Czy zastanawiasz się, skąd bierze się piękny zapach bzu lub jaśminu? Jakie związki dodaje się do perfum i olejków zapachowych? Związki te zawierają atomy węgla, wodoru i tlenu. Nazywane są estrami.
R1EAF1bgli6lo
Na ilustracji przedstawiony jest kwitnący krzew jaśminowca. Posiada on zarówno pąki, jak i już rozwinięte duże, białe kwiaty.
Kwitnący kwiat jaśminowca
Źródło: Ralphs_Fotos, dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.
Aby zrozumieć poruszane w tym materiale zagadnienia, przypomnij sobie:
budowę oraz właściwości alkoholi i kwasów karboksylowych;
właściwości fizyczne i chemiczne alkoholi oraz kwasów karboksylowych.
Nauczysz się
jak zbudowane są estry;
tworzyć nazwy estrów;
na czym polega reakcja estryfikacji i w jakich warunkach zachodzi;
zapisywać równanie reakcji estryfikacji;
projektować doświadczenie, które pozwoli otrzymać ester;
jakie są właściwości estrów i jakie mają zastosowania.
itAE6TzBKt_d5e212
1. Budowa i nazewnictwo estrów
EstryestryEstry to pochodne kwasów karboksylowych oraz alkoholi. Zbudowane są z atomów węgla, wodoru i tlenu.
Wzór ogólny estrów to .
RXy1r1Hk8YfX2
Na ilustracji został przedstawiony wzór ogólny estrów. Od indeks dolny jeden koniec indeksu odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do atomu , od którego odchodzą dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu i pojedyncze na ukos w dół do atomu , od którego odchodzi wiązanie pojedyncze do indeks dolny dwa koniec indeksu.
Wzór ogólny estrów
Źródło: Dariusz Adryan, epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.
– grupa węglowodorowa pochodząca od kwasu karboksylowego;
– grupa węglowodorowa pochodząca od alkoholu;
grupę nazywamy grupą estrową.
RGb7TkHq4GZ94
Na ilustracji został przedstawiony wzór grupy estrowej: wiązanie pojedyncze połączone z atomem węgla, od którego odchodzi jedno wiązanie podwójne skierowane w górę zakończone atomem tlenu oraz jedno wiązanie pojedyncze skierowane w dół prowadzące do atomu tlenu, od którego odchodzi poziomo kolejne wiązanie pojedyncze.
Grupa estrowa
Źródło: Dariusz Adryan, epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.
Nazwy estrów są dwuwyrazowe. Pierwszy człon pochodzi od kwasu, a drugi od alkoholu. W tabeli pokazano zasadę tworzenia nazw estrów. W nawiasach podano nazwy zwyczajowe.
Tabela Tworzenie nazw estrów
Kwas karboksylowy
Nazwa soli pochodzącej od kwasu
Alkohol
Nazwa grupy alkilowej
Nazwa estru
kwas metanowy (mrówkowy)
(mrówczan)
metanol
(mrówczan )
kwas etanowy (octowy)
(octan)
etanol
(octan )
kwas propanowy (propionowy)
(propionian)
propanol
(propionian )
kwas butanowy (masłowy)
(maślan)
butanol
(maślan )
Tabela Wzory i nazwy estrów
Wzór estru
Nazwa estru systematyczna (zwyczajowa)
(mrówczan )
(octan )
(propionian )
(maślan )
Polecenie 1
Rhe03ysgvM1JZ
Połącz w pary nazwę estru z jego wzorem grupowym. metanian metylu Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4. etanian propylu Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4. propanian butylu Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4. metanian propylu Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4.
Połącz w pary nazwę estru z jego wzorem grupowym. metanian metylu Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4. etanian propylu Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4. propanian butylu Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4. metanian propylu Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
itAE6TzBKt_d5e269
2. Reakcja estryfikacji
Podczas wcześniejszych lekcji została Ci przybliżona budowa oraz właściwości dwóch ważnych grup związków organicznych: alkoholi i kwasów karboksylowych. Przypomnij sobie, jaką mają budowę.
REAJ9triK68sv
Na ilustracji przedstawione zostały wzory kwasów karboksylowych: kwasu metanowego <math aria‑label="atom wodoru H wiązanie pojedyncze grupa C O O H">H—COOH i kwasu etanowego <math aria‑label="grupa C H indeks dolny trzy koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze grupa C O O H">CH3—COOH oraz alkoholi: metanolu <math aria‑label="C H indeks dolny trzy koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze grupa O H">CH3—OH i etanolu <math aria‑label="grupa C H indeks dolny trzy koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze grupa C H indeks dolny dwa koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze grupa O H">CH3—CH2—OH.
Budowa kwasów karboksylowych i alkoholi
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY-SA 3.0.
Rw90NtUOOA6Df
Na ilustracji przedstawione zostały wzory dwóch kwasów karboksylowych: <math aria‑label="H wiązanie pojedyncze C O O H">H—COOH i <math aria‑label="C H indeks dolny trzy koniec indeksu wiązanie pojedyncze C O O H">CH3-COOH wraz z zaznaczoną na czerwono grupą karboksylową <math aria‑label="wiązanie pojedyncze C O O H">—COOH, charakterystyczną dla kwasów organicznych.
Budowa kwasów karboksylowych i alkoholi
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY-SA 3.0.
RcZM2ztQGJhMA
Na ilustracji przedstawione zostały wzory dwóch alkoholi: <math aria‑label="C H indeks dolny trzy koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze O H">CH3—OH i <math aria‑label="C H indeks dolny trzy koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny dwa koniec indeksu dolnego O H">CH3—CH2—OH wraz z zaznaczoną na czerwono grupą hydroksylową <math aria‑label="wiązanie pojedyncze O H">-OH charakterystyczną dla alkoholi.
Budowa kwasów karboksylowych i alkoholi
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY-SA 3.0.
W wyniku reakcji kwasu karboksylowego z alkoholem powstają estryestryestry. Reakcję tę nazywamy reakcją estryfikacjiestryfikacjareakcją estryfikacji.
Stężony roztwór kwasu siarkowego() jest niezbędny do przeprowadzenia reakcji estryfikacji. Pełni on funkcję katalizatorakatalizatorkatalizatora – a więc przyspiesza proces estryfikacji. Kwas siarkowy() jest substancją higroskopijną, czyli wiąże cząsteczki wody powstające w reakcji. Dzięki temu zwiększa również wydajność omawianej reakcji.
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Animacja przedstawiająca reakcję estryfikacji.
Ogólny zapis reakcji estryfikacji:
Rx5cNxxrLRecJ
Ilustracja przedstawia równanie reakcji estryfikacji. Od indeks dolny jeden koniec indeksu odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do atomu węgla , od którego odchodzą dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu i pojedyncze na ukos w dół do atomu tlenu , od którego odchodzi wiązanie pojedyncze do atomu wodoru . Atom tlenu i wodoru połączone wiązaniem pojedynczym oznaczono czerwoną ramką. Pod spodem podpis kwas karboksylowy. Dalej znak plus indeks dolny dwa koniec indeksu wiązanie pojedyncze grupa , gdzie atom wodoru oznaczono czerwoną ramką. Pod spodem podpis alkohol. Dalej strzałki w dwie strony, nad strzałkami , za strzałkami indeks dolny jeden koniec indeksu, od którego odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do atomu , od którego odchodzą dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu i pojedyncze na ukos w dół do indeks dolny dwa koniec indeksu. Pod spodem podpis ester. Dalej znak plus indeks dolny dwa koniec indeksu . Wzór wody również oznaczono kolorem czerwonym.
Schemat estryfikacji
Źródło: Krzysztof Jaworski, licencja: CC BY-SA 3.0.
– grupa węglowodorowa, która pochodzi od kwasu karboksylowego (lub jest to atom wodoru w przypadku kwasu metanowego);
– grupa węglowodorowa pochodząca od alkoholu.
Ważne!
Estry kwasu mrówkowego nie zawierają grupy węglowodorowej, pochodzącej od kwasu. Zamiast niej w cząsteczce znajduje się atom wodoru.
Poniżej podano kilka przykładów reakcji estryfikacji.
RgpbZHSJibzvF
Ilustracja przedstawia trzy przykładowe równania reakcji estryfikacji. Przykład pierwszy: jedna cząsteczka kwasu metanowego kolorem zielonym kolorem czerwonym dodać jedna cząsteczka etanolu kolorem niebieskim kolorem czerwonym , strzałki w dwie strony, nad strzałkami , jedna cząsteczka metanianu etylu kolorem zielonym kolorem niebieskim dodać jedna cząsteczka wody kolorem czerwonym . Przykład drugi: jedna cząsteczka kwasu etanowego kolorem zielonym kolorem czerwonym dodać jedna cząsteczka propanolu kolorem niebieskim kolorem czerwonym , strzałki w dwie strony, nad strzałkami , jedna cząsteczka etanianu propylu kolorem zielonym kolorem niebieskim dodać jedna cząsteczka wody kolorem czerwonym . Przykład trzeci: jedna cząsteczka kwasu butanowego kolorem zielonym kolorem czerwonym dodać jedna cząsteczka metanolu kolorem niebieskim kolorem czerwonym , strzałki w dwie strony, nad strzałkami , jedna cząsteczka butanianu metylu kolorem zielonym kolorem niebieskim dodać jedna cząsteczka wody kolorem czerwonym .
Przykłady reakcji estryfikacji
Źródło: Krzysztof Jaworski, licencja: CC BY-SA 3.0.
Polecenie 2
Poniżej przedstawiono model kulkowy pewnego estru. Który fragment estru pochodzi od kwasu karboksylowego, a który od alkoholu? Dopasuj oznaczenie do odpowiedniego miejsca, a następnie wybierz prawidłową nazwę tego estru.
RxXI8fSpoqruy
Model kulkowy butanianu pentylu. Fragment zaznaczony czerwonym pionowym prostokątem pochodzi od kwasu karboksylowego, natomiast fragment zaznaczony czerwonym poziomym prostokątem pochodzi od alkoholu.
Model kulkowy butanianu pentylu. Fragment zaznaczony czerwonym pionowym prostokątem pochodzi od kwasu karboksylowego, natomiast fragment zaznaczony czerwonym poziomym prostokątem pochodzi od alkoholu.
Model kulkowy pewnego estru.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RsYHvCjJzDr5R
Powyżej przedstawiono model kulkowy estru o nazwie: Możliwe odpowiedzi: 1. metanian pentylu, 2. pentanian butylu, 3. butanian pentylu, 4. pentanian propylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Polecenie 3
Scharakteryzuj budowę butanianu pentylu.
R17ObpC8noeHZ
(Uzupełnij).
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Pamiętaj, że butanian pentylu składa się z części kwasowej oraz części alkoholowej.
Butanian pentylu składa się z części kwasowej pochodzącej od kwasu butanowego oraz części alkoholowej pochodzącej od pentan––olu. Część pochodząca od kwasu składa się z atomów węgla, natomiast część alkoholowa zawiera atomów węgla. Przy atomie węgla w części kwasowej są dwa atomy tlenu, jeden połączony wiązaniem podwójnym i jeden połączony wiązaniem pojedynczym. Atom tlenu związany wiązaniem pojedynczym połączony jest z częścią alkoholową estru.
Ciekawostka
Istnieją również estry kwasów nieorganicznych. Przykładem takiego estru jest triazotan() glicerolu, potocznie zwany nitrogliceryną, który powstaje w wyniku reakcji glicerolu – alkoholu wielowodorotlenowego i kwasu azotowego().
ROLVtPxQJutCz
Na ilustracji ukazano równanie reakcji: od grupy odchodzą dwa wiązania pojedyncze: w prawo do grupy i w dół do grupy . Od niej odchodzą dwa wiązania pojedyncze: w prawo do grupy i w dół do grupy , od której odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy . W każdej z grup kolorem czerwonym zaznaczono atom wodoru. Dalej znajduje się znak plus i wzór trzy wiązanie pojedyncze . Grupę oznaczono kolorem czerwonym. Dalej strzałki w dwie strony, nad strzałkami . Za strzałkami wzór: od grupy odchodzą dwa wiązania pojedyncze: w prawo do grupy i w dół do grupy . Od niej odchodzą dwa wiązania pojedyncze: w prawo do grupy i w dół do grupy , od której odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy . Pod spodem napis nitrogliceryna. Dalej znajdują trzy cząsteczki wody oznaczone kolorem czerwonym.
W wyniku reakcji glicerolu z kwasem azotowym(<math aria‑label="pięć">V) powstaje nitrogliceryna – substancja stosowana między innymi jako środek wybuchowy.
Źródło: Krzysztof Jaworski, epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.
Nitrogliceryna znajduje zastosowanie w medycynie jako lek przeciwko schorzeniom układu sercowego. Szwedzki chemik, Alfred Nobel, otrzymał z niej dynamit. Innym przykładem estrów są woski, które powstają z kwasów tłuszczowych i alkoholi o długich łańcuchach węglowodorowych. Występują w warstwach pokrywających owoce, liście i ptasie pióra. Pełnią głównie funkcję ochronną.
R1J70LCHthuOE
Na ilustracji przedstawiona została pszczoła zaglądająca do wgłębienia w plastrze miodu. Plastry miodu składają się z małych, sześciokątnych komórek, połączonych ze sobą za pomocą woskowego szkieletu. W każdej komórce jest miód, który nazywany jest miodem surowym. Jest to miód, który nie przeszedł jeszcze procesu pasteryzacji i filtracji. W takim plastrze znajdziemy również, niewielkie ilości pyłku, propolisu czy mleczka pszczelego.
Wosk pszczeli jest mieszaniną różnych związków organicznych, w tym estrów kwasów etanowego i pentanowego. Służy pszczołom do tworzenia węzy pszczelej – ich gniazda.
Źródło: Richard Bartz, Munich Makro Freak & Beemaster Hubert Seibring (http://commons.wikimedia.org), licencja: CC BY-SA 2.5.
itAE6TzBKt_d5e350
3. Właściwości i zastosowanie estrów
W celu zbadania właściwości estrów, wykonamy doświadczenie, w którego wyniku otrzymamy octan etylu (etanian etylu).
Doświadczenie 1
Przeprowadź doświadczenie chemiczne, które będzie polegać na zbadaniu rozpuszczalności w wodzie octanu (etanianu) etylu.
RNRDr4cu028q7
Problem badawczy:
Czy produkt reakcji kwasu etanowego z alkoholem jest substancją dobrze rozpuszczalną w wodzie?. Spośród podanych poniżej hipotez wybierz jedną, a następnie ją zweryfikuj.
Hipoteza 1: Produkt reakcji jest dobrze rozpuszczalny w wodzie.
Hipoteza 2: Produkt reakcji jest trudno rozpuszczalny w wodzie.
Twój wybór: (Wybierz: Hipoteza 1., Hipoteza 2.). Co będzie potrzebne:
probówka;
zlewka;
pipeta;
etanol;
kwas etanowy;
stężony kwas siarkowy(VI);
zlewka z gorącą wodą;
zlewka z zimną wodą. Instrukcja:
1. Do probówki należy nalać po 2 cm3 etanolu i kwasu etanowego.
2. Następnie, za pomocą pipety, ostrożnie dodać kilka kropli stężonego kwasu siarkowego(VI).
Uwaga! Bezwzględnie tej czynności nie można wykonywać bez obecności nauczyciela.
3. Probówkę z mieszaniną włożyć do zlewki z gorącą wodą i pozostawić na kilka minut.
4. W następnym etapie przelać ciecz z probówki do zimnej wody.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Zapoznaj się z poniższym opisem doświadczenia, a następnie odpowiedz na pytanie.
Problem badawczy:
Czy produkt reakcji kwasu etanowego z alkoholem jest substancją dobrze rozpuszczalną w wodzie?
Hipoteza:
Produkt reakcji jest trudno rozpuszczalny w wodzie.
Co było potrzebne:
probówka;
zlewka;
pipeta;
etanol ()
lodowaty kwas octowy ();
stężony kwas siarkowy();
zlewka z gorącą wodą;
zlewka z zimną wodą.
Przebieg doświadczenia:
Do probówki nalano po etanolu i kwasu octowego. Następnie, za pomocą pipety dodano kilka kropli stężonego kwasu siarkowego(). Probówkę z mieszaniną włożono do zlewki z gorącą wodą i pozostawiono na kilka minut. Na koniec przelano ciecz z probówki do zimnej wody. W wyniku reakcji kwasu octowego z etanolem, w obecności stężonego kwasu siarkowego(), powstała oleista ciecz, która pływała po powierzchni wody. Wyczuwalny był intensywny zapach, różniący się od charakterystycznego zapachu kwasu octowego i etanolu.
R1WjfSzCuiHy4
Film przedstawia reakcję estryfikacji z wykorzystaniem kwasu octowego i etanolu.
Film przedstawia reakcję estryfikacji z wykorzystaniem kwasu octowego i etanolu.
Film <math aria‑label="pod tytułem">pt. Estryfikacja. Reakcja kwasu octowego z etanolem w obecności stężonego kwasu siarkowego(<math aria‑label="sześć">VI)
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Film <math aria‑label="pod tytułem">pt. Estryfikacja. Reakcja kwasu octowego z etanolem w obecności stężonego kwasu siarkowego(<math aria‑label="sześć">VI)
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Film przedstawia reakcję estryfikacji z wykorzystaniem kwasu octowego i etanolu.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Obserwacje:
Pamiętaj, że obserwacje to wszystkie zmiany, jakie jesteśmy w stanie zauważyć za pomocą zmysłów (wzroku, słuchu, dotyku oraz węchu).
Weryfikacja hipotezy:
Czy postawiona przez Ciebie hipoteza okazała się prawdziwa?
Wnioski:
Co wynika z obserwowanych przez Ciebie zmian? Nawiąż w swojej odpowiedzi do sformułowanego pytania w problemie badawczym.
Obserwacje:
W wyniku reakcji kwasu etanowego z etanolem, w obecności stężonego kwasu siarkowego(), powstała oleista ciecz, która pływa po powierzchni wody. Wyczuwalny jest intensywny zapach, różniący się od charakterystycznego zapachu kwasu etanowego i etanolu.
Weryfikacja hipotezy:
Postawiona hipoteza okazała się prawdziwa. Produkt reakcji jest trudno rozpuszczalny w wodzie.
lub
Postawiona hipoteza okazała się fałszywa. Produkt reakcji jest trudno rozpuszczalny w wodzie.
Wnioski:
Produktem tej reakcji jest etanian etylu (octan etylu) – substancja słabo rozpuszczalna w wodzie, o gęstości mniejszej od gęstości wody.
1
Polecenie 3
Napisz, jaki związek powstał w wyniku reakcji i czy był on związkiem dobrze rozpuszczalnym w wodzie.
RF7VKLVzNqNNM
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Jest to związek o gęstości mniejszej od gęstości wody.
W wyniku reakcji estryfikacji powstał ester – octan (etanian) etylu. Związek ten jest nierozpuszczalny w wodzie.
Zastosowanie estrów niższych kwasów karboksylowych wynika z ich właściwości.
Obejrzyj poniższą galerię grafik za pomocą strzałki umieszczonej po prawej stronie ilustracji.
R1J9MuVB957jE
Na ilustracji opisane są właściwości estrów niższych kwasów karboksylowych. Są one cieczami trudno rozpuszczalnymi w wodzie, ale dobrze rozpuszczalnymi w rozpuszczalnikach organicznych. Posiadają charakterystyczne, owocowe lub kwiatowe zapachy.
Właściwości i zastosowanie estrów
Źródło: Tomorrow sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RpTNdLtKcsPBC
Ilustracja przedstawia estry o charakterystycznych zapachach. Przy każdym przykładzie znajduje się zdjęcie owocu, którego zapach wytwarza dany ester. W górnym rzędzie od lewej: heksanian etylu, wzór , zapach truskawki; butanian butylu (maślan butylu), wzór , zapach ananasa; butanian etylu (maślan etylu), wzór , zapach ananasa; etanian pentylu, wzór , zapach banana. W dolnym rzędzie od lewej: butanian pentylu, wzór , zapach gruszki; heksanian pentylu, wzór , zapach jabłka; pentanian pentylu, wzór , zapach jabłka.
Właściwości i zastosowanie estrów
Źródło: Tomorrow sp.z o.o., redjar, Apple and Pear Australia Ltd, tribp, Camera Eye Photography, LeanForward lf, dostępny w internecie: https://www.flickr.com, licencja: CC BY-SA 2.0.
R15D13rTC8xqX
Na ilustracji opisane są zastosowania estrów. Są one dobrymi rozpuszczalnikami farb i lakierów, służą jako zmywacze do paznokci, a także są wykorzystywane do produkcji perfum, kosmetyków, olejków eterycznych i sztucznych aromatów. Na dole ilustracji, po lewej stronie znajduje się grafika przedstawiająca dwie półprzezroczyste buteleczki z rozpuszczalnikiem do farb. Po prawej stronie jest zdjęcie ukazujące fiolki z perfumami.
Właściwości i zastosowanie estrów
Źródło: Tomorrow sp. z o.o., Angela Andriot, Nuno Nogueira (Nmnogueira), dostępny w internecie: http://commons.wikimedia.org, licencja: CC BY-SA 2.5.
Ciekawostka
Z płatków kwiatowych jaśminu otrzymuje się olejek, który znajduje zastosowanie między innymi w produkcji perfum. Kwiaty jaśminu zbiera się przed świtem, aby rosa i ciepło nie uszkodziły płatków. Aby wyprodukować czystego olejku, trzeba zebrać i poddać obróbce około świeżych kwiatów, dlatego olejek jaśminowy jest jednym z najdroższych olejków na świecie.
RtGIYNrx6IU8l
Ilustracja przedstawia stojący na ziemi ciemnobrązowy, wiklinowy kosz wypełniony białymi kwiatami jaśminu.
Kwiat jaśminu – z jego płatków uzyskuje się drogocenny olejek jaśminowy.
Źródło: A. Barra, dostępny w internecie: http://commons.wikimedia.org, http://pixabay.com, licencja: CC BY-SA 3.0.
itAE6TzBKt_d5e466
Podsumowanie
Estry to ważna grupa związków chemicznych, występująca w organizmach żywych.
Estry otrzymujemy w wyniku reakcji estryfikacji, czyli reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami.
Kwas siarkowy() w reakcji estryfikacji pełni funkcję katalizatora, czyli przyspiesza jej przebieg. Kwas siarkowy() jest również substancją higroskopijną – wiąże wodę, dlatego powoduje również zwiększenie wydajności procesu estryfikacji.
Wzór ogólny estrów to , a grupa charakterystyczna to grupa estrowa .
Estry są słabo rozpuszczalne w wodzie, ale dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych, stąd wykorzystuje się je jako składniki rozpuszczalników farb i lakierów.
Niektóre estry mają przyjemne zapachy i te są stosowane między innymi w produkcji perfum czy olejków eterycznych.
Praca domowa
1
Polecenie 4
Które z poniższych równań reakcji przedstawia reakcję otrzymywania butanianu etylu? Wskaż prawidłową odpowiedź.
RFp6W4ezJZeJE
Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Polecenie 5
RRNfUXPvoXiwh
Połącz w pary nazwę estru z nazwami substratów, potrzebnych do jego otrzymania. metanian butylu Możliwe odpowiedzi: 1. kwas etanowy etanol, 2. kwas etanowy propan––ol, 3. kwas propanowy metanol, 4. kwas metanowy butan––ol propanian metylu Możliwe odpowiedzi: 1. kwas etanowy etanol, 2. kwas etanowy propan––ol, 3. kwas propanowy metanol, 4. kwas metanowy butan––ol etanian propylu Możliwe odpowiedzi: 1. kwas etanowy etanol, 2. kwas etanowy propan––ol, 3. kwas propanowy metanol, 4. kwas metanowy butan––ol etanian etylu Możliwe odpowiedzi: 1. kwas etanowy etanol, 2. kwas etanowy propan––ol, 3. kwas propanowy metanol, 4. kwas metanowy butan––ol
Połącz w pary nazwę estru z nazwami substratów, potrzebnych do jego otrzymania. metanian butylu Możliwe odpowiedzi: 1. kwas etanowy etanol, 2. kwas etanowy propan––ol, 3. kwas propanowy metanol, 4. kwas metanowy butan––ol propanian metylu Możliwe odpowiedzi: 1. kwas etanowy etanol, 2. kwas etanowy propan––ol, 3. kwas propanowy metanol, 4. kwas metanowy butan––ol etanian propylu Możliwe odpowiedzi: 1. kwas etanowy etanol, 2. kwas etanowy propan––ol, 3. kwas propanowy metanol, 4. kwas metanowy butan––ol etanian etylu Możliwe odpowiedzi: 1. kwas etanowy etanol, 2. kwas etanowy propan––ol, 3. kwas propanowy metanol, 4. kwas metanowy butan––ol
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
itAE6TzBKt_d5e614
Słownik
estry
estry
związki chemiczne, zawierające grupę estrową ; powstają w wyniku reakcji estryfikacji
estryfikacja
estryfikacja
reakcja kwasów karboksylowych z alkoholami, która zachodzi w obecności kwasu siarkowego(); w jej wyniku otrzymujemy estry
katalizator
katalizator
substancja, która przyspiesza reakcję chemiczną – np. stężony kwas siarkowy() w reakcji estryfikacji
Spośród podanych nazw estrów zaznacz te, które mają wzór sumaryczny .
mrówczan propylu
mrówczan butylu
octan propylu
octan etylu
propionian metylu
octan metylu
Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Ćwiczenie 3
R5FRn46QPhXtt
Łączenie par. Ocen prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz "Prawda", jeśli zdanie jest prawdziwe albo "Fałsz", jeśli jest fałszywe.. Estry powstają w wyniku reakcji kwasów karboksylowych i alkoholi.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Estry znajdują zastosowanie w produkcji perfum.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Kwas azotowy() pełni funkcję katalizatora reakcji estryfikacji.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Estry są związkami dobrze rozpuszczalnymi w wodzie.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz
Łączenie par. Ocen prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz "Prawda", jeśli zdanie jest prawdziwe albo "Fałsz", jeśli jest fałszywe.. Estry powstają w wyniku reakcji kwasów karboksylowych i alkoholi.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Estry znajdują zastosowanie w produkcji perfum.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Kwas azotowy() pełni funkcję katalizatora reakcji estryfikacji.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Estry są związkami dobrze rozpuszczalnymi w wodzie.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz
Jakie nazwy zwyczajowe mają estry odpowiedzialne za zapachy niektórych owoców? Wybierz nazwę zwyczajową i dopasuj ją do nazwy systematycznej.
R13hzoKxn0qjp
Kolaż złożony z czterech zdjęć. W lewym górnym rogu jest zdjęcie z numerem jeden, które przedstawia dwie gruszki na białym tle. W prawym górnym rogu jest zdjęcie z numerem dwa, które przedstawia ananasa na białym tle. W lewym dolnym rogu jest zdjęcie z numerem trzy, które przedstawia pomarańczę na białym tle. W prawym dolnym rogu jest zdjęcie z numerem cztery, które przedstawia siedem bananów na białym tle.
Zdjęcie gruszek, ananasa, pomarańczy i bananów.
Źródło: dostępny w internecie: https://pixabay.com, domena publiczna.
RoRLAWeTd67FC
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R3NVMEfTJxkgM
Zadanie alternatywne.
Zadanie alternatywne.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1Vpm8xzkQPYS2
Ćwiczenie 6
Uzupełnij tabelę, wpisując nazwę systematyczną, która pasuje do prezentowanego wzoru półstrukturalnego.
Uzupełnij tabelę, wpisując nazwę systematyczną, która pasuje do prezentowanego wzoru półstrukturalnego.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R176kd3NcojRI2
Ćwiczenie 7
Zadanie alternatywne.
Zadanie alternatywne.
Modele kulkowe.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
21
Ćwiczenie 7
Zapisz wzór półstrukturalny estru o wzorze oraz napisz nazwę estru.
R1qvibyXHQXG9
(Uzupełnij).
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Wzór półstrukturalny składa się między innymi z grup i .
Ester o wzorze to pentanian pentylu.
Wzór półstrukturalny:
RBQlOKl4RRJ3f2
Ćwiczenie 8
Spośród podanych właściwości i zastosowań wybierz te, które są charakterystyczne dla estrów. Możliwe odpowiedzi: 1. dobrze rozpuszczalne w wodzie, 2. stosowane w budownictwie, 3. ciecze, 4. stosowane do produkcji perfum i olejków eterycznych, 5. nie są palne, 6. stosowane do zmywaczy paznokci, 7. ciała stałe, 8. mają charakterystyczne zapachy, między innymi owoców i kwiatów, 9. dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Rk0ud0AW3TSi13
Ćwiczenie 9
What two chemicals can be reacted together to form an ester? Choose the correct answer. Możliwe odpowiedzi: 1. Two alkohols, 2. A carboxylic acid and a water, 3. A carboxylic acid and an alkali, 4. Two carboxylic acids, 5. An alcohol and a carboxylic acid, 6. An alcohol and a water
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RGgnkpsZy6oKo3
Ćwiczenie 10
What is the main role of sulfuric acid in the esterification reaction? Choose the correct answer. Możliwe odpowiedzi: 1. is a product in the esterification reaction, 2. is a catalyst in the esterification reaction, 3. is an inhibitor in the esterification reaction, 4. is a substrate in the esterification reaction
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Bibliografia
Kulawik J., Kulawik T., Litwin M., Podręcznik do chemii dla klasy ósmej szkoły podstawowej, Warszawa 2020.
Łasiński D., Sporny Ł., Strutyńska D., Wróblewski P., Podręcznik dla klasy ósmej szkoły podstawowej, Mac edukacja 2021.
bg‑gray3
Notatnik
R4oyU6eQu125d
(Uzupełnij).
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.