bg‑gold

Powstawanie wiązania O–glikozydowe

RXKM0DZvzfOZT1
Powstawanie wiązania O‑glikozydowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wiązanie O–glikozydowe jest to wiązanie chemiczne powstałe w reakcji pomiędzy grupą hydroksylową OH, związaną z anomerycznym atomem węgla w cząsteczce jednego monosacharydu, a dowolną grupą hydroksylową OH występującą w drugiej cząsteczce monosacharydu. Występowanie litery „O” w nazwie wiązania świadczy o tym, iż monosacharydy połączone są ze sobą za pośrednictwem atomu tlenu. W trakcie powstawania wiązania O–glikozydowego, w cząsteczkach cukrów dochodzi do uwolnienia cząsteczki wody. Wyróżnia się dwa rodzaje streoizomerycznych węglowodanów: anomer alfaanomery beta. Różnią się one położeniem przestrzennym grupy hydroksylowej —OH pod lub nad płaszczyzną pierścienia.

Powstawianie wiązania O-glikozydowego w cząsteczce maltozy

RyWdw0CbL1KOb1
Powstawianie wiązania O‑glikozydowego w cząsteczce maltozy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Maltoza powstaje w reakcji dwóch cząsteczek αD–glukopiranozy. Wiązanie O–glikozydowe powstaje pomiędzy anomerycznym atomem węgla glukozy (C4) a czwartym atomem węgla drugiej cząsteczki glukozy (C1). Z tego względu wiązanie to nosi następującą nazwę: wiązanie α1,4O–glikozydowe.

Powstawianie wiązania O-glikozydowego w cząsteczce celobiozy

R19T8WCQEA3rB1
Powstawianie wiązania O</math‑glikozydowego w cząsteczce celobiozy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Celobioza powstaje w reakcji dwóch cząsteczek βD–glukopiranozy. Wiązanie O–glikozydowe powstaje pomiędzy anomerycznym atomem węgla glukozy (C1) a czwartym atomem węgla drugiej cząsteczki glukozy (C4). Z tego względu wiązanie to nosi następującą nazwę: wiązanie β1,4O–glikozydowe.

Powstawianie wiązania O-glikozydowego w cząsteczce sacharozy

RwBnoDE2SQXz91
Powstawianie wiązania O‑glikozydowego w cząsteczce sacharozy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Sacharoza powstaje w reakcji αD–glukopiranozy z βD–fruktofuranozą. Wiązanie O–glikozydowe powstaje pomiędzy anomerycznym atomem węgla glukozy (C1) a drugim (anomerycznym) atomem węgla cząsteczki fruktozy (C2). Z tego względu wiązanie to nosi następującą nazwę: wiązanie α,β1,2O–glikozydowe.

Polecenie 1

Zapoznaj się z filmem samouczkiem, który opowiada o szczegółach powstawania wiązań O–glikozydowych w disacharydach, a następnie spróbuj rozwiązań poniższe ćwiczenia.

R11wtV7cChcMZ1
W animacji omówiono definicję oraz powstawanie wiązania O-glikozydowego.
R1QNAtyO1i4w6
Ćwiczenie 1
Wskaż poprawną odpowiedź.

Wiązanie O-glikozydowe występuje w cząsteczce: Możliwe odpowiedzi: 1. węglowodoru., 2. aldehydu., 3. ketonu., 4. disacharydu.
RCBCQGIjPhnxW
Ćwiczenie 2
Przyporządkuj typ wiązania O-glikozydowego do cząsteczki, w której występuje. maltoza Możliwe odpowiedzi: 1. wiązanie alfa,BETA-jeden przecinek dwa-O-glikozydowe, 2. wiązanie BETA-jeden przecinek cztery-O-glikozydowe, 3. wiązanie BETA-dwa przecinek jeden-O-glikozydowe, 4. wiązanie alfa-jeden przecinek cztery-O-glikozydowe sacharoza Możliwe odpowiedzi: 1. wiązanie alfa,BETA-jeden przecinek dwa-O-glikozydowe, 2. wiązanie BETA-jeden przecinek cztery-O-glikozydowe, 3. wiązanie BETA-dwa przecinek jeden-O-glikozydowe, 4. wiązanie alfa-jeden przecinek cztery-O-glikozydowe laktoza Możliwe odpowiedzi: 1. wiązanie alfa,BETA-jeden przecinek dwa-O-glikozydowe, 2. wiązanie BETA-jeden przecinek cztery-O-glikozydowe, 3. wiązanie BETA-dwa przecinek jeden-O-glikozydowe, 4. wiązanie alfa-jeden przecinek cztery-O-glikozydowe inulina Możliwe odpowiedzi: 1. wiązanie alfa,BETA-jeden przecinek dwa-O-glikozydowe, 2. wiązanie BETA-jeden przecinek cztery-O-glikozydowe, 3. wiązanie BETA-dwa przecinek jeden-O-glikozydowe, 4. wiązanie alfa-jeden przecinek cztery-O-glikozydowe
Ćwiczenie 3
R1Dyx392Ttkig
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RKq8AUVb4O7CG
Ćwiczenie 3
Wskaż zdanie prawdziwe. Możliwe odpowiedzi: 1. W reakcji między dwiema cząsteczkami cukrów nie powstają produkty uboczne., 2. Obecność anomerycznego atomu węgla nie jest niezbędna do utworzenia wiązania O-glikozydowego., 3. Reakcja tworzenia wiązania O-glikozydowego nie jest reakcją kondensacji., 4. Cząsteczka glukozy w formie pierścieniowej może występować w postaci dwóch anomerów.

Zagraj w poniższą grę, aby sprawdzić, czy udało Ci się zapamiętać budowę omówionych cukrów złożonych.

1
Polecenie 2
1

W poniższej grze wybierz dwa monosacharydy oraz dopasuj odpowiednie wiązanie, aby stworzyć konkretny disacharyd.

R6T4617255AR61
Gra przedstawia kamienne biurko, na którym jest pióro, duży zwój papieru ze znakami, po bokach są małe karteczki. Karteczki na dole są podpisane: galaktoza , glukoza i fruktoza. Z prawej strony są wypisane różne wiązania glikozydowe. Należy wybrać dwa monosacharydy i jedno prawidłowe wiązanie aby utworzyć konkretny disacharyd. Po kliknięciu w dane karteczki pojawiają się one na dużym zwoju. Jeżeli ułożymy prawidłowe elementy to po kliknięciu przycisku 'START' wzoru na zwoju podświetlą się i na środku niebieskiego koło wyświetli się powstały disacharyd i jego wzór strukturalny.
Fabryka cukrów.
Źródło: Englishsquare.pl Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Połącz w pary właściwe odpowiedzi.

R1NvRkCY1SWkV
W efekcie łączenia określonym rodzajem wiązania monocukrów, powstaje dwucukier. Połącz w pary właściwe rodzaje wiązań z powstającym dwucukrem. sacharoza = glukoza + glukoza Możliwe odpowiedzi: 1. wiązanie alfa-jeden,sześć-glikozydowe, 2. wiązanie BETA-jeden,cztery-glikozydowe, 3. wiązanie BETA-jeden,cztery-glikozydowe, 4. wiązanie alfa,alfa-jeden,jeden-glikozydowe, 5. wiązanie alfa,BETA-jeden,dwa-glikozydowe, 6. wiązanie alfa-jeden,cztery-glikozydowe maltoza = glukoza + glukoza Możliwe odpowiedzi: 1. wiązanie alfa-jeden,sześć-glikozydowe, 2. wiązanie BETA-jeden,cztery-glikozydowe, 3. wiązanie BETA-jeden,cztery-glikozydowe, 4. wiązanie alfa,alfa-jeden,jeden-glikozydowe, 5. wiązanie alfa,BETA-jeden,dwa-glikozydowe, 6. wiązanie alfa-jeden,cztery-glikozydowe izomaltoza = glukoza + glukoza Możliwe odpowiedzi: 1. wiązanie alfa-jeden,sześć-glikozydowe, 2. wiązanie BETA-jeden,cztery-glikozydowe, 3. wiązanie BETA-jeden,cztery-glikozydowe, 4. wiązanie alfa,alfa-jeden,jeden-glikozydowe, 5. wiązanie alfa,BETA-jeden,dwa-glikozydowe, 6. wiązanie alfa-jeden,cztery-glikozydowe laktoza = galaktoza + fruktoza Możliwe odpowiedzi: 1. wiązanie alfa-jeden,sześć-glikozydowe, 2. wiązanie BETA-jeden,cztery-glikozydowe, 3. wiązanie BETA-jeden,cztery-glikozydowe, 4. wiązanie alfa,alfa-jeden,jeden-glikozydowe, 5. wiązanie alfa,BETA-jeden,dwa-glikozydowe, 6. wiązanie alfa-jeden,cztery-glikozydowe trehaloza = glukoza + glukoza Możliwe odpowiedzi: 1. wiązanie alfa-jeden,sześć-glikozydowe, 2. wiązanie BETA-jeden,cztery-glikozydowe, 3. wiązanie BETA-jeden,cztery-glikozydowe, 4. wiązanie alfa,alfa-jeden,jeden-glikozydowe, 5. wiązanie alfa,BETA-jeden,dwa-glikozydowe, 6. wiązanie alfa-jeden,cztery-glikozydowe celobioza = glukoza + glukoza Możliwe odpowiedzi: 1. wiązanie alfa-jeden,sześć-glikozydowe, 2. wiązanie BETA-jeden,cztery-glikozydowe, 3. wiązanie BETA-jeden,cztery-glikozydowe, 4. wiązanie alfa,alfa-jeden,jeden-glikozydowe, 5. wiązanie alfa,BETA-jeden,dwa-glikozydowe, 6. wiązanie alfa-jeden,cztery-glikozydowe
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.