Niewielu z was, smarując ręce kremem glicerynowym, zdaje sobie sprawę z tego, że gliceryna to alkohol – tyle, że polihydroksylowy. Domyślamy się jednak, że jest nieszkodliwa dla zdrowia. Nie oznacza to wcale, że ta właściwość jest charakterystyczna dla wszystkich alkoholi z kilkoma grupami hydroksylowymi. Popularny składnik płynu do chłodnic samochodowych, glikol etylenowy, jest silną trucizną. Co odróżnia te alkohole od etanolu czy metanolu?

Budowa alkoholi polihydroksylowych

Glicerol jest pochodną propanu, w którym trzy atomy wodoru zostały zastąpione grupami hydroksylowymi. Stąd pochodzi nazwa propano–1,2,3–triol.

Pierwszy człon (propano–) pochodzi od nazwy węglowodoru, którego łańcuch wchodzi w skład alkoholu, tri– oznacza trzy grupy OH, a końcówka –ol jest charakterystyczna dla alkoholi.

Glicerol w potocznym języku jest nazywany gliceryną.

1
Polecenie 1

Zaprojektuj model cząsteczki glicerolu.

RoJwiCRAe2SPf
Uzupełnij.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Polecenie 1
R16UgkOWQke9H
Zaznacz prawidłowy wzór sumaryczny propano–1,2,3–triolu. Możliwe odpowiedzi: 1. C3H8O3, 2. C3H6O3, 3. C3H9O2, 4. C6H8O3
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1ZKtD3rNKJCS
Animacja przedstawia budowę modelu cząsteczki glicerolu
RZysc7sd8rOpW
Wzory strukturalne propanu i glicerolu
Źródło: Dariusz Adryan, dostępny w internecie: epodreczniki.pl, licencja: CC BY 3.0.
Polecenie 2
R1HyBYoJJEbYq
Łączenie par. Na podstawie powyższego filmu i grafiki oceń prawdziwość poniższych założeń. Zaznacz "Prawda", jeśli założenie jest prawdziwe albo "Fałsz", jeśli jest fałszywe.. Glicerol jest pochodną propanu.. Możliwe odpowiedzi: PRAWDA, FAŁSZ. Glicerol zawiera trzy grupy hydroksylowe.. Możliwe odpowiedzi: PRAWDA, FAŁSZ. Wiązanie pomiędzy atomem węgla i tlenu w cząsteczce glicerolu jest wiązaniem podwójnym.. Możliwe odpowiedzi: PRAWDA, FAŁSZ. Węgiel w związkach organicznych ma zawsze wartościowość VI.. Możliwe odpowiedzi: PRAWDA, FAŁSZ
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Propano–1,2,3–triol to nazwa systematyczna gliceryny. Jak wyjaśniono wyżej, określenie propano– wskazuje, że związek ten jest pochodną propanu. Numery:
1, 2, 3, tak zwane lokanty, informują, że każda grupa hydroksylowa jest połączona z innym atomem węgla, idąc dalej liczebnik tri– określa obecność trzech grup hydroksylowych, a końcówka –ol potwierdza przynależność glicerolu do alkoholi.

Wzór sumaryczny: C3H5OH3

Rb1AGgh7FfY6z1
Wzór strukturalny glikolu etylenowego
Źródło: Dariusz Adryan, dostępny w internecie: epodreczniki.pl, licencja: CC BY 3.0.

Glikol etylenowy jest pochodną etanu, w którym dwa atomy wodoru zostały zastąpione grupami hydroksylowymi. Nazwa systematyczna tego związku to etano–1,2–diol.

Wzór sumaryczny: C2H4OH2

Polecenie 3
Ry8EELRKmuvv4
Elementy oznakowania glikolu – piktogramy
Źródło: Krzysztof Jaworski, licencja: CC BY-SA 3.0.

Grafika przedstawia dwa piktogramy w kształcie rombów z czerwoną ramką. Na piktogramie po lewej stronie, wewnątrz ramki jest czarny wykrzyknik — piktogram oznaczający substancję niebezpieczną. Na piktogramie po prawej stronie, wewnątrz ramki jest czarny rysunek człowieka z białym kółkiem na klatce piersiowej, od którego odchodzi sześć białych grubych linii — piktogram oznaczający związek kancerogenny.

RbzhCqIeCUG9W
Na podstawie powyższych grafik, zaznacz prawidłowe odpowiedzi. Glikol etylenowy:
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Właściwości fizyczne glicerolu

R1IB2URHbVyLh1
Zdjęcie glicerolu
Źródło: LHcheM (https://commons.wikimedia.org), licencja: CC BY-SA 3.0.

Glicerol (gliceryna) jest bezbarwną cieczą, dobrze rozpuszczalną w wodzie. Temperatura wrzenia i gęstość cieczy są wielkościami charakterystycznymi dla substancji i pozwalają na identyfikację danego alkoholu.

Właściwości fizyczne glicerolu

Właściwość fizyczna

Glicerol

stan skupienia

ciecz

barwa

bezbarwna

rozpuszczalność w wodzie

bez ograniczeń

temperatura wrzenia

290°C

gęstość

1,26 gcm3

Mieszanie glicerolu z wodą
Doświadczenie 1
R1bGwrO5eyoL8
Problem badawczy:. Spośród podanych poniżej hipotez wybierz jedną, a następnie ją zweryfikuj. Hipoteza 1: Hipoteza 2: Twój wybór: (Wybierz: Hipoteza 1., Hipoteza 2.). Co będzie potrzebne: ;. Instrukcja: 1.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przeprowadzono doświadczenie, które polegało na określeniu gęstości glicerolu względem gęstości wody. Sformułowano odpowiednie obserwacje i wnioski.

Problem badawczy:

Czy glicerol ma gęstość większą od gęstości wody w warunkach normalnych?

Hipoteza:

Glicerol w warunkach normalnych ma gęstość większą od gęstości wody.

Co było potrzebne:

  • glicerol;

  • probówka;

  • woda zabarwiona niebieskim atramentem.

Przebieg doświadczenia:

Do probówki z wodą zabarwioną atramentem powoli wlano glicerol po ściankach probówki, tak aby ciecze się nie mieszały. Zaobserwowano, która ciecz znajduje się w dolnej warstwie mieszaniny. Energicznie wstrząśnięto probówką. Obserwowano, czy glicerol rozpuścił się w wodzie.

Obserwacje: Zauważamy wyraźne dwie warstwy cieczy. W górnej warstwie znajduje się woda z atramentem, a w dolnej – bezbarwny glicerol. Po wymieszaniu obu cieczy, granica między warstwami zanika.

Wnioski: Glicerol ma gęstość mniejszą niż gęstość wody.

RocFvQMTHWLYp
Doświadczenie glicerol
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.
1
Polecenie 4
RuxFjoJ5R75tA
Obserwacje: (Uzupełnij) Wnioski: (Uzupełnij).
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Polecenie 4

Porównaj wartości gęstości wody i glicerolu. Która z tych substancji będzie stanowić górna warstwę, a która dolną warstwę cieczy w probówce po zmieszaniu?

RJKDgvMGYuPFV
Odpowiedź: (Uzupełnij).
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Właściwości chemiczne glicerolu

Wykonując kolejne doświadczenia, przekonamy się, jakie właściwości chemiczne ma glicerol. Czy reaguje podobnie jak etanol? Czy obecność trzech grup hydroksylowych wpływa na odczyn wodnych roztworów glicerolu? Czy na etykietach glicerolu umieszcza się piktogramy?

Ru921D2BpYNzy
Glicerol
Źródło: Yvr, edycja: Krzysztof Jaworski, dostępny w internecie: https://commons.wikimedia.org, licencja: CC BY-SA 4.0.

Zapach i smak glicerolu

Glicerol nie ma zapachu. Ma słodki smak, co ma duże znaczenie dla jego różnorodnych zastosowań.

Spalanie glicerolu

Glicerol, podobnie jak inne alkohole, ulega spalaniu. Do zapoczątkowania reakcji konieczne jest jego wstępne ogrzanie. W zależności od ilości dostępnego tlenu, spalanie glicerolu może zachodzić w sposób całkowity lub niecałkowity.

Badanie palności glicerolu
Doświadczenie 2
R6x5NuQIxEyEm
Problem badawczy:. Hipoteza:. Co będzie potrzebne: ;. Instrukcja: 1.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Problem badawczy:

Jak rozpoznać niecałkowite spalanie glicerolu?

Hipoteza:

Wydzielanie się sadzy podczas spalania glicerolu potwierdza, że zachodzi reakcja spalania niecałkowitego.

Co było potrzebne:

  • glicerol;

  • parownica;

  • trójnóg z siatką ceramiczną;

  • palnik.

Przebieg doświadczenia:

Do parownicy porcelanowej wlano około 2 cm3 glicerolu i zbadano jego palność. Delikatnie ogrzano parownicę z glicerolem i ponownie zbadano palność.

Obserwacje: Spalaniu glicerolu towarzyszy kopcący płomień, który świadczy o wydzielającej się sadzy.

Wnioski: Produktem niecałkowitego spalania glicerolu są węgiel i woda. Spalaniu glicerolu towarzyszy kopcący płomień, który świadczy o wydzielającej się sadzy.

Produktem niecałkowitego spalania glicerolu są węgiel i woda.

2 C3H5OH3+O26 C+8 H2O

Produktami całkowitego spalania glicerolu są tlenek węgla(IV) i woda.

2 C3H5OH3+7 O26 CO2+8 H2O

RtW0D2u5nWy3s
Schemat spalania glicerolu
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Polecenie 5
RKTMb3UsoMjWL
Obserwacje: (Uzupełnij) Wnioski: (Uzupełnij).
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Polecenie 5

Zapisz równania reakcji chemicznych całkowitego i niecałkowitego spalania glicerolu.

ROJqJJh8ksK6W
Odpowiedź: (Uzupełnij).
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ri5XyuHch5zox
Film przedstawia reakcje spalania glicerolu.

Odczyn wodnego roztworu glicerolu

Badanie odczynu wodnego roztworu glicerolu
Doświadczenie 3
R19AYyeYxYOhZ
Problem badawczy:. Hipoteza:. Co będzie potrzebne: ;. Instrukcja: 1.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RFLbVD2FN8hyp
Odczyn
Źródło: Dariusz Adryan, Aleksandra Ryczkowska, licencja: CC BY-SA 3.0.

Przeprowadzono doświadczenie badania odczynu wodnego roztworu glicerolu.

Problem badawczy:

Jaki jest odczyn wodnego roztworu glicerolu?

Hipoteza:

Alkohole polihydroksylowe mają odczyn obojętny.

Co było potrzebne:

  • trzy probówki;

  • wodny roztwór glicerolu;

  • wywar z czerwonej kapusty;

  • alkoholowy roztwór fenoloftaleiny;

  • uniwersalny papierek wskaźnikowy.

Przebieg doświadczenia:

Do trzech probówek wlano po około 3 cm3 glicerolu. Do jednej probówki dodano kilka kropli wywaru z czerwonej kapusty, do drugiej kroplę alkoholowego roztworu fenoloftaleiny, zaś w kolejnej zanurzono uniwersalny papierek wskaźnikowy. Obserwowano próbki.

Obserwacje: Wywar z czerwonej kapusty nie zmienił swojego zabarwienia, a alkoholowy roztwór fenoloftaleiny pozostał bezbarwny. Uniwersalny papierek wskaźnikowy pozostał żółty.

Wnioski: Odczyn wodnego roztworu glicerolu jest obojętny.

1
Polecenie 6
R13ihrTsrt4cm
Obserwacje: (Uzupełnij) Wnioski: (Uzupełnij).
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Polecenie 6

Omów, w jaki sposób można zbadać odczyn substancji.

R1ZBEdFT1BSIM
Odpowiedź: (Uzupełnij).
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Badanie przewodnictwa prądu elektrycznego wodnego roztworu glicerolu
Doświadczenie 4
R1WNKDKAHRUUV
Problem badawczy:. Hipoteza:. Co będzie potrzebne: ;. Instrukcja: 1.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przeprowadozno doświadczenie w celu sprawdzenia, czy wodny roztwór glicerolu przewodzi prąd.

Problem badawczy:

Czy wodny roztwór glicerolu przewodzi prąd elektryczny?

Hipoteza:

Roztwór glicerolu nie przewodzi prądu elektrycznego.

Co było potrzebne:

  • glicerol;

  • woda destylowana;

  • zlewka;

  • urządzenie – wskaźnik przewodnictwa prądu elektrycznego.

Przebieg doświadczenia:

Zlewkę napełniono glicerolem zmieszanym z wodą destylowaną. Zanurzono w cieczy elektrody aparatu do pomiaru przewodnictwa elektrycznego. Obserwowano, czy zaświeciła się żarówka.

Obserwacje: Żarówka aparatu do pomiaru przewodnictwa elektrycznego nie zaświeciła się.

Wnioski: Świadczy to o braku przewodnictwa prądu elektrycznego, a tym samym o braku jonów w roztworze. Glicerol nie ulega procesowi dysocjacji elektrolitycznej, więc nie jest elektrolitem.

1
Polecenie 7
R1Z1DiG654fAj
Obserwacje: (Uzupełnij) Wnioski: (Uzupełnij).
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Polecenie 7

Napisz, w jaki sposób zbadasz, czy dana ciecz przewodzi prąd elektryczny.

R11Qcs155QmX7
Odpowiedź: (Uzupełnij).
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Zastosowanie glicerolu

RJLToZF2rxmc21
Zastosowanie glicerolu
Źródło: Dariusz Adryan, PDPics (https://pixabay.com), puderundpinsel (https://pixabay.com), ritual (https://pixabay.com), LoggaWiggler (https://pixabay.com), PhotoLizM (https://pixabay.com), MarkusVogt (https://pixabay.com), Hans (https://pixabay.com), szjeno09190 (https://pixabay.com), matildanilsson (https://pixabay.com), licencja: CC BY-SA 3.0.
Polecenie 8
Rg84kbYdmNd4T
Zaznacz odpowiedzi, opisujące gałęzie przemysłu, w których zastosowanie znajduje glicerol. Możliwe odpowiedzi: 1. włókiennictwo, 2. przemysł farmaceutyczny, 3. przemysł kosmetyczny, 4. rolnictwo, 5. przemysł skórzany, 6. przemysł spożywczy, 7. przemysł budowlany, 8. przemysł petrochemiczny, 9. przemysł motoryzacyjny, 10. przemysł szklarski, 11. przemysł ceramiczny
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Glicerol jest stosowany jako substancja słodząca w syropach przeciwkaszlowych. Służy również do produkcji materiałów wybuchowych (nitrogliceryna). Posiada szerokie spektrum zastosowań w medycynie, ponieważ łatwo wchłania się z przewodu pokarmowego. Doustne preparaty glicerolu mają łagodne działanie przeczyszczające.

Gliceryna paszowa, pozyskiwana z tłuszczów roślinnych, jest stosowana jako dodatek do pasz dla krów i trzody chlewnej. Jest smaczna, utrzymuje odpowiednią wilgotność, dostarcza energii oraz wpływa np. na mleczność krów i przyrost masy trzody.

Ciekawostka

W reakcji glicerolu z kwasem azotowym(V) powstaje nitrogliceryna – ester glicerolu i kwasu azotowego(V). Jest to środek bardzo wrażliwy na wstrząsy. Wystarczy minimalna ilość energii, np. podczas uderzenia, aby doprowadzić do wybuchowego rozkładu nitrogliceryny. Używa się jej więc do produkcji dynamitu, ale nie tylko – sprawdza się w medycynie jako środek rozszerzający naczynia krwionośne.

Polecenie 9
R1dwtpH3IZaTQ
Zastanów się, dlaczego kremy kosmetyczne i pasty do zębów nie wysychają, mimo że często są przechowywane w otwieranych opakowaniach. Jaki składnik decyduje o utrzymaniu konsystencji kremu? Zapoznaj się z treścią etykiet różnych kosmetyków. Z podanych odpowiedzi wybierz prawdziwe. Możliwe odpowiedzi: 1. Do kremów dodawane są takie substancje, które zapobiegają wysychaniu: jest to np. gliceryna., 2. Do kremów dodawane są takie substancje, które zapobiegają wysychaniu: jest to na przykład etanol., 3. W pastach do zębów można stosować propano–1,2,3–triol, ponieważ nie jest on toksyczny., 4. Dodatek wody wystarczy do utrzymania konsystencji i wilgotności kremu.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Rt84px3dB7goU
Glicerol
Źródło: Yvr, edycja: Krzysztof Jaworski, dostępny w internecie: https://commons.wikimedia.org, licencja: CC BY-SA 3.0.
Re2HikimKwQi3
Zastosowanie glicerolu
Źródło: Mizianitka, dostępny w internecie: https://pixabay.com, domena publiczna.
iw9nxRMXtA_d5e639

Właściwości i zastosowanie glikolu etylenowego

Glikol etylenowy jest bezbarwną cieczą o dużej lepkości i słodkim smaku. Dobrze rozpuszcza się w wodzie. Jest substancją trującą. Stosuje się go do wyrobu włókien sztucznych, farb i niezamarzających płynów do chłodnic samochodowych.

R17YJG1dlgLfn
Płyny do chłodnic z dodatkiem glikolu barwi się najczęściej na kolor zielony, różowy lub niebieski
Źródło: Anthony Easton, dostępny w internecie: https://www.flickr.com, licencja: CC BY-SA 3.0.

Podsumowanie

  • Glicerol i gliceryna to nazwy zwyczajowe tego samego związku chemicznego – propanotriolu.

  • Cząsteczka glicerolu ma w swym składzie trzy grupy hydroksylowe.

  • Glicerol to gęsta oleista, bezbarwna i bezwonna ciecz o słodkim smaku. Nie jest substancją trującą.

  • Glicerol ma wiele zastosowań w przemyśle kosmetycznym, spożywczym, włókienniczym.

  • Glikol etylenowy to zwyczajowa nazwa etano–1,2–diolu.

  • Cząsteczka glikolu ma w swojej strukturze dwie grupy hydroksylowe.

  • Jest lepką, słodką substancją trującą.

  • Znajduje zastosowanie jako środek do wyrobu włókien sztucznych, farb i niezamarzających płynów do chłodnic samochodowych.

Słownik

glicerol
glicerol

nazwa zwyczajowa alkoholu o nazwie systematycznej propano–1,2,3–triol

gliceryna
gliceryna

nazwa zwyczajowa alkoholu o nazwie systematycznej propano–1,2,3–triol

grupa hydroksylowa
grupa hydroksylowa

grupa składająca się z atomu tlenu połączonego z atomem wodoru: OH

lokant
lokant

liczba przypisana atomom węgla w łańcuchu węglowym

substancja higroskopijna
substancja higroskopijna

substancja pochłaniająca wodę lub parę wodną z otoczenia

bg‑gold

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.