Scenariusz zajęć

Autor: Daria Szeliga, Krzysztof Błaszczak

Przedmiot: chemia

Temat: Jak zmienia się podatność halogenopochodnych węglowodorów na substytucję nukleofilową?

Grupa docelowa: uczniowie III etapu edukacyjnego, liceum, technikum, zakres podstawowy i rozszerzony; uczniowie III etapu edukacyjnego – kształcenie w zakresie podstawowym i rozszerzonym

Podstawa programowa:

Poziom podstawowy i rozszerzony

Wymagania ogólne

I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Uczeń:

1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł z wykorzystaniem technologii informacyjno‑komunikacyjnych.

II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Uczeń:

1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia przebieg procesów chemicznych;

4) wskazuje na związek między właściwościami substancji a ich budową chemiczną.

Kształtowane kompetencje kluczowe:

• kompetencje w zakresie rozumienia i tworzenia informacji;

• kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych, technologii i inżynierii;

• kompetencje cyfrowe;

• kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się.

Cele operacyjne

Uczeń:

• formułuje wniosek dotyczący podatności halogenopochodnych węglowodorów na substytucję nukleofilową typu SIndeks dolny N_N2 oraz SIndeks dolny N_N1;

• klasyfikuje halogenki ze względu na ich podatność na substytucję nukleofilową typu SIndeks dolny N_N1, a drugich na substytucję typu SIndeks dolny N_N2.

Strategie nauczania:

• asocjacyjna.

Metody i techniki nauczania:

• dyskusja dydaktyczna;

• animacja;

• analiza materiału źródłowego;

• ćwiczenia uczniowskie;

• technika bateria.

Formy pracy:

• praca całego zespołu klasowego;

• praca w parach;

• praca indywidualna.

Środki dydaktyczne:

• komputer z głośnikami, słuchawkami i dostępem do internetu;

• tablica interaktywna/tablica i kreda/pisak;

• zasoby multimedialne zawarte w e‑materiale;

• rzutnik multimedialny.

Przebieg zajęć

Faza wstępna:

1. Zaciekawienie i dyskusja. Ustalenie tematu i celów lekcji. Lekcja rozpoczyna się od przypomnienia wiadomości bazowych:

• Na czym polegają reakcje substytucji nukleofilowej?

• Co to jest nukleofil?

• Co to jest karbokation?

2. Rozpoznanie wiedzy wyjściowej uczniów. Uczniowie starają się odpowiedzieć na pytania: Jakie są znane typy substytucji nukleofilowej? Który etap reakcji SIndeks dolny N_N1 oraz SIndeks dolny N_N2 determinuje ich szybkość? 3. Ustalenie celów lekcji. Nauczyciel podaje temat zajęć i wspólnie z uczniami ustala cele lekcji, które uczniowie zapisują na kartkach i gromadzą w portfolio.

Faza realizacyjna:

1. Uczniowie zapoznają się z treściami zawartymi w e‑materiale w sekcji „przeczytaj” dotyczącymi substytucji nukleofilowej w celu poszerzenia swojej wiedzy do dyskusji w ciągu dalszym lekcji.

2. Nauczyciel przedstawia uczniom zależność podatności halogenopochodnych węglowodorów na substytucję nukleofilową typu SIndeks dolny N_N2 od ich rzędowości. Najbardziej podatne na atak nukleofila są halogenki metylowe, następnie halogenki pierwszorzędowe i w dalszej kolejności halogenki drugorzędowe. Natomiast halogenki trzeciorzędowe praktycznie nie ulegają reakcji typu SIndeks dolny N_N2.

3. Nauczyciel zadaje pytanie uczniom: „Z czego może wynikać taka zależność”?(Utworzenie wiązania z nukleofilem jest wyżej energetyczne w przypadku sterycznego osłaniania atomu węgla, czyli występowania podstawników, które utrudniają atak nukleofila. Dlatego też substytucji typu SIndeks dolny N_N2 najchętniej ulegają halogenki metylowe oraz pierwszorzędowe, ponieważ nie występuje tam tzw. zawada steryczna.)

4. Nauczyciel zadaje pytanie uczniom: „Czy halogenki arylowe i winylowe ulegają reakcji typu SIndeks dolny N_N2”? Chętny uczeń ma za zadanie narysować wzory półstrukturalne cząsteczek bromofenylometanu oraz 2‑bromobut‑2-enu. Nauczyciel przypomina uczniom, że w reakcji typu SIndeks dolny N_N2 mechanizm rozpoczyna się od ataku nukleofila na atom centralny z przeciwnej strony niż zajmuje grupa odchodząca. Halogenki arylowe oraz winylowe nie ulegają reakcji typu SIndeks dolny N_N2, ze względu na brak możliwości ataku nukleofila ze strony przeciwnej od halogenu, tak jak to ma miejsce w mechanizmie tego typu substytucji.

5. Nauczyciel zadaje pytanie uczniom: „W jaki sposób zachodzi reakcja typu SIndeks dolny N_N1”? Substytucja nukleofilowa typu SIndeks dolny N_N1 to reakcja jednocząsteczkowa, zachodząca w dwóch etapach. Samorzutna dysocjacja halogenu prowadzi do powstania karbokationu, który zostaje poddany atakowi nukleofila, dając odpowiedni produkt pośredni. Spontaniczna dysocjacja halogenu w halogenku alkilowym jest najwolniejszym etapem reakcji. Dlatego jej szybkość zależy od trwałości i stabilności karbokationu, który powstaje. Im wyżej rzędowy jest karbokation tym jest bardziej stabilny, wiec szybciej zachodzi reakcja SIndeks dolny N_N1.

6. Nauczyciel rysuje na tablicy wzory półstrukturalne kilku karbokationów.

7. Zadaniem uczniów jest uporządkowanie karbokationów, narysowanych przez nauczyciela na tablicy, względem ich reaktywności.

8. Nauczyciel wyjaśnia, że im bardziej podstawiony halogenek alkilowy, tym mniej energii potrzeba do dysocjacji halogenu. W związku z tym wyżej rzędowe karbokationy powstają łatwiej, czyli charakteryzują się większą trwałością i stabilnością. Dlatego też substytucji nukleofilowej typu SIndeks dolny N_N1 najchętniej ulegają trzecio- i drugorzędowe halogenki alkilowe.

9. Nauczyciel poleca pracę z animacją zawartą w e‑materiale. Uczniowie zapoznają się z poleceniem i wykonują ćwiczenia zawarte w medium.

10. Uczniowie pracują w parach z częścią „Sprawdź się”. Uczniowie wykonują zadania. Nauczyciel może wyświetlić treść poleceń na tablicy multimedialnej. Po każdym przeczytanym poleceniu nauczyciel daje uczniom określony czas na zastanowienie się, a następnie chętny uczeń z danej pary udziela odpowiedzi/prezentuje rozwiązanie na tablicy. Pozostali uczniowie ustosunkowują się do niej, proponując ewentualnie swoje pomysły. Nauczyciel w razie potrzeby koryguje odpowiedzi, dopowiada istotne informacje, udziela uczniom informacji zwrotnej. Ćwiczenia, których uczniowie nie zdążą wykonać podczas lekcji mogą być zlecone do wykonania w ramach pracy domowej.

Faza podsumowująca:

1. Uczniowie na planszy z narysowaną baterią i zaznaczonymi poziomami jej naładowania, np. co 5‑10% zaznaczają małymi kolorowymi samoprzylepnymi karteczkami w jakim stopniu opanowali zagadnienia wynikające z zamierzonych do osiągnięcia celów lekcji. W przypadku, gdy bateria nie jest naładowana w 100%, zastanawiają się w jaki sposób podnieść swój poziom posiadanej wiedzy?

Praca domowa:

Uczniowie wykonują pozostałe ćwiczenia w e‑materiale – „Sprawdź się”, których nie zdążyli wykonać na lekcji.

Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:

Animacja może być wykorzystana przez uczniów podczas przygotowywania się do lekcji czy pracy kontrolnej.

Materiały pomocnicze:

1. Nauczyciel przygotowuje planszę z narysowaną baterią i zaznaczonymi poziomami jej naładowania, np. co 5‑10% do oceny stopnia opanowania zagadnień oraz małe kolorowe samoprzylepne karteczki dla uczniów.

2. Polecenia podsumowujące (nauczyciel przed lekcją zapisuje je na niewielkich kartkach):

• Które halogenopochodne węglowodorów są najbardziej podatne na substytucję nukleofilową typu SIndeks dolny N_N2?

• Jak zmienia się podatność halogenopochodnych węglowodorów na substytucję nukleofilową typu SIndeks dolny N_N1?