Budowa cząsteczek alkanów
Poniższy materiał stanowi uzupełnienie treści zawartych w materiale: https://zpe.gov.pl/a/weglowodory-nasycone–alkany/Dp1KxjbNs
Alkany to węglowodory, które mogą być utworzone z cząsteczek o łańcuchach prostych lub rozgałęzionych. Czy wiesz, co to znaczy? Czy łańcuchy proste faktycznie są „proste”? Przeanalizuj poniższy materiał, a dowiesz się, jak w rzeczywistości wyglądają cząsteczki alkanów.
definicje: węglowodorów, węglowodorów nasyconych, alkanów, szeregu homologicznego;
wzór ogólny szeregu homologicznego alkanów;
zasady nazewnictwa alkanów o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych (zawierających do dziesięciu atomów węgla w cząsteczkach);
wartościowość węgla w związkach organicznych;
sposoby przedstawiania wzorów cząsteczek alkanów.
rysować wzory strukturalne i półstrukturalne cząsteczek alkanów o prostych (nierozgałęzionych) i rozgałęzionych łańcuchach węglowych;
konstruować modele cząsteczek alkanów o prostych (nierozgałęzionych) i rozgałęzionych łańcuchach węglowych;
definiować pojęcie izomery;
rysować wzory strukturalne i półstrukturalne oraz konstruować modele izomerycznych alkanów o podanym wzorze sumarycznym lub liczbie atomów węgla w cząsteczce, wykorzystując odpowiedni program komputerowy.
1. Alkany – definicja
AlkanyAlkany to związki organiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru, połączonych w proste lub rozgałęzione łańcuchy węglowe. Alkany należą do węglowodorów nasyconychwęglowodorów nasyconych, a więc takich, w których cząsteczkach między atomami węgla znajdują się wyłącznie wiązania pojedyncze.
2. Budowa cząsteczek alkanów
Alkany tworzą szereg homologicznyszereg homologiczny. Ogólny wzór sumaryczny szeregu homologicznego alkanów można zapisać jako:
gdzie: – liczba atomów węgla w cząsteczce alkanu.
Na podstawie wzoru sumarycznego alkanów niewiele jesteśmy w stanie powiedzieć o budowie ich cząsteczek. Możemy jedynie określić, z ilu atomów węgla i wodoru są one zbudowane.
Aby dokładniej opisać strukturę cząsteczki danego alkanu, często rysujemy jej wzór strukturalny lub półstrukturalny. Wzór strukturalny cząsteczki alkanu przedstawia rodzaj i liczbę tworzących ją atomów oraz ich kolejność i sposób, w jaki się łączą. We wzorze strukturalnym uwzględniamy zatem wszystkie wiązania chemiczne występujące w danej cząsteczce (zarówno wiązania pomiędzy sąsiednimi atomami węgla, jak i wiązania pomiędzy atomami węgla i wodoru). We wzorze półstrukturalnym zaznaczamy jedynie wiązania pomiędzy atomami węgla w analizowanej cząsteczce, pomijając wiązania pomiędzy atomami węgla i wodoru.
Rysując wzory strukturalne cząsteczek alkanów, musimy pamiętać, że atomy węgla są w nich zawsze czterowartościowe, a atomy wodoru – jednowartościowe. Ponadto musimy uwzględnić fakt, że w cząsteczkach alkanów występują wyłącznie wiązania pojedyncze.
Atomy węgla w cząsteczkach alkanów mogą tworzyć łańcuchy proste (nierozgałęzione) lub łańcuchy rozgałęzione.
Poniżej znajdują się nazwy alkanów o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych. Do każdej z nazw dopasuj wzór sumaryczny odpowiadającego jej alkanu.
Jeśli nie pamiętasz, w jaki sposób tworzy się nazwy alkanów o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych, rozwiń poniższy kafelek.
W poniższej tabeli zamieszczono wzory sumaryczne wybranych alkanów o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych oraz ich nazwy.
| Wzory sumaryczne i nazwy wybranych alkanów o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych. | |
| Wzór sumaryczny alkanu (o prostym (nierozgałęzionym) łańcuchu węglowym) | Nazwa |
| C indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego | butan |
| C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, czternaście, koniec indeksu dolnego | heksan |
| C indeks dolny, osiem, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, osiemnaście, koniec indeksu dolnego | oktan |
| C indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwadzieścia dwa, koniec indeksu dolnego | dekan |
W jaki sposób należy rysować wzory strukturalne i półstrukturalne cząsteczek alkanów?
Poniżej zapisano dwa przykłady, w których krok po kroku rozpisano kolejne etapy rysowania wzorów strukturalnych i półstrukturalnych określonych alkanów. Zapoznaj się z nimi.
Narysuj wzór strukturalny oraz półstrukturalny cząsteczki alkanu o wzorze sumarycznym . Załóż, że w analizowanej cząsteczce atomy węgla połączone są w prosty (nierozgałęziony) łańcuch.
punkt pierwszy Zwróć uwagę, że w poleceniu zawarto wskazówkę dotyczącą połączenia atomów węgla w analizowanej cząsteczce: mają być one połączone w prosty (nierozgałęziony) łańcuch.
punkt drugi Wzór sumaryczny analizowanego alkanu ma postać C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, czternaście, koniec indeksu dolnego. Łańcuch węglowy powinien być zatem utworzony z sześciu atomów węgla.
punkt trzeci Alkany to węglowodory nasycone. Wynika z tego, że wszystkie wiązania pomiędzy atomami węgla powinny być pojedyncze.
Łańcuch (szkielet) węglowy analizowanego alkanu ma zatem postać: opis WCAG, Do łańcucha węglowego dorysuj atomy wodoru. Pamiętaj, że atomy węgla w cząsteczkach związków organicznych są zawsze czterowartościowe, a atomy wodoru jednowartościowe.
Dorysuj wiązania do atomów węgla w taki sposób, żeby przy każdym z nich znajdowały się cztery wiązania pojedyncze: opis WCAG
Do powstałego szkieletu dopisz symbole atomów wodoru: opis WCAG
Narysowany powyżej wzór to wzór strukturalny alkanu o wzorze sumarycznym C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, czternaście, koniec indeksu dolnego, Na podstawie wzoru strukturalnego narysuj wzór półstrukturalny. Pamiętaj, że rysując wzór półstrukturalny alkanu, uwzględniamy w nim wyłącznie wiązania pomiędzy atomami węgla. Wiązania pomiędzy atomami węgla i wodoru pomijamy, zapisując fragmenty, w których one występują, w formie sumarycznej.
Jeśli wzór strukturalny analizowanego węglowodoru ma postać: opis WCAG
To wzór półstrukturalny będzie miał postać: opis WCAG
Narysuj wzory strukturalne oraz półstrukturalne możliwych cząsteczek alkanu o wzorze sumarycznym .
punkt pierwszy Zwróć uwagę, że tym razem w treści polecenia nie ma żadnej podpowiedzi, co do sposobu połączenia atomów węgla – łańcuch ten może być zatem zarówno prosty (nierozgałęziony), jak i rozgałęziony.
punkt drugi Wzór sumaryczny analizowanego alkanu ma postać C indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego. Łańcuch węglowy powinien być zatem utworzony z pięciu atomów węgla.
punkt trzeci Alkany to węglowodory nasycone. Wynika z tego, że wszystkie wiązania pomiędzy atomami węgla powinny być pojedyncze.
Istnieją trzy sposoby połączenia pięciu atomów węgla w analizowanej cząsteczce:
(Zwróć uwagę, że powyższy zapis jest jednoznaczny z zapisem: opis WCAG
Są to dokładnie takie same fragmenty, ale jeden obrócony jest względem drugiego o sto osiemdziesiąt stopni. Nie ma zatem znaczenia, którą formę wybierzesz.)
Z powyższego wynika, że istnieją trzy różne alkany o wzorze sumarycznym C indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego., Do łańcucha węglowego dorysuj atomy wodoru. Pamiętaj, że atomy węgla w cząsteczkach związków organicznych są zawsze czterowartościowe, a atomy wodoru jednowartościowe.
Przy każdym z zaproponowanych uprzednio szkieletów dorysuj wiązania do atomów węgla w taki sposób, żeby przy każdym z nich znajdowały się cztery wiązania pojedyncze: opis WCAG opis WCAG opis WCAG
Aby uzyskać wzory strukturalne możliwych cząsteczce alkanu o wzorze sumarycznym C indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, do utworzonych szkieletów dopisz symbole atomów wodoru:
Alkan pierwszy opis WCAG
Alkan drugi opis WCAG
Alkan trzeci opis WCAG, Na podstawie wzoru strukturalnego narysuj wzór półstrukturalny. Pamiętaj, że rysując wzór półstrukturalny alkanu, uwzględniamy w nim wyłącznie wiązania pomiędzy atomami węgla. Wiązania pomiędzy atomami węgla i wodoru pomijamy, zapisując fragmenty, w których one występują, w formie sumarycznej.
Narysuj wzory półstrukturalne alkanów pierwszego, drugiego i trzeciego, korzystając z ich wzorów strukturalnych:
Alkan pierwszy opis WCAG
Alkan drugi opis WCAG
Alkan trzeci opis WCAG
Zauważ, że w przykładzie drugim narysowaliśmy wzory strukturalne i półstrukturalne trzech różnych związków chemicznych o takim samym wzorze sumarycznym.
Związki chemiczne o takim samym wzorze sumarycznym, różniące się strukturą (np. sposobem lub kolejnością powiązania atomów w cząsteczkach), noszą nazwę izomerówizomerów.
Jeśli chcesz podać nazwy alkanów o rozgałęzionych łańcuchach węglowych, których wzory rozpatrywaliśmy w przykładzie nr , rozwiń poniższy kafelek.
Wszystkie atomy bądź grupy atomów, „odstające” od łańcucha głównego, to tak zwane podstawniki. Grupa wiązanie pojedyncze C H indeks dolny trzy koniec indeksu, zawarta w analizowanych wzorach, to grupa metylowa.
Po wskazaniu najdłuższego łańcucha, należy ponumerować atomy węgla w taki sposób, aby podstawniki miały jak najniższe lokanty (położenia). W pierwszym z analizowanych przykładów nie ma znaczenia, czy ponumerujemy łańcuch od lewej, czy od prawej strony – za każdym razem grupy metylowe będą dołączone do drugiego z kolei atomu węgla: opis WCAG
W drugim z przykładów wybieramy numerację od lewej do prawej strony łańcucha: opis WCAG ponieważ przy takiej numeracji grupa metylowa położona jest przy atomie węgla o niższym lokancie.
Zapisując nazwę alkanu o budowie rozgałęzionej, należy wymienić położenia (lokanty), liczbę oraz nazwę podstawnika, a także nazwę alkanu, zawierającego taką samą liczbę atomów węgla, jaka znajduje się w łańcuchu głównym.
Poniżej zapisano nazwy analizowanych alkanów: opis WCAG opis WCAG
W przypadku kiedy do łańcucha głównego dołączone są różne podstawniki, należy wymienić je w nazwie w kolejności alfabetycznej.
W poniższej tabeli zamieszczono wzory półstrukturalne możliwych podstawników:
| Wzór półstrukturalny podstawnika | Nazwa podstawnika |
| C H indeks dolny trzy koniec indeksu wiązanie pojedyncze | metylo- |
| C H indeks dolny trzy koniec indeksu wiązanie pojedyncze C H indeks dolny dwa koniec indeksu wiązanie pojedyncze | etylo- |
| C H indeks dolny trzy koniec indeksu wiązanie pojedyncze C H indeks dolny dwa koniec indeksu wiązanie pojedyncze C H indeks dolny dwa koniec indeksu wiązanie pojedyncze | propylo- |
| C H indeks dolny trzy koniec indeksu wiązanie pojedyncze w prawo C H wiązanie pojedyncze w dół oraz wiązanie pojedyncze w prawo, do wiązania w prawo dołączona jest grupa C H indeks dolny dwa koniec indeksu wiązanie pojedyncze | propan‑2-ylo |
Analizując narysowane powyżej wzory strukturalne cząsteczek alkanów, można by stwierdzić, że są to cząsteczki płaskie, w których poszczególne wiązania pomiędzy atomami „układają się” liniowo. Nie jest to jednak prawda. Wzory strukturalne nie oddają w pełni geometrii cząsteczki.
Cząsteczki alkanów mają budowę przestrzenną. Wszystkie kąty pomiędzy wiązaniami w tych cząsteczkach równe są około . Budowę przestrzenną oraz proporcje w rozmiarach atomów i długościach wiązań można ukazać, konstruując odpowiednie modele cząsteczek.
Jednym z najczęściej używanych modeli jest model pręcikowo–kulkowy, w którym atomy pierwiastków reprezentowane są przez kulki w różnych kolorach (jeden kolor kulki odpowiada atomom jednego pierwiastka chemicznego). Wiązania chemiczne są z kolei reprezentowane przez pałeczki (pręty, łączniki). Jeżeli średnice kulek będą proporcjonalne do promieni atomów poszczególnych pierwiastków chemicznych, a długości prętów do odpowiadających im wiązań, oraz jeśli uwzględnimy odpowiednie kąty pomiędzy wiązaniami, to uzyskany model powinien w dużym stopniu odzwierciedlać rzeczywistą budowę cząsteczki.
Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), zaproponuj i skonstruuj model pręcikowo–kulkowy cząsteczki propanu. W swoim modelu uwzględnij następujące informacje:
wszystkie kąty pomiędzy wiązaniami w cząsteczce propanu powinny być równe około ;
promień atomu wodoru równy jest około (pikometrów), a promień atomu węgla – około ;
długość wiązania węgiel–węgiel to około , a długość wiązania węgiel–wodór to około .
Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), zaproponuj i skonstruuj model pręcikowo–kulkowy cząsteczki propanu.
wiązania od atomów węgla powinny rozchodzić się w naroża czworośianu foremnego, a atomy węgla mieć około dwa razy większy promień, niż atomy wodoru
Skonstruowanie dokładnego modelu cząsteczki propanu, z uwzględnieniem wymienionych wytycznych, zapewne przysporzyło Ci trochę trudności. Zwłaszcza jeśli nie posiadasz zestawu z modelami atomów.
Dużo prostszą metodą konstruowania modeli cząsteczek związków chemicznych (w tym również alkanów) jest wykorzystanie do tego celu odpowiedniego programu komputerowego, z wbudowanymi informacjami o długościach poszczególnych wiązań chemicznych oraz rozmiarach atomów.
Przykładowy program do tworzenia modeli cząsteczek alkanów znajduje się poniżej. Zapoznaj się z zasadą działania tego programu, a następnie wykonaj polecenia od do .
Sprawdź, ile różnych modeli cząsteczek węglowodorów zbudowanych z 8 atomów węgla oraz 18 atomów wodoru można skonstruować? Zbuduj te modele korzystając z plasteliny, kasztanów i wykałaczek lub gotowych zestawów do modelowania. Pamiętaj, że każdy atom węgla musi być połączony z czterema innymi atomami (węgla lub wodoru), a każdy atom wodoru może łączyć się tylko z jednym atomem węgla.
Korzystając z zamieszczonego powyżej programu komputerowego, skonstruuj modele wszystkich możliwych alkanów zawierających po sześć atomów węgla w cząsteczkach.
Korzystając z plasteliny, kasztanów i wykałaczek lub zestawów do modelowania, skonstruuj modele wszystkich możliwych alkanów zawierających po sześć atomów węgla w cząsteczkach.
Słownik
węglowodory nasycone, związki organiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru, zawierające między atomami węgla wyłącznie wiązania pojedyncze
związki chemiczne węgla i wodoru, w których cząsteczkach między atomami występują wyłącznie wiązania pojedyncze (węgiel–węgiel oraz węgiel–wodór)
szereg związków organicznych uporządkowanych według wzrastającej liczby atomów węgla, np. alkanów, w którym dwa kolejne związki różnią się od siebie o grupę atomów ; związki należące do tego samego szeregu homologicznego nazywane są homologami; homologi różnią się właściwościami fizycznymi, ale posiadają podobne właściwości chemiczne
związki chemiczne o takim samym wzorze sumarycznym, różniące się strukturą (np. sposobem lub kolejnością powiązania atomów w cząsteczkach)
Ćwiczenia
O cząsteczce pewnego alkanu wiadomo, że:
główny łańcuch węglowy tej cząsteczki posiada trzykrotnie więcej atomów węgla, niż znajduje się ich w cząsteczce etanu;
do atomów węgla w łańcuchu głównym dołączone są cztery identyczne podstawniki, z których każdy zawiera jeden atom węgla.
O cząsteczce pewnego alkanu wiadomo, że:
główny łańcuch węglowy tej cząsteczki posiada trzykrotnie więcej atomów węgla, niż znajduje się ich w cząsteczce etanu;
do atomów węgla w łańcuchu głównym dołączone są cztery identyczne podstawniki, z których każdy zawiera jeden atom węgla.
Narysuj wzory półstrukturalne wszystkich izomerycznych alkanów o wzorze sumarycznym . Następnie, korzystając z zamieszczonego w powyższym materiale programu komputerowego, skonstruuj modele cząsteczek tych alkanów.
Ustal wszystkie struktury alkanu o wzorze sumarycznym . Następnie, skonstruuj modele cząsteczek tych alkanów.
Korzystając z zamieszczonego w powyższym materiale programu komputerowego, skonstruuj modele przynajmniej pięciu możliwych alkanów zawierających po szesnaście atomów wodoru w cząsteczkach.
Zidentyfikuj i przedstaw za pomocą prostych modeli co najmniej pięciu różnych struktur alkanów, które posiadają 16 atomów wodoru.
The structure of the octane molecule is shown below using different formulas. Match each chemical formula with a name that corresponds to it. Use the information:
The empirical formula of a chemical compound is the simplest whole number ratio of atoms present in a compound. The molecular formula of a chemical compound gives the actual numbers of all the atoms in the molecule.
Bibliografia
Danikiewicz W., Chemia. Związki organiczne, Podręcznik do liceów i techników. Zakres rozszerzony, Warszawa 2013.
Dudek–Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.
Encyklopedia PWN
Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Chemia. Repetytorium. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko–Biała 2010.