Grafika interaktywna

Polecenie 1

Jakie znasz czynniki elektrofilowe oraz przykłady reakcji chemicznych, które są reprezentantami addycji elektrofilowej? Przeanalizuj poniższą grafikę, a następnie wykonaj ćwiczenia sprawdzające.

Jakie znasz czynniki elektrofilowe oraz przykłady reakcji chemicznych, które są reprezentantami addycji elektrofilowej? Przeanalizuj opis grafiki, a następnie wykonaj ćwiczenia sprawdzające.

RETTjCKgeAylk

Na ilustracji jest otwarty zeszyt, w którym znajduje się następujący tekst: Addycja elektrofilowa. To addycja związków chemicznych, zachodząca z przyłączeniem czynnika elektrofilowego do odpowiedniej drobiny. Przykładami addycji elektrofilowej są: 1. Addycja (przyłączanie) halogenu (

X_{2}

). 2. Addycja (przyłączanie) halogenowodoru (HX). 3. Addycja (przyłączanie) cząsteczki wody. Opisano: 1. Addycja halogenu (przyłączanie). Addycja halogenu (jodu (I₂), chloru (Cl₂), bromu (Br₂)) jest reakcją charakterystyczną dla związków o charakterze nienasyconym np. dla alkenów., 2. Addycja halogenowodoru. Halogenki wodoru, takie jak: chlorowodór (HCl), bromowodór (HBr), jodowodór (HI), dodaje się do związków nienasyconych z wytworzeniem halogenków alkilowych. Przykładowo, reakcja HCl z etylenem prowadzi do wytworzenia chloroetanu., 3. Hydratacja Jest to reakcja addycji cząsteczki wody do związku nienasyconego, która zachodzi w środowisku kwaśnym. Proces ten znalazł zastosowanie w produkcji etanolu, który jest ważnym materiałem wyjściowym do innych chemikaliów.

Grafika interaktywna pt. Addycja elektrofilowa

Źródło: Grafika główna pochodzi ze strony internetowej pixabay.com, McMurry J., Chemia organiczna, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005, ISBN 83-01-14406-8, domena publiczna.

RBTI8x9xSUAYj

Addycja elektrofilowa

Źródło: GroMar Sp. z o.o., McMurry J., Chemia organiczna, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005, ISBN 83-01-14406-8, licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 2

Poniżej przedstawiono schemat reakcji substytucji elektrofilowej związków aromatycznych, które wiążą się z wymianą atomu wodoru na elektrofil. Zapoznaj się z grafiką interaktywną, a następnie wykonaj ćwiczenia znajdujące się pod grafiką.

Zapoznaj się ze schematem reakcji substytucji elektrofilowej związków aromatycznych, które wiążą się z wymianą atomu wodoru na elektrofil, a następnie wykonaj ćwiczenia znajdujące się pod grafiką.

RWouCpi74rJmO

Ilustracja przedstawia mechanizm reakcji substytucji elektrofilowej w pierścieniu aromatycznym na przykładzie cząsteczki benzenu. Cząsteczka benzenu, na schemacie sześcioczłonowy pierścień, w którym co drugie wiązanie jest wiązaniem podwójnym. Ma miejsce atak elektrofilowy, to znaczy, od jednego z wiązań podwójnych poprowadzona łukowata strzałka do elektrofila oznaczonego jako

A^{+}

. Strzałka w prawo. Za strzałką kompleks sigma, to znaczy karbokation utworzony w wyniku zerwania wiązania pi w pierścieniu benzenu i przyłączenia elektrofila

A^{+}

, ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla C siadującym z węglem podstawionym elekrofilem A. W strukturze wyszczególniono proton związany z tym samym atomem węgla, co przyłączona grupa A. Do wspomnianego protonu poprowadzona łukowata strzałka od pary elektronowej zasady oznaczonej jako dwie kropki B. Strzałka od wiązania węgiel-wodór poprowadzona do centrum karbokationowego. Nastąpiła deprotonacja z jednoczesnym odtworzeniem struktury aromatycznej pierścienia. Strzałka, pod strzałką minus HB. Za strzałką produkt reakcji: pierścień benzenu podstawiony grupą A. Opisano: 1. Elektrofil to indywiduum molekularne, które „lubi elektrony”. Posiada w swojej strukturze atom o deficycie elektronów, dzięki czemu może tworzyć wiązanie powstające poprzez przyjęcie (akceptację) pary elektronów, które pochodzą od donora. Elektrofile dzielimy na twarde (H⁺, K⁺, AlCl₃) lub miękkie (Br⁺, Ag⁺, BH₃)., 2. Substytucja elektrofilowa to reakcja podstawienia, spotykana w chemii związków aromatycznych, gdzie czynnikiem atakującym jest elektrofil. Przykładami tego rodzaju reakcji są: halogenowanie, alkilowanie, nitrowanie i sulfonowanie., 3. Donor pary elektronowej, 4. Produkty uboczne stanowią małocząsteczkowe związki, takie jak woda czy halogenowodory., 5. Wzór ogólnego produktu substytucji elektrofilowej, cząsteczki benzenu.

Grafika interaktywna pt. Substytucja elektrofilowa?

Źródło: GroMar Sp. z o.o., McMurryJ., Chemia organiczna, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005, ISBN 83-01-14406-8, licencja: CC BY-SA 3.0.

R3kbvuNek0LId

Elektrofile

X^{+}

X^{+}

X^{+}

X^{+}

Elektrofile

X^{+}

(gdzie

X = Br, Cl

) powstają przy użyciu katalizatorów

{FeCl}_{3} / {FeBr}_{3}

lub

{AlCl}_{3} / {AlBr}_{3}

, których rolą jest wytworzenie dodatniego czynnika elektrofilowego, takiego jak

{Br}^{+}

lub

{Cl}^{+}

. Przykład reakcji otrzymywania czynnika elektrofilowego

{Cl}^{+}

{AlCl}_{3} + {Cl}_{2} \to {AlCl}_{4}^{-} + {Cl}^{+}

Przykład reakcji chlorowania benzenu: opis WCAG, Elektrofil

{NO}_{2}^{+}

Elektrofil

{NO}_{2}^{+}

(kation nitroniowy) powstaje z kwasu azotowego(V) podczas reakcji nitrowania, w której kwas siarkowy(VI) jest katalizatorem reakcji. Rolą kwasu jest tworzenie czynnika elektrofilowego oraz pochłanianie wody z układu.opis WCAG Reakcja nitrowania benzenu przebiega w sposób przedstawiony poniżej:opis WCAG, Elektrofil

{HSO}_{3}^{+}

Elektrofil

{HSO}_{3}^{+}

powstaje w reakcji kwasu siarkowego(VI) z tlenkiem siarki(VI), zgodnie z reakcją przedstawioną poniżej:

{SO}_{3} + H_{2} {SO}_{4} \to {HSO}_{3}^{+} + {HSO}_{4}^{-}

Sulfonowanie benzenu:opis WCAG, Elektrofile

R^{+}

Karbokationy

R^{+}

(

R

= alkil) powstają np. w reakcji chlorku glinu z halogenkiem alkilu. Para elektronów, tworząca wiązanie między atomem węgla a atomem chloru, przechodzi na atom chloru, w skutek czego na atomie węgla pojawia się ładunek dodatni.

{CH}_{3} Cl + {AlCl}_{3} \to {CH}_{3}^{+} + {AlCl}_{4}^{-}

Alkilowanie benzenu:opis WCAG

Substytucja elektrofilowa

Źródło: GroMar Sp. z o.o., McMurry J., Chemia organiczna, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005, ISBN 83-01-14406-8, licencja: CC BY-SA 3.0.

RjY10N9AcZQhk

Ćwiczenie 1

Wybierz reakcje będące przykładami addycji elektrofilowej.

addycja halogenów
addycja halogenowodorów
sulfonowanie
hydratacja

RqG8c5ZAwVx3H

Ćwiczenie 2

Zaznacz odpowiedź zawierającą tylko elektrofile miękkie.

$H^{+}, K^{+}, {AlCl}_{3}$
${Br}^{+}, {Ag}^{+}, {BH}_{3}$
${AlCl}_{3}, {Br}^{+}, {BH}_{3}$
${Br}^{+}, {Ag}^{+}, H^{+}$

R14bvQQWc3Qao

Ćwiczenie 3

Przyporządkuj odpowiednią reakcję do jej czynnika elektrofilowego.

Reakcja sulfonowania
Reakcja nitrowania
Reakcja alkilowania
Reakcja chlorowania

Przeczytaj

Sprawdź się