Scenariusz zajęć

Autor: Daria Szeliga, Krzysztof Błaszczak

Przedmiot: chemia

Temat: Jakim reakcjom ulega toluen?

Grupa docelowa: uczniowie III etapu edukacyjnego, liceum, technikum, zakres rozszerzony; uczniowie III etapu edukacyjnego – kształcenie w zakresie rozszerzonym

Podstawa programowa:

Zakres rozszerzony

XIII. Węglowodory. Uczeń:

11) opisuje właściwości chemiczne węglowodorów aromatycznych na przykładzie reakcji: spalania, z ${\text{Cl}}_2$ lub ${\text{Br}}_2$ wobec katalizatora albo w obecności światła, nitrowania, katalitycznego uwodornienia; pisze odpowiednie równania reakcji dla benzenu i metylobenzenu (toluenu) oraz ich pochodnych, uwzględniając wpływ kierujący podstawników (np. atom chlorowca, grupa alkilowa, grupa nitrowa, grupa hydroksylowa, grupa karboksylowa).

Kształtowane kompetencje kluczowe:

• kompetencje w zakresie rozumienia i tworzenia informacji;

• kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych, technologii i inżynierii;

• kompetencje cyfrowe;

• kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się.

Cele operacyjne

Uczeń:

• bada doświadczalnie reaktywność toluenu;

• wskazuje fragmenty cząsteczki toluenu determinujące typy reakcji, jakim będą ulegać;

• wymienia typy reakcji, którym ulega toluen ze względu na posiadanie części alifatycznej (substytucja wolnorodnikowa, utlenianie);

• wymienia typy reakcji, którym ulega toluen ze względu na posiadanie części aromatycznej (substytucja elektrofilowa, uwodornienie).

Strategie nauczania:

• asocjacyjna;

• problemowa.

Metody i techniki nauczania:

• eksperyment chemiczny;

• dyskusja dydaktyczna;

• mapa myśli;

• analiza materiału źródłowego;

• ćwiczenia uczniowskie;

• wirtualne laboratorium;

• technika zdań podsumowujących.

Formy pracy:

• praca indywidualna;

• praca w parach;

• praca zbiorowa.

Środki dydaktyczne:

• komputery z głośnikami, słuchawkami i dostępem do Internetu;

• tablica multimedialna/tablica i kreda, pisak;

• zasoby multimedialne zawarte w e‑materiale;

• rzutnik multimedialny.

Przebieg zajęć

Faza wstępna:

1. Zaciekawienie i dyskusja. Nauczyciel wykorzystuje informacje zawarte we wprowadzeniu do e‑materiału.

2. Rozpoznanie wiedzy wyjściowej uczniów. Uczniowie starają się udzielić odpowiedzi na pytanie: jakim reakcjom ulega toluen?

3. Ustalenie celów lekcji. Nauczyciel podaje temat zajęć i wspólnie z uczniami ustala cele lekcji, które uczniowie zapisują w portfolio.

4. Zasady BHP. Nauczyciel zapoznaje uczniów z kartami charakterystyk substancji, które będą używane na lekcjach.

Faza realizacyjna:

1. Eksperyment chemiczny (pokaz uczniowski) – „Nitrowanie toluenu”. Nauczyciel wybiera uczniów do roli asystenta, którzy przeprowadzą w obecności nauczyciela eksperyment. Nauczyciel przygotowuje odpowiednie szkło i sprzęt laboratoryjny oraz odczynniki chemiczne, rozdaje uczniom karty pracy. Uczniowie wykonują kolejno czynności podane w instrukcji (patrz materiały pomocnicze). Samodzielnie formułują pytanie badawcze i hipotezę, rysują schemat doświadczenia, obserwują zmiany podczas eksperymentu, zapisują równanie reakcji chemicznej, wyciągają wnioski (wszystko zapisują w kartach pracy). Następnie na forum całej klasy następuje weryfikacja pod względem merytorycznym zaprezentowanych przez chętnych uczniów efektów pracy. Nauczyciel wyjaśnia niezrozumiałe kwestie.

2. Równanie reakcji chemicznej wybrany uczeń zapisuje na tablicy, celem sprawdzenia poprawności zapisu.

3. Uczniowie wraz z nauczycielem omawiają zapisany wniosek.
   Przykładowe wnioski: toluen w wyniku reakcji z mieszaniną stężonych kwasów: siarkowego(VI) oraz azotowego(V) ulega reakcji nitrowania. Ponieważ grupa metylowa jest podstawnikiem I rodzaju kierującym nowy podstawnik w pozycje orto i para, to powstaje mieszanina produktów: 1‑metylo‑2-nitrobenzen oraz 1‑metylo‑4-nitrobenzen. Jest to przykład reakcji substytucji elektrofilowej. Uczniowie zapisują pozostałe reakcje substytucji elektrofilowej, znane z poprzednich lekcji.

4. Nauczyciel zwraca uwagę na występowanie charakterystycznej reakcji dla części alkilowej, czyli chlorowania lub bromowania, zachodzących zgodnie z mechanizmem substytucji rodnikowej.

5. Uczniowie zapisują równanie reakcji utleniania toluenu, np. za pomocą ${\text{KMnO}}_4$ w ${\text{H}}_2{\text{SO}}_4$. Dobierają współczynniki w równaniu reakcji, stosując bilans jonowo‑elektronowy. Następnie zapisują reakcję uwodornienia toluenu pod wpływem katalizatora:

6. Uczniowie pracują w parach z częścią „Sprawdź się”. Wykonują zadania. Nauczyciel może wyświetlić treść poleceń na tablicy multimedialnej. Po każdym przeczytanym poleceniu, daje uczniom określony czas na zastanowienie się, a następnie chętna osoba z danej pary udziela odpowiedzi/prezentuje rozwiązanie na tablicy. Pozostali uczniowie ustosunkowują się do niej, proponując ewentualnie swoje pomysły. Nauczyciel w razie potrzeby koryguje odpowiedzi, dopowiada istotne informacje, udziela uczniom informacji zwrotnej.

Faza podsumowująca:

1. Uczniowie razem z nauczycielem omawiają wszystkie cele lekcji i podsumowują je rysując na tablicy mapę myśli, w której podsumowują reakcje charakterystyczne dla toluenu.

2. Jako podsumowanie lekcji nauczyciel może wykorzystać zdania do uzupełnienia, które uczniowie zamieszczają w swoim portfolio:

• Przypomniałem/łam sobie, że...

• Co było dla mnie łatwe...

• Dziś nauczyłem/łam się...

• Co sprawiało mi trudność...

Praca domowa:

1. Wirtualne laboratorium. Uczniowie zapoznają się z medium bazowym. Wykonują polecenie do medium bazowego. Jeżeli pojawiają się wątpliwości, wówczas zapisują pytania w zeszytach do wyjaśnienia na następnej lekcji wraz z pozostałymi uczniami/nauczycielem.
2. Uczniowie wykonują pozostałe ćwiczenia w e‑materiale – „Sprawdź się”.

Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:

Wirtualne laboratorium może zostać wykorzystane podczas przygotowywania się ucznia do sprawdzianu lub do zdobycia wiedzy w razie nieobecności ucznia na lekcji.

Materiały pomocnicze:

1. Polecenia podsumowujące (nauczyciel przed lekcją zapisuje je na niewielkich kartkach):

• Jakim reakcjom ulega toluen z uwagi na fragment alifatyczny w jego budowie?

• Jakim reakcjom ulega toluen z uwagi na fragment aromatyczny w jego budowie?

• Na czym polega nitrowanie toluenu?

2. Doświadczenie chemiczne: „ Nitrowanie toluenu”

Szkło i sprzęt laboratoryjny: duży krystalizator z lodem (łaźnia lodowa), zlewka, mieszadło magnetyczne, termometr, statyw laboratoryjny, wkraplacz, lejek.

Odczynniki chemiczne: kwas azotowy(V) 65% – 35 cmIndeks górny 3³, kwas siarkowy(VI) 96% – 40 cmIndeks górny 3³, toluen 57,5 cmIndeks górny 3³, tlenek manganu(IV).

Instrukcja wykonania:

• Umieść łaźnię lodową na mieszadle magnetycznym.

• Zlewkę z kwasem azotowym(V) umieść w łaźni lodowej i włącz mieszadło.

• Dodawaj do zlewki z kwasem azotowym(V) porcjami całość kwasu siarkowego(VI) aż do schłodzenia mieszaniny (temperatura ok. 3Indeks górny o^oC) - otrzymywanie mieszaniny nitrującej.

• Zawartość mieszaniny nitrującej przelej do wkraplacza umieszczonego w statywie laboratoryjnym.

• Kolbę stożkową z toluenem umieść w łaźni wodnej na włączonym mieszadle pod wkraplaczem.

• W kolbie z toluenem umieść termometr.

• Mieszaninę nitrującą dodawaj  bardzo małymi porcjami i w tym samym czasie dodawaj porcjami tlenek manganu(IV). Mieszanie mieszaniny na mieszadle musi być bardzo energiczne i powinno trwać jeszcze kilka minut po zakończeniu dodawania reagentów.

• Obserwuj temperaturę na termometrze, która nie może przekroczyć 30Indeks górny o^o C.

• Obserwuj zachodzące zmiany.

3. Karty charakterystyk substancji chemicznych.

4. Karta pracy ucznia: