Mapa pojęć

Polecenie 1

Czy wiesz od czego zależy trwałość karbokationów? Które karbokationy są trwałe, a które charakteryzują się mniejszą trwałością? Przeanalizuj mapę myśli, a następnie wykonaj ćwiczenia znajdujące się poniżej.

Czy wiesz od czego zależy trwałość karbokationów? Które karbokationy są trwałe, a które charakteryzują się mniejszą trwałością? Przeanalizuj opis mapy myśli, a następnie wykonaj ćwiczenia znajdujące się poniżej.

RPi5zax0ADhGR1
Mapa myśli. Lista elementów:
  • Nazwa kategorii: Czynniki wpływające na trwałość karbokationów
      • Elementy należące do kategorii Czynniki wpływające na trwałość karbokationów
    • Nazwa kategorii: Hiperkoniugacja
        • Elementy należące do kategorii Hiperkoniugacja
      • Nazwa kategorii: Im wyżej rzędowy karbokation, tym trwalszy np. (CH[subscript]3[/])[subscript]3[/]C[superscript]+[/] jest trwalszy niż CH[subscript]3[/][superscript]+[/]
        • Koniec elementów należących do kategorii Hiperkoniugacja
    • Nazwa kategorii: Obecność heteroatomu dysponującego wolnymi parami elektronowymi
        • Elementy należące do kategorii Obecność heteroatomu dysponującego wolnymi parami elektronowymi
      • Nazwa kategorii: Kationy acyliowe np. karbokation acetylowy
        • Koniec elementów należących do kategorii Obecność heteroatomu dysponującego wolnymi parami elektronowymi
    • Nazwa kategorii: Efekt rezonansowy
        • Elementy należące do kategorii Efekt rezonansowy
      • Nazwa kategorii: Kation allilowy - 2 formy rezonansowe
      • Nazwa kategorii: Kation benzylowy - 3 formy rezonansowe
        • Koniec elementów należących do kategorii Efekt rezonansowy
    • Nazwa kategorii: Efekty elektronowe podstawników
        • Elementy należące do kategorii Efekty elektronowe podstawników
      • Nazwa kategorii: Efekt indukcyjny
          • Elementy należące do kategorii Efekt indukcyjny
        • Nazwa kategorii: im więcej grup alkilowych w sąsiedztwie atomu węgla z dodatnim ładunkiem, tym karbokation jest trwalszy np. (R[subscript]3[/])C[superscript]+[/] jest trwalszy niż (R[subscript]2[/])CH[superscript]+[/]
          • Koniec elementów należących do kategorii Efekt indukcyjny
      • Nazwa kategorii: Efekt pola
          • Elementy należące do kategorii Efekt pola
        • Nazwa kategorii: Oddziaływanie polarnych grup funkcyjnych przez przestrzeń np. wiązania wodorowe
          • Koniec elementów należących do kategorii Efekt pola
        Koniec elementów należących do kategorii Efekty elektronowe podstawników
    • Nazwa kategorii: Przykłady karbokationów
        • Elementy należące do kategorii Przykłady karbokationów
      • Nazwa kategorii: Trwałe
          • Elementy należące do kategorii Trwałe
        • Nazwa kategorii: acetylowy CH[subscript]3[/]CO[superscript]+[/]
        • Nazwa kategorii: [italic]tert[/]-butylowy (CH[subscript]3[/])[subscript]3[/]C[superscript]+[/]
          • Koniec elementów należących do kategorii Trwałe
      • Nazwa kategorii: Nietrwałe
          • Elementy należące do kategorii Nietrwałe
        • Nazwa kategorii: metylowy CH[subscript]3[/][superscript]+[/]
        • Nazwa kategorii: winylowy CH[subscript]2[/]=CH[superscript]+[/]
        • Nazwa kategorii: fenylowy C[subscript]6[/]H[subscript]5[/][superscript]+[/]
          • Koniec elementów należących do kategorii Nietrwałe
        Koniec elementów należących do kategorii Przykłady karbokationów
      Koniec elementów należących do kategorii Czynniki wpływające na trwałość karbokationów

    • Czynniki wpływające na trwałość karbokationów
      • Hiperkoniugacja
        • Im wyżej rzędowy karbokation, tym trwalszy np. (CH[subscript]3[/])[subscript]3[/]C[superscript]+[/] jest trwalszy niż CH[subscript]3[/][superscript]+[/]
      • Obecność heteroatomu dysponującego wolnymi parami elektronowymi
        • Kationy acyliowe np. karbokation acetylowy
      • Efekt rezonansowy
        • Kation allilowy - 2 formy rezonansowe
        • Kation benzylowy - 3 formy rezonansowe
      • Efekty elektronowe podstawników
        • Efekt indukcyjny
          • im więcej grup alkilowych w sąsiedztwie atomu węgla z dodatnim ładunkiem, tym karbokation jest trwalszy np. (R[subscript]3[/])C[superscript]+[/] jest trwalszy niż (R[subscript]2[/])CH[superscript]+[/]
        • Efekt pola
          • Oddziaływanie polarnych grup funkcyjnych przez przestrzeń np. wiązania wodorowe
      • Przykłady karbokationów
        • Trwałe
          • acetylowy CH[subscript]3[/]CO[superscript]+[/]
          • [italic]tert[/]-butylowy (CH[subscript]3[/])[subscript]3[/]C[superscript]+[/]
        • Nietrwałe
          • metylowy CH[subscript]3[/][superscript]+[/]
          • winylowy CH[subscript]2[/]=CH[superscript]+[/]
          • fenylowy C[subscript]6[/]H[subscript]5[/][superscript]+[/]
Mapa pojęć pt. Czynniki wpływające na trwałość karbokationów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1Zd5vrOTCREj1
Hiperkoniugacja w ogólnym pojęciu stanowi efekt stabilizujący, który wynika ze wzajemnego oddziaływania elektronów wiązania typu σ (np. C-H lub C-C) z sąsiednim niezajętym (lub częściowo wypełnionym) orbitalem typu p lub π. Natomiast w przypadku karbokationów hiperkoniugacja polega na oddziaływaniu niezajętego orbitalu p (pochodzącego od atomu węgla z dodatnim ładunkiem) a sąsiadującym orbitalem σ C-H, które powoduje stabilizację karbokationu, co przekłada się na obniżenie jego energii. opis WCAG
Od czego zależy trwałość karbokationów.
Źródło: Drozd-Szczygieł, E.; Mastalarz, H.; Mączyński, M.; Tylińska, B.; Sochacka-Ćwikła, A.; Ryng, S.; Preparatyka organiczna, Skrypt dla studentów Farmacji Uniwersytetu Medycznego we Wrocławiu, Wrocław, 2014., domena publiczna.
Ćwiczenie 1

Poniższa struktura przedstawia pewien karbokation trzeciorzędowy. Określ czy jest on trwalszy od jego odpowiednika drugorzędowego tj. karbokationu izopropylowego? Napisz, z jakiej reguły to wynika.

Zapoznaj się z opisem struktury przedstawiającej pewien karbokation trzeciorzędowy. Określ, czy jest on trwalszy od jego odpowiednika drugorzędowego tj. karbokationu izopropylowego? Napisz, z jakiej reguły to wynika.

RcLRAgaP33kqY
Ilustracja przedstawia wzór: atom węgla z plusem u góry łączy się z atomami węgla trzech grup metylowych - po lewej stronie, po prawej stronie i na dole.
Karbokation tert-butylowy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1MYoA7PRWHZ8
(Uzupełnij).
R15fS26rbg5H4
Ćwiczenie 2
W ilu formach rezonansowych występuje karbokation benzylowy? Zaznacz prawidłową odpowiedź. Możliwe odpowiedzi: 1. 1, 2. 2, 3. 3, 4. 4

W ilu formach rezonansowych występuje karbokation benzylowy? Zaznacz prawidłową odpowiedź.

  • 1
  • 2
  • 3
  • 4
Przeczytaj
Sprawdź się