Cząsteczkę amoniaku można przedstawić na różne sposoby

Spójrzmy i przeanalizujmy najpierw budowę amoniaku.

Wzór sumaryczny	Wzór elektronowy	Model kulkowy
RHQc8u2vp4Xpw Na ilustracji jest wzór sumaryczny amoniaku ${\mathrm{N}\mathrm{H}}_3$.	R1ZP71qXQXAdf Na ilustracji jest wzór elektronowy amoniaku - atom azotu ma jedną wolną parę elektronów, atom azotu łączy się z trzema atomami wodoru.	RYVrZQX9Y57Xt Ilustracja przedstawia model pręcikowo‑kulkowy amoniaku - w środku znajduje się jedna duża kulka - atom azotu, a wokół niej trzy atomy wodoru połączone z atomem azotu wiązaniami pojedynczymi.

Cząsteczka amoniaku posiada hybrydyzację $s{p}^3$ oraz jedną wolną parę elektronową, dlatego przyjmuje kształt piramidy trygonalnej. Elektrony z trzech, spośród czterech orbitali zhybrydyzowanych, łączą się z elektronami trzech atomów wodoru, które zajmują trzy naroża czworościanu foremnego, czyli tetraedru. Czwarty orbital z kolei zostaje obsadzony niewiążącą parą elektronową, skierowaną do czwartego naroża tetraedru. Charakterystyczny dla tetraedru kąt 109° zostaje zmniejszony przez obecność wolnej pary elektronowej. Dla cząsteczki amoniaku kąt między wiązaniami $\mathrm{H}-\mathrm{N}-\mathrm{H}$ wynosi 106°45’. Ze względu na brak płaszczyzny symetrii oraz występujące wiązania kowalencyjne spolaryzowane, które wynikają z dużej różnicy elektroujemności między atomem azotu a atomem wodoru, wynoszącej 0,84 w skali Paulinga, cząsteczka amoniaku jest polarna (moment dipolowymoment dipolowymoment dipolowy wynosi 1,47 D). Należy również pamiętać o występujących wiązaniach wodorowych $\mathrm{N}-\mathrm{H}···\mathrm{N}$ pomiędzy cząsteczkami amoniaku.

RuQHsMebvPZx0

Ilustracja przedstawia rozbudowany wzór elektronowy. Wiązania wodorowe znajdują się pomiędzy atomem azotu i wodoru jednej cząsteczki i kolejnej. W każdej cząsteczce jest jedno wiązanie wodorowe.

Aminy to pochodne amoniaku, w których cząsteczkach co najmniej jeden atom lub atomy wodoru zostały zastąpione grupą węglowodorową. Zastępując jeden atom wodoru w cząsteczce amoniaku, otrzymuje się aminę I‑rzędową, z grupą aminową ($-{\mathrm{NH}}_2$) jako grupą funkcyjną. Natomiast, zastępując dwa atomy wodoru, otrzymuje się aminę II‑rzędową, z grupą iminową ($-\mathrm{NH}$) jako grupą funkcyjną. Kiedy zaś trzy atomy wodoru w cząsteczce amoniaku podstawione zostaną grupami węglowodorowymi, uzyska się aminę III‑rzędową. Spójrz zatem na poniższą tabelę przedstawiającą wzory ogólne amin oraz przykłady ich związków chemicznych.

Amina I‑rzędowa	Amina II‑rzędowa	Amina III‑rzędowa
RCW9imTjfSyWq Na ilustracji jest wzór elektronowy aminy pierwszorzędowej - atom azotu łączy się z dwoma atomami wodoru oraz z jedną grupą R. Nad atomem azotu zaznaczono dwa elektrony.	R12dxmBWmcEge Na ilustracji jest wzór elektronowy aminy drugorzędowej - atom azotu łączy się z atomem wodoru oraz dwiema grupami R. Nad atomem azotu zaznaczono dwa elektrony.	R1HCPSq1DiUrj Na ilustracji jest wzór elektronowy aminy trzeciorzędowej - atom azotu łączy się z trzema grupami R. Nad atomem azotu zaznaczono dwa elektrony.
Przykłady amin alifatycznych i aromatycznych
RWY3zRfGHtUmM Ilustracja przedstawia wzory amin: metanoamina (metyloamina) grupa metylowa łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą ${\mathbf{N}\mathbf{H}}_2$. Propano‑2-amina: grupa ${\mathbf{N}\mathbf{H}}_2$ łączy się na górze wiązaniem pojedynczym z grupą CH, a ta po lewej i prawej stronie łączy się z grupą metylową. Benzenoamina (fenyloamina, anilina): sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się wiązaniem pojedynczym po prawej stronie u góry z grupą ${\mathbf{N}\mathbf{H}}_2$. Cykloheksyloamina: sześcioczłonowy pierścień łączy się wiązaniem pojedynczym po prawej stronie u góry z grupą ${\mathbf{N}\mathbf{H}}_2$.	RCxiIw7d5OuL6 Ilustracja przedstawia wzory amin: dimetyloamina (N‑metylometanoamina) grupa NH łączy się na dole po lewej i prawej stronie wiązaniami pojedynczymi z grupami metylowymi. Etylometyloamina (N‑metyloetanoamina): grupa NH po lewej stronie łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą metylową, a po prawej stronie z grupą metylenową, która łączy się z grupą metylową. Difenyloamina (N‑fenyloanilina): grupa NH łączy się symetrycznie po lewej i prawej stronie wiązaniami pojedynczymi z dwoma sześcioczłonowymi pierścieniami zawierającymi po trzy wiązania podwójne.	RN5e0LZQJEZKm Ilustracja przedstawia wzory amin: trimetyloamina (N,N‑dimetylometanoamina) - atom azotu łączy się wiązaniami pojedynczymi z trzema grupami metylowymi. Dimetyloamina (N,N‑dimetyloetanoamina) atom azotu łączy się wiązaniami pojedynczymi z dwiema grupami metylowymi oraz z grupą metylenową, która łączy się z grupą metylową. Trifenyloamina (N,N‑difenyloanilina): atom azotu łączy się z trzech stron wiązaniami pojedynczymi z sześcioczłonowymi pierścieniami zawierającymi po trzy wiązania podwójne.
Aminy można traktować jako pochodne węglowodorów, których atom wodoru został zastąpiony grupą aminową ($-{\mathrm{NH}}_2$)

Każdy atom wodoru w cząsteczce amoniaku można podstawić grupą węglowodorową R, dzięki czemu otrzymamy aminę. Liczba podstawionych atomów wodoru odpowiada rzędowości aminy. W aminach I‑rzędowych, z atomem azotu jest połączona jedna grupa węglowodorowa R, w aminach II‑rzędowych – dwie grupy węglowodorowe, a w aminach III‑rzędowych – trzy.

Atom azotu w aminach ma hybrydyzację $s{p}^3$ oraz jedną wolną parę elektronową, dlatego tak jak w przypadku amoniaku, aminy mają kształt piramidy trygonalnej. Trzy podstawniki zajmują trzy naroża tetraedru, a wolna para elektronowa zajmuje czwarty narożnik. Kąt między wiązaniami $\mathrm{C}-\mathrm{N}-\mathrm{C}$ oscyluje wokół typowej wartości kąta dla tetraedru, czyli 109°, ale jego dokładna wartość zależy od podstawników w danej aminie. Przykładowo, dla najprostszej aminy I‑rzędowej kąt między wiązaniami wynosi 108°, a długość wiązania $\mathrm{C}-\mathrm{N}$ to 147 pm.

Aminy I- i II‑rzędowe tworzą wiązania wodorowe $\mathrm{N}-\mathrm{H}···\mathrm{N}$ pomiędzy cząsteczkami, tak jak pokazano na poniższym rysunku.

R1GAUN6G77Cwh

Na ilustracji jest rozbudowany wzór elektronowy. Wiązania wodorowe zaznaczono pomiędzy atomem azotu i wodoru jednej cząsteczki i kolejnej. W każdej cząsteczce jest jedno wiązanie wodorowe. We wzorze podstawnikami są R i R prim.

Słownik

Bibliografia

Bielański A., Podstawy Chemii Nieorganicznej 2, Warszawa 2013.

Danikiewicz W., Chemia organiczna. Część 3, Warszawa 2009.

Kaznowski K., Chemia. Vademecum maturalne, Warszawa 2016.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2000.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2016.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Warszawa 1985.