Przeczytaj

bg‑azure

Czym są aminy?

Aminy to związki organiczne. Są pochodnymi amoniaku, w którego cząsteczce atom lub atomy wodoru zostały zastąpione grupą alkilową/arylową lub grupami alkilowymi/arylowymi. Rzędowość amin określa liczbę atomów wodoru przy atomie azotu zastąpionych atomami węgla. Prościej mówiąc, określa, ile podstawników niebędących atomami wodoru przyłączonych jest do atomu azotu.

R1B46wzNfbSci1

Na ilustracji znajdują się ogólne wzory amin I, II i III rzędowych. Amina I-rzędowa: do atomu azotu są przyłączone dwa atomy wodoru oraz grupa R. Przy atomie azotu znajdują się dwie kropki oznaczające wolną parę elektronową. Amina II-rzędowa: do atomu azotu są przyłączone atom wodoru, grupa R i R prim. Przy atomie azotu znajdują się dwie kropki oznaczające wolną parę elektronową. Amina III-rzędowa: do atomu azotu przyłączone są grupy R, R prim i R bis. Przy atomie azotu znajdują się dwie kropki oznaczające wolną parę elektronową. — Wzór ogólny amin z uwzględnieniem ich rzędowości, gdzie R, R', R" to grupy węglowodorowe (alkilowe lub arylowe)
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑azure

Klasyfikacja amin

Rvm6DdxWa9sns1

Na ilustracji znajduje się podsumowanie informacji na temat rzędowości amin. Aminy I rzędowe: ogólny wzór: do atomu azotu są przyłączone dwa atomy wodoru oraz grupa R. Przy atomie azotu znajdują się dwie kropki oznaczające wolną parę elektronową. Gdy R to grupa alkilowa aminę nazywa się alifatyczną. Przykład metyloamina: do grupy aminowej przyłączona jest grupa metylowa. Gdy R to pierścień aromatyczny aminę nazywa się aromatyczną. Przykład anilina: grupa aminowa przyłączona jest do pierścienia fenylowego – sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego. Aminy II rzędowe: ogólny wzór - do atomu azotu są przyłączone atom wodoru, grupa R i R prim. Przy atomie azotu znajdują się dwie kropki oznaczające wolną parę elektronową. Gdy R i R prim to grupy alkilowe aminę nazywa się alifatyczną. Przykład dimetyloamina. Do atomu azotu przyłączone są dwie grupy metylowe i atom wodoru. Gdy R i/lub R prim jest pierścieniem aromatycznym aminę nazywa się aromatyczną. Przykład N-metyloanilina. Do atomu azotu przyłączone są pierścień fenylowy, grupa metylowa i atom wodoru. Aminy III rzędowe: ogólny wzór: do atomu azotu przyłączone są grupy R, R prim i R bis. Przy atomie azotu znajdują się dwie kropki oznaczające wolną parę elektronową. Gdy R, R prim i R bis są grupami alkilowymi aminę nazywa się alifatyczną. Przykład trimetyloamina. Do atomu azotu przyłączone są trzy grupy metylowe. Gdy przynajmniej jedno z R, R prim i R bis to pierścień aromatyczny aminę nazywa się aromatyczną. Przykład N,N-dimetyloanilina. Do atomu azotu przyłączone są dwie grupy metylowe oraz pierścień fenylowy. — Klasyfikacja amin
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 1

Podaj nazwy systematyczne poniższych związków przedstawionych za pomocą wzorów półstrukturalnych. Zaklasyfikuj każdy ze związków do odpowiedniej grupy (aminy alifatyczne/aminy aromatyczne).

R1TX7LdokzJPe

Na ilustracji jest wzór: H 3 C − C H 2 − N H 2 . — Wzór półstrukturalny aminy A
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Rm4qOMaaymrER

Na ilustracji znajduje się wzór: do grupy metylenowej przyłączona jest grupa fenylowa - sześcioczłonowy pierścień aromatyczny oraz grupa aminowa. — Wzór półstrukturalny aminy B
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1dbyQO9UJ7Nn

Na ilustracji znajduje się wzór: do atomu azotu przyłączony jest atom wodoru oraz dwie grupy fenylowe - sześcioczłonowe pierścienie aromatyczne. — Wzór półstrukturalny aminy C
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑azure

Podobieństwa w budowie amin alifatycznych i aromatycznych

Aminy alifatyczne i aminy aromatyczne posiadają tę samą grupę funkcyjnągrupa funkcyjnagrupę funkcyjną. W przypadku amin I‑rzędowych (zarówno alifatycznych jak i aromatycznych) jest to grupa $- {NH}_{2}$ (grupa aminowa). Atom azotu grupy aminowej posiada hybrydyzację spIndeks górny 3 i jest połączony z grupą węglowodorową (alkilową lub arylową) oraz dwoma atomami wodoru. Posiada również wolną parę elektronową. Cząsteczka ma kształt piramidy trygonalnej, natomiast geometria uwzględniająca wszystkie pary elektronowe (wiążące i niewiążące) to tetraedr. Obecność wolnej pary elektronowej na atomie azotu warunkuje zasadowe właściwości amin, ponieważ sprawia, że cząsteczka aminy może być donorem pary elektronowej i pełnić tym samym funkcję zasady.

ReVPnuERSeNwu1

Na ilustracji znajduje się przykład aminy alifatycznej. Wzór butyloaminy w postaci szkieletowej: alifatyczny czterowęglowy łańcuch, przy ostatnim atomie węgla znajduje się grupa aminowa. Po prawej stronie znajduje się przykład aminy aromatycznej. Anilina: do pierścienia fenylowego, sześcioczłonowego aromatycznego ugrupowania przyłączona jest grupa aminowa. — Aminy alifatyczne i aminy aromatyczne posiadają tę samą grupę funkcyjną: -NH₂.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Rd6arVRqOAy1X

Na ilustracji znajduje się wzór aminy pierwszorzędowej. Zaznaczono hybrydyzację s p 3 na atomie azotu. Atom azotu posiada wolną parę elektronów którą ukazano w postaci dwóch kropek. — Budowa grupy aminowej w cząsteczce aminy I-rzędowej, gdzie R to grupa węglowodorowa (alkilowa lub arylowa)
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Obecność wolnej pary elektronowej na atomie azotu w aminach sprawia, że mogą one tworzyć wiązania wodorowewiązanie wodorowewiązania wodorowe. Dotyczy to zarówno anim alifatycznych, jak i aromatycznych. Wiązania wodorowe, występujące pomiędzy cząsteczkami amin, są słabsze niż te, które występują pomiędzy grupami hydroksylowymi. Ma to związek z większą polarnością wiązania pomiędzy elektroujemnym pierwiastkiem a wodorem.

RuVQyNdBNYFtv1

Na ilustracji znajdują się trzy cząsteczki aminy pierwszorzędowej, do atomu azotu przyłączone są dwa atomy wodoru oraz grupa R. Między atomami wodoru a azotu sąsiednich cząsteczek występują wiązania wodorowe, które zilustrowano przerywanymi liniami. — Schemat przedstawiający powstawanie wiązań wodorowych między cząsteczkami aminy I-rzędowej, gdzie R to grupa węglowodorowa (alkilowa lub arylowa). Niebieską linią zostały ukazane wiązania wodorowe.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑azure

Różnica w budowie amin alifatycznych i aromatycznych

Aminy alifatyczne mogą posiadać zarówno grupy alkilowe, jak i arylowe. Jednak istotną cechą jest bezpośrednie połączenie grupy aminowej z grupą alkilową.

RHKKAs1dSmPEQ

Na ilustracji znajduje się wzór kulkowy metyloaminy. Atomy wodoru przedstawiono w postaci szarych kulek, atom węgla jako czarną kulkę, atom azotu jako niebieską kulkę. Kulki połączone są grubymi kreskami. Atom azotu grupy aminowej wiąże się z atomem węgla grupy metylowej. — Model kulkowy cząsteczki metyloaminy
Źródło: Benjah-bmm27, domena publiczna.

R1SjUvuSA2Uzl

Na ilustracji znajduje się wzór kulkowy etyloaminy. Atomy wodoru przedstawiono w postaci szarych kulek, atomy węgla jako czarne kulki, atom azotu jako niebieską kulkę. Kulki połączone są grubymi kreskami. Grupa aminowa jest przyłączona do atomu węgla grupy etylowej poprzez grupę metylenową. — Model kulkowy cząsteczki etyloaminy
Źródło: Benjah-bmm27, domena publiczna.

Z kolei aminy aromatyczne posiadają w swoich cząsteczkach pierścień aromatyczny, który jest bezpośrednio połączony z grupą aminową.

RvcfO6xxkHuS81

Na ilustracji znajduje się kulkowy model aniliny. Atomy wodoru przedstawiono w postaci szarych kulek, atomy węgla jako czarne kulki, atom azotu jako niebieską kulkę. Kulki połączone są grubymi kreskami. Grupa aminowa jest przyłączona do atomu węgla sześcioczłonowego pierścienia. W środku pierścienia znajduje się kółko narysowane przerywaną linią. — Model kulkowy cząsteczki fenyloaminy (aniliny)
Źródło: Ben Mills, domena publiczna.

Konsekwencją takiej budowy jest delokalizacja wolnej pary elektronów atomu azotu grupy aminowej w obrębie pierścienia aromatycznego.

RSGfphEs8FLT91

Na ilustracji znajdują się struktury rezonansowe ukazujące delokalizację wolnej pary elektronowej znajdującej się na atomie azotu. Form rezonansowych jest pięć. Między strukturami znajdują się strzałki skierowane w lewo i prawo. Para elektronowa przemieszcza się w pierścieniu i nadaje ładunek ujemny atomom węgla, wtedy na atomie azotu obecny jest ładunek dodatni, a atom azotu tworzy wiązanie podwójne z atomem węgla pierścienia. — Struktury rezonansowe, ukazujące delokalizację wolnej pary elektronów atomu azotu na pierścień aromatyczny
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Bezpośrednie połączenie grupy aminowej z pierścieniem aromatycznym sprawia, że aminy aromatyczne ulegają zupełnie innym reakcjom niż aminy alifatyczne, ponieważ grupa aminowa jest grupą aktywującą pierścień aromatyczny. Wpływa to również na zmniejszoną zasadowość amin aromatycznych.

bg‑azure

Podsumowanie

Aminy alifatyczne i aminy aromatyczne posiadają taką samą grupę funkcyjną, czyli grupę aminową. Aminy alifatyczne to związki organiczne, w cząsteczkach których azot z grupy funkcyjnej jest bezpośrednio przyłączony do grupy alkilowej. Aminy aromatyczne to związki organiczne, w cząsteczkach których azot z grupy funkcyjnej jest bezpośrednio przyłączony do pierścienia aromatycznego.

Słownik

grupa funkcyjna

(łac. functio „czynność”) atom lub grupa atomów w związkach organicznych, która decyduje o właściwościach danego związku oraz jego przynależności do danej klasy związków

hybrydyzacja spIndeks górny 3

(łac. hybrida „mieszaniec”) operacja matematyczna, która umożliwia wytłumaczenie kształtu cząsteczek składających się z wielu atomów; potocznie mówi się, że jest to mieszanie się orbitali s i p; powstają orbitale $s p^{3}$ o takim samym kształcie i energii

amina pierwszorzędowa

amina, w której cząsteczce jedna grupa węglowodorowa jest powiązana z atomem azotu; wzór ogólny aminy I‑rzędowej: $R - {NH}_{2}$ gdzie: $R -$ oznacza grupę alkilową lub arylową; ${NH}_{2} -$ oznacza grupę aminową

amina drugorzędowa

amina, w której cząsteczce dwie grupy węglowodorowe są powiązane z atomem azotu; wzór ogólny aminy alifatycznej II‑rzędowej:

RjNHc8h65PFPA

Na ilustracji znajduje się ogólny wzór aminy drugorzędowej: do atomu azotu są przyłączone atom wodoru, grupa R i R prim. Przy atomie azotu znajdują się dwie kropki oznaczające wolną parę elektronową. — Wzór ogólny aminy II-rzędowej
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

amina trzeciorzędowa

amina, w której cząsteczce trzy grupy węglowodorowe są powiązane z atomem azotu; wzór ogólny aminy alifatycznej III‑rzędowej:

R12Ky7St2SmXo

Na ilustracji znajduje się ogólny wzór amin trzeciorzędowych: do atomu azotu przyłączone są grupy R, R prim i R bis. Przy atomie azotu znajdują się dwie kropki oznaczające wolną parę elektronową. — Wzór ogólny aminy III-rzędowej
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

wiązanie wodorowe

oddziaływania pomiędzy atomem z wolną parą elektronową, który wykazuje dużą elektroujemność, a atomem wodoru, który jest powiązany z atomem o dużej elektroujemności

Bibliografia

Buczek I., Chrzanowski M., Dymara J., Persona A., Kowalik E., Kuśmierczyk K., Odrowąż E., Sobczak M., Sygniewicz J., Chemia. Rozszerzenie. Repetytorium matura, Warszawa 2014.

Bobrański B., Chemia organiczna, Warszawa 1992.

Czerwiński A., Czerwińska A., Jelińska- Kazimierczuk M., Kuśmierczyk K., Chemia 2. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego, liceum profilowanego, technikum, Warszawa 2003

Danikiewicz W., Chemia. Związki organiczne. Podręcznik do liceów i techników. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

Hassa R., Mrzigod A., Mrzigod J., To jest chemia. Podręcznik dla szkół ponadgimnazjalnych. Zakres podstawowy, Warszawa 2016.

Lautenschläger K. H., Schröter W., Wanninger A., Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Litwin M., Styka – Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016

McMurry J., Chemia organiczna 4, Warszawa 2004.

Pazdro K. M., Rola – Noworyta A., Chemia. Repetytorium dla przyszłych maturzystów i studentów, Warszawa 2017.

Wprowadzenie

Grafika interaktywna

Czym są aminy?

Klasyfikacja amin

Podobieństwa w budowie amin alifatycznych i aromatycznych

Różnica w budowie amin alifatycznych i aromatycznych

Podsumowanie

Słownik

Bibliografia