Budowa i właściwości estrów - Budowa i właściwości estrów

Poniższy materiał stanowi uzupełnienie treści zawartych w materiale: https://zpe.gov.pl/a/estry–budowa-i-wlasciwosci/D19BFjfMU

Zamknij oczy i wyobraź sobie, że przed Tobą postawiono talerz pełen owoców. Wyczuwasz wiele różnych zapachów. Jesteś w stanie rozpoznać zapach ananasów, bananów, gruszek, jabłek i wiele innych. Czy wiesz, jakie substancje dotarły do receptorów węchowych w Twojej jamie nosowej? Te substancje to estry, które odpowiadają między innymi za charakterystyczne zapachy różnych owoców.

Aby zrozumieć poruszane w tym materiale zagadnienia, przypomnij sobie:

budowę alkoholi i kwasów karboksylowych;
właściwości fizyczne i chemiczne alkoholi i kwasów karboksylowych.

Nauczysz się

opisywać budowę estrów kwasów karboksylowych;
wyjaśniać, w jaki sposób tworzy się nazwy systematyczne estrów kwasów karboksylowych;
przedstawić, na czym polega reakcja estryfikacji i w jakich warunkach zachodzi;
projektować doświadczenie, które pozwoli zbadać właściwości fizykochemiczne estrów na przykładzie etanianu etylu;
projektować doświadczenie, dzięki któremu otrzymasz wybrane estry.

Estry kwasów karboksylowych to związki chemiczne bardzo szeroko rozpowszechnione w przyrodzie. Stanowią podstawowy składnik substancji zapachowych wielu roślin. Są to produkty reakcji alkoholi i kwasów karboksylowych. Estry kwasów karboksylowych należą zatem do grupy pochodnych węglowodorów. Ich cechą charakterystyczną jest posiadanie grupy estrowej, łączącej reszty węglowodorowe, które z kolei pochodzą od kwasu karboksylowego i alkoholu.

RzgeKTPg8Tiin

Na ilustracji ukazano wzór ogólny estru. Od grupy R indeks dolny, jeden, koniec indeksu dolnego odchodzi wiązanie pojedyncze do atomu węgla C. Od niego odchodzą dwa wiązania: podwójne do atomu tlenu O i pojedyncze do atomu tlenu O. Od niego odchodzi wiązanie pojedyncze do grupy R indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Atom węgla i dwa atomy tlenu zapisano kolorem fioletowym, oznaczono czarną ramką i podpisano jako grupa estrowa. Pod spodem znajduje się legenda: R indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego to reszta węglowodorowa lub atom wodoru, a R indeks dolny, jeden, koniec indeksu dolnego to reszta węglowodorowa. — Wzór ogólny estru kwasu karboksylowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Na poniższej grafice przedstawiono budowę estrów z wyszczególnieniem pochodzenia poszczególnych jego części.

R1aAqp5KJ6QuL

W poniższej tabeli zebrano przykładowe wzory i nazwy estrów. Przeanalizuj je, a następnie rozwiąż ćwiczenie.

Wzór półstrukturalny i nazwa estru zalecana przez IUPAC	Pochodzenie
Wzór półstrukturalny i nazwa estru zalecana przez IUPAC	Kwas karboksylowy	Alkohol
Rdz6IxTFHRPLN Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. metanian metylu	RfvyfGSR1vq4a Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. kwas metanowy	RUpLWGui7q82G Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. metanol
RbVAETthr7YYn Na ilustracji ukazano wzór półstrukturalny metanianu etylu. Od atomu wodoru H odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do atomu węgla C. Od niego odchodzą dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu O i pojedyncze na ukos w dół do atomu tlenu O. Od niego odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, a od niej odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. metanian etylu	R1dXE0djrEcqf Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. kwas metanowy	R1So6dTJ5x0Tz Na ilustracji ukazano wzór półstrukturalny etanolu. Od grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, od której odchodzi wiązanie pojedyncze do grupy O H. Grupę C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego i atom tlenu oznaczono kolorem żółtym. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. etanol
RFjvkCufCt7tE Na ilustracji ukazano wzór półstrukturalny propanianu etylu. Od grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, od której odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do atomu węgla C. Od niego odchodzą dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu O i pojedyncze na ukos w dół do atomu tlenu O. Od niego odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, a od niej odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. propanian etylu	Rq2jRPRm0ofaS Na ilustracji ukazano wzór półstrukturalny kwasu propanowego. Od grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, od której odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do węgla C. Od niego odchodzą dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu O i pojedyncze na ukos w dół do grupy O H. Grupę C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, atom węgla i atom tlenu oznaczono kolorem żółtym. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. kwas propanowy	R1e56x8Iy9K9K Na ilustracji ukazano wzór półstrukturalny etanolu. Od grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, od której odchodzi wiązanie pojedyncze do grupy O H. Grupę C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego i atom tlenu oznaczono kolorem żółtym. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. etanol
RU1UxYaeEGw1o Na ilustracji ukazano wzór półstrukturalny etanianu metylu. Od grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do atomu węgla C. Od niego odchodzą dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu O i pojedyncze na ukos w dół do atomu tlenu O. Od niego odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. etanian metylu	R1P6mKoT6yT7H Na ilustracji ukazano wzór półstrukturalny kwasu etanowego. Od grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do atomu węgla C. Od niego odchodzą dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu O i pojedyncze na ukos w dół do grupy O H. Grupę C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, atom węgla i atom tlenu oznaczono kolorem żółtym. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. kwas etanowy	R1WzVxCQNFFIK Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. metanol

Nazwy estrów kwasów karboksylowych pochodzą od nazw kwasów i alkoholi. Pierwszy człon nazwy estru pochodzi od kwasu karboksylowego, więc zmieniamy końcówkę na „–an” lub „–ian”, np. metanian, etanian, propanian czy butanian. Drugi człon nazwy estru pochodzi od alkoholu – wówczas zmieniamy końcówkę na „–ylu”, np. metylu, etylu, propylu czy butylu.

Polecenie 1

RNs6wreMyb9eY

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 1

Rl3wQKp2dmBEP

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ogólny schemat otrzymywania estrów kwasów karboksylowych w wyniku reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami można zapisać następująco:

RRAjlreObpLiA

Na ilustracji ukazano ogólne równanie otrzymywania estru kwasu karboksylowego. W lewym dolnym rogu znajduje się legenda: R indeks dolny, jeden, koniec indeksu dolnego to reszta węglowodorowa lub atom wodoru, a R indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego to reszta węglowodorowa. Powyżej znajduje się zapis równania rekacji: od grupy R indeks dolny, jeden, koniec indeksu dolnego odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do atomu węgla C. Od niego odchodzą dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu O i pojedyncze na ukos w dół do atomu tlenu O, od którego odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do atomu wodoru H. Grupę R indeks dolny, jeden, koniec indeksu dolnego, atom węgla i atom tlenu połączony wiązaniem podwójnym oznaczono kolorem fioletowym. Pod spodem podpis kwas karboksylowy. Dalej znak plus i grupa R indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, od której odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do atomu tlenu O, od którego odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do atomu wodoru H. Grupę R indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego i atom tlenu oznaczono kolorem fioletowym. Pod spodem podpis alkohol. Dalej dwie strzałki skierowane w dwie strony, nad strzałkami napis H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, S O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, nawias, stęż ., zamknięcie nawiasu. Za strzałkami grupa R indeks dolny, jeden, koniec indeksu dolnego, od której odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do atomu węgla C. Od niego odchodzą dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu O i pojedyncze na ukos w dół do atomu tlenu O, od którego odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy R indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Wszystkie atomy oraz grupy w tym wzorze oznaczono kolorem fioletowym. Pod spodem podpis ester. Dalej znak plus H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O pod spodem podpis woda. — Ogólne równanie otrzymywania estru kwasu karboksylowego
Źródło: GroMar Sp z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Jest to reakcja estryfikacji. Reakcja ta zachodzi pod wpływem stężonego kwasu siarkowego( $VI$ ), który znacząco ją przyspiesza. Jest to zatem katalizator reakcji estryfikacji.

Zatem równanie reakcji otrzymywania dla przykładu propanianu etylu zapisujemy w następujący sposób:

RYKzClt6tVrSv

Na ilustracji ukazano równanie reakcji otrzymywania propanianu etylu. Od grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Od niej odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do atomu węgla C. Od niego odchodzą dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu O i pojedyncze na ukos w dół do grupy O H. Pod spodem podpis kwas propanowy. Dalej znak plus i grupa C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, od której odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, od której odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy O H. Pod spodem podpis etanol. Dalej dwie strzałki skierowane w dwie strony, nad strzałkami napis H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, S O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, nawias, stęż ., zamknięcie nawiasu. Za strzałkami grupa C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, od której odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Od niej odchodzą dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu O i pojedyncze na ukos w dół do atomu tlenu O, od którego odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Od niej odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Pod spodem podpis propanian etylu. Dalej znak plus H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O pod spodem podpis woda. — Równanie reakcji otrzymywania propanianu etylu
Źródło: GroMar Sp z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 2

Zapisz równanie reakcji otrzymywania etanianu metylu.

RS3z8E3C7XDfJ

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 2

RPgPGqsCFPZMb

Laboratorium 1

Przeprowadź doświadczenie w wirtualnym laboratorium chemicznym, polegające na zbadaniu wybranych właściwości fizykochemicznych estrów kwasów karboksylowych na przykładzie etanianu etylu. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W formularzu zapisz obserwacje, a następnie sformułuj wnioski.

RLmL9OtiAfV5e

Wirtualne laboratorium $pt .$ Badanie właściwości fizykochemicznych estrów na przykładzie octanu etylu.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Rb7xRB5YVO3RO

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Hipoteza:
Przykład: Etanian etylu to ciecz o charakterystycznym zapachu. Nie rozpuszcza się w wodzie. Rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych – etanolu i benzynie. Jest łatwopalny.

Sprzęt laboratoryjny:

probówki;
pipety Pasteura;
łyżka do spalań;
palnik gazowy;
pręciki szklane;
zapałki.

Odczynniki chemiczne:

etanian etylu;
etanol;
woda destylowana;
benzyna;
uniwersalne papierki wskaźnikowe.

Przebieg eksperymentu:

Za pomocą pipety należy wlać do trzech probówek po około $2 {cm}^{3}$ etanianu etylu.

$2 .$ Do pierwszej probówki należy wlać około $2 {cm}^{3}$ wody destylowanej. Należy sprawdzić odczyn roztworu estru za pomocą uniwersalnego papierka wskaźnikowego poprzez zanurzenie pręcika szklanego w probówce, a następnie umieszczenie kilku kropli cieczy na uniwersalnym papierku wskaźnikowym.

$3 .$ Do drugiej probówki należy wlać około $2 {cm}^{3}$ etanolu, a do trzeciej około $2 {cm}^{3}$ benzyny i intensywnie zamieszać zawartości probówek za pomocą pręcików szklanych.

$4 .$ Za pomocą pipety należy wlać niewielką ilość etanianu etylu na łyżkę do spalań, a następnie umieścić ją nad zapalonym palnikiem gazowym.

Obserwacje:
W probówce, w której jest bezbarwna ciecz, wyczuwalny jest charakterystyczny, przyjemny zapach.

W pierwszej probówce powstały dwie warstwy bezbarwnych cieczy. Uniwersalny papierek wskaźnikowy nie zmienił swojego zabarwienia pod wpływem cieczy.

W drugiej i trzeciej probówce powstały klarowne, bezbarwne roztwory.

Ciecz umieszczona na łyżce do spalań, zaczęła spalać się żółto–pomarańczowym płomieniem.

Wyniki:
Etanian etylu to bezbarwna ciecz o przyjemnym zapachu. Rozpuszcza się w etanolu i benzynie, ale nie w wodzie. Ma gęstość mniejszą od gęstości wody. Etanian etylu nie ulega dysocjacji, więc odczyn jego mieszaniny z wodą jest obojętny.

Etanian etylu jest substancją łatwopalną. Równanie reakcji spalania można przedstawić na przykładowy sposób:

{CH}_{3} {COOCH}_{2} {CH}_{3} + 5 O_{2} \to 4 {CO}_{2} + 4 H_{2} O

W wyniku spalania zamiast tlenku węgla( $IV$ ) może powstać tlenek węgla( $II$ ) lub węgiel. Produkty spalania zależą od dostępnej ilości tlenu w powietrzu.

Wnioski:
Hipoteza została potwierdzona.
lub
Hipoteza nie została potwierdzona.

Laboratorium 1

Zapoznaj się z zamieszczonym poniżej opisem doświadczenia, a następnie wykonaj polecenia.

Hipoteza:

Etanian etylu to ciecz o charakterystycznym zapachu. Nie rozpuszcza się w wodzie. Rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych – etanolu i benzynie. Jest łatwopalny.

Sprzęt laboratoryjny:

probówki;
pipety Pasteura;
łyżka do spalań;
palnik gazowy;
pręciki szklane;
zapałki.

Odczynniki chemiczne:

etanian etylu;
etanol;
woda destylowana;
benzyna;
uniwersalne papierki wskaźnikowe.

Przebieg eksperymentu:

$1 .$ Za pomocą pipety wlano do trzech probówek po około $2 {cm}^{3}$ etanianu etylu.

$2 .$ Do pierwszej probówki wlano około $2 {cm}^{3}$ wody destylowanej. Sprawdzono odczyn roztworu estru za pomocą uniwersalnego papierka wskaźnikowego poprzez zanurzenie pręcika szklanego w probówce, a następnie umieszczenie kilku kropli cieczy na uniwersalnym papierku wskaźnikowym.

$3 .$ Do drugiej probówki wlano około $2 {cm}^{3}$ etanolu, a do trzeciej około $2 {cm}^{3}$ benzyny i intensywnie zamieszano zawartości probówek za pomocą pręcików szklanych.

$4 .$ Za pomocą pipety wlano niewielką ilość etanianu etylu na łyżkę do spalań, a następnie umieszczono ją nad zapalonym palnikiem gazowym.

Obserwacje:

W probówce, w której jest bezbarwna ciecz, wyczuwalny jest charakterystyczny, przyjemny zapach.

W pierwszej probówce powstały dwie warstwy bezbarwnych cieczy. Dolna warstwa zajmuje objętość równą $1 {cm}^{3}$ , a górna $2 {cm}^{3}$ . Uniwersalny papierek wskaźnikowy nie zmienił swojego zabarwienia pod wpływem cieczy.

W drugiej i trzeciej probówce powstały klarowne, bezbarwne roztwory.

Ciecz umieszczona na łyżce do spalań, zaczęła spalać się żółto–pomarańczowym płomieniem.

Wyniki:

Etanian etylu to bezbarwna ciecz o przyjemnym zapachu. Rozpuszcza się w etanolu i benzynie, ale nie w wodzie. Ma gęstość mniejszą od gęstości wody. Etanian etylu nie ulega dysocjacji, więc odczyn jego mieszaniny z wodą jest obojętny.

Etanian etylu jest substancją łatwopalną. Równanie reakcji spalania można przedstawić na przykładowy sposób:

{CH}_{3} {COOCH}_{2} {CH}_{3} + 5 O_{2} \to 4 {CO}_{2} + 4 H_{2} O

W wyniku spalania zamiast tlenku węgla( $IV$ ) może powstać tlenek węgla( $II$ ) lub węgiel. Produkty spalania zależą od dostępnej ilości tlenu w powietrzu.

Wnioski:

Hipoteza została potwierdzona.

Polecenie 3

Ze zbadanych właściwości etanianu etylu, wybierz i wpisz w odpowiednie miejsca te, które stanowią właściwości fizyczne oraz te stanowiące właściwości chemiczne.

R15vqDpHCwlS2

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 4

R3y0NQDarPpfu

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 5

Przyporządkuj nazwę substancji do odpowiedniego miejsca w probówce.

R1U1VVIipeNnv

Źródło: GroMar sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 5

R17DvPkkrvrVi

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Laboratorium 2

Przeprowadź doświadczenie w wirtualnym laboratorium chemicznym, które polega na otrzymaniu czterech estrów kwasów karboksylowych. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W formularzu zapisz obserwacje, a następnie sformułuj wnioski.

RBEDEqCBUHff8

R1TQAofpAQmtu

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Hipoteza:
Przykład:
Estry można otrzymać w wyniku reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami.

Sprzęt laboratoryjny:

statyw z probówkami;
pipety;
zlewka;
palnik gazowy;
zapałki.

Odczynniki chemiczne:

etanol;
pentan– $1$ –ol;
roztwór kwasu etanowego;
roztwór kwasu butanowego;
stężony roztwór kwasu siarkowego( $VI$ );
woda destylowana.

Przebieg eksperymentu:

$1 .$ Za pomocą pipety należy wlać do probówki około $2 {cm}^{3}$ roztworu kwasu etanowego i około $2 {cm}^{3}$ pentan– $1$ –olu oraz kilka kropli stężonego roztworu kwasu siarkowego( $VI$ ). Następnie należy przenieść probówkę do zlewki wypełnionej gorącą wodą i ogrzewać nad płomieniem palnika.

$2 .$ Za pomocą pipety należy wlać do probówki około $2 {cm}^{3}$ roztworu kwasu etanowego i około $2 {cm}^{3}$ etanolu oraz kilka kropli stężonego roztworu kwasu siarkowego( $VI$ ). Następnie należy przenieść probówkę do zlewki wypełnionej gorącą wodą i ogrzewać nad płomieniem palnika.

$3 .$ Za pomocą pipety należy wlać do probówki około $2 {cm}^{3}$ roztworu kwasu butanowego i około $2 {cm}^{3}$ pentan– $1$ –olu oraz kilka kropli stężonego roztworu kwasu siarkowego( $VI$ ). Następnie należy przenieść probówkę do zlewki wypełnionej gorącą wodą i ogrzewać nad płomieniem palnika.

$4 .$ Za pomocą pipety należy wlać do probówki około $2 {cm}^{3}$ roztworu kwasu butanowego i około $2 {cm}^{3}$ etanolu oraz kilka kropli stężonego roztworu kwasu siarkowego( $VI$ ). Następnie należy przenieść probówkę do zlewki wypełnionej gorącą wodą i ogrzewać nad płomieniem palnika.

Obserwacje:
W pierwszej probówce powstał klarowny, bezbarwny roztwór i wyczuwalny jest zapach bananów.

W drugiej probówce powstał klarowny, bezbarwny roztwór i wyczuwalny jest przyjemny, owocowy zapach.

W trzeciej probówce powstał klarowny, bezbarwny roztwór i wyczuwalny jest zapach gruszek.

W czwartej probówce powstał klarowny, bezbarwny roztwór i wyczuwalny jest zapach ananasów.

Wyniki:
Estry można otrzymać w wyniku reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami. Katalizatorem reakcji estryfikacji jest kwas siarkowy( $VI$ ).

Wnioski:
Hipoteza została potwierdzona.

lub

Hipoteza nie została potwierdzona.

Laboratorium 2

Zapoznaj się z zamieszczonym poniżej opisem doświadczenia, a następnie wykonaj polecenia.

Hipoteza:

Estry można otrzymać w wyniku reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami.

Sprzęt laboratoryjny:

statyw z probówkami;
pipety;
zlewka;
palnik gazowy;
zapałki.

Odczynniki chemiczne:

etanol;
pentan– $1$ –ol;
roztwór kwasu etanowego;
roztwór kwasu butanowego;
stężony roztwór kwasu siarkowego( $VI$ );
woda destylowana.

Przebieg eksperymentu:

$1 .$ Za pomocą pipety wlano do probówki około $2 {cm}^{3}$ roztworu kwasu etanowego i około $2 {cm}^{3}$ pentan– $1$ –olu oraz kilka kropli stężonego roztworu kwasu siarkowego( $VI$ ). Następnie przeniesiono probówkę do zlewki wypełnionej gorącą wodą i ogrzewano nad płomieniem palnika.

$2 .$ Za pomocą pipety wlano do probówki około $2 {cm}^{3}$ roztworu kwasu etanowego i około $2 {cm}^{3}$ etanolu oraz kilka kropli stężonego roztworu kwasu siarkowego( $VI$ ). Następnie przeniesiono probówkę do zlewki wypełnionej gorącą wodą i ogrzewano nad płomieniem palnika.

$3 .$ Za pomocą pipety wlano do probówki około $2 {cm}^{3}$ roztworu kwasu butanowego i około $2 {cm}^{3}$ pentan– $1$ –olu oraz kilka kropli stężonego roztworu kwasu siarkowego( $VI$ ). Następnie przeniesiono probówkę do zlewki wypełnionej gorącą wodą i ogrzewano nad płomieniem palnika.

$4 .$ Za pomocą pipety wlano do probówki około $2 {cm}^{3}$ roztworu kwasu butanowego i około $2 {cm}^{3}$ etanolu oraz kilka kropli stężonego roztworu kwasu siarkowego( $VI$ ). Następnie przeniesiono probówkę do zlewki wypełnionej gorącą wodą i ogrzewano nad płomieniem palnika.

Obserwacje:

W pierwszej probówce powstał klarowny, bezbarwny roztwór i wyczuwalny jest zapach bananów.

W drugiej probówce powstał klarowny, bezbarwny roztwór i wyczuwalny jest przyjemny, owocowy zapach.

W trzeciej probówce powstał klarowny, bezbarwny roztwór i wyczuwalny jest zapach gruszek.

W czwartej probówce powstał klarowny, bezbarwny roztwór i wyczuwalny jest zapach ananasów.

Wyniki:

Estry można otrzymać w wyniku reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami. Katalizatorem reakcji estryfikacji jest kwas siarkowy( $VI$ ).

Wnioski:

Hipoteza została potwierdzona.

Polecenie 6

R1HMmt6lPD55H

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 7

Dopasuj równania reakcji do odpowiedniej probówki.

R8nnwGAXpetUb

Ilustracja — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przeprowadzono cztery reakcje chemiczne. W pierwszej i drugiej probówce znajdował się kwas etanowy, natomiast w trzeciej i czwartej kwas butanowy. Do probówek nr $1$ i $3$ dodano porcje etanolu oraz kwasu siarkowego( $VI$ ), natomiast do probówek nr $2$ i $4$ dodano porcje pentan– $1$ –olu oraz kwasu siarkowego( $VI$ ). Dopasuj odpowiednie równania reakcji do numerów probówek podanych poniżej.

RtNbfxPLCxIUJ

Probówka 1: 1.

{CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} COOH + {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {COOCH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3} + H_{2} O

, 2.

{CH}_{3} COOH + {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} {CH}_{3} {COOCH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3} + H_{2} O

, 3.

{CH}_{3} COOH + {CH}_{3} {CH}_{2} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} {CH}_{3} {COOCH}_{2} {CH}_{3} + H_{2} O

, 4.

{CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} COOH + {CH}_{3} {CH}_{2} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {COOCH}_{2} {CH}_{3} + H_{2} O

Probówka 2: 1.

{CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} COOH + {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {COOCH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3} + H_{2} O

, 2.

{CH}_{3} COOH + {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} {CH}_{3} {COOCH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3} + H_{2} O

, 3.

{CH}_{3} COOH + {CH}_{3} {CH}_{2} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} {CH}_{3} {COOCH}_{2} {CH}_{3} + H_{2} O

, 4.

{CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} COOH + {CH}_{3} {CH}_{2} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {COOCH}_{2} {CH}_{3} + H_{2} O

Probówka 3: 1.

{CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} COOH + {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {COOCH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3} + H_{2} O

, 2.

{CH}_{3} COOH + {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} {CH}_{3} {COOCH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3} + H_{2} O

, 3.

{CH}_{3} COOH + {CH}_{3} {CH}_{2} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} {CH}_{3} {COOCH}_{2} {CH}_{3} + H_{2} O

, 4.

{CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} COOH + {CH}_{3} {CH}_{2} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {COOCH}_{2} {CH}_{3} + H_{2} O

Probówka 4: 1.

{CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} COOH + {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {COOCH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3} + H_{2} O

, 2.

{CH}_{3} COOH + {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} {CH}_{3} {COOCH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3} + H_{2} O

, 3.

{CH}_{3} COOH + {CH}_{3} {CH}_{2} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} {CH}_{3} {COOCH}_{2} {CH}_{3} + H_{2} O

, 4.

{CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} COOH + {CH}_{3} {CH}_{2} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {COOCH}_{2} {CH}_{3} + H_{2} O

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 8

R1KWAbUoQdThD

Słownik

estry

związki chemiczne zawierające grupę estrową $- COO -$ ; powstają w wyniku reakcji estryfikacji

estryfikacja

reakcja kwasów między innymi karboksylowych z alkoholami, zachodząca w obecności kwasu siarkowego( $VI$ ); w jej wyniku otrzymujemy estry

katalizator

substancja, która przyspiesza reakcję chemiczną, np. stężony kwas siarkowy( $VI$ ) w reakcji estryfikacji

Ćwiczenia

Pokaż ćwiczenia:

Ćwiczenie 1

Poniżej przedstawiono model kulkowy pewnego estru. Atomy węgla oznaczono kolorem czarnym, atomy tlenu kolorem czerwonym, a atomy wodoru kolorem białym.

Rx9ge0TT1FD97

Podaj nazwę systematyczną tego estru.

RLFQBnkMet78X

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R17i4aHsipJTe1

Ćwiczenie 1

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RarRyHfsUhtNz1

Ćwiczenie 2

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RbLvbms8su1zY2

Ćwiczenie 3

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RgOOCfJW7Fqum2

Ćwiczenie 4

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 4

RjvBSEgoQ7i8N

Ćwiczenie 5

Przyporządkuj wzór sumaryczny kwasu karboksylowego oraz nazwę systematyczną alkoholu do estru, którego wzór półstrukturalny przedstawiono poniżej.

R58z6nsuo6TJM

RT4q9LYAA6gzU

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RgcwsQoj9xmMl2

Ćwiczenie 5

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 6

Zapisz równanie reakcji otrzymywania metanianu propylu z propan‑1-olu.

RhPOXC0jHfMFA

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

HCOOH + {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} {HCOOCH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3} + H_{2} O

Ćwiczenie 6

Rrwb830VXuqI0

Ćwiczenie 7

R1VzyUpdZ6DxF3

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Glossary

Ćwiczenie 8

R11SbbwNFiSHU2

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Glossary

Bibliografia

Danikiewicz W., Podręcznik do kształcenia rozszerzonego w liceach, Część III. Chemia organiczna, Warszawa 2009.

Kulawik J., Kulawik T., Litwin M., Podręcznik do chemii dla klasy ósmej szkoły podstawowej, Warszawa 2020.

Łasiński D., Sporny Ł., Strutyńska D., Wróblewski P., Podręcznik dla klasy ósmej szkoły podstawowej, Mac Edukacja 2020.

bg‑gray3

Notatnik

R1UmuCerUeZA4

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.