1
Pokaż ćwiczenia:
11
Ćwiczenie 1

Określ rzędowość przedstawionych poniżej karbokationów, wybierając wyrażenie wybrane z poniższych.

a)

R1Dd8OcBX7ZLj
Karbokation izopropylowy.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

b)

R1LcccQdCCYRV
Karbokation n-propylowy.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

c)

R1eMKJQucLy00
Karbokation 2-etylo-3-metylo-butylowy.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RIuBgFfzVUrM9
(Uzupełnij).

Określ rzędowość karbokationów, wybierając z poniższych odpowiedzi.

111
Ćwiczenie 2

Trzy izomeryczne karbokationy posiadają wzór sumaryczny C4H9+. Wybierz prawidłowe wzory półstrukturalne, przyporządkowując karbokationy do ich rzędowości.

R1JbGFOGz0XGq
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Określ rzędowość poniższych karbokationów. Wybierz trzy izomeryczne karbokationy spośród poniższych i zapisz ich nazwy.

a) karbokation 2‑metylo‑2-propylowy

b) karbokation 2‑metylo‑2-butylowy

c) karbokation 1‑butylowy

d) karbokation 1‑pentylowy

e) karbokation 2‑butylowy

f) karbokation 3‑pentylowy

RlE17XU2D48re
Łączenie par. . a). Możliwe odpowiedzi: Karbokation pierwszorzędowy, Karbokation drugorzędowy, Karbokation trzeciorzędowy. b). Możliwe odpowiedzi: Karbokation pierwszorzędowy, Karbokation drugorzędowy, Karbokation trzeciorzędowy. c). Możliwe odpowiedzi: Karbokation pierwszorzędowy, Karbokation drugorzędowy, Karbokation trzeciorzędowy. d). Możliwe odpowiedzi: Karbokation pierwszorzędowy, Karbokation drugorzędowy, Karbokation trzeciorzędowy. e). Możliwe odpowiedzi: Karbokation pierwszorzędowy, Karbokation drugorzędowy, Karbokation trzeciorzędowy. f). Możliwe odpowiedzi: Karbokation pierwszorzędowy, Karbokation drugorzędowy, Karbokation trzeciorzędowy
R8B9DndBD7faa
(Uzupełnij).
11
Ćwiczenie 3
RQVePA2CcrXC3
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
RsQd8ZCIxnpVl
Uporządkuj poniższe nazwy karbokationów od najmniej trwałego do najbardziej trwałego. Elementy do uszeregowania: 1. Karbokation 2,3-dimetylo-2-butylowy, 2. Karbokation 2-butylowy, 3. Karbokation metylowy, 4. Karbokation 1-butylowy
R1GPfSDJgHGUR11
Ćwiczenie 4
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
211
Ćwiczenie 5

1) Narysuj wzory półstrukturalne karbokationów, które powstają w wyniku dysocjacji poniżej przedstawionych struktur chlorków, zgodnie z poniższym schematem równania reakcji.

1) Opisz wzór półstrukturalny karbokationów, które powstają w wyniku dysocjacji poniżej przedstawionych struktur chlorków, zgodnie z poniższym schematem równania reakcji. Odpowiedzi podaj w wyznaczonych polach.

R-XR++X-

Pamiętaj, że proces ten nie zachodzi samoistnie, a jest teoretycznym rozważaniem pozwalającym zrozumieć mechanizm powstawania karbokationów.

a)

R1FaqEJc2Q4Lk
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1CrbEmwl810d
(Uzupełnij).

b)

RSImmWBbZDRea
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RXQjtmWVqKOIY
(Uzupełnij).

c)

RL8Pv06Gtka8P
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RbjJmlHUx9Q69
(Uzupełnij).

2) Wybierz prawidłowy wzór półstrukturalny chlorku oraz określenie właściwie charakteryzujące powstający karbokation.

RLMBhQ0pMuAjD
Najniższa energia jest potrzebna do zajścia reakcji dysocjacji chlorku o wzorze półstrukturalnym: a) b) c), co oznacza że powstały karbokation charakteryzuje się największąnajmniejszą trwałością.
21
Ćwiczenie 6

Addycja elektrofilowa bromowodoru do wiązania podwójnego zachodzi w dwóch etapach. W etapie pierwszym rozerwaniu ulega wiązanie podwójne przez proton i powstaje karbokation. W przypadku but‑1-enu możliwe jest utworzenie dwóch karbokationów:

R1N2g4wNvEZUF
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W etapie drugim anion bromkowy przyłącza się do karbokationu i powstaje produkt.

Uzupełnij poniższe zdania korzystając z podanych określeń i wzorów.

łatwo, trudno, większe, mniejsze, wyższe, niższe
R1GYpbl6JVtnd
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RKifuJLsz2jhf
Trwalszym karbokationem jest 1. większa, 2. wyższej, 3. a), 4. łatwiej, co oznacza że będzie tworzył się 1. większa, 2. wyższej, 3. a), 4. łatwiej. Zawartość procentowa trwalszego karbokationu jest 1. większa, 2. wyższej, 3. a), 4. łatwiej w porównaniu do zawartości procentowej mniej trwałego karbokationu. W związku z tym, anion bromkowy przyłączy się do karbokationu o 1. większa, 2. wyższej, 3. a), 4. łatwiej rzędowości.
311
Ćwiczenie 7

Zapoznaj się z poniższą informacją.

Reakcja alkilowania Friedela-Craftsa jest reakcją aromatycznej substytucji elektrofilowej, w której elektrofilem jest karbokation, RIndeks górny +. Chlorek glinu katalizuje reakcję, ułatwiając jonizację halogenku:

R13wEJdtHNSbj
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Następnie para elektronowa z pierścienia aromatycznego atakuje karbokation, tworząc wiązanie C‑C i dając nowy karbokation pośredni. W kolejnym etapie utrata protonu daje obojętny produkt.

RiwaKOFNUQHU2
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Na podstawie: John McMurry, Chemia organiczna tom 1, tłum. Henryk Koroniak i inni, Państwowe Wydawnictwo Naukowe, Warszawa 2018.

Na podstawie powyższej informacji narysuj wzór karbokationu wytworzonego z chlorku będącego substratem w poniższej reakcji oraz wzór ostatecznego produktu organicznego:

Na podstawie powyższej informacji podaj nazwę karbokationu wytworzonego z chlorku będącego substratem w opisanej reakcji oraz nazwę ostatecznego produktu organicznego:

R1V8CKE77cP7p
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
311
Ćwiczenie 8

Zapoznaj się z poniższą informacją.

W reakcji acylowania Friedela–Craftsa reaktywnym elektrofilem jest kation acyliowy stabilizowany rezonansem, wytworzony w reakcji między chlorkiem acetylu i chlorkiem glinu:

RwZMcq0i0KzRF
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Następnie para elektronowa z pierścienia aromatycznego atakuje kation acyliowy, tworząc wiązanie C‑C i dając nowy karbokation pośredni. W kolejnym etapie utrata protonu daje obojętny produkt.

RP01364mSMne0
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Na podstawie: John McMurry, Chemia organiczna tom 1, tłum. Henryk Koroniak i inni, Państwowe Wydawnictwo Naukowe, Warszawa 2018.

Na podstawie powyższej informacji narysuj wzór kationu acyliowego wytworzonego z chlorku kwasowego będącego substratem w poniższej reakcji oraz wzór ostatecznego produktu organicznego:

Rejj1Fwf3YELu
(Uzupełnij).
R1VSF7L9ADBPN
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.