Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
Polecenie 1

Czym różni się amina alifatyczna od aromatycznej? Czy oprócz budowy różnią się też właściwościami fizycznymi? Przeanalizuj grafikę interaktywną, przedstawiającą etyloaminę i anilinę, a następnie przejdź do rozwiązania ćwiczeń.

Czym różni się amina alifatyczna od aromatycznej? Czy oprócz budowy różnią się też właściwościami fizycznymi? Zapoznaj się z opisem grafiki interaktywnej, przedstawiającej etyloaminę i anilinę, a następnie przejdź do rozwiązania ćwiczeń.

R1CI7bdcYq1Lm1
Na ilustracji omówiono podobieństwa i różnice między metanoaminą i aniliną. Na ilustracji znajduje się ogólny wzór aminy alifatycznej: do grupy alkilowej przyłączona jest grupa aminowa. Alkil = grupa alifatyczna. Przykład: metanoamina, do grupy metylowej przyłączona jest grupa aminowa. Po prawej stronie znajduje się ogólny wzór aminy aromatycznej. Do grupy aminowej przyłączona jest grupa Ar. Ar = grupa aromatyczna. Przykład: anilina - do pierścienia fenylowego jest przyłączona grupa aminowa. 1. Podobieństwa –NH2 wolna para elektronowa na atomie azotu warunkująca zasadowe właściwości amin i umożliwiająca tworzenie wiązań wodorowych. Aminy są zasadami Brønsteda-Lowry'ego (akceptory H+) oraz nukleofilami ze względu na wolną parę elektronową., 2. Różnice: Azot jest podłączony do grupy alifatycznej., 3. Etanoamina Charakterystyka: bezbarwna, łatwopalna, niskowrząca ciecz (temperatura wrzenia 17°C) lub gaz o zapachu podobnym do amoniaku. Należy do amin alifatycznych. Dobrze miesza się z wodą, etanolem i eterem dietylowym. Wykazuje odczyn zasadowy. Na wysoką skalę etanoaminę otrzymuje się w reakcji etanolu i amoniaku, które łączą się w obecności katalizatora tlenkowego oraz przez redukcyjne aminowanie etanalu., 4. Różnice: azot jest podłączony do przynajmniej jednej grupy aromatycznej; wolna para elektronowa na atomie azotu jest zdelokalizowana na cały pierścień aromatyczny, co powoduje różnice w aktywności chemicznej w porównaniu do amin alifatycznych., 5. Anilina, charakterystyka: oleista, bezbarwna ciecz, brunatniejącą na powietrzu. Należy do grupy amin aromatycznych, o charakterystycznym zapachu (zepsutych ryb) i wysokiej temperaturze wrzenia (184°C). Substancja chemiczna słabo rozpuszczalna w wodzie, o słabym odczynie zasadowym i gęstości większej od gęstości wody. Anilinę otrzymujemy przez redukcje nitrobenzenu.
Grafika interaktywna pt. „Etanoamina i anilina - podobieństwa i różnice”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2005, wyd. 3. ISBN 83-01-14406-8, licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Ćwiczenie 1

Przyjrzyj się modelom cząsteczek amin I‑rzędowych. Podaj nazwy amin i nazwę grupy funkcyjnej, która jest wspólna zarówno dla amin alifatycznych, jak i aromatycznych.

Zapoznaj się z opisem modeli cząsteczek amin I‑rzędowych. Podaj nazwy amin i nazwę grupy funkcyjnej, która jest wspólna zarówno dla amin alifatycznych, jak i aromatycznych.

R1Yf9nY7Wl6WD
Nazwa grupy funkcyjnej: (Uzupełnij) Nazwa aminy aromatycznej: (Uzupełnij) Nazwa aminy alifatycznej: (Uzupełnij).
Ważne!

Dlaczego aminy alifatyczne są mocniejszymi zasadami niż NH 3 ? Dlaczego aminy III‑rzędowe są słabszymi zasadami niż aminy II‑rzędowe? Zgodnie z teorią, zasadowość amin powinna wzrastać wraz z ich stopniem podstawienia atomu azotu w cząsteczce aminy, tj. rzędowością (obserwuje się to zjawisko w fazie gazowej). W roztworach wodnych równowaga protonowania nie jest związana tylko z gęstością elektronową na atomie azotu, ale także z możliwością solwatowania tworzącego się kationu. Dla amin trzeciorzędowych możliwość solwatacji kationu jest utrudniona ze względów sterycznych. Dlatego w roztworach wodnych obserwuje się następującą zależność powiązaną z zasadowością amin alifatycznych od ich rzędowości: RIndeks dolny 2NH> RNHIndeks dolny 2> RIndeks dolny 3N. A jak wytłumaczysz fakt, że aminy aromatyczne są dużo słabszymi zasadami niż amoniak i aminy alifatyczne? Czy jest to związane z ich budową?

Polecenie 2

Przeanalizuj kolejną grafikę interaktywną, a następnie rozwiąż zadania.

Zapoznaj się z opisem kolejnej grafiki interaktywnej, a następnie rozwiąż zadania.

R1232qQ6BfToP1
Grafika dotyczy zasadowości amin i ich budowy. Na ilustracji znajdują się wzory półstrukturalne i zależność między aminami. Wymieniono kolejno N-fenyloanilina, 4-nitroanilina, anilina, 4-metyloanilina, amoniak, metanoamina. Poniżej znajduje się strzałka w prawo opisana: wzrost zasadowości. Przykładowo pK b N-fenyloaniliny to 13,2. Dla aniliny pK b wynosi 9,4. Dla metanoaminy pK b wynosi 3,4. Opis: 1. Aminy aromatyczne wykazują dużo słabsze właściwości zasadowe od amoniaku i amin alifatycznych. Powodem jest sprzężenie wolnej pary na atomie azotu z sekstetem aromatycznym pierścienia, efektem czego jest obniżenie gęstości elektronów na atomie azotu i zaburzenie jego powinowactwa do protonu. 2. Anilina. Wolna para elektronowa atomu azotu jest zdelokalizowana na cały pierścień aromatyczny. Na ilustracji znajdują się struktury rezonansowe ukazujące delokalizację wolnej pary elektronowej znajdującej się na atomie azotu w cząsteczce aniliny. Form rezonansowych jest pięć. Między strukturami znajdują się strzałki skierowane w lewo i prawo. Para elektronowa przemieszcza się w pierścieniu i nadaje ładunek ujemny atomom węgla, wtedy na atomie azotu obecny jest ładunek dodatni, a atom azotu tworzy wiązanie podwójne z atomem węgla pierścienia. 3. Czy na zasadowość amin aromatycznych wpływa również obecność podstawników, które znajdują się w pierścieniu aromatycznym? Oczywiście, że tak. Przykładem są podstawniki elektronodonorowe (np. -NH2, -OR, -CH3 (alkil)) umiejscowione w pozycjach orto i para w odniesieniu do grupy aminowej, które prowadzą do zwiększenia gęstości elektronowej w pierścieniu i stabilizacji jonu amoniowego. Zasadowość amin aromatycznych wówczas wzrasta. 4. Zasadowość amin aromatycznych spada, gdy do układu wprowadza się podstawniki elektronoakceptorowe (np. –CHO, -COR, -NO2 , -SO3R, -CF3) w pozycjach orto i para w odniesieniu do grupy aminowej. 5. Zasadowość amin aromatycznych spada ze zwiększeniem się liczby grup arylowych, które są połączone z atomem azotu.
Grafika interaktywna pt. „Zasadowość amin i ich budowa”.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2005, wyd. 3. ISBN 83-01-14406-8; http://zcho.ch.pw.edu.pl/dyd_bio1b26.pdf, licencja: CC BY-SA 3.0.
RC0DTziqazXcU
Ćwiczenie 2
Wskaż zdanie prawdziwe. Możliwe odpowiedzi: 1. Aminy alifatyczne są słabszymi zasadami niż eN Ha 3., 2. Aminy trzeciorzędowe są mocniejszymi zasadami niż aminy drugorzędowe, 3. Aminy aromatyczne wykazują dużo słabsze właściwości zasadowe od amoniaku i amin alifatycznych., 4. Aminy aromatyczne wykazują dużo mocniejsze właściwości zasadowe od amoniaku i amin alifatycznych.
RK0knNEf2Q5o2
Ćwiczenie 3
Wskaż zdanie fałszywe. Możliwe odpowiedzi: 1. W difenyloaminie grupa funkcyjna jest bezpośrednio przyłączona do dwóch pierścieni aromatycznych., 2. W dietyloaminie grupa funkcyjna jest bezpośrednio przyłączona do dwóch grup metylowych., 3. W etyloaminie grupa funkcyjna jest bezpośrednio przyłączona do jednej grupy etylowej., 4. W fenyloaminie grupa funkcyjna jest bezpośrednio przyłączona do pierścienia aromatycznego.