Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
1
Pokaż ćwiczenia:
1
Ćwiczenie 1
R1ZOcGTztzSJJ
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Ćwiczenie 1
R1KOqtccYIjLG
Wybierz związek, który jest najmniej podatny na atak nukleofila. Możliwe odpowiedzi: 1. chlorometan, 2. 2-chloro-2-metylopropan, 3. 1-chloropropan, 4. 1-chloroheksan
1
Ćwiczenie 2
R1CSdMNp19Qsg
Uzupełnij poniższe zdanie, wybierając i podkreślając prawidłowe sformułowania. W przypadku halogenków o niskiej/ wysokiej rzędowości, dostęp nukleofila/ elektrofila do atomu węgla/ halogenu jest bardzo utrudniony, wobec czego związki te są/ nie są podatne na atak nukleofilowy/ elektrofilowy w substytucji typu SN2.
1
Ćwiczenie 3
RO1eIvpLLr69c
Dokończ poniższe zdanie, wybierając prawidłową odpowiedź.
Im powstający w wyniku spontanicznej dysocjacji karbokation jest trwalszy, tym łatwiej i szybciej zachodzi substytucja nukleofilowa typu: Możliwe odpowiedzi: 1. SN1., 2. SN2.
2
Ćwiczenie 4
RnPLvmqhNgrWk
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
2
Ćwiczenie 4
R1KsU4VtYvFNk
Uszereguj halogenki alkilowe tak, aby przedstawić wzrastającą podatność na atak nukleofilowy w substytucji nukleofilowej typu SN2. Elementy do uszeregowania: 1. 2-bromopropan, 2. 2-bromo-2-metylopropan, 3. 1-bromoetan, 4. bromometan
2
Ćwiczenie 5
RfUMuJ4Payt4P
Ułóż karbokationy w taki sposób, aby przedstawić szybkość ich powstawania w substytucji nukleofilowej typu SN1. Powstające najszybciej umieść na dole, powstające najwolniej umieść na górze. Elementy do uszeregowania: 1. karbokation drugorzędowy, 2. karbokation trzeciorzędowy, 3. karbokation pierwszorzędowy, 4. karbokation metylowy
21
Ćwiczenie 6
R9Zf8M2WuMNJn
Uporządkuj poniżej przedstawione halogenopochodne węglowodorów wg rosnącej reaktywności, w reakcji substytucji nukleofilowej typu SN1. Propozycje chloroetan, 2-chloropropan, 2-chloro-2-metylobutan, chlorofenylometan, 1-chloropropen
2
Ćwiczenie 6
R4bi7H6x80qRR
Uporządkuj poniżej przedstawione halogenopochodne węglowodorów wg rosnącej reaktywności, w reakcji substytucji nukleofilowej typu SN1. Elementy do uszeregowania: 1. chloroetan, 2. 2-chloro-2-metylobutan, 3. 2-chloropropan, chlorofenylometan, 1-chloropropen
3
Ćwiczenie 7

Dopasuj typ karbokationu do odpowiedniego wzoru strukturalnego.

RGR6OtePrPTXB
Wzory strukturalne karbokationów
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RMH8Vwmq6d9Oj
1. Możliwe odpowiedzi: 1. karbokation drugorzędowy, 2. karbokation trzeciorzędowy, 3. karbokation pierwszorzędowy, 4. karbokation metylowy, 5. karbokation benzylowy, 6. karbokation allilowy 2. Możliwe odpowiedzi: 1. karbokation drugorzędowy, 2. karbokation trzeciorzędowy, 3. karbokation pierwszorzędowy, 4. karbokation metylowy, 5. karbokation benzylowy, 6. karbokation allilowy 3. Możliwe odpowiedzi: 1. karbokation drugorzędowy, 2. karbokation trzeciorzędowy, 3. karbokation pierwszorzędowy, 4. karbokation metylowy, 5. karbokation benzylowy, 6. karbokation allilowy 4. Możliwe odpowiedzi: 1. karbokation drugorzędowy, 2. karbokation trzeciorzędowy, 3. karbokation pierwszorzędowy, 4. karbokation metylowy, 5. karbokation benzylowy, 6. karbokation allilowy 5. Możliwe odpowiedzi: 1. karbokation drugorzędowy, 2. karbokation trzeciorzędowy, 3. karbokation pierwszorzędowy, 4. karbokation metylowy, 5. karbokation benzylowy, 6. karbokation allilowy 6. Możliwe odpowiedzi: 1. karbokation drugorzędowy, 2. karbokation trzeciorzędowy, 3. karbokation pierwszorzędowy, 4. karbokation metylowy, 5. karbokation benzylowy, 6. karbokation allilowy
R1PX3KXwCJI98
Jakie karbokationy będą tworzyć podane związki? bromometan Możliwe odpowiedzi: 1. karbokation pierwszorzędowy, 2. karobokation drugorzędowy, 3. karbokation benzylowy, 4. karbokation trzeciorzędowy, 5. karbokation allilowy, 6. karbokation metylowy chloroetan Możliwe odpowiedzi: 1. karbokation pierwszorzędowy, 2. karobokation drugorzędowy, 3. karbokation benzylowy, 4. karbokation trzeciorzędowy, 5. karbokation allilowy, 6. karbokation metylowy 2-bromoheksan Możliwe odpowiedzi: 1. karbokation pierwszorzędowy, 2. karobokation drugorzędowy, 3. karbokation benzylowy, 4. karbokation trzeciorzędowy, 5. karbokation allilowy, 6. karbokation metylowy 1-bromo-1-metylocyklopentan Możliwe odpowiedzi: 1. karbokation pierwszorzędowy, 2. karobokation drugorzędowy, 3. karbokation benzylowy, 4. karbokation trzeciorzędowy, 5. karbokation allilowy, 6. karbokation metylowy chlorek benzylu Możliwe odpowiedzi: 1. karbokation pierwszorzędowy, 2. karobokation drugorzędowy, 3. karbokation benzylowy, 4. karbokation trzeciorzędowy, 5. karbokation allilowy, 6. karbokation metylowy 3-chloro-prop-1-en Możliwe odpowiedzi: 1. karbokation pierwszorzędowy, 2. karobokation drugorzędowy, 3. karbokation benzylowy, 4. karbokation trzeciorzędowy, 5. karbokation allilowy, 6. karbokation metylowy
31
Ćwiczenie 8

Pochodne allilowe i benzylowe tworzą karbokationy wyjątkowo podatne zarówno na substytucję nukleofilową typu SN2, jak i SN1. W przypadku mechanizmu typu SN2, wiązanie węgiel‑halogen w pochodnych allilowych i benzylowych jest dość słabe, dzięki czemu łatwo ulega rozerwaniu podczas ataku nukleofila z przeciwnej strony. Natomiast w przypadku mechanizmu typu SN1, pochodne allilowe i benzylowe tworzą trwałe karbokationy, ze względu występowanie struktur rezonansowych stabilizujących cząsteczki. Karbokation allilowy tworzy dwie struktury rezonansowe, co można przedstawić w następujący sposób:

RAN0ZAo8O2g0u
Informacja do zadania nr 8
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Natomiast karbokation benzylowy tworzy cztery struktury rezonansowe powstające w analogiczny sposób.

Przedstaw kolejne trzy struktury rezonansowe karbokationu benzylowego.

Rg2ovkSASI2y4
Karbokation benzylowy
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
ROJUcyMobYMjZ
Odpowiedź:. (Uzupełnij).
3
Ćwiczenie 8
R1aR4rZqdsg8X
(Uzupełnij).