Czy zastanawiasz się, skąd bierze się piękny zapach bzu lub jaśminu? Jakie związki dodaje się do perfum i olejków zapachowych? Związki te zawierają atomy węgla, wodoru i tlenu. Nazywane są estrami.
R1EAF1bgli6lo
Aby zrozumieć poruszane w tym materiale zagadnienia, przypomnij sobie:
budowę oraz właściwości alkoholi i kwasów karboksylowych;
właściwości fizyczne i chemiczne alkoholi oraz kwasów karboksylowych.
Nauczysz się
jak zbudowane są estry;
tworzyć nazwy estrów;
na czym polega reakcja estryfikacji i w jakich warunkach zachodzi;
zapisywać równanie reakcji estryfikacji;
projektować doświadczenie, które pozwoli otrzymać ester;
jakie są właściwości estrów i jakie mają zastosowania.
itAE6TzBKt_d5e212
1. Budowa i nazewnictwo estrów
EstryestryEstry to pochodne kwasów karboksylowych oraz alkoholi. Zbudowane są z atomów węgla, wodoru i tlenu.
Wzór ogólny estrów to .
RXy1r1Hk8YfX2
– grupa węglowodorowa pochodząca od kwasu karboksylowego;
– grupa węglowodorowa pochodząca od alkoholu;
grupę nazywamy grupą estrową.
RGb7TkHq4GZ94
Nazwy estrów są dwuwyrazowe. Pierwszy człon pochodzi od kwasu, a drugi od alkoholu. W tabeli pokazano zasadę tworzenia nazw estrów. W nawiasach podano nazwy zwyczajowe.
Tabela Tworzenie nazw estrów
Kwas karboksylowy
Nazwa soli pochodzącej od kwasu
Alkohol
Nazwa grupy alkilowej
Nazwa estru
kwas metanowy (mrówkowy)
(mrówczan)
metanol
(mrówczan )
kwas etanowy (octowy)
(octan)
etanol
(octan )
kwas propanowy (propionowy)
(propionian)
propanol
(propionian )
kwas butanowy (masłowy)
(maślan)
butanol
(maślan )
Tabela Wzory i nazwy estrów
Wzór estru
Nazwa estru systematyczna (zwyczajowa)
(mrówczan )
(octan )
(propionian )
(maślan )
Polecenie 1
Rhe03ysgvM1JZ
itAE6TzBKt_d5e269
2. Reakcja estryfikacji
Podczas wcześniejszych lekcji została Ci przybliżona budowa oraz właściwości dwóch ważnych grup związków organicznych: alkoholi i kwasów karboksylowych. Przypomnij sobie, jaką mają budowę.
REAJ9triK68sv
Rw90NtUOOA6Df
RcZM2ztQGJhMA
W wyniku reakcji kwasu karboksylowego z alkoholem powstają estryestryestry. Reakcję tę nazywamy reakcją estryfikacjiestryfikacjareakcją estryfikacji.
Stężony roztwór kwasu siarkowego() jest niezbędny do przeprowadzenia reakcji estryfikacji. Pełni on funkcję katalizatorakatalizatorkatalizatora – a więc przyspiesza proces estryfikacji. Kwas siarkowy() jest substancją higroskopijną, czyli wiąże cząsteczki wody powstające w reakcji. Dzięki temu zwiększa również wydajność omawianej reakcji.
RiS5waTfxsDO5
Ogólny zapis reakcji estryfikacji:
Rx5cNxxrLRecJ
– grupa węglowodorowa, która pochodzi od kwasu karboksylowego (lub jest to atom wodoru w przypadku kwasu metanowego);
– grupa węglowodorowa pochodząca od alkoholu.
Ważne!
Estry kwasu mrówkowego nie zawierają grupy węglowodorowej, pochodzącej od kwasu. Zamiast niej w cząsteczce znajduje się atom wodoru.
Poniżej podano kilka przykładów reakcji estryfikacji.
RgpbZHSJibzvF
Polecenie 2
Poniżej przedstawiono model kulkowy pewnego estru. Który fragment estru pochodzi od kwasu karboksylowego, a który od alkoholu? Dopasuj oznaczenie do odpowiedniego miejsca, a następnie wybierz prawidłową nazwę tego estru.
RxXI8fSpoqruy
RsYHvCjJzDr5R
1
Polecenie 3
Scharakteryzuj budowę butanianu pentylu.
R17ObpC8noeHZ
Pamiętaj, że butanian pentylu składa się z części kwasowej oraz części alkoholowej.
Butanian pentylu składa się z części kwasowej pochodzącej od kwasu butanowego oraz części alkoholowej pochodzącej od pentan––olu. Część pochodząca od kwasu składa się z atomów węgla, natomiast część alkoholowa zawiera atomów węgla. Przy atomie węgla w części kwasowej są dwa atomy tlenu, jeden połączony wiązaniem podwójnym i jeden połączony wiązaniem pojedynczym. Atom tlenu związany wiązaniem pojedynczym połączony jest z częścią alkoholową estru.
Ciekawostka
Istnieją również estry kwasów nieorganicznych. Przykładem takiego estru jest triazotan() glicerolu, potocznie zwany nitrogliceryną, który powstaje w wyniku reakcji glicerolu – alkoholu wielowodorotlenowego i kwasu azotowego().
ROLVtPxQJutCz
Nitrogliceryna znajduje zastosowanie w medycynie jako lek przeciwko schorzeniom układu sercowego. Szwedzki chemik, Alfred Nobel, otrzymał z niej dynamit. Innym przykładem estrów są woski, które powstają z kwasów tłuszczowych i alkoholi o długich łańcuchach węglowodorowych. Występują w warstwach pokrywających owoce, liście i ptasie pióra. Pełnią głównie funkcję ochronną.
R1J70LCHthuOE
itAE6TzBKt_d5e350
3. Właściwości i zastosowanie estrów
W celu zbadania właściwości estrów, wykonamy doświadczenie, w którego wyniku otrzymamy octan etylu (etanian etylu).
Doświadczenie 1
Przeprowadź doświadczenie chemiczne, które będzie polegać na zbadaniu rozpuszczalności w wodzie octanu (etanianu) etylu.
RNRDr4cu028q7
Zapoznaj się z poniższym opisem doświadczenia, a następnie odpowiedz na pytanie.
Problem badawczy:
Czy produkt reakcji kwasu etanowego z alkoholem jest substancją dobrze rozpuszczalną w wodzie?
Hipoteza:
Produkt reakcji jest trudno rozpuszczalny w wodzie.
Co było potrzebne:
probówka;
zlewka;
pipeta;
etanol ()
lodowaty kwas octowy ();
stężony kwas siarkowy();
zlewka z gorącą wodą;
zlewka z zimną wodą.
Przebieg doświadczenia:
Do probówki nalano po etanolu i kwasu octowego. Następnie, za pomocą pipety dodano kilka kropli stężonego kwasu siarkowego(). Probówkę z mieszaniną włożono do zlewki z gorącą wodą i pozostawiono na kilka minut. Na koniec przelano ciecz z probówki do zimnej wody. W wyniku reakcji kwasu octowego z etanolem, w obecności stężonego kwasu siarkowego(), powstała oleista ciecz, która pływała po powierzchni wody. Wyczuwalny był intensywny zapach, różniący się od charakterystycznego zapachu kwasu octowego i etanolu.
R1WjfSzCuiHy4
1
Polecenie 3
R1Y20TdEN4frs
Obserwacje:
Pamiętaj, że obserwacje to wszystkie zmiany, jakie jesteśmy w stanie zauważyć za pomocą zmysłów (wzroku, słuchu, dotyku oraz węchu).
Weryfikacja hipotezy:
Czy postawiona przez Ciebie hipoteza okazała się prawdziwa?
Wnioski:
Co wynika z obserwowanych przez Ciebie zmian? Nawiąż w swojej odpowiedzi do sformułowanego pytania w problemie badawczym.
Obserwacje:
W wyniku reakcji kwasu etanowego z etanolem, w obecności stężonego kwasu siarkowego(), powstała oleista ciecz, która pływa po powierzchni wody. Wyczuwalny jest intensywny zapach, różniący się od charakterystycznego zapachu kwasu etanowego i etanolu.
Weryfikacja hipotezy:
Postawiona hipoteza okazała się prawdziwa. Produkt reakcji jest trudno rozpuszczalny w wodzie.
lub
Postawiona hipoteza okazała się fałszywa. Produkt reakcji jest trudno rozpuszczalny w wodzie.
Wnioski:
Produktem tej reakcji jest etanian etylu (octan etylu) – substancja słabo rozpuszczalna w wodzie, o gęstości mniejszej od gęstości wody.
1
Polecenie 3
Napisz, jaki związek powstał w wyniku reakcji i czy był on związkiem dobrze rozpuszczalnym w wodzie.
RF7VKLVzNqNNM
Jest to związek o gęstości mniejszej od gęstości wody.
W wyniku reakcji estryfikacji powstał ester – octan (etanian) etylu. Związek ten jest nierozpuszczalny w wodzie.
Zastosowanie estrów niższych kwasów karboksylowych wynika z ich właściwości.
Obejrzyj poniższą galerię grafik za pomocą strzałki umieszczonej po prawej stronie ilustracji.
R1J9MuVB957jE
RpTNdLtKcsPBC
R15D13rTC8xqX
Ciekawostka
Z płatków kwiatowych jaśminu otrzymuje się olejek, który znajduje zastosowanie między innymi w produkcji perfum. Kwiaty jaśminu zbiera się przed świtem, aby rosa i ciepło nie uszkodziły płatków. Aby wyprodukować czystego olejku, trzeba zebrać i poddać obróbce około świeżych kwiatów, dlatego olejek jaśminowy jest jednym z najdroższych olejków na świecie.
RtGIYNrx6IU8l
itAE6TzBKt_d5e466
Podsumowanie
Estry to ważna grupa związków chemicznych, występująca w organizmach żywych.
Estry otrzymujemy w wyniku reakcji estryfikacji, czyli reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami.
Kwas siarkowy() w reakcji estryfikacji pełni funkcję katalizatora, czyli przyspiesza jej przebieg. Kwas siarkowy() jest również substancją higroskopijną – wiąże wodę, dlatego powoduje również zwiększenie wydajności procesu estryfikacji.
Wzór ogólny estrów to , a grupa charakterystyczna to grupa estrowa .
Estry są słabo rozpuszczalne w wodzie, ale dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych, stąd wykorzystuje się je jako składniki rozpuszczalników farb i lakierów.
Niektóre estry mają przyjemne zapachy i te są stosowane między innymi w produkcji perfum czy olejków eterycznych.
Praca domowa
1
Polecenie 4
Które z poniższych równań reakcji przedstawia reakcję otrzymywania butanianu etylu? Wskaż prawidłową odpowiedź.
RFp6W4ezJZeJE
Polecenie 5
RRNfUXPvoXiwh
itAE6TzBKt_d5e614
Słownik
estry
estry
związki chemiczne, zawierające grupę estrową ; powstają w wyniku reakcji estryfikacji
estryfikacja
estryfikacja
reakcja kwasów karboksylowych z alkoholami, która zachodzi w obecności kwasu siarkowego(); w jej wyniku otrzymujemy estry
katalizator
katalizator
substancja, która przyspiesza reakcję chemiczną – np. stężony kwas siarkowy() w reakcji estryfikacji
itAE6TzBKt_d5e672
Ćwiczenia
Pokaż ćwiczenia:
1
Ćwiczenie 1
RcBmabqBRdyy4
1
Ćwiczenie 2
R1GAggqXpzGLf
1
Ćwiczenie 3
R5FRn46QPhXtt
2
Ćwiczenie 4
RXiXU8E3twQyT
2
Ćwiczenie 5
Jakie nazwy zwyczajowe mają estry odpowiedzialne za zapachy niektórych owoców? Wybierz nazwę zwyczajową i dopasuj ją do nazwy systematycznej.
R13hzoKxn0qjp
RoRLAWeTd67FC
R3NVMEfTJxkgM
R1Vpm8xzkQPYS2
Ćwiczenie 6
R176kd3NcojRI2
Ćwiczenie 7
21
Ćwiczenie 7
Zapisz wzór półstrukturalny estru o wzorze oraz napisz nazwę estru.
R1qvibyXHQXG9
Wzór półstrukturalny składa się między innymi z grup i .
Ester o wzorze to pentanian pentylu.
Wzór półstrukturalny:
RBQlOKl4RRJ3f2
Ćwiczenie 8
Rk0ud0AW3TSi13
Ćwiczenie 9
RGgnkpsZy6oKo3
Ćwiczenie 10
Bibliografia
Kulawik J., Kulawik T., Litwin M., Podręcznik do chemii dla klasy ósmej szkoły podstawowej, Warszawa 2020.
Łasiński D., Sporny Ł., Strutyńska D., Wróblewski P., Podręcznik dla klasy ósmej szkoły podstawowej, Mac edukacja 2021.