Animacje

Polecenie 1

Wyróżnia się dwa typy substytucji nukleofilowej: pierwszym z nich jest $S_{N} 2$ , a drugim jest $S_{N} 1$ . Czy potrafisz omówić mechanizmy obu tych typów reakcji? Zapoznaj się z poniższą animacją i wykonaj ćwiczenia.

RlwX6Bm7ojylE1

Animacja pt. „W jaki sposób przebiega substytucja nukleofilowa?”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., Małgorzata Ambroziak, licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 1

Uzupełnij zdania dotyczące jednego z mechanizmów reakcji przedstawionych w animacji, a następnie odpowiedz, który z mechanizmów reakcji został w niej opisany.

R1TRWDVngNey3

Mechanizm reakcji rozpoczyna się od rozpadu homolitycznego chloru, prowadzącego do powstania {#karbokationu}/{stanu przejściowego}. Chlor opuszcza cząsteczkę jako anion {chloru}/{#chlorkowy}. Jest to {#najwolniejszy}/{najszybszy} etap reakcji, determinujący szybkość jej zachodzenia. Następuje wówczas atak {#wody}/{wodorotlenku} na dodatnio naładowany atom węgla. Jest to atak {elektrofilowy}/{#nukleofilowy}. Prowadzi to do kolejnego produktu pośredniego, którym jest {#protonowany}/{deprotonowany} alkohol. Następnie cząsteczka traci proton, utworzony zostaje kation {#oksoniowy}/{wodorowy}(H₃O⁺) oraz obojętny alkohol.

RXTxeR9znF405

Tekst dotyczył mechanizmu reakcji

S_n1
S_n2

Ćwiczenie 2

Uzupełnij zdania wybierając słowa spośród poniższych. Niektóre z nich nie pasują do żadnej luki.

R17kKbn68vNVC

2-chloro-2-metylopropanu, 2-metylopropan-2-olu, etenu, 2-metylopropan-2-olu, propan-2-olu, chloroetenu, chloroetanu, NaOH, HCl, NaOH, etanolu, H₂O, HCl, HBr, chlorometanu

Zgodnie z mechanizmem typu S_N2 zachodzi reakcja ................................................ z ................................................, prowadząca do powstania .................................................
Zgodnie z mechanizmem typu S_N1 zachodzi reakcja ................................................ z ................................................, prowadząca do powstania .................................................

Ćwiczenie 3

Wyobraź sobie, że reakcja zachodzi w taki sam sposób jak w przedstawionej animacji, z tą różnicą, że zmienia się wzór nukleofila ( ${Nu}^{-}$ ). Schematyczny zapis reakcji wygląda następująco:

{Nu}^{-} + {CH}_{3} Br \to {NuCH}_{3} + {Br}^{-}

Przyporządkuj wzorom nukleofili odpowiednie wzory produktów, które powstaną w wyniku omawianej reakcji chemicznej.

RIProT4fgDRTN

<math><msub><mi>CH</mi><mn>3</mn></msub><msub><mi>COOCH</mi><mn>3</mn></msub></math>, <math><msub><mi>CH</mi><mn>3</mn></msub><msub><mi>OCH</mi><mn>3</mn></msub></math>, <math><msub><mi>NCCH</mi><mn>3</mn></msub></math>, <math><msub><mi>CH</mi><mn>3</mn></msub><msub><mi>SCH</mi><mn>3</mn></msub></math>, <math><msub><mi>ICH</mi><mn>3</mn></msub></math>, <math><msub><mi>CH</mi><mn>4</mn></msub></math>

$H^{-}$
${CH}_{3} S^{-}$
${CN}^{-}$
$I^{-}$
${CH}_{3} O^{-}$
${CH}_{3} {COO}^{-}$

Ćwiczenie 4

Poniżej przedstawiono mechanizm reakcji substytucji nukleofilowej dla podobnej reakcji do tej przedstawionej w animacji. Podaj wzór nukleofila atakującego cząsteczkę chlorometanu oraz grupę opuszczającą.

RkWlinitsJXCJ

Ilustracja — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RWaSYYRMRkpEt

Nukleofil atakujący cząsteczkę:
Grupa opuszczająca:

Ćwiczenie 4

R1IvfXJSX0EdI

Przeczytaj

Sprawdź się