Hipoteza: Heks‑1-en oraz heks‑1-yn reagują z gazowym $\text{HBr}$.

Obserwacje w probówce nr 1: $\text{HBr}$ nie miesza się z cieczą i wypiera ją z probówki do krystalizatora.

Obserwacje w probówce nr 2: Widoczna jest jedna warstwa bezbarwnej cieczy (poziom cieczy w krystalizatorze podnosi się).

Obserwacje w probówce nr 3: Widoczna jest jedna warstwa bezbarwnej cieczy (poziom cieczy w krystalizatorze podnosi się).

Obserwacje w probówce nr 4: $\text{HBr}$ nie miesza się z cieczą i wypiera ją z probówki do krystalizatora.

Równania reakcji chemicznych:

W reakcji heks‑1-enu z bromowodorem powstaje 2‑bromoheksan, zgodnie z regułą Markownikowa, jak pokazano w poniższym równaniu reakcji:

R13rVsKKXpGUl1

Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji addycji bromowodoru do heks‑1-enu. Cząsteczka heks‑1-enu – budowa: grupa ${\text{CH}}_{\text{2}}$, wiązanie podwójne, grupa CH połączona z łańcuchem: ${\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_3$. Po prawej stronie plus cząsteczka bromowodoru, pozioma strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka 2‑bromoheksanu: grupa ${\text{CH}}_{\text{3}}$, grupa CH połączona z atomem bromu oraz z łańcuchem ${\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_3$.

W przypadku niedomiaru HBr w reakcji z heks‑1-ynem powstaje 2‑bromoheks‑1-en, czyli monofluorowcopochodna alkenu. Jeżeli w mieszaninie znajduje się nadmiar odczynnika, to zachodzi kolejna reakcja prowadząca do 2,2‑dibromoheksanu, czyli difluorowcopochodnej alkanu. Reakcje te zachodzą zgodnie z regułą Markownikowa, a ich równania przedstawiono poniżej.

R1Sz9Q4rWdAyU1

Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji addycji bromowodoru do heks-1-ynu. Cząsteczka heks-1-ynu – budowa: grupa CH, wiązanie potrójne, atom węgla połączony z łańcuchem: ${\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_3$. Dalej po prawej stronie plus cząsteczka bromowodoru, strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka 2-bromoheks-1-enu: grupa ${\text{CH}}_{\text{2}}$, wiązanie podwójne, atom węgla połączony z atomem bromu i  z łańcuchem: ${\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_3$.

RCJqn5P9oAeMQ1

Ilustracja przedstawiająca reakcję heks-1-ynu z bromowodorem. Cząsteczka heks-1-ynu budowa: grupa CH, wiązanie potrójne, atom węgla połączony z łańcuchem: ${\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_3$. Dalej po prawej stronie plus dwie cząsteczki bromowodoru, strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka 2,2-dibromoheksanu: grupa ${\text{CH}}_{\text{3}}$, atom węgla połączony z dwoma atomami bromu i z łańcuchem ${\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_3$.

Wnioski: Z przedstawionego doświadczenia wynika, że jedynie heks‑1-en oraz heks‑1-yn uległy reakcji z bromowodorem, ponieważ nie zostały wyparte z probówki. W obu naczyniach powstała jedna warstwa cieczy, której poziom podniósł się. Oba związki należą do węglowodorów nienasyconych, czyli takich, które posiadają wiązania wielokrotne pomiędzy atomami węgla.

W przypadku nadmiaru odczynnika powstaje 2,2‑dibromoheksan. Reakcja zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa:

RCJqn5P9oAeMQ1

Ilustracja przedstawiająca reakcję heks-1-ynu z bromowodorem. Cząsteczka heks-1-ynu budowa: grupa CH, wiązanie potrójne, atom węgla połączony z łańcuchem: ${\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_3$. Dalej po prawej stronie plus dwie cząsteczki bromowodoru, strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka 2,2-dibromoheksanu: grupa ${\text{CH}}_{\text{3}}$, atom węgla połączony z dwoma atomami bromu i z łańcuchem ${\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_3$.