Kwas octowy

Proces psucia się wina polega na przemianie alkoholu etylowego w kwas octowy. Reakcja zachodzi pod wpływem tlenu i enzymów wytwarzanych przez bakterie octowe. Proces ten nazywamy fermentacją octową.

Równanie reakcji – zapis słowny:

$\text{etanol}+\text{tlen}\stackrel{\text{enzymy}}{\to }\text{kwas octowy}+\text{woda}$

Równanie reakcji – zapis cząsteczkowy:

${\text{C}}_{\mathrm{2}}{\text{H}}_{\mathrm{5}}\text{OH}+{\text{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{\text{enzymy}}{\to }{\text{CH}}_{\mathrm{3}}\text{COOH}+{\text{H}}_{\mathrm{2}}\text{O}$

Z równania reakcji wynika, że:
Alkohol etylowy przy dostępie tlenu i pod wpływem enzymów ulega reakcji chemicznej, a jej produktami są kwas octowy i woda.

Kwas octowy zawiera w swej cząsteczce tyle samo atomów węgla co etan. A zatem, ze względu na podobieństwo składu, substancję tę zaliczamy do pochodnych etanu. Stąd jego nazwa systematyczna – kwas etanowy.

1

Polecenie 1

Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), skonstruuj model cząsteczki kwasu etanowego (octowego). Następnie obejrzyj poniższą animację i sprawdź poprawność wykonania zadania.

R2tI3Yyp0Ejqs

Zrób zdjęcie wykonanego przez Ciebie modelu, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

R1A9SbmRgWEqj

Wskaż poprawny opis składu modelu cząsteczki kwasu octowego (kwasu etanowego). Możliwe odpowiedzi: 1. W cząsteczce kwasu etanowego atomy węgla są połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Jeden atom tlenu tworzy podwójne wiązanie z atomem węgla. Drugi atom tlenu – jedno z atomem wodoru i jedno wiązanie z atomem węgla. Pozostałe atomy wodoru połączone są z atomem węgla wiązaniami pojedynczymi., 2. W cząsteczce kwasu etanowego atomy węgla są połączone ze sobą wiązaniem podwójnym. Jeden atom tlenu tworzy pojedyncze wiązanie z atomem węgla. Drugi atom tlenu – jedno z atomem wodoru i jedno wiązanie z atomem węgla. Pozostałe atomy wodoru połączone są z atomem węgla wiązaniami pojedynczymi., 3. W cząsteczce kwasu etanowego atomy węgla są połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Jeden atom tlenu tworzy pojedyncze wiązanie z atomem węgla. Drugi atom tlenu – dwa z atomem wodoru i jedno wiązanie z atomem węgla. Pozostałe atomy wodoru połączone są z atomem węgla wiązaniami pojedynczymi.

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Pamiętaj, że węgiel w związkach organicznych jest zawsze czterowartościowy, tlen dwuwartościowy, a wodór jednowartościowy.

Pokaż odpowiedź

RrOs93DOZuGjb

Animacja prezentuje model cząsteczki kwasu etanowego.

Animacja prezentuje model cząsteczki kwasu etanowego.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/RrOs93DOZuGjb

Animacja prezentuje model cząsteczki kwasu etanowego.

W cząsteczce kwasu etanowego atomy węgla są połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Jeden atom tlenu tworzy podwójne wiązanie z atomem węgla, z kolei drugi – jedno wiązanie z atomem wodoru i jedno z atomem węgla. Pozostałe atomy wodoru są połączone z atomem węgla wiązaniami pojedynczymi.

Ze wzoru sumarycznego kwasu etanowego możemy odczytać rodzaje i liczbę poszczególnych atomów. Jednak nie dowiemy się, jak jego atomy są w jego cząsteczce połączone. Dopiero wzór strukturalny informuje o liczbie wiązań między poszczególnymi atomami.

RZi8ZGDfP3XEw

Wzory kwasu octowego. Wzór sumaryczny: ${\text{C}}_2{\text{H}}_4{\text{O}}_2$. Wzór grupowy: ${\text{CH}}_3\text{COOH}$. Wzór strukturalny: Trzy atomy wodoru połączone są z atomem węgla wiązaniami pojedynczymi. Atom węgla połączony jest z drugim atomem węgla wiązaniem pojedynczym. Drugi atom węgla połączony jest z dwoma atomami tlenu. Z jednym poprzez wiązanie podwójne, a z drugim poprzez wiązanie pojedyncze. Atom tlenu, przyłączony wiązaniem pojedynczym łączy się z atomem wodoru, również poprzez wiązanie pojedyncze.

R1OfWJNPs6yhO

W animacji omówiono wzór strukturalny, wzór grupowy i wzór sumaryczny kwasów organicznych na przykładzie kwasu octowego (kwasu etanowego).

W animacji omówiono wzór strukturalny, wzór grupowy i wzór sumaryczny kwasów organicznych na przykładzie kwasu octowego (kwasu etanowego).

Film dostępny pod adresem /preview/resource/R1OfWJNPs6yhO

W animacji omówiono wzór strukturalny, wzór grupowy i wzór sumaryczny kwasów organicznych na przykładzie kwasu octowego (kwasu etanowego).

Budowa kwasu mrówkowego

Kwas mrówkowy występuje w jadzie mrówek, które wykorzystują go do niszczenia pasożytów. Ten sam kwas produkują między innymi pszczoły oraz dobrze każdemu znana roślina o parzących właściwościach – pokrzywa. Po jej dotknięciu, natychmiast poczujemy pieczenie i kłucie, a na skórze pojawią się swędzące bąble. Umiejscowione na liściach włoski parzące wstrzykują pod skórę kwas mrówkowy, stąd to nieprzyjemne uczucie.

RSnzzxsHcBlH1

Ilustracja przedstawia trzy mrówki, stojące obok siebie w rzędzie.

RgJHyoMdFQfue

Ilustracja przedstawia rój pszczół.

R9VM3eqMkt1CX

Ilustracja przedstawia kwitnącą pokrzywę.

1

Polecenie 2

Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), skonstruuj model cząsteczki kwasu metanowego (mrówkowego). Następnie obejrzyj poniższą animację i sprawdź poprawność wykonania zadania.

R16uCalEYNfz0

Zrób zdjęcie wykonanego przez Ciebie modelu, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

R1OSYM3Ic3sPL

Wskaż poprawny opis składu modelu cząsteczki kwasu mrówkowego (kwasu metanowego). Możliwe odpowiedzi: 1. W cząsteczce kwasu metanowego atom węgla połączony jest wiązaniami pojedynczymi z dwoma atomami tlenu oraz atomem wodoru. Jeden atom tlenu tworzy podwójne wiązanie z atomem wodoru., 2. W cząsteczce kwasu metanowego atom węgla połączony jest wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a także dwoma wiązaniami pojedynczymi: z atomem wodoru oraz atomem tlenu, który dodatkowo połączony jest wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru., 3. W cząsteczce kwasu metanowego atom węgla połączony jest wiązaniami podwójnymi z dwoma atomami tlenu oraz atomem wodoru. Jeden atom tlenu tworzy podwójne wiązanie z atomem wodoru.

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Pamiętaj, że węgiel w związkach organicznych jest zawsze czterowartościowy, tlen – dwuwartościowy, a wodór – jednowartościowy.

Pokaż odpowiedź

RVQ2UpoaBIng9

Na filmie ukazano model cząsteczki metanu (kwasu mrówkowego).

Na filmie ukazano model cząsteczki metanu (kwasu mrówkowego).

Film dostępny pod adresem /preview/resource/RVQ2UpoaBIng9

Na filmie ukazano model cząsteczki metanu (kwasu mrówkowego).

RW3KCI17SSC7T

Wzory kwasu mrówkowego. Wzór sumaryczny: ${\text{CH}}_2{\text{O}}_2$. Wzór grupowy $\text{HCOOH}$. Wzór strukturalny: atom węgla połączony jest wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru oraz z dwoma atomami tlenu, z jednym poprzez wiązanie podwójne, z drugim poprzez wiązanie pojedyncze. Atom tlenu związany z atomem węgla wiązaniem pojedynczym połączony jest z atomem wodoru, również wiązaniem pojedynczym.

Kwas metanowy jest pochodną metanu – w jego cząsteczce znajduje się jeden atom węgla.

Kwasy organiczne to pochodne węglowodorów

Kwasami karboksylowymi nazywamy pochodne węglowodorów, w których cząsteczkach atom (lub atomy) wodoru zastąpiono grupą funkcyjną karboksylową $—\text{COOH}$. Ze względu na liczbę atomów węgla w cząsteczce, kwasy karboksylowe dzielimy na niższe – te o małej liczbie atomów węgla – oraz wyższe, które w cząsteczkach mają kilkanaście atomów węgla. Kwasy mrówkowy i octowy zaliczamy do niższych kwasów.

Charakterystyczna dla kwasów karboksylowych grupa $—\text{COOH}$ jest przyłączona do grupy węglowodorowej. Grupę atomów połączonych z łańcuchem węglowodorowym nazywać będziemy grupą funkcyjną.
A zatem grupa $—\text{COOH}$ to grupa funkcyjna kwasów organicznych.

Kwasy organiczne, które zawierają w cząsteczkach grupę karboksylową, nazywamy kwasami karboksylowymi.

Nazewnictwo kwasów karboksylowych

Kwasy organiczne z jedną grupą karboksylową w cząsteczce, podobnie jak węglowodory, tworzą szereg homologiczny. Nazwy systematyczne kwasów karboksylowych są dwuczłonowe. W nazwie systematycznej do słowa „kwas” dodajemy nazwę alkanu o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce, dołączając końcówkę -owy, np. kwas metanowy, kwas etanowy. Należy przy tym jednak pamiętać, że w praktyce najczęściej posługujemy się nazwami zwyczajowymi. Są one związane z miejscami występowania kwasów. Kwas mrówkowy występuje w jadzie mrówek, kwas masłowy w zjełczałym maśle, a kwas mlekowy w niektórych produktach mlecznych.

Tabela $1.$ przedstawia kwasy uszeregowane wg wzrastającej liczby atomów węgla w cząsteczce. Każda kolejna cząsteczka związku różni się od poprzedniej o grupę $—{\text{CH}}_{\mathrm{2}}—$. Taki szereg nazywamy szeregiem homologicznym kwasów karboksylowych.

Jeżeli kwas karboksylowy jest pochodną alkanu i zawiera w cząsteczce jedną grupę karboksylową, to możemy zapisać jego wzór ogólny:

${{\text{C}}_{\text{n}}\text{H}}_{2\text{n}+1}\text{COOH}$

Wzór ogólny kwasów monokarboksylowych, które są pochodnymi alkanów.

Inne kwasy karboksylowe

Kwasy organiczne mogą w swoich cząsteczkach zawierać kilka grup karboksylowych (np. kwas szczawiowy) oraz inne grupy funkcyjne np. hydroksylową (np. kwas mlekowy).

R1GJSHO58Fcnm

Grafika przedstawia informację na temat dwóch kwasów karboksylowych — kwasu szczawiowego i kwasu mlekowego. Kwas szczawiowy ma wzór grupowy <math aria‑label="C O O H wiązanie pojedyncze C O O H">COOH—COOH, występuje w liściach szczawiu. Kwas mlekowy ma wzór grupowy <math aria‑label="C H indeks dolny trzy koniec indeksu wiązanie pojedyncze C H O H wiązanie pojedyncze C O O H">CH3—CHOH—COOH, produkowany jest w mięśniach podczas wysiłku fizycznego.

Podsumowanie

• Jednym z produktów fermentacji octowej jest kwas etanowy (octowy). Procesowi temu ulegają między innymi napoje alkoholowe.

• Grupa karboksylowa jest grupą funkcyjną kwasów karboksylowych.

• Kwasy karboksylowe to pochodne węglowodorów, zawierające w cząsteczce jedną lub kilka grup karboksylowych.

• Kwasy metanowy i etanowy zaliczamy do niższych kwasów karboksylowych.

Słownik