Budowa i nazewnictwo amin

bg‑cyan

Czym są aminy?

AminyaminaAminy są związkami organicznymi, pochodnymi amoniaku. Mają swoją charakterystyczną grupę aminową $— {NH}_{2}$ (w przypadku amin pierwszorzędowych).

Aminy można uważać za pochodne amoniaku, w którego cząsteczce jeden, dwa lub trzy atomy wodoru zostały zastąpione resztami węglowodorowymi $R$ (alkilowymi lub/i arylowymi).

R1SnhWQIN3YLc

Na ilustracji są cztery wzory. Amoniak, wzór: atom azotu, nad nim pozioma kreska, łączy się wiązaniami pojedynczymi z trzema atomami wodoru. Amina pierwszorzędowa: wodór znajdujący się po lewej stronie wzoru zostaje zastąpiony podstawnikiem R jeden. Amina drugorzędowa: dwa atomy wodoru zostają zastąpione podstawnikami R jeden oraz R dwa. W aminie trzeciorzędowej wszystkie atomy wodoru zostają zastąpione podstawnikami: R jeden, R dwa i R trzy. — Wzór strukturalny amoniaku oraz wzory ogólne amin pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych.
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, *Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony*, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko-Biała 2010, licencja: CC BY-SA 3.0.

Rzędowość amin określona jest liczbą grup węglowodorowych, związanych z atomem azotu.

R1KfohSx8fxc81

Schemat przedstawia orbitale walencyjne atomu azotu w cząsteczkach amin, w których to atom azotu ma hybrydyzację typu sp3. Zaprezentowano amoniak składający się z atomu azotu podstawionego trzema atomami wodoru, nad którym zaznaczono wolną parę elektronową. Cząsteczka ma kształt piramidy trygonalnej. Dalej znajdują się struktury amin. Pierwszorzędowa amina, w której jeden z atomów wodoru zastąpiony jest R1. W cząsteczce aminy drugorzędowej dwa z atomów wodoru zastąpione są grupami R1 oraz R2. Ostatnia amina trzeciorzędowa posiada wszystkie atomy wodoru podstawione grupami R1, R2 oraz R3. — Orbitale walencyjne atomu azotu w cząsteczkach amin znajdują się w stanie hybrydyzacji $s p^{3}$ .
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, *Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony*, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko-Biała 2010, licencja: CC BY-SA 3.0.

RTaiBYGVyftDF1

Na ilustracji przedstawiono hybrydyzację amoniaku. Kształt cząsteczki amoniaku przypomina piramidę trygonalną. Niewiążąca wolna para elektronowa na atomie azotu znajduje się na czwartym zhybrydyzowanym orbitalu typu sp3. Pozostałe trzy orbitale stanowią wiązania z atomami wodoru. Pomiędzy dwoma atomami wodoru zaznaczono kąt 107 stopni. — Schemat nakładania orbitali atomowych w cząsteczce amoniaku
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, *Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony*, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko-Biała 2010, licencja: CC BY-SA 3.0.

R1BczpNvHb8R21

Schemat dotyczy przykładu amin. Aminy dzielą się na alifatyczne i aromatyczne. Amina alifatyczna pierwszorzędowa: metyloamina, wzór C H 3 N H 2 . Amina aromatyczna pierwszorzędowa: fenyloamina/anilina, wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się z grupą N H 2 . Amina alifatyczna drugorzędowa: N‑metyloetyloamina o wzorze: grupa NH łączy się u góry z grupą metylową, a na dole z grupą metylenową, połączoną z grupą metylową. Amina aromatyczna drugorzędowa: N‑metylofenyloamina/N‑metyloanilina, wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się z NH, które tworzy wiązanie pojedyncze z grupą metylową. Amina alifatyczna trzeciorzędowa: trimetyloamina, wzór - atom azotu łączy się na dole z trzema grupami metylowymi. Amina aromatyczna trzeciorzędowa: N‑etylo‑N-metylofenyloamina/N‑etylo‑N-metyloanilina o wzorze sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się z atomem azotu, a ten u góry z grupą metylenową połączoną z grupą metylową, a na dole z grupą metylową. — Przykłady amin
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, *Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony*, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko-Biała 2010, licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑cyan

Właściwości fizyczne amin

Niższe alifatycznezwiązki alifatycznealifatyczne aminy w temperaturze pokojowej są gazami dobrze rozpuszczalnymi w wodzie.

RzrbNckcr1ble1

Ilustracja przedstawia dwie cząsteczki amin pierwszorzędowych. Pomiędzy nimi powstało wiązanie wodorowe. To przerywana linia pomiędzy atomem wodoru aminy pierwszorzędowej i atomem azotu - dwoma elektronami w postaci kropek - drugiej aminy pierwszorzędowej. — Wiązanie wodorowe pomiędzy aminami
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, *Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony*, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko-Biała 2010, licencja: CC BY-SA 3.0.

Wyższe aminy alifatyczne są cieczami lub ciałami stałymi. Cząsteczki amin pierwszo- i drugorzędowych ulegają asocjacji (pomiędzy cząsteczkami tworzą się wiązania wodorowe) i stąd aminy te mają wyższe temperatury wrzenia niż węglowodory nasycone o identycznej liczbie atomów węgla w cząsteczce.

Cząsteczki amin pierwszorzędowych mogą tworzyć więcej wiązań wodorowychwiązanie wodorowewiązań wodorowych z cząsteczkami wody niż cząsteczki amin drugo- i trzeciorzędowych, dlatego rozpuszczalność w wodzie amin pierwszorzędowych jest większa od rozpuszczalności amin drugo- i trzeciorzędowych.

RiYp04w4X3rcZ1

Na ilustracji są wzory dwóch amina pierwszo- i trzeciorzędowej. Cząsteczka aminy pierwszorzędowej tworzy dwa wiązania wodorowe z dwiema cząsteczkami wody. Amina trzeciorzędowa tworzy tyko jedno wiązanie wodorowe z jedną cząsteczką wody. — Aminy pierwszorzędowe tworzą więcej wiązań wodorowych niż aminy trzeciorzędowe.
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, *Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony*, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko-Biała 2010, licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑cyan

Właściwości chemiczne amin

R1RLfvkEVm9Vj1

Na ilustracji przedstawiono aminę pierwszorzędową z zaznaczoną hybrydyzacją sp3 oraz wolną parą elektronową – centrum nukleofilowym w postaci dwóch kropek. — Atom azotu i jego wolna para sprawiają, że aminy mają charakter zasadowy.
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, *Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony*, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko-Biała 2010, licencja: CC BY-SA 3.0.

O zasadowymzasadazasadowym charakterze amin, podobnie jak w przypadku amoniaku, decyduje atom azotu, który, mając wolną parę elektronową, jest zdolny do przyłączenia jonów $H^{+}$ . Wniosek więc jest taki, że aminy mogą reagować z kwasami i wodą.

Aminy mają charakterystyczny rybi zapach, a niektóre, np. N‑metylometanoamina (dimetyloamina) i N,N‑dimetylometanoamina (trimetyloamina) można znaleźć w zalewie śledziowej. Wodne roztwory amin mają odczyn zasadowy.

**Przykłady reakcji amin z wodą**
Rzędowość amin	Przykład reakcji
aminy pierwszorzędowe	${CH}_{3} {NH}_{2} + H_{2} O ⇄ {CH}_{3} {NH}_{3}^{+} + {OH}^{-}$
aminy drugorzędowe	${({CH}_{3})}_{2} NH + H_{2} O ⇄ {({CH}_{3})}_{2} {NH}_{3}^{+} + {OH}^{-}$
aminy trzeciorzędowe	${({CH}_{3})}_{3} N + H_{2} O ⇄ {({CH}_{3})}_{3} {NH}^{+} + {OH}^{-}$

Wniosek: w czasie rozpuszczania aminy w wodzie następuje wzrost stężenia jonów ${OH}^{-}$ , powstaje zasada amoniowa.

Aminy mają charakter zasadowy, więc reagują z kwasami, np.:

**Przykłady reakcji amin z kwasem solnym**
Rzędowość amin	Przykład reakcji
aminy pierwszorzędowe	${CH}_{3} {NH}_{2} + HCl ⇄ {CH}_{3} {NH}_{3} Cl$
aminy drugorzędowe	${({CH}_{3})}_{2} {NH}_{2} + HCl ⇄ {({CH}_{3})}_{2} {NH}_{2} Cl$
aminy trzeciorzędowe	${({CH}_{3})}_{3} N + HCl ⇄ {({CH}_{3})}_{3} NHCl$

Wniosek: w reakcji amin z $HCl$ powstają odpowiednie chlorowodorki, np. chlorowodorek metyloaminy – ${CH}_{3} {NH}_{3} Cl$ . Jest to związek o budowie jonowej (typu soli): ${CH}_{3} {NH}_{3}^{+} {Cl}^{-}$ .

Ważne!

Aminy alifatyczne są silniejszymi zasadami od amoniaku. Ich zasadowość rośnie wraz ze wzrostem rzędowości.

RzW8ZfssJCn2U

Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: R łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą metylenową, ta z kolei z atomem azotu. Azot łączy się wiązaniami pojedynczymi z dwoma atomami wodoru. Po prawej stronie azotu zaznaczono kulkami dwa elektrony. — Efekt indukcyjny
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, *Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony*, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko-Biała 2010, licencja: CC BY-SA 3.0.

Zwiększona w porównaniu z amoniakiem zasadowość jest skutkiem efektu indukcyjnego grup alkilowych, które odpychają elektrony w kierunku atomu azotu. Należy pamiętać, że każdy czynnik (podstawniki, elektroujemne atomy itp.) „angażujący” wolną parę elektronową atomu azotu, osłabia zasadowość związku, a każdy czynnik „dopychający” elektrony w kierunku atomu azotu – zwiększa zasadowość.

Aminy, jako słabe zasady, mogą być wyparte ze swoich soli pod wpływem działania mocnych zasad, np.:

{CH}_{3} {NH}_{3} Cl + NaOH ⇄ {CH}_{3} {NH}_{2} + NaCl + H_{2} O

Trzeciorzędowe aminy mają zdolność reagowania z halogenkami alkilowymi i tworzenia czwartorzędowych soli amoniowych. Sole te można potraktować częściowo jako pochodne soli amonowych, w których każdy atom wodoru w jonie amonowym został zastąpiony grupą węglowodorową.

R_{1} (R_{2}) R_{3} N + R X \to R_{1} (R_{2}) R_{3} R N^{+} X^{-}

Czwartorzędowe sole amoniowe odgrywają ważną rolę biologiczną; w organizmach naturalnie występują np. cholina (kation $2$ -hydroksyetylo(trimetylo)amoniowy), acetylocholina ( $2$ -(acetyloksy)-N,N,N-trimetyloetanoamina).

Polecenie 1

Czy wiesz, jak zbudowane są aminy? Dowiesz się tego w poniższej symulacji. Następnie sprawdź, czy wszystko zostało zapamiętane i rozwiąż zadania.

R14eoUzh4UFBF1

Animacja pt. „Jak zbudowane są aminy?”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R10PvCBDhCrRF

Ćwiczenie 1

R1MWzT1NOo8Uk

Ćwiczenie 2

R9rvuCzsDvX0b

Ćwiczenie 3

Polecenie 2

Jakie znasz przykłady amin $I$ , $II$ lub $III$ -rzędowych? Do której klasy amin należą trietyloamina lub etyloamina? Zapoznaj się z grafiką interaktywną, a następnie wykonaj odpowiednie ćwiczenia.

Jakie znasz przykłady amin $I$ , $II$ lub $III$ -rzędowych? Do której klasy amin należą trietyloamina lub etyloamina? Zapoznaj się z opisem grafiki interaktywnej, a następnie wykonaj odpowiednie ćwiczenia.

RmFx5AKihMjgO1

Ilustracja interaktywna przedstawia ścianę z szarych desek, na której wiszą trzy kartki. U góry znajduje się napis aminy, pod pierwszą kartką napis pierwszorzędowe, na kartce wzór RNH indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, pod drugą kartką napis drugorzędowe, a na kartce wzór R indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, N H, a pod trzecią kartką napis trzeciorzędowe i wzór na kartce R indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, N. Pod nimi znajduje się zapis: R = grupa aromatyczna lub R = grupa alifatyczna. 1. Do amin alifatycznych pierwszo-rzędowych należą: Nazwa: etanoamina (etyloamina);

Wzór sumaryczny: C indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, siedem, koniec indeksu dolnego, N;

Wzór chemiczny:
Ilustracja przedstawia wzór szkieletowy cząsteczki etanoaminy: C H indeks dolny, 3, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, 2, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, 2, koniec indeksu dolnego.

Nazwa: n-butanoamina (n-butyloamina);

Wzór sumaryczny: C indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, jedenaście, koniec indeksu dolnego, N;

Wzór chemiczny:
Ilustracja przedstawia wzór szkieletowy cząsteczki butanoaminy: C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego., 2. Do amin alifatycznych drugo-rzędowych należą: Nazwa: N-etyloetanoamina (dietyloamina);

Wzór sumaryczny: C indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, jedenaście, koniec indeksu dolnego, N;

Wzór chemiczny:
Ilustracja przedstawia wzór szkieletowy cząsteczki N‑etyloetanoaminy:C H indeks dolny, 3, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, 2, koniec indeksu dolnego, N H C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego.

Nazwa: N-butylobutanoamina (dibutyloamina);

Wzór sumaryczny: C indeks dolny, osiem, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziewiętnaście, koniec indeksu dolnego, N;

Wzór chemiczny:
Ilustracja przedstawia wzór szkieletowy cząsteczki N‑butylobutanoaminy: C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, N H C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego., 3. Do amin alifatycznych trzecio-rzędowych należą: Nazwa: N,N-dietyloetanoamina (trietyloamina);

Wzór sumaryczny: C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, piętnaście, koniec indeksu dolnego, N;

Wzór chemiczny:
Ilustracja przedstawia wzór szkieletowy cząsteczki N,N‑dietyloetanoaminy zbudowanej z atomu azotu połączonego z trzema grupami etylowymi C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego.

Nazwa: N,N-dibutylobutanoamina (tributyloamina);

Wzór sumaryczny: C indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwadzieścia siedem, koniec indeksu dolnego, N;

Wzór chemiczny:
Ilustracja przedstawia wzór szkieletowy cząsteczki N,N‑dibutylobutanoaminy zbudowanej z atomu azotu połączonego z trzema podstawnikami n‑butylowymi C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego., 4. Do amin aromatycznych pierwszo-rzędowych należą: Nazwa: trzy-metyloanilina (trzy-metylobenzenoamina, m-metyloanilina, m-toluidyna);

Wzór sumaryczny: C indeks dolny, siedem, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziewięć, koniec indeksu dolnego, N;

Wzór chemiczny:
Ilustracja przedstawia wzór trzy-metyloaniliny zbudowanej z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla podstawiony jest grupą aminową N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, zaś drugi w położeniu trzecim grupą metylową C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego.

Nazwa: 1‑naftyloamina;

Wzór sumaryczny: C indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziewięć, koniec indeksu dolnego, N;

Wzór chemiczny:
Ilustracja przedstawia wzór jeden-naftyloaminy, którą tworzą dwa pierścienie benzenu posiadające dwa wspólne atomy węgla, tak zwane atomy mostkowe, do jednego z atomów węgla sąsiadującego z atomem mostkowym przyłączona jest grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego., 5. Do amin aromatycznych drugo-rzędowych należą: Nazwa: N-fenyloanilina (difenyloamina);

Wzór sumaryczny: C indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, jedenaście, koniec indeksu dolnego, N;

Wzór chemiczny:
oIlustracja przedstawia wzór półstrukturalny N‑fenyloanilinyzbudowanej z atomu azotu podstawionego atomem wodoru oraz dwiema grupami fenylowymi, to jest sześcioczłonowymi pierścieniami aromatycznymi.

Nazwa: N-metyloanilina (N-metylobenzenoamina);

Wzór sumaryczny: C indeks dolny, siedem, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziewięć, koniec indeksu dolnego, N;

Wzór chemiczny:
Ilustracja przedstawia wzór N‑metyloaniliny. Do pierścienia benzenu przyłączony jest atom azotu połączony z atomem wodoru i grupą metylową C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego., 6. Do amin aromatycznych trzecio-rzędowych należą: Nazwa: N,N-dimetyloanilina;

Wzór sumaryczny: C indeks dolny, osiem, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, jedenaście, koniec indeksu dolnego, N;

Wzór chemiczny:
Ilustracja przedstawia wzór N,N‑dimetyloaniliny. Do pierścienia benzenu przyłączony jest atom azotu połączony z dwiema grupami C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego.

Nazwa: N,N-dimetylo‑1-naftyloamina;

Wzór sumaryczny: C indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, trzynaście, koniec indeksu dolnego, N;

Wzór chemiczny:
Ilustracja przedstawia wzór N,N‑dimetylo-jeden-naftyloaminy, którą tworzą dwa skondensowane, sześcioczłonowe pierścienie aromatyczne posiadające dwa wspólne atomy węgla, tak zwane atomy mostkowe, do jednego z atomów węgla sąsiadującego z atomem mostkowym przyłączony jest atom azotu związany z dwiema grupami C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego.

Przykłady amin o odpowiedniej rzędowości – grafika interaktywna

Źródło: GroMar Sp. z o.o., grafika główna pochodzi ze strony: pixabay.com;, McMurry J., Chemia organiczna, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005, ISBN 83-01-14406-8, licencja: CC BY-SA 3.0.

R10EdMsFo08iY1

Ćwiczenie 4

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1KRFTa2Q9LKC

Ćwiczenie 4

Ćwiczenie 5

Określ typ aminy przedstawionej na poniższym rysunku oraz jej rzędowość.

Rum4Ftgaeq0go

Ilustracja — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Określ typ aminy oraz jej rzędowość. $C_{6} H_{5} {NHCH}_{3}$

R19A9iGpVZMvS

Przedstawiony związek chemiczny należy do amin aromatycznych, $II$ -rzędowych.

bg‑azure

Nomenklatura amin

AminyaminaAminy możemy podzielić na alifatycznezwiązki alifatycznealifatyczne z podstawnikami alkilowymialkilalkilowymi ( $R —$ ), a także aromatycznezwiązki aromatycznearomatyczne z podstawnikami arylowymiarylarylowymi ( $Ar —$ ). Rozróżniamy aminy pierwszorzędowe, drugorzędowe oraz trzeciorzędowe. Rzędowość określa się na podstawie liczby atomów węgla, połączonych z atomem azotu. Aminy drugo– i trzeciorzędowe mogą należeć do grupy amin symetrycznych lub niesymetrycznych, w zależności od rodzaju grup występujących w związku oraz sposobu rozmieszczenia względem atomu azotu. Aminy można nazwać symetrycznymi, gdy jedna strona związku ma odbicie lustrzane po drugiej stronie względem atomu azotu. Niesymetryczne aminy mają różne grupy i nie można określić symetrii cząsteczki. Określenie symetrii oraz rzędowości jest niezwykle ważne przy tworzeniu nazw amin. Zasady nazewnictwa przedstawiają podrozdziały poniżej.

R1gpopfOcrNpy1

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Aminy $I$ –rzędowe

Nazwy $I$ -rzędowych aminamina $I$ -rzędowa $I$ -rzędowych amin konstruuje się poprzez dodanie nazwy „amina” do nazwy węglowodoru macierzystego.

Na przykład, w przedstawionym niżej wzorze widzimy, że grupa aminowa jest przyłączona do węglowodorowego łańcucha butanu – zatem jej nazwa to butano– $1$ –amina. Atom węgla, bezpośrednio połączony z grupą aminową, nie musi być zawsze oznaczony lokantem $1$ . Ważniejsze jest bowiem, aby łańcuch węglowy był jak najdłuższy.

R14zA6b1zQth3

Ilustracja przedstawia wzór szkieletowy butyloaminy CH3CH2CH2CH2NH2. We wzorze strukturalnym kreskowym grupa NH2 znajduje się na końcu łamanej symbolizującej łańcuch węglowodorowy. — Butyloamina – wzór strukturalny
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Inne przykłady amin $I$ –rzędowych wraz z ich nazwami systematycznymi podano poniżej:

R1JxhNlF1xQrC

Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny cykloheksano-1-aminy zbudowanej z pierścienia cykloheksanu, to jest sześcioczłonowego nasyconego pierścienia węglowodorowego, w którym to jeden z atomów węgla podstawiony jest grupą aminową NH2. — Cykloheksano- $1$ -amina
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RVxEXSea5X3Hy

Ilustracja przedstawia wzór grupowy propano-2-aminy zbudowany z grupy CH połączonej z dwiema grupami CH3 oraz z grupą aminową NH2. — Propano- $2$ -amina
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1dqFAmCNWF7Y

Ilustracja przedstawia wzór grupowy metanoaminy zbudowanej z grupy metylowej oraz aminowej CH3NH2. — Metanoamina
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Rwj64H9inlMZb

Ilustracja przedstawia wzór grupowy 2-chloroetano-1-aminy zbudowanej z grupy aminowej NH2 połączonej z grupą CH2, która to łączy się z kolejną grupą CH2 podstawioną atomem chloru Cl. — $2$ -chloroetano- $1$ -amina
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Aminy $II$ – i $III$ –rzędowe

W celu nazwania aminy $II$ -amina $II$ -rzędowa $II$ - lub $III$ -rzędowejamina $III$ -rzędowa $III$ -rzędowej należy:

Wybrać najdłuższy łańcuch (lub pierścień) węglowy i nazwać aminę, tak jak to czyniliśmy w przypadku amin $I$ –rzędowych.
Dodać nazwy podstawników na atomie azotu, wskazując ich usytuowanie literą N.

Na przykład:

RsZ4TuU4e3lFM

Ilustracja przedstawia wzór N‑etylo‑N-metylopropano-2-aminy. Do atomu azotu przyłączone są: grupa etylowa CH2CH3, grupa metylowa CH3 oraz grupa 2-propylowa, to jest CHCH32. Grupy metylowa i etylowa są zaznaczone zielonymi ramkami i podpisane jako podstawniki, a grupa 2-propylowa na brązowo jako najdłuższy łańcucha. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Poniżej przeanalizujemy inne wzory $II$ – i $III$ –rzędowych amin wraz z ich nazwami, pamiętając, że nazwa, zalecana dla pierścienia benzenowego podstawionego grupą aminową (benzenoaminy), to anilina. Właśnie tej nazwy powinniśmy używać.

RFbxbURedPJ9S

Ilustracja przedstawia wzór 3-cyklopropylo‑N-metylo‑N-propylopropano-1-aminy. Do atomu azotu przyłączone są: grupa propylowa CH2CH2CH3, grupa metylowa CH3 oraz grupa 3-cyklopropylopropanowa CH2CH2CH2 do ostatniej grupy CH2 przyłączony jest cykliczny trójczłonowy pierścień. — $3$ -cyklopropylo- $N$ -metylo- $N$ -propylopropano- $1$ -amina
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R12eQAwx9eSpP

Ilustracja przedstawia wzór N,N‑dimetylometanoaminy, to jest trimetyloaminy. Do atomu azotu przyłączone są trzy grupy metylowe CH3. — $N$ , $N$ -dimetylometanoamina
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R6HsTXFc4vMtJ

Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny N‑fenylo‑N-metyloaniliny, czyli N,N‑difenylo‑N-metyloaminy. Do atomu azotu przyłączone są dwa pierścienie fenylowe oraz grupa metylowa CH3. — $N$ -fenylo- $N$ -metyloanilina
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1QV6iccv2eyG

Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny N-(fenylometylo)etano-1-aminy. Do grupy NH przyłączone są grupa etylowa CH2CH3 oraz grupa CH2 podstawiona pierścieniem fenylowym, czyli sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym o wzorze sumarycznym <mathC6H5. — $N$ -(fenylometylo)etano- $1$ -amina
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 3

Jak tworzy się nazwy amin? Aby poznać odpowiedź na to pytanie, zapoznaj się z poniższymi informacjami.

Rph0Z487P0jnE

Przykłady nazw różnych rodzajów amin

Źródło: McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2005, wyd. 3. ISBN 83-01-14406-8, domena publiczna.

Polecenie 4

Aby określić nazwę aminy, co należy wziąć pod uwagę? Na przykładzie dwóch nazw amin przedstawionych poniżej przeanalizuj, jak one powstały.

RWhRN7kXxv5im

Ilustracja interaktywna przedstawia nazwę N‑etylopentano‑2-aminy z wyjaśnieniem, od czego biorą się kolejne elementy nazwy. Litera N oznaczona jest kolorem jasnoniebieskim i podpisana strzałką amina drugorzędowa. Etylo zaznaczono na zielono i opisano Do atomu azotu przyłączony jest jeden podstawnik. Pentano zaznaczono na ciemnoniebiesko i opisano Główny łańcuch węglowy zawiera pięć atomów węgla. 2‑amina zaznaczono na czerwono i opisano Przy drugim atomie węgla znajduje się grupa aminowa. Opisano: 1. Na początku należy dokonać interpretacji przedstawionej nazwy, którą rozkłada się na czynniki pierwsze., 2. Interpretacje należy rozpocząć od znalezienia głównego szkieletu węglowego. W tym przypadku główny łańcuch węglowy zawiera pięć atomów węgla.

Ilustracja przedstawia łańcuch w kształcie zygzaka: C indeks górny, 1, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 2, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 3, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 4, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 5, koniec indeksu górnego. 3. 2 w nazwie łańcucha głównego wskazuje pozycje grupy aminowej w tym łańcuchu.

Ilustracja przedstawia łańcuch w kształcie zygzaka: C indeks górny, 1, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 2, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 3, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 4, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 5, koniec indeksu górnego, do drugiego atomu węgla przyłączona jest grupa N H indeks dolny, 2, koniec indeksu dolnego. 4. Jednokrotne użycie symbolu N wskazuje na obecność jednego podstawnika, czyli jest to amina drugorzędowa., 5. W tym związku obecny jest tylko 1 podstawnik - grupa etylowa (C_{Indeks dolny 2}H_{Indeks dolny 5}).

Ilustracja przedstawia łańcuch w kształcie zygzaka: C indeks górny, 1, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 2, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 3, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 4, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 5, koniec indeksu górnego, do drugiego atomu węgla przyłączony jest atom azotu połączony z atomem wodoru i grupą etylową C indeks dolny, 2, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, 5, koniec indeksu dolnego. 6. Na zakończenie pozostałe węgle uzupełnia się odpowiednią ilością wodorów, co prowadzi do otrzymania poprawnego wzoru strukturalnego związku o podanej nazwie:

Ilustracja przedstawia łańcuch w kształcie zygzaka: C H indeks dolny, 3, koniec indeksu dolnego, C H C H indeks dolny, 2, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, 2, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, 3, koniec indeksu dolnego, do grupy CH przyłączony jest atom azotu połączony z atomem wodoru i grupą etylową C indeks dolny, 2, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, 5, koniec indeksu dolnego.

Przykład nazewnictwa aminy – grafika interaktywna

Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1LPK9dz168YE

Ilustracja interaktywna przedstawia nazwę N,N‑dimetyloheksano‑3-aminy z wyjaśnieniem, od czego biorą się kolejne elementy nazwy. Litery N oznaczone są kolorem jasnoniebieskim i podpisana strzałką amina trzeciorzędowa. Dimetylo zaznaczono na zielono i opisano Do atomu azotu przyłączone są dwie grupy metylowe. Heksano zaznaczono na ciemnoniebiesko i opisano Główny łańcuch węglowy zawiera sześć atomów węgla. 2‑amina zaznaczono na czerwono i opisano Przy trzecim atomie węgla znajduje się grupa aminowa. Opisano: 1. Na początku należy dokonać interpretacji przedstawionej nazwy, którą rozkłada się na czynniki pierwsze., 2. Interpretacje należy rozpocząć od znalezienia głównego szkieletu węglowego. W tym przypadku główny łańcuch węglowy zawiera sześć atomów węgla.

Ilustracja przedstawia łańcuch w kształcie zygzaka: C indeks górny, 1, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 2, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 3, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 4, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 5, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 6, koniec indeksu górnego. 3. 3 w nazwie łańcucha głównego wskazuje pozycje grupy aminowej w tym łańcuchu.

Ilustracja przedstawia łańcuch w kształcie zygzaka: C indeks górny, 1, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 2, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 3, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 4, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 5, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 6, koniec indeksu górnego. Do trzeciego atomu węgla przyłączona jest grupa N H indeks dolny, 2, koniec indeksu dolnego. 4. Dwukrotne użycie symbolu N,N wskazuje na obecność dwóch grup alkilowych, czyli jest to amina trzeciorzędowa., 5. Przedrostek di wskazuje na obecność dwóch podstawników, w tym przypadku dwóch grup metylowych (CH_{Indeks dolny 3}).

Ilustracja przedstawia łańcuch w kształcie zygzaka: C indeks górny, 1, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 2, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 3, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 4, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 5, koniec indeksu górnego, C indeks górny, 6, koniec indeksu górnego. Do trzeciego atomu węgla przyłączony jest atom azotu z dwiema grupami C H indeks dolny, 3, koniec indeksu dolnego. 6. Na zakończenie pozostałe węgle uzupełnia się odpowiednią ilością wodorów, co prowadzi do otrzymania poprawnego wzoru strukturalnego związku o podanej nazwie:

Ilustracja przedstawia łańcuch w kształcie zygzaka: C H indeks dolny, 3, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, 2, koniec indeksu dolnego, C H C H indeks dolny, 2, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, 2, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, 3, koniec indeksu dolnego. Do grupy CH przyłączony jest atom azotu z dwiema grupami C H indeks dolny, 3, koniec indeksu dolnego.

Przykład nazewnictwa aminy – grafika interaktywna

RDBgL8dnBBcmZ1

Ćwiczenie 6

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R14ROKzlIFF88

Ćwiczenie 6

Ćwiczenie 7

Nazwij podany poniżej związek.

R12JawLcIxmpn

Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny dimetyloetyloaminy. Do atomu azotu przyłączone są dwie grupy metylowe CH3 i jedna grupa etylowa CH2CH3. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Podaj nazwę związku o wzorze grupowym ${CH}_{3} {CH}_{2} N {({CH}_{3})}_{2}$ .

RvYOyMp4BhVXC

$N$ , $N$ –dimetyloetanoamina

Rc9ZEztMOWcdo

Ćwiczenie 8

bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

amina

związek organiczny, pochodna amoniaku, w którego cząsteczce jeden, dwa lub trzy atomy wodoru są zastąpione grupami alifatycznymi — aminy alifatyczne, lub aromatycznymi — aminy aromatyczne

związki alifatyczne

związki alifatyczne, organiczne związki acykliczne, związki łańcuchowe, węglowodory i ich pochodne o cząsteczkach, w których atomy węgla są połączone ze sobą w otwarte, proste (liniowe) lub rozgałęzione łańcuchy

wiązanie wodorowe

rodzaj oddziaływania międzycząsteczkowego lub wewnątrzcząsteczkowego za pośrednictwem atomu wodoru; w wiązaniu wodorowym atom wodoru tworzy mostek łączący dwa elektroujemne (elektroujemność) atomy X–H...Y; z jednym z nich (X) połączony jest wiązaniem kowalencyjnym (wiązanie chemiczne), a z drugim — siłami elektrostatycznymi

zasada

w teorii Brønsteda jest to związek, który jest akceptorem protonów (cząsteczka przyjmująca jon wodorowy)

amina

związek organiczny, pochodna amoniaku, w którego cząsteczce jeden, dwa lub trzy atomy wodoru są zastąpione grupami alifatycznymi — aminy alifatyczne, lub aromatycznymi — aminy aromatyczne

związki alifatyczne

alkil

jednowartościowa grupa organiczna, wywodząca się z cząsteczki węglowodoru alifatycznego, uboższa od niej o jeden atom wodoru. Systematyczne nazwy alkili tworzy się od nazwy odpowiedniego węglowodoru nasyconego, zamieniając końcówkę -an na -yl, np.: metyl $- {CH}_{3}$ (od metanu ${CH}_{4}$ ); z węglowodorów alicyklicznych wywodzą się cykloalkile, np. cykloheksyl $- C_{6} H_{11}$ od cykloheksanu $C_{6} H_{12}$

związki aromatyczne

cykliczne węglowodory (areny) i niektóre ich pochodne, które mają płaskie pierścienie z układem sprzężonych wiązań podwójnych; występuje w nich $4 n + 2$ elektronów $π$ ( $n = 1, 2, 3 ...$ ) i duże wartości energii rezonansu (aromatyczność); podstawowym węglowodorem aromatycznym jest benzen

aryl

jednowartościowa grupa organiczna powstała z cząsteczki węglowodoru aromatycznego przez formalne oderwanie atomu wodoru np. fenyl $- C_{6} H_{5}$ (wywodzi się z cząsteczki benzenu $C_{6} H_{6}$ ), naftyl $- C_{10} H_{7}$ (z cząsteczki naftalenu $C_{10} H_{8}$ )

amina

III

‑rzędowa

amina

III

‑rzędowa

amina, w której cząsteczce trzy atomy wodoru przyłączone do atomu azotu zostały zastąpione grupami alifatycznymi lub aromatycznymi

amina

III

‑rzędowa

amina

III

‑rzędowa

amina, w której cząsteczce trzy atomy wodoru przyłączone do atomu azotu zostały zastąpione grupami alifatycznymi lub aromatycznymi

amina

III

‑rzędowa

amina

III

‑rzędowa

amina, w której cząsteczce trzy atomy wodoru przyłączone do atomu azotu zostały zastąpione grupami alifatycznymi lub aromatycznymi

Otrzymywanie amin alifatycznych i aromatycznych

Czym są aminy?

Właściwości fizyczne amin

Właściwości chemiczne amin

Nomenklatura amin

Aminy I–rzędowe

Aminy II– i III–rzędowe

Notatnik

Aminy $I$ –rzędowe

Aminy $II$ – i $III$ –rzędowe