Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia:

Ćwiczenie 1

R1Dt8YpQSO9vD1

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1NhHFI5IMvjw1

Reakcje substytucji dzielimy na dwa typu:

S_{N} 1

oraz

S_{N} 2

. Uzupełnij schemat, wyjaśniający elementy, które wstępują w tych skrótach.

S_{N}

- 1. jednocząsteczkowa pierwszego rzędu, 2. dwucząsteczkowa pierwszego rzędu, 3. substytucja elektrofilowa, 4. substytucja nukleofilowa, 5. dwucząsteczkowa drugiego rzędu, 6. jednocząsteczkowa drugiego rzędu

1

2

Ćwiczenie 2

RSPoHvKadM85e1

Wybierz ogólne wyrażenie opisujące kinetykę reakcji substytucji nukleofilowej typu S_N1.

$v = k \cdot [A]$
$v = [A]$
$v = [A] \cdot [B]$
$v = [B]^{2}$
$v = k \cdot [A] \cdot [B]$
$v = k \cdot [A]^{2}$

Szybkość reakcji substytucji nukleofilowej typu $S_{N} 1$ zależy wyłącznie od stężenia cząsteczki.

Ćwiczenie 3

R1Ep7T3139XoM1

Wybierz poprawne równanie kinetyczne dla reakcji chlorometanu z wodorotlenkiem potasu.

$v = k \cdot [{CH}_{3}$
$v = k \cdot [{CH}_{3}$
$v = k \cdot [{CH}_{3}$
$v = k \cdot [{CH}_{3}$
$v = k \cdot [KOH]$
$v = [{CH}_{3}$

Szybkość reakcji zależy od stężenia obu substratów, ponieważ zachodzi zgodnie z mechanizmem typu $S_{N} 2$ .

Ćwiczenie 4

RpxgxFH1GXsKx2

Na czerwono zaznaczone zostały atomu bromu, na szaro – atomy węgla, na biało – atomy wodoru

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RfOS0OYcNJ7292

RQgEcnwiGW7hM2

Reakcji $S_{N} 2$ najchętniej ulegają reakcji halogenki metylowe oraz pierwszorzędowe.

Ćwiczenie 5

Oblicz szybkość reakcji chloroetanu z $KOH$ , prowadzącej do powstania etanolu, jeżeli wiesz, że stężenia obu substratów wynoszą $0,1 \frac{mol}{{dm}^{3}}$ , a stała szybkości reakcji wynosi $0,01 \frac{{dm}^{3}}{mol \cdot s}$ .

R1AZQYztYwxKw2

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

R1REWb2OMnwaY2

Reakcja ta zachodzi zgodnie z kinetyką $II$ rzędu.

Zapisanie wyrażenia na szybkość podanej reakcji:

v = k \cdot [{CH}_{3} {CH}_{2} OH] \cdot [KOH]

Podstawienie danych do wzoru:

v = k \cdot [{CH}_{3} {CH}_{2} OH] \cdot [KOH] = 0,01 \frac{{dm}^{3}}{mol \cdot s} \cdot {(0,1 \frac{mol}{{dm}^{3}})}^{2} = 0,0001 \frac{{dm}^{3}}{mol \cdot s}

Szybkość reakcji wynosi $0,0001 \frac{{dm}^{3}}{mol \cdot s}$ .

Ćwiczenie 6

Poniżej przedstawiono przykładowe równania reakcji substytucji nukleofilowych. Reakcje te różnią się mechanizmem. Jedna z nich to reakcja typu $S_{N} 1$ , a druga $S_{N} 2$ .
Zapisz wyrażenie na szybkość obu reakcji. Zastosuj wzory sumaryczne cząsteczek.

R1Czxu0tD4RpN2

Ilustracja — Informacja do ćwiczenia
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RMH4J6eCFNmOy2

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Reakcja $1 .$

{({CH}_{3})}_{3} CBr + H_{2} O \overset{etanol}{\to} {CH}_{3} CH (OH) {CH}_{2} {CH}_{3} + HBr

Reakcja $2 .$

{CH}_{3} {CH}_{2} Cl + NaOH \overset{H_{2} O}{\to} {CH}_{3} {CH}_{2} OH + NaCl

RDhO8Bxni6stz2

Pamiętaj, że szybkość reakcji zależy również od stałej szybkości $k$ .

Reakcja $1 .$

v = k \cdot [C_{4} H_{9} Br]

Reakcja $2 .$

v = k \cdot [C_{2} H_{5} Cl] \cdot [NaOH]

Ćwiczenie 7

Krótko odpowiedz na pytanie.
Dlaczego woda i metanol, jako rozpuszczalniki, spowalniają reakcję substytucji nukleofilowej typu $S_{N} 2$ ?

RX9mdhGCfk9E83

Odpowiedź:

Przykład poprawnej odpowiedzi:
Woda i metanol to rozpuszczalniki polarne i protyczne. Tworzą więc z nukleofilami wiązania wodorowe, przez co zmniejszają ich reaktywność.

Reakcje substytucji nukleofilowej $S_{N} 1$ i $S_{N} 2$ wykazują znaczną zależność od rodzaju rozpuszczalnika, w którym są prowadzone, jednakże przyczyny takiego wpływu są różne. Reakcja $S_{N} 2$ nie przebiega dobrze w rozpuszczalnikach protycznych, ponieważ energia stanu podstawowego nukleofila jest obniżona. Reakcja $S_{N} 1$ jest z kolei faworyzowana przez rozpuszczalniki protyczne, gdyż stabilizują one przez solwatację stan przejściowy, to znaczy obniżają jego energię.

Indeks górny Źródło: McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2000. Indeks górny koniec

Ćwiczenie 8

Poniżej podano wzory strukturalne bądź półstrukturalne wybranych rozpuszczalników. Dopasuj rozpuszczalniki do danego typu substytucji nukleofilowej.

R1zUO1drjQb7n

RxNETOK7l8Adf3

5, 1, 3, 4, 2, 6

$S_{N} 2$
$S_{N} 1$

R1CmFvmq0g8it3

Ćwiczenie 8

Film samouczek

Dla nauczyciela