Sprawdź się
Dopasuj typ karbokationu do odpowiedniego wzoru strukturalnego.
karbokation trzeciorzędowy, karbokation allilowy, karbokation pierwszorzędowy, karbokation drugorzędowy, karbokation metylowy, karbokation benzylowy
1. | |
2. | |
3. | |
4. | |
5. | |
6. |
Pochodne allilowe i benzylowe tworzą karbokationy wyjątkowo podatne zarówno na substytucję nukleofilową typu , jak i . W przypadku mechanizmu typu , wiązanie węgiel‑halogen w pochodnych allilowych i benzylowych jest dość słabe, dzięki czemu łatwo ulega rozerwaniu podczas ataku nukleofila z przeciwnej strony. Natomiast w przypadku mechanizmu typu , pochodne allilowe i benzylowe tworzą trwałe karbokationy, ze względu występowanie struktur rezonansowych stabilizujących cząsteczki. Karbokation allilowy tworzy dwie struktury rezonansowe, co można przedstawić w następujący sposób:
Natomiast karbokation benzylowy tworzy cztery struktury rezonansowe powstające w analogiczny sposób.
Przedstaw kolejne trzy struktury rezonansowe karbokationu benzylowego.