Polecenie 1

Jak zbudowane są aminy alifatyczne i aromatyczne? Co łączy te cząsteczki z amoniakiem? Zapoznaj się z grafiką interaktywną przedstawiającą modele wybranych cząsteczek, a następnie wykonaj ćwiczenia sprawdzające.

Jak zbudowane są aminy alifatyczne i aromatyczne? Co łączy te cząsteczki z amoniakiem? Zapoznaj się z opisami grafik interaktywnych przedstawiających modele wybranych cząsteczek, a następnie wykonaj ćwiczenia sprawdzające.

R1TE92Nww3PIW1
Grafika prezentuje modele wybranych amin alifatycznych i aromatycznych. Modele przedstawiono w postaci połączonych ze sobą kulek. Opisano: 1. Ilustracja główna przedstawia model pręcikowo-kulkowy amoniaku - w środku znajduje się jedna duża, niebieska kulka - atom azotu, a wokół niej są trzy atomy wodoru (białe kulki) połączone z atomem azotu wiązaniami pojedynczymi. Opis: Amoniak. Amoniak jest związkiem nieorganicznym. Wzór sumaryczny: N H 3 . Na ilustracji jest wzór strukturalny: amoniaku - atom azotu ma jedną wolną parę elektronów, łączy się z trzema atomami wodoru. Długość wiązania pomiędzy atomem wodoru a azotu wynosi 101,7 pikometra. Kąt pomiędzy atomami wodory wynosi 107,8 stopnia. Amoniak jest zbudowany z atomu azotu oraz trzech atomów wodoru. Na atomie azotu znajduje się wolna para elektronowa, z tego względu amoniak wykazuje budowę tetraedryczną (niewiążąca wolna para elektronowa na atomie azotu znajduje się na czwartym zhybrydyzowanym orbitalu typu s p 3 ), czyli, wnioskując, amoniak wykazuje hybrydyzacje s p 3 . Aminy można uznać za organiczne pochodne amoniaku., 2. Ilustracja główna przedstawia model pręcikowo-kulkowy aniliny. To sześcioczłonowy pierścień zbudowany z czarnych kulek - atomów węgla. Na górze pierścień łączy się z atomem azotu (niebieska kulka), który z kolei łączy się z dwoma atomami wodoru (białe kulki). Każdy z pozostałych atomów węgla łączy się z atomem wodoru. Opis: Anilina. Anilina jest najprostszą aminą aromatyczną. Wzór sumaryczny: C 6 H 7 N . Na ilustracji jest wzór strukturalny: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się u góry po prawej stronie z grupą N H 2 . Opis: Anilina jest zbudowana z 6 atomów węgla o hybrydyzacji s p 2 . Do 1 atomu węgla podłączona jest grupa aminowa - N H 2 , charakteryzująca się hybrydyzacją s p 3 , a do 5 kolejnych przyłączone jest po jednym atomie wodoru. W cząsteczce aniliny wyróżnia się część płaską, którą stanowi pierścień aromatyczny, oraz część przestrzenną, którą jest grupa aminowa. Anilina, jako cała cząsteczka, charakteryzuje się budową przestrzenną. Wszystkie wiązania C−C w pierścieniu benzenowym są równocenne. Pierścień aromatyczny złożony jest z sześciu atomów węgla, połączonych równocennymi wiązaniami o długości 1,39 angstrema, czyli wartości pośredniej pomiędzy długością wiązania pojedynczego (1,54 angstrema) i podwójnego (1,34 angstrema)., 3. Ilustracja główna przedstawia model pręcikowo-kulkowy etyloaminy. Wzór od lewej stronie tworzą: atom węgla połączony z trzema atomami wodoru. Atom węgla łączy się po prawej stronie z kolejnym atomem węgla. Ten z kolei łączy się na górze z dwoma atomami wodoru, a po prawej stronie z atomem azotu, który na dole łączy się z dwoma atomami wodoru. Opis: Etyloamina. Etyloamina jest alifatycznym związkiem organicznym, z grupy amin. Wzór sumaryczny: C 2 H 7 N . Na ilustracji jest wzór strukturalny: łańcuch główny ma po prawej stronie grupę N H 2 . Opis: Etyloamina jest zbudowana z 2 atomów węgla o hybrydyzacji s p 3 . Do wewnętrznego atomu węgla przyłączone są dwa wodory ( C H 2 oraz grupa aminowa - N H 2 o hybrydyzacji s p 3 . Natomiast zewnętrzny atom węgla znajduje się w otoczeniu trzech atomów wodoru., 4. Ilustracja główna przedstawia model pręcikowo-kulkowy cykloheksyloaminy. Zbudowany jest z sześciu czarnych kulek symbolizujących atomy węgla. Atom węgla po prawej stronie wzoru łączy się atomem azotu (niebieska kulka), który z kolei łączy się z dwoma atomami wodoru (białe kulki). Atomy węgla łączą się z atomami wodoru. Opis: Cykloheksyloamina. Cykloheksyloamina jest organicznym związkiem cyklicznym. Wzór sumaryczny: C 6 H 13 N . Na ilustracji jest wzór strukturalny: sześcioczłonowy pierścień łączy się u góry po prawej stronie z grupą N H 2 . Cykloheksyloamina jest zbudowana z 6 atomów węgla, połączonych ze sobą cyklicznie, tworząc w ten sposób zamknięty pierścień. Każdy atom węgla w tym pierścieniu charakteryzuje się hybrydyzacją s p 3 . Do jednego z atomów węgla podłączona jest grupa aminowa - N H 2 o hybrydyzacji s p 3 , natomiast każdy z pięciu pozostałych jest związany z 2 atomami wodoru. Cykloheksyloamina jest w całości cząsteczką o budowie przestrzennej. Wszystkie wiązania C−C w pierścieniu benzenowym są równocenne. Pierścień cykloheksyloaminy złożony jest z sześciu atomów węgla, połączonych równocennymi wiązaniami o długości 1,54 angstrema, czyli wartości odpowiadającej długości wiązania pojedynczego (1,54 angstrema).
Struktury amin.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., McMurry, J.; "Chemia organiczna", wyd. PWN, Warszawa 2005, wyd.3, ISBN: 978-83-01-14406-7;, licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 1

Animacja przedstawia cząsteczki aniliny oraz cykloheksyloaminy. Do jakich dwóch typów amin należą cząsteczki? Przyporządkuj rodzaje do odpowiednich cząsteczek.

RZsGZVaT5rPRm1
Na animacji po lewej stronie znajduje się model cząsteczki aniliny, po prawej cykloheksyloaminy. Model aniliny tworzy sześcioczłonowy pierścień. Na górze pierścienia jest wiązanie pojedyncze łączące pierścień z atomem azotu. Po dwóch stronach atomu azotu u góry symetrycznie łączy się ona z dwoma atomami wodoru. Każdy węgiel w pierścieniu również łączy się z atomami wodoru. Model cykloheksyloaminy: zbudowany jest z podłużnego łańcucha - do sześciu atomów węgla przyłączonych jest w sumie 11 atomów węgla. Jeden z końców łańcucha tworzy atom azotu połączonego wiązaniami pojedynczymi z dwoma atomami wodoru. Modele obracają się. Łańcuch rozgałęzia się w różnych kierunkach.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R4v6FhNkq7XlZ
Cykloheksyloamina (po prawej stronie) należy do amin 1. przestrzenną, 2. przestrzenną, 3. przestrzenną, 4. alifatycznych, 5. aromatycznych, 6. płaską, 7. przestrzenną, 8. płaską, natomiast anilina (po lewej stronie) należy do amin 1. przestrzenną, 2. przestrzenną, 3. przestrzenną, 4. alifatycznych, 5. aromatycznych, 6. płaską, 7. przestrzenną, 8. płaską.

Cykloheksyloamina jest w całości cząsteczką 1. przestrzenną, 2. przestrzenną, 3. przestrzenną, 4. alifatycznych, 5. aromatycznych, 6. płaską, 7. przestrzenną, 8. płaską. Natomiast w cząsteczce aniliny możemy wyróżnić część 1. przestrzenną, 2. przestrzenną, 3. przestrzenną, 4. alifatycznych, 5. aromatycznych, 6. płaską, 7. przestrzenną, 8. płaską (pierścień aromatyczny) oraz 1. przestrzenną, 2. przestrzenną, 3. przestrzenną, 4. alifatycznych, 5. aromatycznych, 6. płaską, 7. przestrzenną, 8. płaską – grupę aminową. Jednak anilina, jako cała cząsteczka, ma budowę 1. przestrzenną, 2. przestrzenną, 3. przestrzenną, 4. alifatycznych, 5. aromatycznych, 6. płaską, 7. przestrzenną, 8. płaską.
RxKWfmMTP5mKF
Ćwiczenie 2
Zapoznając się z budową powyższych cząsteczek, określ, w której z cząsteczek wiązanie węgiel-węgiel jest krótsze. W pierścieniu aromatycznym aniliny wiązania C-C są 1. krótsze, 2. dłuższe niż wiązania pojedyncze C-C w pierścieniu cykloheksyloaminy.
Ćwiczenie 3
RX1jOYJx6h31c
Określ hybrydyzację wszystkich atomów węgla i azotu dla cząsteczek cykloheksyloaminy i aniliny.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1C6OGAZWU8XA
(Uzupełnij).