Ilustracja przedstawiająca dwie grupy hydroksylowe , które to znajdują się obok siebie, a odchodzące od nich wiązania skierowane są na zewnątrz, to znaczy <math aria‑label="wiązanie pojedyncze O H">—OH, <math aria‑label="H O wiązanie pojedyncze">OH—. Atom wodoru z pierwszej grupy oraz atomy wodoru i tlenu z drugiej zostały wzięte w ramkę. "
Powstawanie wiązania ‑glikozydowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Wiązanie –glikozydowe jest to wiązanie chemiczne powstałe w reakcji pomiędzy grupą hydroksylową , związaną z anomerycznym atomem węgla w cząsteczce jednego monosacharydu, a dowolną grupą hydroksylową występującą w drugiej cząsteczce monosacharydu. Występowanie litery „” w nazwie wiązania świadczy o tym, iż monosacharydy połączone są ze sobą za pośrednictwem atomu tlenu. W trakcie powstawania wiązania –glikozydowego, w cząsteczkach cukrów dochodzi do uwolnienia cząsteczki wody. Wyróżnia się dwa rodzaje streoizomerycznych węglowodanów: anomer αalfa i anomery βbeta. Różnią się one położeniem przestrzennym grupy hydroksylowej —OH pod lub nad płaszczyzną pierścienia.
Powstawianie wiązania O-glikozydowego w cząsteczce maltozy
RyWdw0CbL1KOb1
Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji, w której powstaje wiązanie -glikozydowe pomiędzy dwiema cząsteczkami alfa‑D-glukopiranozy, prowadząc do utworzenia cząsteczek maltozy i wody. Struktura alfa‑D-glukopiranozy zbudowana jest z sześcioczłonowego pierścienia składającego się z pięciu atomów węgla oraz z jednego atomu tlenu. Przy atomach węgla C 1, C 2 oraz C 4 znajdują się grupy hydroksylowe wychodzą za płaszczyznę, zaś atomy wodoru przed. Przy węglu C 3 grupa hydroksylowa wychodzi przed płaszczyznę, zaś atom wodoru za. Węgiel C 5 podstawiony jest grupą wychodzącą przed płaszczyznę oraz atomem wodoru znajdującym się za płaszczyzną. Obok na schemacie znajduje się druga cząsteczka alfa‑D-glukopiranozy. Zakreślono atom wodoru pochodzący od grupy hydroksylowej przy węglu C 1 w pierwszej cząsteczce alfa‑D-glukopiranozy. Atom ten został zakreślony razem z grupą znajdującą się przy atomie węgla C 4 w drugiej cząsteczce alfa‑D-glukopiranozy. Strzałka w prawo, za strzałką znajduje się cząsteczka maltozy powstała z dwóch cząsteczek alfa‑D-glukopiranozy połączonych wiązaniem ‑glikozydowym. Maltoza jest dwucukrem. Jej stukturę stanowi sześcioczłonowy pierścień glukozy, w którym pierwszy lokant stanowi atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się ze wspomnianym atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C 1 odchodzi w dół wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C4 drugiego pierścienia D‑glukozy. Od węgli C 2 oraz C 4 pierwszej reszty glukozy odchodzą do dołu grupy hydroksylowe , zaś do góry od grupy C 3, grupa hydroksylowa odchodzi również od węgla C6, który to znajduje się przed płaszczyzną (u góry). Drugi pierścień to również cząsteczka D‑glukozy, którą stanowi sześcioczłonowy pierścień, który tworzą atomy węgla C 1, C 2, C 3, C 4 oraz C 5, a także atom tlenu połączony z węglami o lokancie pierwszym i piątym. Od węgli C 1 oraz C 2 odchodzą w dół grupy hydroksylowe, od węgla C 3 grupa hydroksylowa odchodzi w górę, to jest przed płaszczyznę. Węgiel C 4 łączy się wiązaniem skierowanym za płaszczyznę z atomem tlenu łączącym go z węglem C 1 pierwszego pierścienia. Od węgla C 5 do góry odchodzi grupa . Dodać cząsteczkę wody .
Powstawianie wiązania ‑glikozydowego w cząsteczce maltozy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Maltoza powstaje w reakcji dwóch cząsteczek ––glukopiranozy. Wiązanie –glikozydowe powstaje pomiędzy anomerycznym atomem węgla glukozy () a czwartym atomem węgla drugiej cząsteczki glukozy (). Z tego względu wiązanie to nosi następującą nazwę: wiązanie –––glikozydowe.
Powstawianie wiązania O-glikozydowego w cząsteczce celobiozy
R19T8WCQEA3rB1
Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji, w której powstaje wiązanie -glikozydowe pomiędzy dwiema cząsteczkami beta‑D-glukopiranozy, prowadząc do utworzenia cząsteczek celobiozy i wody. Struktura beta‑D-glukopiranozy zbudowana jest z sześcioczłonowego pierścienia składającego się z pięciu atomów węgla oraz z jednego atomu tlenu. Przy atomach węgla C 2 oraz C 4 znajdują się grupy hydroksylowe wychodzące za płaszczyznę, zaś atomy wodoru przed. Przy atomach węgla C 1 i C 3 grupy hydroksylowe wychodzi przed płaszczyznę, zaś atomy wodoru za. Węgiel C 5 podstawiony jest grupą wychodzącą przed płaszczyznę oraz atomem wodoru znajdującym się za płaszczyzną. Obok pierwszej cząsteczki w równaniu znajduje się druga zbudowana analogicznie cząsteczka beta‑D-glukopiranozy. Grupy hydroksylowe przy węglach C 1 skierowane są przed płaszczyznę, jak już wspomniano. Ponadto zaznaczono atom wodoru grupy hydroksylowej przy węglu C 1 w pierwszej cząsteczce beta‑D-glukopiranozy. A także atomy grupy hydroksylowej znajduje się przy węglu C 4 drugiej cząsteczki beta‑D-glukopiranozy. Wspomniane atomy z pierwszej, jak i z drugiej cząsteczki zakreślono razem. Strzałka w prawo, za strzałką znajduje się cząsteczka celobiozy powstała w wyniku utworzenia wiązania
Powstawianie wiązania O</math‑glikozydowego w cząsteczce celobiozy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Celobioza powstaje w reakcji dwóch cząsteczek β–D–glukopiranozy. Wiązanie O–glikozydowe powstaje pomiędzy anomerycznym atomem węgla glukozy (C1) a czwartym atomem węgla drugiej cząsteczki glukozy (C4). Z tego względu wiązanie to nosi następującą nazwę: wiązanie β–1,4–O–glikozydowe.
Powstawianie wiązania O-glikozydowego w cząsteczce sacharozy
RwBnoDE2SQXz91
Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji, w której powstaje wiązanie O-glikozydowe pomiędzy cząsteczkami alfa‑D-glukopiranozy oraz beta‑D-fruktofuranozy, prowadząc do utworzenia cząsteczek sacharozy i wody. Struktura alfa‑D-glukopiranozy zbudowana jest z sześcioczłonowego pierścienia składającego się z pięciu atomów węgla oraz z jednego atomu tlenu. Przy atomach węgla C 1, C 2 oraz C 4 znajdują się grupy hydroksylowe OH wychodzące za płaszczyznę, zaś atomy wodoru przed. Przy węglu C 3 grupa hydroksylowa wychodzi przed płaszczyznę, zaś atom wodoru za. Węgiel C 5 podstawiony jest grupą CH2OH wychodzącą przed płaszczyznę oraz atomem wodoru znajdującym się za płaszczyzną. Dodać cząsteczka beta‑D-fruktofuranozy zbudowanej z pięcioczłonowego pierścienia, który stanowi węgiel C1 należący do grupy CH2 podstawiony jest on grupą hydroksylową OH i łączy się z budującym pierścień atomem węgla C2, który związany jest grupą hydroksylową odchodzącą do góry, przed płaszczyznę. Od węgla C3 do góry przed płaszczyznę odchodzi grupa hydroksylowa OH, z kolei od węgla C4 do za płaszczyznę odchodzi grupa hydroksylowa OH. Węgiel C4 łączy się z atomem tlenu, który to łączy się z atomem węgla C2, co zamyka pięcioczłonowy pierścień. Ponadto od węgla C5 odchodzi do góry grupa CH2OH. Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka sacharozy powstała w wyniku połączenia cząsteczki alfa‑D-glukopiranozy z beta‑D-fruktofuranozą za pomocą wiązania α,β-1,2-O-glikozydowego. Strukturę stanowią dwa związane ze sobą pierścienie, pierwszy sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy lokant to atom węgla C1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C5 zamyka pierścień i łączy się ze wspomnianym atomem tlenu oraz węglem C6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C1 odchodzi wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C2 pierścienia D-fruktozy. Od węgli C2 oraz C4 odchodzą do dołu, za płaszczyznę grupy hydroksylowe OH, zaś do góry od atomu węgla C3. Grupa hydroksylowa odchodzi również od węgla C6 niewbudowanego w tenże pierścień. Drugi pięcioczłonowy pierścień stanowi D-fruktoza, w której węgiel C1 należący do grupy CH2 podstawiony jest grupą hydroksylową OH i łączy się z atomem węgla C2, który związany jest z atomem tlenu łączącym pierścień D-fruktozy z pierścieniem D-glukozy. Od węgla C3 przed płaszczyznę odchodzi grupa hydroksylowa OH, z kolei od węgla C4 za płaszczyznę. Węgiel C4 łączy się z atomem tlenu, który to łączy się z atomem węgla C2, co zamyka pięcioczłonowy pierścień. Ponadto od węgla C4 odchodzi do góry grupa CH2OH. Monocukry zostały odwrotnie usytuowane w przestrzeni, stąd odniesienia do płaszczyzn, które stanowią w przybliżeniu stanowią pierścienie cząsteczek.
Powstawianie wiązania O‑glikozydowego w cząsteczce sacharozy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Sacharoza powstaje w reakcji α–D–glukopiranozy z β–D–fruktofuranozą. Wiązanie O–glikozydowe powstaje pomiędzy anomerycznym atomem węgla glukozy (C1) a drugim (anomerycznym) atomem węgla cząsteczki fruktozy (C2). Z tego względu wiązanie to nosi następującą nazwę: wiązanie α,β–1,2–O–glikozydowe.
Polecenie 1
Zapoznaj się z filmem samouczkiem, który opowiada o szczegółach powstawania wiązań O–glikozydowych w disacharydach, a następnie spróbuj rozwiązań poniższe ćwiczenia.
R11wtV7cChcMZ1
W animacji omówiono definicję oraz powstawanie wiązania O-glikozydowego.
W animacji omówiono definicję oraz powstawanie wiązania O-glikozydowego.
Film samouczek zatytułowany „Jak powstaje wiązanie O-glikozydowe w cząsteczkach cukrów?”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RJVmGWpEHEv5F
Ilustracja
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RKq8AUVb4O7CG
Ćwiczenie 3
Wskaż zdanie prawdziwe. Możliwe odpowiedzi: 1. W reakcji między dwiema cząsteczkami cukrów nie powstają produkty uboczne., 2. Obecność anomerycznego atomu węgla nie jest niezbędna do utworzenia wiązania O-glikozydowego., 3. Reakcja tworzenia wiązania O-glikozydowego nie jest reakcją kondensacji., 4. Cząsteczka glukozy w formie pierścieniowej może występować w postaci dwóch anomerów.
Zagraj w poniższą grę, aby sprawdzić, czy udało Ci się zapamiętać budowę omówionych cukrów złożonych.
1
Polecenie 2
1
W poniższej grze wybierz dwa monosacharydy oraz dopasuj odpowiednie wiązanie, aby stworzyć konkretny disacharyd.
R6T4617255AR61
Gra przedstawia kamienne biurko, na którym jest pióro, duży zwój papieru ze znakami, po bokach są małe karteczki. Karteczki na dole są podpisane: galaktoza , glukoza i fruktoza. Z prawej strony są wypisane różne wiązania glikozydowe. Należy wybrać dwa monosacharydy i jedno prawidłowe wiązanie aby utworzyć konkretny disacharyd. Po kliknięciu w dane karteczki pojawiają się one na dużym zwoju. Jeżeli ułożymy prawidłowe elementy to po kliknięciu przycisku 'START' wzoru na zwoju podświetlą się i na środku niebieskiego koło wyświetli się powstały disacharyd i jego wzór strukturalny.
Gra przedstawia kamienne biurko, na którym jest pióro, duży zwój papieru ze znakami, po bokach są małe karteczki. Karteczki na dole są podpisane: galaktoza , glukoza i fruktoza. Z prawej strony są wypisane różne wiązania glikozydowe. Należy wybrać dwa monosacharydy i jedno prawidłowe wiązanie aby utworzyć konkretny disacharyd. Po kliknięciu w dane karteczki pojawiają się one na dużym zwoju. Jeżeli ułożymy prawidłowe elementy to po kliknięciu przycisku 'START' wzoru na zwoju podświetlą się i na środku niebieskiego koło wyświetli się powstały disacharyd i jego wzór strukturalny.