Aminy i aminokwasy
Wszyscy wiemy, że lekarstwa są potrzebne – wielokrotnie ratują życie. Z drugiej strony, stosowane niezgodnie z zaleceniami, mogą być niebezpieczne dla zdrowia. W skład większości leków wchodzą związki chemiczne o skomplikowanej budowie. Paracetamol – popularny lek przeciwbólowy i przeciwgorączkowy – oprócz atomów węgla, wodoru i tlenu zawiera również atomy azotu. Do jakiej grupy związków zaliczamy tego typu substancje? Czy tylko jedna grupa pochodnych węglowodorów zawiera atomy azotu?
budowę i właściwości amoniaku;
budowę i właściwości grup wybranych związków organicznych, takich jak alkohole, kwasy karboksylowe i estry.
czym są aminy i aminokwasy;
opisywać budowę i właściwości związków organicznych zawierających azot – na przykładzie metanoaminy (aminy) i glicyny (aminokwasu);
zapisywać wzory metanoaminy i glicyny;
wskazać we wzorach związków organicznych wiązanie peptydowe.
1. Aminy
Nieprzyjemny zapach ryb spowodowany jest m.in. obecnością związku, który zawiera w swych cząsteczkach atomy azotu. Substancją tą jest metanoaminametanoamina, należąca do grupy amin.
AminyAminy możemy traktować jako pochodne amoniaku, w którym co najmniej jeden atom wodoru został zastąpiony grupą węglowodorową.
Wzór ogólny amin pierwszorzędowych
gdzie:
– grupa węglowodorowa;
– grupa aminowa (grupa funkcyjna).
Związkiem zaliczanym do amin jest metanoamina o wzorze .
Jakie właściwości ma metanoamina? Sprawdź.
Przykładem aminy, która zawiera dwa atomy węgla jest etanoamina o wzorze półstrukturalnym . W temperaturze poniżej etanoamina jest bezbarwną cieczą, a w temperaturze pokojowej – gazem o ostrym amoniakalnym zapachu. Etanoamina może być składnikiem moczu, w zależności od spożywanego jedzenia.
Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczkach amin zmieniają się ich właściwości – wzrasta temperatura wrzenia, a rozpuszczalność w wodzie maleje. Aminy są w większości związkami toksycznymi. Występują w niewielkich ilościach w wielu roślinach. Są także wydzielane podczas rozkładu ryb. Mają ogromne znaczenie, ponieważ służą do otrzymywania lekarstw. Znalazły również zastosowanie w produkcji włókien syntetycznych i barwników.
Inną grupą związków, które zawierają grupę aminową, są amidy będące pochodnymi kwasów karboksylowych. Jednym z najważniejszych amidów jest mocznik. Substancja ta występuje w pocie i moczu zwierząt oraz ludzi. Jest produktem przemiany białek.
2. Aminokwasy
Związki organiczne, takie jak na przykład aminokwasy czy białka, zawierają atomy azotu w swoim składzie. Podstawowymi budulcami białek, są aminokwasyaminokwasy – związki organiczne, które zawierają grupę aminową i grupę charakterystyczną dla kwasów karboksylowych .
Aminokwasem o najprostszej strukturze jest glicynaglicyna.
Inna nazwa glicyny to kwas aminooctowy.
Jakie właściwości ma glicyna?
Ze względu na obecność dwóch grup funkcyjnych – aminowej o charakterze zasadowym i karboksylowej o charakterze kwasowym – cząsteczki aminokwasów mogą łączyć się poprzez wiązanie peptydowe. Jak łączą się ze sobą dwie cząsteczki glicyny?
Dipeptyd może przyłączyć kolejną cząsteczkę aminokwasu; otrzymamy wówczas tripeptyd. Tripeptyd może przyłączać kolejne cząsteczki aminokwasów. W ten sposób tworzą się polipeptydy, czyli związki powstające w wyniku łączenia się wielu cząsteczek aminokwasów.
Istnieje wiele związków należących do grupy aminokwasów. Jednak aminokwasów tworzących białka jest około dwadzieścia. Dzielimy je na dwie grupy:
endogenne – aminokwasy wytwarzane przez organizm;
egzogenne – aminokwasy, które musimy dostarczyć organizmowi w pożywieniu.
Do endogennych aminokwasów zaliczamy m.in. alaninę.
Aminokwasy te występują w substancji potowo‑tłuszczowej, wytwarzanej przez gruczoły skóry właściwej i tkankę podskórną, która pokrywa linie papilarne. Substancja ta powoduje pozostawianie odcisków palców na różnych podłożach, co wykorzystuje się w technikach śledczych, np. w celu ustalenia sprawcy przestępstwa. Naukę, która zajmuje się m.in. badaniem śladów linii papilarnych, nazywamy daktyloskopią.
Aminokwasy są budulcami białek. Ponad aminokwasów buduje m.in. mięśnie, tkanki w organizmie człowieka. Nadmiar białek jest równie szkodliwy dla człowieka, co ich niedobór. Niekontrolowane przez lekarza spożywanie aminokwasów jako suplementów diety może doprowadzić do poważnych komplikacji zdrowotnych.
Podsumowanie
Aminy i aminokwasy to związki organiczne, które zawierają w swych cząsteczkach atomy azotu połączone z atomami węgla.
Najprostszymi aminami są metanoamina oraz etanoamina.
Aminy są pochodnymi amoniaku i wykazują odczyn zasadowy.
Właściwości amin zmieniają się wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce. Im dłuższy łańcuch węglowy, tym aminy trudniej rozpuszczają się w wodzie. Aminy o krótkich łańcuchach węglowych dobrze rozpuszczają się w wodzie.
Aminokwasy to związki organiczne, które zawierają dwie grupy funkcyjne: aminową o właściwościach zasadowych i karboksylową o właściwościach kwasowych.
Aminokwasy wykazują odczyn obojętny.
Do najprostszych aminokwasów białkowych należą glicyna i alanina.
Aminokwasy mają zdolność łączenia się za pomocą wiązań peptydowych; tworzą w ten sposób polipeptydy budujące białka.
Przeczytaj poniższą informację, a następnie wykonaj polecenie.
Morfina, mimo że jest związkiem o skomplikowanej budowie, była pierwszą substancją wyodrębnioną w stanie krystalicznym, a więc czystym. W swojej strukturze posiada dwie grupy hydroksylowe oraz fragment, będący aminą trzeciorzędową. Jej nazwa, – z uwagi na nasenne działanie – wywodzi się od znanego z mitologii greckiej bożka snu Morfeusza. Aktywność nasenna morfiny jest zależna od stopnia rozwoju układu nerwowego organizmu. Działa ona , lub odpowiednio razy silniej na człowieka niż na psa, królika czy żabę. Ze względu na duże zużycie morfiny w medycynie, produkuje się ją na skalę przemysłową, głównie ze słomy makowej.
Słownik
związki organiczne, których cząsteczki zawierają grupę aminową i grupę karboksylową
do amin zaliczamy związki będące pochodnymi amoniaku, w których cząsteczkach co najmniej jeden atom wodoru zastąpiono grupą węglowodorową; wzór ogólny amin to , gdzie to grupa aminowa
aminokwas o wzorze ; jest krystaliczną, stałą substancją; dobrze rozpuszcza się w wodzie
amina o wzorze ; jest gazem o charakterystycznym, nieprzyjemnym zapachu
Ćwiczenia
Oceń, czy podane informacje na temat właściwości aminokwasów są prawdziwe, czy fałszywe.
Prawda | Fałsz | |
Aminokwasy to związki budujące białka. | □ | □ |
Kwas aminooctowy jest nazywany glicyną. | □ | □ |
Aminokwasy mają zdolność łączenia się poprzez wiązanie peptydowe. | □ | □ |
Zaznacz, który z poniższych uniwersalnych papierków wskaźnikowych jest charakterystyczny po zanurzeniu w wodnych roztworach amin.
Bibliografia
Kulawik J., Kulawik T., Litwin M., Podręcznik do chemii dla klasy siódmej szkoły podstawowej, Warszawa .
Łasiński D., Sporny Ł., Strutyńska D., Wróblewski P., Podręcznik dla klasy siódmej szkoły podstawowej, Kielce .