bg‑azure

Amoniak

Cząsteczkę amoniaku można przedstawić na różne sposoby

Spójrzmy i przeanalizujmy najpierw budowę amoniaku.

Wzór sumaryczny

Wzór elektronowy

Model kulkowy

RHQc8u2vp4Xpw
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1ZP71qXQXAdf
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RYVrZQX9Y57Xt
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Cząsteczka amoniaku posiada hybrydyzację sp3 oraz jedną wolną parę elektronową, dlatego przyjmuje kształt piramidy trygonalnej. Elektrony z trzech, spośród czterech orbitali zhybrydyzowanych, łączą się z elektronami trzech atomów wodoru, które zajmują trzy naroża czworościanu foremnego, czyli tetraedru. Czwarty orbital z kolei zostaje obsadzony niewiążącą parą elektronową, skierowaną do czwartego naroża tetraedru. Charakterystyczny dla tetraedru kąt 109° zostaje zmniejszony przez obecność wolnej pary elektronowej. Dla cząsteczki amoniaku kąt między wiązaniami H-N-H wynosi 106°45’. Ze względu na brak płaszczyzny symetrii oraz występujące wiązania kowalencyjne spolaryzowane, które wynikają z dużej różnicy elektroujemności między atomem azotu a atomem wodoru, wynoszącej 0,84 w skali Paulinga, cząsteczka amoniaku jest polarna (moment dipolowymoment dipolowymoment dipolowy wynosi 1,47 D). Należy również pamiętać o występujących wiązaniach wodorowych N-H···N pomiędzy cząsteczkami amoniaku.

RuQHsMebvPZx0
Niebieską linią przerywaną zaznaczono wiązania wodorowe.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑azure

Aminy

Aminy to pochodne amoniaku, w których cząsteczkach co najmniej jeden atom lub atomy wodoru zostały zastąpione grupą węglowodorową. Zastępując jeden atom wodoru w cząsteczce amoniaku, otrzymuje się aminę I‑rzędową, z grupą aminową (-NH2) jako grupą funkcyjną. Natomiast, zastępując dwa atomy wodoru, otrzymuje się aminę II‑rzędową, z grupą iminową (-NH) jako grupą funkcyjną. Kiedy zaś trzy atomy wodoru w cząsteczce amoniaku podstawione zostaną grupami węglowodorowymi, uzyska się aminę III‑rzędową. Spójrz zatem na poniższą tabelę przedstawiającą wzory ogólne amin oraz przykłady ich związków chemicznych.

Amina I‑rzędowa

Amina II‑rzędowa

Amina III‑rzędowa

RCW9imTjfSyWq
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R12dxmBWmcEge
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1HCPSq1DiUrj
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przykłady amin alifatycznych i aromatycznych

RWY3zRfGHtUmM
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RCxiIw7d5OuL6
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RN5e0LZQJEZKm
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Aminy można traktować jako pochodne węglowodorów, których atom wodoru został zastąpiony grupą aminową (-NH2)

Każdy atom wodoru w cząsteczce amoniaku można podstawić grupą węglowodorową R, dzięki czemu otrzymamy aminę. Liczba podstawionych atomów wodoru odpowiada rzędowości aminy. W aminach I‑rzędowych, z atomem azotu jest połączona jedna grupa węglowodorowa R, w aminach II‑rzędowych – dwie grupy węglowodorowe, a w aminach III‑rzędowych – trzy.

Atom azotu w aminach ma hybrydyzację sp3 oraz jedną wolną parę elektronową, dlatego tak jak w przypadku amoniaku, aminy mają kształt piramidy trygonalnej. Trzy podstawniki zajmują trzy naroża tetraedru, a wolna para elektronowa zajmuje czwarty narożnik. Kąt między wiązaniami C-N-C oscyluje wokół typowej wartości kąta dla tetraedru, czyli 109°, ale jego dokładna wartość zależy od podstawników w danej aminie. Przykładowo, dla najprostszej aminy I‑rzędowej kąt między wiązaniami wynosi 108°, a długość wiązania C-N to 147 pm.

Aminy I- i II‑rzędowe tworzą wiązania wodorowe N-H···N pomiędzy cząsteczkami, tak jak pokazano na poniższym rysunku.

R1GAUN6G77Cwh
Niebieską linią przerywaną oznaczone są wiązania wodorowe.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

aminy
aminy

organiczne związki chemiczne, zawierające w swojej budowie grupę aminową, która jest organiczną pochodną amoniaku

aminy alifatyczne
aminy alifatyczne

związki organiczne, w których grupa aminowa przyłączona jest bezpośrednio do łańcucha alifatycznego (węglowodorowego)

aminy aromatyczne
aminy aromatyczne

związki organiczne, w których grupa aminowa przyłączona jest bezpośrednio do pierścienia aromatycznego

grupa iminowa
grupa iminowa

grupa funkcyjna w aminach II‑rzędowych, w których atom azotu związany jest z dwoma atomami węgla oraz atomem wodoru

grupa alkilowa
grupa alkilowa

jednowartościowa grupa, utworzona przez oderwanie jednego atomu wodoru od cząsteczki alkanu

grupa arylowa
grupa arylowa

grupa utworzona przez oderwanie jednego atomu wodoru od pierścienia aromatycznego

moment dipolowy
moment dipolowy

wektor o kierunku zgodnym z osią dipola i zwrocie od ładunku ujemnego do dodatniego; wartość tego wektora definiuje się jako iloczyn bezwzględnej wartości ładunku jednego z biegunów i odległości między biegunami; niezerowy moment dipolowy wskazuje, że cząsteczka jest polarna

Bibliografia

Bielański A., Podstawy Chemii Nieorganicznej 2, Warszawa 2013.

Danikiewicz W., Chemia organiczna. Część 3, Warszawa 2009.

Kaznowski K., Chemia. Vademecum maturalne, Warszawa 2016.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2000.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2016.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Warszawa 1985.