Estry – budowa i właściwości
Czy zastanawiasz się, skąd bierze się piękny zapach bzu lub jaśminu? Jakie związki dodaje się do perfum i olejków zapachowych? Związki te zawierają atomy węgla, wodoru i tlenu. Nazywane są estrami.

budowę oraz właściwości alkoholi i kwasów karboksylowych;
właściwości fizyczne i chemiczne alkoholi oraz kwasów karboksylowych.
jak zbudowane są estry;
tworzyć nazwy estrów;
na czym polega reakcja estryfikacji i w jakich warunkach zachodzi;
zapisywać równanie reakcji estryfikacji;
projektować doświadczenie, które pozwoli otrzymać ester;
jakie są właściwości estrów i jakie mają zastosowania.
1. Budowa i nazewnictwo estrów
EstryEstry to pochodne kwasów karboksylowych oraz alkoholi. Zbudowane są z atomów węgla, wodoru i tlenu.
Wzór ogólny estrów to .

– grupa węglowodorowa pochodząca od kwasu karboksylowego;
– grupa węglowodorowa pochodząca od alkoholu;
grupę nazywamy grupą estrową.

Nazwy estrów są dwuwyrazowe. Pierwszy człon pochodzi od kwasu, a drugi od alkoholu. W tabeli pokazano zasadę tworzenia nazw estrów. W nawiasach podano nazwy zwyczajowe.
Kwas karboksylowy | Nazwa soli pochodzącej od kwasu | Alkohol | Nazwa grupy alkilowej | Nazwa estru |
|---|---|---|---|---|
kwas metanowy (mrówkowy) | (mrówczan) | metanol | (mrówczan ) | |
kwas etanowy (octowy) | (octan) | etanol | (octan ) | |
kwas propanowy (propionowy) | (propionian) | propanol | (propionian ) | |
kwas butanowy (masłowy) | (maślan) | butanol | (maślan ) |
Wzór estru | Nazwa estru systematyczna (zwyczajowa) |
|---|---|
(mrówczan ) | |
(octan ) | |
(propionian ) | |
(maślan ) |
2. Reakcja estryfikacji
Podczas wcześniejszych lekcji została Ci przybliżona budowa oraz właściwości dwóch ważnych grup związków organicznych: alkoholi i kwasów karboksylowych. Przypomnij sobie, jaką mają budowę.



W wyniku reakcji kwasu karboksylowego z alkoholem powstają estryestry. Reakcję tę nazywamy reakcją estryfikacjireakcją estryfikacji.
Stężony roztwór kwasu siarkowego() jest niezbędny do przeprowadzenia reakcji estryfikacji. Pełni on funkcję katalizatorakatalizatora – a więc przyspiesza proces estryfikacji. Kwas siarkowy() jest substancją higroskopijną, czyli wiąże cząsteczki wody powstające w reakcji. Dzięki temu zwiększa również wydajność omawianej reakcji.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/RiS5waTfxsDO5
Animacja przedstawiająca reakcję estryfikacji.
Ogólny zapis reakcji estryfikacji:

– grupa węglowodorowa, która pochodzi od kwasu karboksylowego (lub jest to atom wodoru w przypadku kwasu metanowego);
– grupa węglowodorowa pochodząca od alkoholu.
Estry kwasu mrówkowego nie zawierają grupy węglowodorowej, pochodzącej od kwasu. Zamiast niej w cząsteczce znajduje się atom wodoru.
Poniżej podano kilka przykładów reakcji estryfikacji.

Poniżej przedstawiono model kulkowy pewnego estru. Który fragment estru pochodzi od kwasu karboksylowego, a który od alkoholu? Dopasuj oznaczenie do odpowiedniego miejsca, a następnie wybierz prawidłową nazwę tego estru.
Scharakteryzuj budowę butanianu pentylu.
Istnieją również estry kwasów nieorganicznych. Przykładem takiego estru jest triazotan() glicerolu, potocznie zwany nitrogliceryną, który powstaje w wyniku reakcji glicerolu – alkoholu wielowodorotlenowego i kwasu azotowego().

Nitrogliceryna znajduje zastosowanie w medycynie jako lek przeciwko schorzeniom układu sercowego. Szwedzki chemik, Alfred Nobel, otrzymał z niej dynamit.
Innym przykładem estrów są woski, które powstają z kwasów tłuszczowych i alkoholi o długich łańcuchach węglowodorowych. Występują w warstwach pokrywających owoce, liście i ptasie pióra. Pełnią głównie funkcję ochronną.

3. Właściwości i zastosowanie estrów
W celu zbadania właściwości estrów, wykonamy doświadczenie, w którego wyniku otrzymamy octan etylu (etanian etylu).
Przeprowadź doświadczenie chemiczne, które będzie polegać na zbadaniu rozpuszczalności w wodzie octanu (etanianu) etylu.
Zapoznaj się z poniższym opisem doświadczenia, a następnie odpowiedz na pytanie.
Problem badawczy:
Czy produkt reakcji kwasu etanowego z alkoholem jest substancją dobrze rozpuszczalną w wodzie?
Hipoteza:
Produkt reakcji jest trudno rozpuszczalny w wodzie.
Co było potrzebne:
probówka;
zlewka;
pipeta;
etanol ()
lodowaty kwas octowy ();
stężony kwas siarkowy();
zlewka z gorącą wodą;
zlewka z zimną wodą.
Przebieg doświadczenia:
Do probówki nalano po etanolu i kwasu octowego. Następnie, za pomocą pipety dodano kilka kropli stężonego kwasu siarkowego(). Probówkę z mieszaniną włożono do zlewki z gorącą wodą i pozostawiono na kilka minut. Na koniec przelano ciecz z probówki do zimnej wody. W wyniku reakcji kwasu octowego z etanolem, w obecności stężonego kwasu siarkowego(), powstała oleista ciecz, która pływała po powierzchni wody. Wyczuwalny był intensywny zapach, różniący się od charakterystycznego zapachu kwasu octowego i etanolu.
siarkowego()

Film dostępny pod adresem /preview/resource/R1WjfSzCuiHy4
siarkowego()
Film przedstawia reakcję estryfikacji z wykorzystaniem kwasu octowego i etanolu.
Napisz, jaki związek powstał w wyniku reakcji i czy był on związkiem dobrze rozpuszczalnym w wodzie.
Zastosowanie estrów niższych kwasów karboksylowych wynika z ich właściwości.
Obejrzyj poniższą galerię grafik za pomocą strzałki umieszczonej po prawej stronie ilustracji.
Z płatków kwiatowych jaśminu otrzymuje się olejek, który znajduje zastosowanie między innymi w produkcji perfum.
Kwiaty jaśminu zbiera się przed świtem, aby rosa i ciepło nie uszkodziły płatków. Aby wyprodukować czystego olejku, trzeba zebrać i poddać obróbce około świeżych kwiatów, dlatego olejek jaśminowy jest jednym z najdroższych olejków na świecie.

Podsumowanie
Estry to ważna grupa związków chemicznych, występująca w organizmach żywych.
Estry otrzymujemy w wyniku reakcji estryfikacji, czyli reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami.
Kwas siarkowy() w reakcji estryfikacji pełni funkcję katalizatora, czyli przyspiesza jej przebieg. Kwas siarkowy() jest również substancją higroskopijną – wiąże wodę, dlatego powoduje również zwiększenie wydajności procesu estryfikacji.
Wzór ogólny estrów to , a grupa charakterystyczna to grupa estrowa .
Estry są słabo rozpuszczalne w wodzie, ale dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych, stąd wykorzystuje się je jako składniki rozpuszczalników farb i lakierów.
Niektóre estry mają przyjemne zapachy i te są stosowane między innymi w produkcji perfum czy olejków eterycznych.
Praca domowa
Które z poniższych równań reakcji przedstawia reakcję otrzymywania butanianu etylu? Wskaż prawidłową odpowiedź.
Słownik
związki chemiczne, zawierające grupę estrową ; powstają w wyniku reakcji estryfikacji
reakcja kwasów karboksylowych z alkoholami, która zachodzi w obecności kwasu siarkowego(); w jej wyniku otrzymujemy estry
substancja, która przyspiesza reakcję chemiczną – np. stężony kwas siarkowy() w reakcji estryfikacji
Ćwiczenia
C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C O O H, plus1. H C O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 2. H C O O H, 3. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H, 4. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 5. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 6. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O H, 7. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C O O HH indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, S O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego powyżej ← poniżej, strzałka w prawo, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, plus, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O
C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C O O H, plus, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O H H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, S O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego powyżej ← poniżej, strzałka w prawo 1. H C O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 2. H C O O H, 3. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H, 4. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 5. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 6. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O H, 7. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C O O H plus, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O
1. H C O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 2. H C O O H, 3. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H, 4. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 5. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 6. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O H, 7. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C O O H plus, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, S O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego powyżej ← poniżej, strzałka w prawo, H C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, plus, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O
Jakie nazwy zwyczajowe mają estry odpowiedzialne za zapachy niektórych owoców? Wybierz nazwę zwyczajową i dopasuj ją do nazwy systematycznej.

Zapisz wzór półstrukturalny estru o wzorze oraz napisz nazwę estru.
Bibliografia
Kulawik J., Kulawik T., Litwin M., Podręcznik do chemii dla klasy ósmej szkoły podstawowej, Warszawa 2020.
Łasiński D., Sporny Ł., Strutyńska D., Wróblewski P., Podręcznik dla klasy ósmej szkoły podstawowej, Mac edukacja 2021.


