Oś czasu. 815.721 Angielska firma znana pod nazwą Liebig Extract of Meat Company wykonała kartę kolekcjonerską, która przedstawia Gebera podczas pracy. Na ilustracji jest dwóch mężczyzn - jeden starszy w turbanie na głowie, drugi młodszy. Stoją naprzeciwko siebie w pomieszczeniu przypominającym laboratorium. Starszy mężczyzna tłumaczy coś młodszemu, wskazując na tekst na papierze. Odkrycie kwasu 2,3‑dihydroksybutanodiowego (kwasu winowego) Kwas 2,3‑dihydroksybutanodiowy (kwas winowy) został prawdopodobnie po raz pierwszy wyizolowany z kamienia winnego przez wielkiego arabskiego alchemika, filozofa, astronoma i fizyka Dżabira Ibn Hajjana (pomiędzy 721 r. a 815 r.), znanego historykom nauki pod łacińskim imieniem Geber. Fizyk był uważany przez wielu za ojca chemii.

Geberowi przypisano odkrycie krystalizacji jako procesu oczyszczania. Oprócz kwasu 2,3‑dihydroksybutanodiowego (kwasu winowego) odkrył również kwas 2-hydroksypropano-1,2,3-trikarboksylowy (kwas cytrynowy) i octowy (kwas etanowy). 1675 Sól z Rochelle. Przygotowanie winianu potasu sodu Francuski aptekarz, Pierre Seignette w La Rochelle, na atlantyckim wybrzeżu Francji po raz pierwszy przygotował winian potasu sodu - jedną z kilku podwójnych soli kwasu winowego.

Sól winianu potasu sodu jest obecnie znana jako sól Seignette`a lub sól z Rochelle. Występuje w formie bezbarwnych do niebiesko-białych kryształów, z czterema cząsteczkami wody na jeden winian, które rosną łatwo do dużych rozmiarów z roztworu wodnego po schłodzeniu, ze względu na dużą zależność rozpuszczalności od temperatury. 1769 Carl Wilhelm Scheele - pomnik. Zdjęcie przedstawia posąg młodego, siedzącego mężczyzny. U jego stóp stoi urządzenie w kształcie walca na nóżkach. Izolacja kwasu winowego Niemiecko-szwedzki chemik Carl Wilhelm Scheele wraz z Andersem Johan Retziusem wyizolowali czysty kwas winowy z kamienia winnego, poprzez gotowanie go z kredą. Otrzymany produkt rozłożyli za pomocą kwasu siarkowego(VI) otrzymując kwas winowy.

Retzius rozpoczął jego krystalizację. 1820 Krystaliczna forma kwasu winowego. Na zdjęciu są drobne, białe kryształki. Odkrycie II formy kwasu winowego Paul Kestner, przedsiębiorca z Thann (Francja), zebrał razem z kwasem winowym, inną substancję, którą początkowo uważał za kwas szczawiowy.

Odkrycie to było przypadkowe. Z okazji remontu fabryki kwasu winowego, odparowano niemal do sucha kadzie, co zaowocowało otrzymaniem kilkuset kilogramów kwasu o własnościach z jednej strony bardzo zbliżonych do kwasu winowego, a z drugiej odmiennych. Na przykład rozpuszczalność samego kwasu we wodzie była znacznie niższa, niż znanego dotychczas kwasu winowego. Wiele właściwości fizycznych i chemicznych soli obu kwasów były niemal identyczne.

Otrzymana substancja została odłożona na bok, ponieważ nikt nie wierzył, że posiada ona wartość handlową. 1819 Jöns Jacob Berzelius. Obraz przedstawia portret mężczyzny w średnim wieku. Ma krótkie włosy, krzaczaste brwi, wąskie usta. Ubrany jest elegancko. Pojęcie izomerii Jöns Jacob Berzelius - szwedzki chemik, wprowadził w 1819 roku pojęcie izomerii.. 1826 Joseph Louis Gay-Lussac Obraz przedstawia portret mężczyzny w średnim wieku. Mężczyzna siedzi w fotelu. Ma krótkie włosy, krzaczaste brwi, wąskie usta. Nosi okulary. Ubrany jest elegancko. Substancje identyczne ze względu na skład chemiczny Joseph Louis Gay-Lussac ustalił, że substancja otrzymana przez Kestnera ma taki sam skład, jak kwas winowy. 1830 Eilhard Mitscherlich. Obraz przedstawia portret mężczyzny w średnim wieku. Ma krótkie włosy zaczesane w prawo. Ubrany jest elegancko. Na ubraniu ma przypięte trzy ordery. Pod szyją ma zawieszoną ozdobę. L-kwas winowy i paratartarowy (gronowy) - izomery W 1830 r. Berzelius zwrócił uwagę Eilharda Mitscherlicha na izomeryzm kwasu winowego. Wkrótce potem Mitscherlich rozpoczął dokładne badania krystalograficzne zarówno kwasu winowego, jak i kwasu paratartarowego.

Aby zrozumieć źródło ich różnic, Mitschelich zaczął badać symetrię kryształów. Badanymi solami były winian amonowo-sodowy i sól sodowo-amonowa kwasu gronowego. Te związki chemiczne posiadały identyczny wygląd krystaliczny.

Eilhard Mitscherlich w swojej notatce, przedstawionej Akademii Nauk w 1841 roku, napisał: „… .. tutaj natura i liczba atomów, ich rozmieszczenie i odległości są takie same w dwóch porównywanych ciałach”.. 1838 Jean-Baptiste Biot Obraz przedstawia portret starszego mężczyzny. Ma krótkie włosy, wysokie czoło wskutek łysienia. Włosy są siwe. Mężczyzna ubrany jest elegancko. Kwas gronowy - nieaktywny optycznie W 1832 roku,Jean-Baptiste Biot udowodnił optyczną aktywność roztworu kwasu winowego, ale dopiero w 1838 roku odkrył, ku swemu zdziwieniu, że kwas gronowy był optycznie nieaktywny. Naukowiec zastanawiał się nad tym pozornie niewytłumaczalnym zjawiskiem, a w 1844 roku otrzymał notatkę od Mitcherlicha, który był równie zdumiony, że „natura i liczba atomów, ich rozmieszczenie i odległości są takie same w obu porównywanych substancjach”. 1847 Luis Pasteur. Obraz przedstawia portret starszego mężczyzny. Mężczyzna siedzi. Ma krótkie, ciemne włosy i krótką siwą brodę. Mężczyzna ubrany jest elegancko. Odkrycie Pasteur'a. Pewnego dnia Luis Pasteur, francuski chemik i biolog badał pod mikroskopem kryształy soli podwójnych sodowo-amonowych L-kwasu winowego i kwasu gronowego. Naukowiec odkrył, że kryształy soli kwasu L-winowego były hemiedryczne (chiralne), a sól kwasu gronowego była mieszaniną kryształów hemiedrycznych.

Niektóre z kryształów kwasu racemicznego były „prawoskrętne”, a niektóre były „lewoskrętne”. Pasteur mógł skrupulatnie rozdzielić dwa rodzaje kryształów za pomocą pęsety i odkrył, że kryształy soli D-kwasu winowego były pod każdym względem identyczne z kryształami soli L-kwasu winowego.

Chemik postanowił przygotować równo stężone roztwory obu rodzajów kryształów, skręcalność optyczna kryształów lewoskrętnych i prawoskrętnych była równa pod względem wielkości, ale przeciwna w znaku. W ten sposób Pasteur dokonał pierwszego rozdziału enancjomerycznego swoimi rękami.

Kwas gronowy był wówczas pierwszym związkiem organicznym występującym jako mieszanina racemiczna dwóch form kwasu winowego: L i D (lustrzane odbicia). 1848 Luis Pasteur w laboratorium. Obraz przedstawia starszego mężczyznę opierającego się jedną ręką o stół, na którym jest sprzęt laboratoryjny. W drugiej ręce trzyma jakiś pojemnik, któremu się przygląda. Mężczyzna ma krótkie, ciemne włosy i krótką, siwą brodę. I praca Pasteur'a. Pasteur omówił w publikacji przypadek ośmiu różnych winianów, które były „szeroko izomorficzne” i które, jak twierdził, mogły współkrystalizować razem w dowolnej proporcji.

Tytuł pracy: "Sur les relations qui peuvent exister entre la forme cristalline, la composition chimique et le sens de la polarization rotatoire", po polsku "O zależnościach, jakie mogą istnieć między formą krystaliczną, składem chemicznym i kierunkiem polaryzacji rotacyjnej”.. 1850 Enancjomorficzne kryształy L- i D-winianu amonowo-sodowego. Na ilustracji są dwa wielościany obok siebie. Stanowią lustrzane odbicie. II praca Pasteur'a. W artykule pt.: "Recherches sur les propriétés spécifiques des deux acides qui composent l'acide racémique", po polsku „Badania nad specyficznymi właściwościami dwóch kwasów tworzących kwas racemiczny”, Pasteur naszkicował chiralne bloki, mające na celu wizualizację kryształów obu form winianu amonowo-sodowego. 1853 Forma mezo-kwasu winowego Na ilustracji jest pionowy wzór: na dole i na górze wzoru jest grupa COOH. Pomiędzy tymi grupami są dwa atomy węgla. Każdy z nich po lewej stronie łączy się z atomem wodoru, a po prawej z grupą OH. Odkrycie formy mezo Pasteur odkrył racemizację kwasu winowego, podczas podgrzewania L-kwasu winowego z alkaloidem chinowca, np. cynchonidyną lub chininą.

Wśród produktów reakcji znalazła się nie tylko mieszanina racemiczna kwasu winowego, ale także kwas mezo-winowy. Naukowiec uznał wówczas, że ta cząsteczka jest z natury achiralna, co jest również powodem jej niskiej rozpuszczalności. 1874 Jacobus Henricus van 't Hoff (1852 - 1911). Zdjęcie przedstawia mężczyznę w średnim wieku. Siedzi przy stole. Prawą dłonią podpiera podbródek. W dłoni tej trzyma narzędzie do pisania. Drugą dłoń opiera na stole, na kartce papieru. Mężczyzna ma gęste, krótkie, szpakowate włosy. Delikatnie się uśmiecha. Ubrany jest elegancko. Teoria asymetrycznego węgla Le Bel i van 't Hoff (laureat Nagrody Nobla w dziedzinie chemii) sformułowali teorię asymetrycznego węgla, która zakładała, że czynność optyczna i możliwość pojawienia się izomerów optycznych jest uzależniona od obecności w drobinie atomu węgla o hybrydyzacji sp^{Indeks górny 3} połączonego z 4 różnymi grupami podstawników (a więc typu R^{Indeks górny 1}, R^{Indeks górny 2}, R^{Indeks górny 3}, R^{Indeks górny 4}). 1891 Wizualizacja projekcji Fischera. Na ilustracji jest zarys ludzkiej twarzy. Od oka poprowadzono linię przerywaną w kierunku wzoru: środek wzoru łączy się z A, a na dole wiązaniem z B, C oraz wiązaniem zapisanym liniami przerywanymi z D. Za zarysem twarzy powyżej jest chmurka, w której znajduje się wzór: wiązanie przerywane biegnie w pionie od A do B, prostopadle przecina się z wiązaniem biegnącym od C do D. Pod chmurką jest wzór: dwie linie krzyżują się pod kątem prostym - na górze jest a, na dole B, p lewej stronie C, po prawej D. Projekcja Fischera Projekcja Fischera została opracowana przez Emila Fischera. Metoda ta stanowi dwuwymiarową reprezentację trójwymiarowej cząsteczki organicznej.

Wzory projekcyjne Fischera umożliwiły pogląd na konfiguracyjne relacje w strukturach izomerów, np. w izomerach kwasu winnowego. 1951 Formy kwasu winowego. Na ilustracji są dwa pionowe wzory, pomiędzy którymi jest pionowa kreska. Wzór po lewej stronie dotyczy kwasu (+)-winowego, konfiguracja R,R, czyli L (naturalny): na dole i na górze wzoru jest grupa COOH. Pomiędzy tymi grupami są dwa atomy węgla. Atom węgla położony wyżej łączy się po lewej stronie z atomem wodoru, a po prawej z grupą OH. Leżący pod nim atom węgla ma odwrotny układ. Wzór leżący po prawej stronie wzoru to wzór kwasu (minus)-winowego, konfiguracja S,S, czyli D. Na górze i na dole wzoru jest grupa COOH. Pozostałe atomy węgla mają układ stanowiący odbicie lustrzane kwasu (+)-winowego. Zastosowanie metody rentgenografii Bijvoet zastosował metodę rentgenografii używając w tym celu winian rubidu-sodu, dzięki czemu wyjaśnił że kwas L-winowy jest prawoskrętnym L-enancjomerem, a kwas D-winowy jest lewoskrętnym D-enancjomerem