzymuje się rozgałęziony alkan – 2‑metylopropan, ale również 2,3‑dimetylobutan oraz etan w następującej reakcji:

W syntezie Wurtza najczęściej stosowane są rozpuszczalniki polarne i bezwodne, na przykład suchy etanol. Reakcja ta nie wymaga użycia katalizatora, a najczęściej stosowanym metalem jest sód.

Zapoznaj się z mechanizmem omówionej wyżej reakcji poprzez wykonanie Polecenia 1 oraz rozwiązanie ćwiczeń pod nim zawartych.

1

Ćwiczenie 1

Przedstaw równanie syntezy Wurtza, korzystając z następujących oznaczeń: $\mathrm{R}$, $\mathrm{X}$, $\mathrm{Na}$.

R16sPLLt3RkAS

Odpowiedź: (Uzupełnij).

RlUNKYRFWmNjp

[duzepole}.

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Pamiętaj, aby uzgodnić równanie reakcji.

Pokaż odpowiedź

R1c20vw9z4R4e

Na ilustracji jest wzór: R-X + 2Na +X-R, strzałka w prawo, R-R + 2NaX.

Alkany możemy również otrzymać w reakcji uwodornienia alkenów lub alkinów w odpowiednich warunkach ciśnienia i temperatury oraz przy użyciu katalizatorów.

Alkiny reagują z wodorem, dając odpowiednie nasycone lub nienasycone produkty addycji. Mówi się wówczas, że wiązanie potrójne zostało uwodornione lub zredukowane (atomy węgla obniżyły stopień utlenienia). Alkiny ulegają reakcji redukcji do alkanów przez przyłączenie cząsteczek wodoru osadzonych na katalizatorze metalicznym.

Ogólne równanie reakcji addycji wodoru do cząsteczek alkinów zachodzącą w stosunku molowym 1:2 można zapisać w następujący sposób:

R14eMyrNRSAkL

Na ilustracji jest równanie. Cząsteczka alkinu o wzorze: dwa tomy węgla połączone wiązaniem potrójnym. Każdy węgiel łączy się z atomem wodoru. Drugim substratem są dwie cząsteczki wodoru. Pod wpływem katalizatora powstaje alken o wzorze: dwa połączone ze sobą atomy węgla. Każdy z nich łączy się z trzema R.

Reakcja redukcji alkinów zachodzi stopniowo poprzez pośredni alken. Etap pierwszy zachodzi jednak z większym efektem energetycznym (ΔdeltaH°Indeks dolny hydrog_hydrog.) niż etap drugi, dlatego też alkiny chętniej ulegają reakcji redukcji niż alkeny.

Równanie reakcji addycji wodoru do cząsteczek alkinów można zatem zapisać w postaci dwóch reakcji chemicznych (dwóch etapów) w następujący sposób:

R1WzIcX1gINww

Na ilustracji są dwa równania. Pierwsze równanie. Cząsteczka alkinu o wzorze: dwa tomy węgla połączone wiązaniem potrójnym. Każdy węgiel łączy się z R. Drugim substratem jest cząsteczka wodoru. Pod wpływem katalizatora powstaje alken o wzorze: dwa atomy węgla połączone ze sobą wiązaniem podwójnym. Każdy z nich łączy się u góry z R, na dole z H. Drugie równanie. Cząsteczka alkenu o wzorze: dwa atomy węgla połączone ze sobą wiązaniem podwójnym. Każdy z nich łączy się u góry z R, na dole z H. Drugim substratem jest cząsteczka wodoru. Pod wpływem katalizatora powstaje cząsteczka alkanu o wzorze: połączone są ze sobą dwa atomy węgla. Każdy z nich łączy się z trzema R.

Badania stereochemiczne wykazały, jak przebiega uwodornienie – oba atomy wodoru przyłączają się do wiązania potrójnego, z tego samego miejsca powierzchni katalizatora, czyli powstaje alken o konfiguracji cis (Z).

Platyna i pallad to najczęściej stosowane metale jako katalizatory do uwodornienia alkinów. Pallad jest zwykle używany w postaci rozdrobnionej osadzonej na węglu aktywnym, czyli obojętnym nośniku, by zmaksymalizować powierzchnię reakcji. Wówczas stosuje się zapis $\mathrm{Pd}/\mathrm{C}$. Platynę natomiast używa się w postaci tlenku platyny(IV) – ${\text{PtO}}_2$. Jest to tzw. katalizator Adamsa. Czasami jako katalizator stosowany jest również nikiel.

Aby utrwalić, na czym polega reakcja addycji wodoru do węglowodorów nienasyconych, wykonaj Polecenie 2 oraz rozwiąż ćwiczenia pod nim zawarte.