Link to the lesson

Ethanoic acid

When wine goes bad, ethyl alcohol is converted into ethanoic acid. This reaction takes place in presence of oxygen and enzymes produced by acetic bacteria. This process is called acetic fermentationacetic fermentationacetic fermentation.

Chemical equation – denoted with words:

$\text{ etanol }+\text{ oxygen }\stackrel{\text{ enzymes }}{⟶}\text{ ethanoic acid }+\text{ water }$

Chemical equation – molecular equation:

${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}+{\mathrm{O}}_2\stackrel{\text{ enzymes }}{⟶}{\mathrm{CH}}_3\mathrm{COOH}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

The following can be concluded from the chemical equation:
In presence of oxygen and enzymes ethyl alcohol undergoes a chemical reaction the products of which are ethanoic acid and water.

Ethanoic acid consists of the same number of carbon atoms as ethane. This substance is classified as ethane derivative as their composition is similar. That is why its systematic name is ethanoic acid.

In the ethanoic acid molecule carbon atoms are linked together with a single bond. One oxygen atom forms a double bond with a carbon atom. The second oxygen atom forms one bond with a hydrogen atom and the other one with a carbon atom. The remaining hydrogen atoms are fixed with carbon with a single bonds.

Molecular formula of ethanoic acid allows us to name the types and number of individual atoms. But we will not be able to find out how are these atoms bonded in the molecule. It is the structural formula that gives information about the number of bonds between individual atoms.

R8OTuhQ1DnIRI

Ilustracja interaktywna przedstawiająca wzór chemiczny kwasu etanowego w trzech różnych formach: 1. ce dwa ha cztery o dwa opisany jako molecular formula, 2. ce ha trzy ce o o ha opisany jako group formula, 3. trzy atomy wodoru połączone z atomem węgla za pomocą pojedynczych wiązań (kresek) od atomu węgla pojedyncze wiązanie (kreska) do drugiego atomu węgla, do którego dołączony atom tlenu podwójnym wiązaniem (dwie równoległe kreski) oraz kolejny atom tlenu dołączony pojedynczym wiązaniem. Do tego atomu tlenu dołączony jeszcze jeden atom wodoru pojedynczym wiązaniem. Wzór opisany jako structural formula.

Ilustracja interaktywna przedstawiająca wzór chemiczny kwasu etanowego w trzech różnych formach: 1. ce dwa ha cztery o dwa opisany jako molecular formula, 2. ce ha trzy ce o o ha opisany jako group formula, 3. trzy atomy wodoru połączone z atomem węgla za pomocą pojedynczych wiązań (kresek) od atomu węgla pojedyncze wiązanie (kreska) do drugiego atomu węgla, do którego dołączony atom tlenu podwójnym wiązaniem (dwie równoległe kreski) oraz kolejny atom tlenu dołączony pojedynczym wiązaniem. Do tego atomu tlenu dołączony jeszcze jeden atom wodoru pojedynczym wiązaniem. Wzór opisany jako structural formula.

1

2

3

1. molecular formula

2. group formula

3. structural formula

Methanoic acid

Task 1

View the photo gallery and think where methanoic acid can be found.

RXjdwvG9hp5ei

Fotografia przedstawia stojące obok siebie trzy mrówki w dużym przybliżeniu na białym tle.

R15FfRIE9tEUL

Fotografia kolorowa przedstawia grupę pszczół w dużym zbliżeniu skumulowaną blisko siebie.

R1oxTEOTi92J9

Fotografia kolorowa przedstawia kilka pokrzyw rosnących obok siebie.

Methanoic acid is present in venom of ants which use it to destroy parasites. The same acid is produced for example by bees and nettle – a well known plant that stings. When we touch a nettle we will immediately feel burning and pricking and, develop itchy blisters on our skin. This is because on the leaves there are present small plant hairs (trichomes) which inject the irritant formic acid under the skin.

Methanoic acid is believed to be a derivative of methane. It contains one carbon atom in a molecule.

RNlx8YHae8GdW

Ilustracja interaktywna przedstawiająca wzór chemiczny kwasu mrówkowego, formic acid, w trzech różnych formach: 1. ce ha dwa o dwa opisany jako molecular formula, 2. ha ce o o ha opisany jako group formula, 3. atom wodoru kreska (pojedyncze wiązanie) do atomu węgla Do atomu węgla dołączony atom tlenu podwójnym wiązaniem (dwie równoległe kreski) oraz kolejny atom tlenu dołączony pojedynczym wiązaniem. Do tego atomu tlenu dołączony jeszcze jeden atom wodoru pojedynczym wiązaniem. Wzór opisany jako structural formula.

Ilustracja interaktywna przedstawiająca wzór chemiczny kwasu mrówkowego, formic acid, w trzech różnych formach: 1. ce ha dwa o dwa opisany jako molecular formula, 2. ha ce o o ha opisany jako group formula, 3. atom wodoru kreska (pojedyncze wiązanie) do atomu węgla Do atomu węgla dołączony atom tlenu podwójnym wiązaniem (dwie równoległe kreski) oraz kolejny atom tlenu dołączony pojedynczym wiązaniem. Do tego atomu tlenu dołączony jeszcze jeden atom wodoru pojedynczym wiązaniem. Wzór opisany jako structural formula.

1

2

3

4

1. molecular formula

2. group formula

3. structural formula

4. Formic acid

Organic acids – hydrocarbon derivatives

Carboxylic acidscarboxylic acidsCarboxylic acids are hydrocarbon derivatives in which hydrogen atom (or atoms) is (are) substituted with a functional carboxyl groupfunctional carboxyl groupfunctional carboxyl group $\text{–}\text{C}\text{O}\text{O}\text{H}$. Carboxylic acids are classified according to the number of carbon atoms into lower ones – with smaller number of carbon atoms, and higher ones – with several carbon atoms in a molecule. Methanoic and ethanoic acids are lower acids.

$\text{–}\text{C}\text{O}\text{O}\text{H}$ – a group typical of carboxylic acids is bonded with a hydrocarbon group. A group of atoms bonded with a hydrocarbon chain will be called a functional group.
Thus $\text{–}\text{C}\text{O}\text{O}\text{H}$ group is a functional group of organic acids.

Organic acids with a carboxyl group are called carboxylic acids.
Like hydrocarbons, organic acids with one carboxyl group in a molecule form a homologous series. The systematic names of carboxylic acids consist of two parts. In order to create the systematic name, the name of alkane with the same number of carbon atoms in a molecule to the word „acid”, adding the ending -oic; for example methanoic acid, ethanoic acid. It should be noted that common names are usually used in practice. Common names are associated with the occurrence of acids. Formic (methanoic) acid is found in ant venom, butyric (butanoic) acid – in rancid butter, and lactic acid – in some dairy products.

Table 1. shows acids listed according to the number of carbon atoms in a molecule. Each subsequent molecule differs from the previous one in $\text{–}\text{C}{\text{H}}_{\text{2}}\text{–}$ group. This series is called a homologous series of carboxylic acidshomologous series of acidshomologous series of carboxylic acids.

Table 1. Names and formulas of selected carboxylic acids.

If the carboxylic acid is an alkane derivative and contains one carboxyl, its generalized formula is as follows:

${{\text{C}}_{\text{n}}\text{H}}_{\text{2n+1}}\text{C}\text{O}\text{O}\text{H}$

The general formula of monocarboxylic acids derived from alkanes.

Organic acids make contain several carboxyl groups in their molecules (for example oxalic acidoxalic acidoxalic acid) and other functional groups such as a hydroxyl group (for example lactic acidlactic acidlactic acid).

R6txrd9m7qDH2

Ilustracja interaktywna przedstawiająca właściwości kwasów szczawiowego - oxalic acid i mlekowego - lactic acid, wzór grupowy oraz źródła występowania. Kwas szczawiowy ma wzór: ce o o ha wiązanie pojedyncze ce o o ha. Występuje: szczaw. Kwas mlekowy ma wzór: ce ha trzy wiązanie pojedyncze ce ha wiązanie pojedyncze w dół o ha, a w bok ce o o ha. Występowanie: mięśnie.

Ilustracja interaktywna przedstawiająca właściwości kwasów szczawiowego - oxalic acid i mlekowego - lactic acid, wzór grupowy oraz źródła występowania. Kwas szczawiowy ma wzór: ce o o ha wiązanie pojedyncze ce o o ha. Występuje: szczaw. Kwas mlekowy ma wzór: ce ha trzy wiązanie pojedyncze ce ha wiązanie pojedyncze w dół o ha, a w bok ce o o ha. Występowanie: mięśnie.

1

2

3

4

5

1. acid name

2. Oxalic acid

3. Lactic acid

4. group formula

5. source

Summary

• Ethanoic acid is one of the products of acetic fermentation. Diluted alcoholic beverages undergo this process.

• Carboxyl group $\text{–C}\text{O}\text{O}\text{H}$ is a functional group of carboxylic acids.

• Carbxylic acids are hydrocarbon derivatives which contain at least one carboxyl group.

• Methanoic and ethanoic acids classified as lower carboxylic acids.

Keywords

carboxylic acids, methanoic acid, ethanoic acid, carboxyl group

Glossary