Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki

Czy zastanawiasz się, skąd bierze się piękny zapach bzu lub jaśminu? Jakie związki dodaje się do perfum i olejków zapachowych? Związki te zawierają atomy węgla, wodoru i tlenu. Nazywane są estrami.

R1EAF1bgli6lo
Kwitnący kwiat jaśminowca
Źródło: Ralphs_Fotos, dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.
Aby zrozumieć poruszane w tym materiale zagadnienia, przypomnij sobie:
  • budowę oraz właściwości alkoholi i kwasów karboksylowych;

  • właściwości fizyczne i chemiczne alkoholi oraz kwasów karboksylowych.

Nauczysz się
  • jak zbudowane są estry;

  • tworzyć nazwy estrów;

  • na czym polega reakcja estryfikacji i w jakich warunkach zachodzi;

  • zapisywać równanie reakcji estryfikacji;

  • projektować doświadczenie, które pozwoli otrzymać ester;

  • jakie są właściwości estrów i jakie mają zastosowania.

itAE6TzBKt_d5e212

1. Budowa i nazewnictwo estrów

EstryestryEstry to pochodne kwasów karboksylowych oraz alkoholi. Zbudowane są z atomów węgla, wodoru i tlenu.

Wzór ogólny estrów to R1COOR2.

RXy1r1Hk8YfX2
Wzór ogólny estrów
Źródło: Dariusz Adryan, epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.
  • R1 – grupa węglowodorowa pochodząca od kwasu karboksylowego;

  • R2 – grupa węglowodorowa pochodząca od alkoholu;

  • grupę COO nazywamy grupą estrową.

RGb7TkHq4GZ94
Grupa estrowa
Źródło: Dariusz Adryan, epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Nazwy estrów są dwuwyrazowe. Pierwszy człon pochodzi od kwasu, a drugi od alkoholu. W tabeli pokazano zasadę tworzenia nazw estrów. W nawiasach podano nazwy zwyczajowe.

Tabela 1. Tworzenie nazw estrów

Kwas karboksylowy

Nazwa soli pochodzącej od kwasu

Alkohol

Nazwa grupy alkilowej

Nazwa estru

kwas metanowy (mrówkowy)

metanian (mrówczan)

metanol

metyl

metanian metylu (mrówczan metylu)

kwas etanowy (octowy)

etanian (octan)

etanol

etyl

etanian etylu (octan etylu)

kwas propanowy (propionowy)

propanian (propionian)

propanol

propyl

propanian propylu (propionian propylu)

kwas butanowy (masłowy)

butanian (maślan)

butanol

butyl

butanian butylu (maślan butylu)

Tabela 2. Wzory i nazwy estrów

Wzór estru

Nazwa estru systematyczna (zwyczajowa)

HCOOC2H5

metanian etylu (mrówczan etylu)

CH3COOC4H9

etanian butylu (octan butylu)

C2H5COOCH3

propanian metylu (propionian metylu)

C3H7COOC3H7

butanian propylu (maślan propylu)

Polecenie 1
Rhe03ysgvM1JZ
Połącz w pary nazwę estru z jego wzorem grupowym. metanian metylu Możliwe odpowiedzi: 1. HCOOC3H7, 2. C2H5COOC4H9, 3. CH3COOC3H7, 4. HCOOCH3 etanian propylu Możliwe odpowiedzi: 1. HCOOC3H7, 2. C2H5COOC4H9, 3. CH3COOC3H7, 4. HCOOCH3 propanian butylu Możliwe odpowiedzi: 1. HCOOC3H7, 2. C2H5COOC4H9, 3. CH3COOC3H7, 4. HCOOCH3 metanian propylu Możliwe odpowiedzi: 1. HCOOC3H7, 2. C2H5COOC4H9, 3. CH3COOC3H7, 4. HCOOCH3
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
itAE6TzBKt_d5e269

2. Reakcja estryfikacji

Podczas wcześniejszych lekcji została Ci przybliżona budowa oraz właściwości dwóch ważnych grup związków organicznych: alkoholi i kwasów karboksylowych. Przypomnij sobie, jaką mają budowę.

REAJ9triK68sv
Budowa kwasów karboksylowych i alkoholi
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY-SA 3.0.
Rw90NtUOOA6Df
Budowa kwasów karboksylowych i alkoholi
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY-SA 3.0.
RcZM2ztQGJhMA
Budowa kwasów karboksylowych i alkoholi
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY-SA 3.0.

W wyniku reakcji kwasu karboksylowego z alkoholem powstają estryestryestry. Reakcję tę nazywamy reakcją estryfikacjiestryfikacjareakcją estryfikacji.

Stężony roztwór kwasu siarkowego(VI) jest niezbędny do przeprowadzenia reakcji estryfikacji. Pełni on funkcję katalizatorakatalizatorkatalizatora – a więc przyspiesza proces estryfikacji. Kwas siarkowy(VI) jest substancją higroskopijną, czyli wiąże cząsteczki wody powstające w reakcji. Dzięki temu zwiększa również wydajność omawianej reakcji.

RiS5waTfxsDO5
Animacja przedstawiająca reakcję estryfikacji.

Ogólny zapis reakcji estryfikacji:

Rx5cNxxrLRecJ
Schemat estryfikacji
Źródło: Krzysztof Jaworski, licencja: CC BY-SA 3.0.
  • R1 – grupa węglowodorowa, która pochodzi od kwasu karboksylowego (lub jest to atom wodoru w przypadku kwasu metanowego);

  • R2 – grupa węglowodorowa pochodząca od alkoholu.

Ważne!

Estry kwasu mrówkowego HCOOH nie zawierają grupy węglowodorowej, pochodzącej od kwasu. Zamiast niej w cząsteczce znajduje się atom wodoru.

Poniżej podano kilka przykładów reakcji estryfikacji.

RgpbZHSJibzvF
Przykłady reakcji estryfikacji
Źródło: Krzysztof Jaworski, licencja: CC BY-SA 3.0.
Polecenie 2

Poniżej przedstawiono model kulkowy pewnego estru. Który fragment estru pochodzi od kwasu karboksylowego, a który od alkoholu? Dopasuj oznaczenie do odpowiedniego miejsca, a następnie wybierz prawidłową nazwę tego estru.

RxXI8fSpoqruy
Model kulkowy butanianu pentylu. Fragment zaznaczony czerwonym pionowym prostokątem pochodzi od kwasu karboksylowego, natomiast fragment zaznaczony czerwonym poziomym prostokątem pochodzi od alkoholu.
Model kulkowy pewnego estru.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RsYHvCjJzDr5R
Powyżej przedstawiono model kulkowy estru o nazwie: Możliwe odpowiedzi: 1. metanian pentylu, 2. pentanian butylu, 3. butanian pentylu, 4. pentanian propylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Polecenie 3

Scharakteryzuj budowę butanianu pentylu.

R17ObpC8noeHZ
(Uzupełnij).
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ciekawostka

Istnieją również estry kwasów nieorganicznych. Przykładem takiego estru jest triazotan(V) glicerolu, potocznie zwany nitrogliceryną, który powstaje w wyniku reakcji glicerolu – alkoholu wielowodorotlenowego i kwasu azotowego(V).

ROLVtPxQJutCz
W wyniku reakcji glicerolu z kwasem azotowym(<math aria‑label="pięć">V) powstaje nitrogliceryna – substancja stosowana między innymi jako środek wybuchowy.
Źródło: Krzysztof Jaworski, epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Nitrogliceryna znajduje zastosowanie w medycynie jako lek przeciwko schorzeniom układu sercowego. Szwedzki chemik, Alfred Nobel, otrzymał z niej dynamit.
Innym przykładem estrów są woski, które powstają z kwasów tłuszczowych i alkoholi o długich łańcuchach węglowodorowych. Występują w warstwach pokrywających owoce, liście i ptasie pióra. Pełnią głównie funkcję ochronną.

R1J70LCHthuOE
Wosk pszczeli jest mieszaniną różnych związków organicznych, w tym estrów kwasów etanowego i pentanowego. Służy pszczołom do tworzenia węzy pszczelej – ich gniazda.
Źródło: Richard Bartz, Munich Makro Freak & Beemaster Hubert Seibring (http://commons.wikimedia.org), licencja: CC BY-SA 2.5.
itAE6TzBKt_d5e350

3. Właściwości i zastosowanie estrów

W celu zbadania właściwości estrów, wykonamy doświadczenie, w którego wyniku otrzymamy octan etylu (etanian etylu).

Doświadczenie 1

Przeprowadź doświadczenie chemiczne, które będzie polegać na zbadaniu rozpuszczalności w wodzie octanu (etanianu) etylu.

RNRDr4cu028q7
Problem badawczy: Czy produkt reakcji kwasu etanowego z alkoholem jest substancją dobrze rozpuszczalną w wodzie?. Spośród podanych poniżej hipotez wybierz jedną, a następnie ją zweryfikuj. Hipoteza 1: Produkt reakcji jest dobrze rozpuszczalny w wodzie. Hipoteza 2: Produkt reakcji jest trudno rozpuszczalny w wodzie. Twój wybór: (Wybierz: Hipoteza 1., Hipoteza 2.). Co będzie potrzebne: probówka; zlewka; pipeta; etanol; kwas etanowy; stężony kwas siarkowy(VI); zlewka z gorącą wodą; zlewka z zimną wodą. Instrukcja: 1. Do probówki należy nalać po 2 cm3 etanolu i kwasu etanowego. 2. Następnie, za pomocą pipety, ostrożnie dodać kilka kropli stężonego kwasu siarkowego(VI). Uwaga! Bezwzględnie tej czynności nie można wykonywać bez obecności nauczyciela. 3. Probówkę z mieszaniną włożyć do zlewki z gorącą wodą i pozostawić na kilka minut. 4. W następnym etapie przelać ciecz z probówki do zimnej wody.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Zapoznaj się z poniższym opisem doświadczenia, a następnie odpowiedz na pytanie.

Problem badawczy:

Czy produkt reakcji kwasu etanowego z alkoholem jest substancją dobrze rozpuszczalną w wodzie?

Hipoteza:

Produkt reakcji jest trudno rozpuszczalny w wodzie.

Co było potrzebne:

  • probówka;

  • zlewka;

  • pipeta;

  • etanol (96%)

  • lodowaty kwas octowy (99,5%);

  • stężony kwas siarkowy(VI);

  • zlewka z gorącą wodą;

  • zlewka z zimną wodą.

Przebieg doświadczenia:

Do probówki nalano po 2 cm3 etanolu i kwasu octowego. Następnie, za pomocą pipety dodano kilka kropli stężonego kwasu siarkowego(VI). Probówkę z mieszaniną włożono do zlewki z gorącą wodą i pozostawiono na kilka minut. Na koniec przelano ciecz z probówki do zimnej wody. W wyniku reakcji kwasu octowego z etanolem, w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI), powstała oleista ciecz, która pływała po powierzchni wody. Wyczuwalny był intensywny zapach, różniący się od charakterystycznego zapachu kwasu octowego i etanolu.

R1WjfSzCuiHy4
Film przedstawia reakcję estryfikacji z wykorzystaniem kwasu octowego i etanolu.
1
Polecenie 3
R1Y20TdEN4frs
Obserwacje: (Uzupełnij). Weryfikacja hipotezy: (Uzupełnij). Wnioski: (Uzupełnij).
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Polecenie 3

Napisz, jaki związek powstał w wyniku reakcji i czy był on związkiem dobrze rozpuszczalnym w wodzie.

RF7VKLVzNqNNM
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Zastosowanie estrów niższych kwasów karboksylowych wynika z ich właściwości.

Obejrzyj poniższą galerię grafik za pomocą strzałki umieszczonej po prawej stronie ilustracji.

Ciekawostka

Z płatków kwiatowych jaśminu otrzymuje się olejek, który znajduje zastosowanie między innymi w produkcji perfum.
Kwiaty jaśminu zbiera się przed świtem, aby rosa i ciepło nie uszkodziły płatków. Aby wyprodukować 4 g czystego olejku, trzeba zebrać i poddać obróbce około 3 kg świeżych kwiatów, dlatego olejek jaśminowy jest jednym z najdroższych olejków na świecie.

RtGIYNrx6IU8l
Kwiat jaśminu – z jego płatków uzyskuje się drogocenny olejek jaśminowy.
Źródło: A. Barra, dostępny w internecie: http://commons.wikimedia.org, http://pixabay.com, licencja: CC BY-SA 3.0.
itAE6TzBKt_d5e466

Podsumowanie

  • Estry to ważna grupa związków chemicznych, występująca w organizmach żywych.

  • Estry otrzymujemy w wyniku reakcji estryfikacji, czyli reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami.

  • Kwas siarkowy(VI) w reakcji estryfikacji pełni funkcję katalizatora, czyli przyspiesza jej przebieg. Kwas siarkowy(VI) jest również substancją higroskopijną – wiąże wodę, dlatego powoduje również zwiększenie wydajności procesu estryfikacji.

  • Wzór ogólny estrów to R1COOR2, a grupa charakterystyczna to grupa estrowa COO.

  • Estry są słabo rozpuszczalne w wodzie, ale dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych, stąd wykorzystuje się je jako składniki rozpuszczalników farb i lakierów.

  • Niektóre estry mają przyjemne zapachy i te są stosowane między innymi w produkcji perfum czy olejków eterycznych.

Praca domowa

1
Polecenie 4

Które z poniższych równań reakcji przedstawia reakcję otrzymywania butanianu etylu? Wskaż prawidłową odpowiedź.

RFp6W4ezJZeJE
Możliwe odpowiedzi: 1. CH3CH2CH2CH2COOH+CH3CH2OHH2SO4CH3CH2CH2CH2COOCH2CH3+H2O, 2. CH3CH2CH2COOH+CH3CH2OHH2SO4CH3CH2CH2COOCH2CH3+H2O, 3. CH3CH2COOH+CH3CH2CH2OHH2SO4CH3CH2COOCH2CH2CH3+H2O, 4. CH3CH2COOH+CH3CH2CH2CH2OHH2SO4CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3+H2O
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Polecenie 5
RRNfUXPvoXiwh
Połącz w pary nazwę estru z nazwami substratów, potrzebnych do jego otrzymania. metanian butylu Możliwe odpowiedzi: 1. kwas etanowy + etanol, 2. kwas etanowy + propan–1–ol, 3. kwas propanowy + metanol, 4. kwas metanowy + butan–1–ol propanian metylu Możliwe odpowiedzi: 1. kwas etanowy + etanol, 2. kwas etanowy + propan–1–ol, 3. kwas propanowy + metanol, 4. kwas metanowy + butan–1–ol etanian propylu Możliwe odpowiedzi: 1. kwas etanowy + etanol, 2. kwas etanowy + propan–1–ol, 3. kwas propanowy + metanol, 4. kwas metanowy + butan–1–ol etanian etylu Możliwe odpowiedzi: 1. kwas etanowy + etanol, 2. kwas etanowy + propan–1–ol, 3. kwas propanowy + metanol, 4. kwas metanowy + butan–1–ol
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
itAE6TzBKt_d5e614

Słownik

estry
estry

związki chemiczne, zawierające grupę estrową COO; powstają w wyniku reakcji estryfikacji

estryfikacja
estryfikacja

reakcja kwasów karboksylowych z alkoholami, która zachodzi w obecności kwasu siarkowego(VI); w jej wyniku otrzymujemy estry

katalizator
katalizator

substancja, która przyspiesza reakcję chemiczną – np. stężony kwas siarkowy(VI) w reakcji estryfikacji

itAE6TzBKt_d5e672

Ćwiczenia

Pokaż ćwiczenia:
1
Ćwiczenie 1
RcBmabqBRdyy4
Przyporządkuj wzory estrów do zwyczajowych nazw związków. CH3COOC2H5 Możliwe odpowiedzi: 1. octan etylu, 2. mrówczan etylu, 3. mrówczan metylu, 4. maślan etylu, 5. propionian metylu HCOOC2H5 Możliwe odpowiedzi: 1. octan etylu, 2. mrówczan etylu, 3. mrówczan metylu, 4. maślan etylu, 5. propionian metylu C2H5COOCH3 Możliwe odpowiedzi: 1. octan etylu, 2. mrówczan etylu, 3. mrówczan metylu, 4. maślan etylu, 5. propionian metylu C3H7COOC2H5 Możliwe odpowiedzi: 1. octan etylu, 2. mrówczan etylu, 3. mrówczan metylu, 4. maślan etylu, 5. propionian metylu HCOOCH3 Możliwe odpowiedzi: 1. octan etylu, 2. mrówczan etylu, 3. mrówczan metylu, 4. maślan etylu, 5. propionian metylu
Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.
1
Ćwiczenie 2
R1GAggqXpzGLf
zadanie interaktywne
Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Ćwiczenie 3
R5FRn46QPhXtt
Łączenie par. Ocen prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz "Prawda", jeśli zdanie jest prawdziwe albo "Fałsz", jeśli jest fałszywe.. Estry powstają w wyniku reakcji kwasów karboksylowych i alkoholi.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Estry znajdują zastosowanie w produkcji perfum.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Kwas azotowy(V) pełni funkcję katalizatora reakcji estryfikacji.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Estry są związkami dobrze rozpuszczalnymi w wodzie.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz
Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY-SA 3.0.
2
Ćwiczenie 4
RXiXU8E3twQyT
Uzupełnij lukę, wybierając brakujące substraty lub produkty w reakcjach estryfikacji. HCOOH+CH3OHH2SO41. HCOOCH3, 2. HCOOH, 3. CH3CH2OH, 4. CH3COOCH3, 5. CH3COOCH3, 6. CH3OH, 7. CH3COOH+H2O

CH3COOH+1. HCOOCH3, 2. HCOOH, 3. CH3CH2OH, 4. CH3COOCH3, 5. CH3COOCH3, 6. CH3OH, 7. CH3COOHH2SO4CH3COOCH2CH3+H2O

CH3COOH+CH3OHH2SO4 1. HCOOCH3, 2. HCOOH, 3. CH3CH2OH, 4. CH3COOCH3, 5. CH3COOCH3, 6. CH3OH, 7. CH3COOH +H2O

1. HCOOCH3, 2. HCOOH, 3. CH3CH2OH, 4. CH3COOCH3, 5. CH3COOCH3, 6. CH3OH, 7. CH3COOH +CH3CH2OHH2SO4HCOOCH2CH3+H2O
Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY-SA 3.0.
2
Ćwiczenie 5

Jakie nazwy zwyczajowe mają estry odpowiedzialne za zapachy niektórych owoców? Wybierz nazwę zwyczajową i dopasuj ją do nazwy systematycznej.

R13hzoKxn0qjp
Zdjęcie gruszek, ananasa, pomarańczy i bananów.
Źródło: dostępny w internecie: https://pixabay.com, domena publiczna.
RoRLAWeTd67FC
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R3NVMEfTJxkgM
Zadanie alternatywne.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1Vpm8xzkQPYS2
Ćwiczenie 6
Uzupełnij tabelę, wpisując nazwę systematyczną, która pasuje do prezentowanego wzoru półstrukturalnego.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R176kd3NcojRI2
Ćwiczenie 7
Zadanie alternatywne.
Modele kulkowe.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
21
Ćwiczenie 7

Zapisz wzór półstrukturalny estru o wzorze C4H9COOC5H11 oraz napisz nazwę estru.

R1qvibyXHQXG9
(Uzupełnij).
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RBQlOKl4RRJ3f2
Ćwiczenie 8
Spośród podanych właściwości i zastosowań wybierz te, które są charakterystyczne dla estrów. Możliwe odpowiedzi: 1. dobrze rozpuszczalne w wodzie, 2. stosowane w budownictwie, 3. ciecze, 4. stosowane do produkcji perfum i olejków eterycznych, 5. nie są palne, 6. stosowane do zmywaczy paznokci, 7. ciała stałe, 8. mają charakterystyczne zapachy, między innymi owoców i kwiatów, 9. dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Rk0ud0AW3TSi13
Ćwiczenie 9
What two chemicals can be reacted together to form an ester? Choose the correct answer. Możliwe odpowiedzi: 1. Two alkohols, 2. A carboxylic acid and a water, 3. A carboxylic acid and an alkali, 4. Two carboxylic acids, 5. An alcohol and a carboxylic acid, 6. An alcohol and a water
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RGgnkpsZy6oKo3
Ćwiczenie 10
What is the main role of sulfuric acid in the esterification reaction? Choose the correct answer. Możliwe odpowiedzi: 1. is a product in the esterification reaction, 2. is a catalyst in the esterification reaction, 3. is an inhibitor in the esterification reaction, 4. is a substrate in the esterification reaction
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Bibliografia

Kulawik J., Kulawik T., Litwin M., Podręcznik do chemii dla klasy ósmej szkoły podstawowej, Warszawa 2020.

Łasiński D., Sporny Ł., Strutyńska D., Wróblewski P., Podręcznik dla klasy ósmej szkoły podstawowej, Mac edukacja 2021.

bg‑gray3

Notatnik

R4oyU6eQu125d
(Uzupełnij).
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.