Polecenie 1

Czy wiesz, jakie czynniki mają wpływ na szybkość reakcji zachodzącej zgodnie z mechanizmem substytucji nukleofilowej? Jak myślisz, czy wpływ tych czynników będzie taki sam zarówno w reakcji SN2, jak i SN1? Zapoznaj się z filmem samouczkiem zamieszczonym poniżej, a następnie rozwiąż dotyczące go zadania.

Rjbf5IO6Z6ZWN
Film samouczek przedstawia zagadnienie szybkości substytucji nukleofilowej. Omawia czynniki wpływające na szybkość reakcji SN1 i SN2, mechanizm obu typów reakcji na przykładach, trwałość karbokationów, warunki zachodzenia obu typów reakcji.
RVGol2bTLl4h0
Ćwiczenie 1
Najlepszym rozpuszczalnikiem do przeprowadzania reakcji substytucji SN2 będzie: Możliwe odpowiedzi: 1. etanol., 2. acetonitryl., 3. woda., 4. eter dietylowy.
R1TTqSuo4y9wB
Ćwiczenie 2
Uzupełnij poniższe zdania odpowiednimi słowami, tak aby tekst zawierał poprawne informacje. Zwróć uwagę, aby forma wstawianych wyrażeń pasowała do treści zdania. Szybkość reakcji substytucji nukleofilowej zależy od takich czynników, jak struktura 1. stanu przejściowego, 2. produktu przejściowego, 3. kationy, 4. solwatację, 5. halogenu, 6. karbokationy, 7. węgla, 8. aniony, 9. SN1, 10. wodorowe, 11. produktu, 12. stabilizacji, 13. SN2, 14. atomowe, 15. substratu, 16. rozpuszczanie, rodzaj nukleofila, grupa opuszczająca czy zastosowany rozpuszczalnik. Najbardziej faworyzowane w reakcjach 1. stanu przejściowego, 2. produktu przejściowego, 3. kationy, 4. solwatację, 5. halogenu, 6. karbokationy, 7. węgla, 8. aniony, 9. SN1, 10. wodorowe, 11. produktu, 12. stabilizacji, 13. SN2, 14. atomowe, 15. substratu, 16. rozpuszczanie są substraty z niewielką zawadą steryczną, która umożliwia atak na elektrofilowy atom 1. stanu przejściowego, 2. produktu przejściowego, 3. kationy, 4. solwatację, 5. halogenu, 6. karbokationy, 7. węgla, 8. aniony, 9. SN1, 10. wodorowe, 11. produktu, 12. stabilizacji, 13. SN2, 14. atomowe, 15. substratu, 16. rozpuszczanie. Z kolei w reakcjach SN1 faworyzowane są substraty, które mogą utworzyć trwałe 1. stanu przejściowego, 2. produktu przejściowego, 3. kationy, 4. solwatację, 5. halogenu, 6. karbokationy, 7. węgla, 8. aniony, 9. SN1, 10. wodorowe, 11. produktu, 12. stabilizacji, 13. SN2, 14. atomowe, 15. substratu, 16. rozpuszczanie. W reakcjach, które zachodzą zgodnie z mechanizmem SN2, nukleofil bierze udział w tworzeniu 1. stanu przejściowego, 2. produktu przejściowego, 3. kationy, 4. solwatację, 5. halogenu, 6. karbokationy, 7. węgla, 8. aniony, 9. SN1, 10. wodorowe, 11. produktu, 12. stabilizacji, 13. SN2, 14. atomowe, 15. substratu, 16. rozpuszczanie, a więc etapu limitującego szybkość reakcji. Z kolei wpływ nukleofila na szybkość reakcji 1. stanu przejściowego, 2. produktu przejściowego, 3. kationy, 4. solwatację, 5. halogenu, 6. karbokationy, 7. węgla, 8. aniony, 9. SN1, 10. wodorowe, 11. produktu, 12. stabilizacji, 13. SN2, 14. atomowe, 15. substratu, 16. rozpuszczanie jest pomijalny, ponieważ nie bierze on udziału w etapie limitującym jej szybkość. Rozpuszczalniki protyczne, które mogą tworzyć wiązania 1. stanu przejściowego, 2. produktu przejściowego, 3. kationy, 4. solwatację, 5. halogenu, 6. karbokationy, 7. węgla, 8. aniony, 9. SN1, 10. wodorowe, 11. produktu, 12. stabilizacji, 13. SN2, 14. atomowe, 15. substratu, 16. rozpuszczanie z reagentami, spowalniają reakcje SN2 poprzez 1. stanu przejściowego, 2. produktu przejściowego, 3. kationy, 4. solwatację, 5. halogenu, 6. karbokationy, 7. węgla, 8. aniony, 9. SN1, 10. wodorowe, 11. produktu, 12. stabilizacji, 13. SN2, 14. atomowe, 15. substratu, 16. rozpuszczanie nukleofila, natomiast przyspieszają reakcje SN1 dzięki 1. stanu przejściowego, 2. produktu przejściowego, 3. kationy, 4. solwatację, 5. halogenu, 6. karbokationy, 7. węgla, 8. aniony, 9. SN1, 10. wodorowe, 11. produktu, 12. stabilizacji, 13. SN2, 14. atomowe, 15. substratu, 16. rozpuszczanie powstałych karbokationów. W obu typach reakcji najlepszymi grupami opuszczającymi są te, które tworzą trwałe 1. stanu przejściowego, 2. produktu przejściowego, 3. kationy, 4. solwatację, 5. halogenu, 6. karbokationy, 7. węgla, 8. aniony, 9. SN1, 10. wodorowe, 11. produktu, 12. stabilizacji, 13. SN2, 14. atomowe, 15. substratu, 16. rozpuszczanie.